Szénhidrogének, amelyek molekuláiban az atomok egyes kötéssel kapcsolódnak egymáshoz, és amelyek megfelelnek a C n H 2 n +2 általános képletnek.
Az alkánmolekulákban minden szénatom sp 3 hibridizációs állapotban van. Ez azt jelenti, hogy a szénatom mind a négy hibrid pályája azonos alakú, energiájú, és egy egyenlő oldalú háromszög alakú piramis - egy tetraéder - sarkaira irányul. A pályák közötti szögek 109° 28'.

Szinte szabad forgás lehetséges egyetlen szén-szén kötés körül, és az alkánmolekulák sokféle formát ölthetnek, a szénatomok szögei közel tetraéderhez (109 ° 28 ′), például egy molekulában. n-pentán.

Különösen érdemes felidézni az alkánok molekuláiban lévő kötéseket. A telített szénhidrogének molekuláiban minden kötés egyszeres. Az átfedés a tengely mentén történik,
az atommagokat összekötő, azaz ezek σ-kötések. A szén-szén kötések nem polárisak és rosszul polarizálhatók. A C-C kötés hossza az alkánokban 0,154 nm (1,54 x 10 - 10 m). A C-H kötések valamivel rövidebbek. Az elektronsűrűség kissé eltolódik az elektronegatívabb szénatom felé, azaz a CH kötés gyengén poláris.

Telített szénhidrogének hiánya a molekulákban poláris kötések ahhoz a tényhez vezet, hogy rosszul oldódnak vízben, nem lépnek kölcsönhatásba töltött részecskékkel (ionokkal). Az alkánokra a legjellemzőbbek azok a reakciók, amelyekben szabad gyökök vesznek részt.

A metán homológ sorozata

homológok- szerkezetükben és tulajdonságaiban hasonló, egy vagy több CH 2 csoporttal eltérő anyagok.

Izomerizmus és nómenklatúra

Az alkánokat az úgynevezett szerkezeti izoméria jellemzi. A szerkezeti izomerek a szénváz szerkezetében különböznek egymástól. A legegyszerűbb alkán, amelyet szerkezeti izomerek jellemeznek, a bután.

A nómenklatúra alapjai

1. A főáramkör kiválasztása. A szénhidrogén nevének kialakulása a fő lánc meghatározásával kezdődik - a molekula szénatomjainak leghosszabb lánca, amely mintegy az alapja.
2. A főlánc atomjainak számozása. A főlánc atomjai számokkal vannak rendelve. A főlánc atomjainak számozása a szubsztituenshez legközelebb eső végtől kezdődik (A, B szerkezetek). Ha a szubsztituensek egyenlő távolságra vannak a lánc végétől, akkor a számozás attól a végtől kezdődik, ahol több van (B szerkezet). Ha a különböző szubsztituensek egyenlő távolságra vannak a lánc végeitől, akkor a számozás attól a végtől kezdődik, amelyikhez a régebbi közelebb van (G szerkezet). A szénhidrogén szubsztituensek rangját az határozza meg, hogy a nevük kezdőbetűje milyen sorrendben következik az ábécében: metil (-CH 3), majd etil (-CH 2 -CH 3), propil (-CH 2 -CH 2 -CH3) stb.
Vegye figyelembe, hogy a helyettesítő neve az -an utótag helyére a - utótaggal - iszap a megfelelő alkán nevében.
3. Névképzés. A számok a név elején vannak feltüntetve - azon szénatomok száma, amelyeknél a szubsztituensek találhatók. Ha egy adott atomon több szubsztituens van, akkor a névben szereplő megfelelő szám kétszer megismétlődik, vesszővel elválasztva (2,2-). A szám után kötőjel jelzi a szubsztituensek számát ( di- kettő, három- három, tetra- négy, penta- öt) és a szubsztituens neve (metil, etil, propil). Ezután szóközök és kötőjelek nélkül - a főlánc neve. A főláncot szénhidrogénnek nevezik, amely a metán homológ sorozat tagja ( metán CH 4, etán C 2 H 6, propán C 3 H 8, C 4 H 10, pentán C 5 H 12, hexán C 6 H 14, heptán C 7 H 16, oktán C 8 H 18, nonan C 9 H 20, dékán C10H22).

Az alkánok fizikai tulajdonságai

A metán homológ sorozatának első négy képviselője gáz. A legegyszerűbb közülük a metán - színtelen, íztelen és szagtalan gáz (a "gáz szagát" érezve, amelyet a 04-es számon kell hívni, a merkaptánok szaga határozza meg - olyan kéntartalmú vegyületek, amelyeket speciálisan a metánhoz adnak. háztartási és ipari gázkészülékek, hogy a közelükben lévők érezzék a szivárgás szagát).
C 4 H 12 - C 15 H 32 összetételű szénhidrogének - folyadékok; nehezebb szénhidrogének - szilárd anyagok. Az alkánok forrás- és olvadáspontja a szénlánc hosszának növekedésével fokozatosan növekszik. Minden szénhidrogén rosszul oldódik vízben, a folyékony szénhidrogének gyakori szerves oldószerek.

Az alkánok kémiai tulajdonságai

helyettesítési reakciók.
Az alkánokra a legjellemzőbbek a szabad gyökös szubsztitúciós reakciók, amelyek során egy hidrogénatomot halogénatommal vagy valamilyen csoporttal helyettesítenek. Mutassuk be a karakterisztikus reakciók egyenleteit! halogénezés:


Halogénfelesleg esetén a klórozás tovább mehet, egészen az összes hidrogénatom klórral való teljes helyettesítéséig:

A kapott anyagokat széles körben használják oldószerként és kiindulási anyagként a szerves szintézisekben.
Dehidrogénezési reakció(hidrogén leválik).
Amikor az alkánok a katalizátoron (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) magas hőmérsékleten (400-600 °C) haladnak át, egy hidrogénmolekula leszakad, és alkén képződik:


A szénlánc lebomlásával járó reakciók.
Minden telített szénhidrogén szén-dioxid és víz képződésével ég. A levegővel bizonyos arányban kevert gáznemű szénhidrogének felrobbanhatnak.
1. Telített szénhidrogének elégetése egy szabad gyökös exoterm reakció, amelynek nagyon nagyon fontos ha alkánokat használ üzemanyagként:

Általában az alkánok égési reakciója a következőképpen írható le:

2. Szénhidrogének termikus hasítása.

A folyamat a szabad gyökök mechanizmusa szerint megy végbe. A hőmérséklet emelkedése a szén-szén kötés homolitikus megszakadásához és szabad gyökök képződéséhez vezet.

Ezek a gyökök kölcsönhatásba lépnek egymással, hidrogénatomot cserélnek, és alkánmolekulát és alkénmolekulát képeznek:

Az ipari folyamat – a szénhidrogén krakkolás – hátterében termikus hasadási reakciók állnak. Ez a folyamat az olajfinomítás legfontosabb szakasza.

3. Pirolízis. Amikor a metánt 1000 ° C-ra melegítjük, a metán pirolízise megkezdődik - egyszerű anyagokra bomlik:

1500 ° C-ra melegítve acetilén képződése lehetséges:

4. Izomerizáció. Ha a lineáris szénhidrogéneket izomerizációs katalizátorral (alumínium-klorid) hevítjük, elágazó szénvázú anyagok képződnek:

5. Aromatizálás. A láncban hat vagy több szénatomot tartalmazó alkánok katalizátor jelenlétében ciklizálva benzolt és származékait képezik:

Az alkánok olyan reakciókba lépnek be, amelyek a szabad gyökös mechanizmus szerint mennek végbe, mivel az alkánmolekulák összes szénatomja sp 3 hibridizációs állapotban van. Ezen anyagok molekulái kovalens felhasználással épülnek fel nem poláris C-C(szén - szén) kötések és gyengén poláris C-H (szén - hidrogén) kötések. Nincsenek bennük nagy és kis elektronsűrűségű, könnyen polarizálható kötések, azaz olyan kötések, amelyekben az elektronsűrűség külső tényezők hatására (az ionok elektrosztatikus mezői) eltolható. Következésképpen az alkánok nem lépnek reakcióba töltött részecskékkel, mivel az alkánmolekulák kötései nem szakadnak meg heterolitikus mechanizmussal.

2. videó lecke: Cikloalkánok: Kémiai tulajdonságok

3. videó lecke: Alkének: Kémiai tulajdonságok

4. videó lecke: Alkadiének (diének): Kémiai tulajdonságok

5. videó lecke: Alkinek: Kémiai tulajdonságok

Előadás: jellegzetes Kémiai tulajdonságok szénhidrogének: alkánok, cikloalkánok, alkének, diének, alkinok, aromás szénhidrogének

Az alkánok és cikloalkánok kémiai tulajdonságai

Az alkánok nem ciklikus szénhidrogének. Ezekben a vegyületekben a szénatomok sp 3 hibridizációt mutatnak. Ezeknek a szénhidrogéneknek a molekuláiban az összes szénatom csak egyetlen apoláris és alacsony poláris C-C kötéssel kapcsolódik. A pályák átfedése az atommagokat összekötő tengely mentén történik. Ezek σ-kötések. Ezek a szerves vegyületek maximális számú hidrogénatomot tartalmaznak, ezért korlátozónak (telítettnek) nevezzük. A telítettség miatt az alkánok nem tudnak addíciós reakcióba lépni. Mivel a szén- és hidrogénatom elektronegativitása hasonló, ez a tényező ahhoz a tényhez vezet, hogy a molekuláikban lévő C-H kötések alacsony polaritásúak. Emiatt a szabad gyököket érintő reakciók az alkánok velejárói.

1. helyettesítési reakciók. Mint említettük, ezek a legjellemzőbb reakciók az alkánokra. Az ilyen reakciókban a szén-hidrogén kötések felbomlanak. Vegye figyelembe a helyettesítési reakciók néhány típusát:

Halogénezés. Az alkánok reagálnak halogénekkel (klór és bróm), ha ultraibolya fénynek vagy magas hőnek vannak kitéve. Például: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl.Feleslegben halogénnel a reakció addig folytatódik, amíg a hidrogénatomok különböző szubsztitúciós fokával rendelkező halogénszármazékok keverékének kialakulása: mono-, di-tri- stb. Például a diklór-metán (metilén-klorid) képződésének reakciója: CH 3 Cl + Cl 2 → HCl + CH 2 Cl 2.

Nitrálás (Konovalov reakciója). Hő és nyomás hatására az alkánok reakcióba lépnek híg salétromsavval. Ezt követően a hidrogénatom helyébe NO 2 nitrocsoport lép, és nitroalkán képződik. Általános forma ez a reakció: R-H + HO-NO 2 → R-NO 2 + H 2 O. ahol R-H alkán, R- NEM 2 - nitro-alkán.

2. Oxidációs reakciók. BAN BEN normál körülmények között az alkánok nem lépnek reakcióba erős oxidálószerekkel (tömény kénsav és salétromsav, kálium-permanganát KMnO 4 és kálium-dikromát K 2 Cr 2 O 7).

Az energia előállításához az alkánok égési reakcióit széles körben használják:

a) Teljes égés alakul ki oxigénfelesleggel szén-dioxidés víz: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

b) Oxigénhiányos részleges égés: CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O. Ezt a reakciót az iparban korom előállítására használják.

Az alkánok oxigénnel (~200 o C) katalizátorokkal történő hevítése a C–C és C–H kötések egy részének felszakadásához vezet. Ennek eredményeként aldehidek, ketonok, alkoholok, karbonsavak keletkeznek. Például a bután nem teljes oxidációjával ecetsavat kapunk: CH3-CH2-/-CH2-CH3 + 3O2 → 2CH3COOH + 2H2O.

Nagy jelentőséggel bír a metán és a vízgőz reakciója a szén-monoxid (II) és a hidrogén keverékének képződésével. t 800 0 C-on folyik: CH4+ H 2 O → 3H 2 + CO. Ez a reakció különböző szénhidrogének előállítását is lehetővé teszi.

3. Alkánok termikus átalakulása. Az alkánok levegőhöz való hozzáférése nélkül magas t-ra történő melegítése szakadáshoz vezet C-C csatlakozások. Ez a fajta reakció magában foglalja az olajfinomításhoz használt krakkolást és izomerizációt. Ezek a reakciók magukban foglalják a dehidrogénezést is, amely alkének, alkadiének és aromás szénhidrogének előállításához szükséges.

A repedés eredménye az alkánmolekulák szénvázának törése. Az alkánok krakkolásának általános képe t 450-700 0 C-on: C n H 2n+2 → C n-k H 2(n-k)+2 + C k H 2k.1000 0 C-ra melegítve a metán egyszerű anyagokra bomlik: CH 4 → C + 2 H 2 . Ezt a reakciót metán-pirolízisnek nevezik.Ha a metánt 1500 0 C-ra melegítjük, acetilén képződik: 2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2 .

Izomerizáció. Ha a krakkolás során alumínium-klorid katalizátort használnak, a normál láncú alkánok elágazó láncú alkánokká alakulnak:

Dehidrogénezés, azaz. A hidrogén hasadása katalizátorok jelenlétében és t 400-600 0 C-on megy végbe. Ennek eredményeként a C-H kötés felszakad, alkén képződik: CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 vagy alkadién: CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2 \u003d CH-CH = CH 2 + 2H 2.

A ciklusokban négynél több szénatomot tartalmazó cikloalkánok kémiai tulajdonságai gyakorlatilag hasonlóak az alkánokéhoz. A ciklopropánt és a ciklobutánt azonban addíciós reakciók jellemzik. Ez a cikluson belüli nagy feszültségnek köszönhető, ami a ciklusok megszakadásának és kinyílásának vágyához vezet. Így a ciklopropán és a ciklobután könnyen ad brómot, hidrogént vagy hidrogén-kloridot. Például:

Az alkének kémiai tulajdonságai

1. Addíciós reakciók. Az alkének aktív vegyületek, mert molekuláikban a kettős kötés egy erős szigma kötésből és egy gyenge pi kötésből áll. Az alkének gyakran még hidegen, vizes oldatokban és szerves oldószerekben is addíciós reakcióba lépnek.

Hidrogénezés, azaz hidrogén hozzáadása lehetséges katalizátorok jelenlétében: CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 → CH 3 - CH 2 -CH 3. Ugyanezeket a katalizátorokat használják az alkánok alkénekké történő dehidrogénezésére. De a dehidrogénezési folyamat magasabb t és alacsonyabb nyomáson megy végbe.

Halogénezés. Az alkének reakciói brómmal könnyen végbemennek vizes oldatban és szerves oldószerekben. Ennek eredményeként a bróm sárga oldatai elveszítik színüket, azaz elszíneződnek: CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br.

Hidrohalogénezés. Hidrogén-halogenid molekula hozzáadása egy aszimmetrikus alkén molekulához két izomer keverékét eredményezi. Különleges feltételek hiányában a hozzáadás szelektíven történik, a V.V. szabálya szerint. Markovnyikov. A következő addíciós minta van: hidrogén kapcsolódik ahhoz a szénatomhoz, amelyben több atom hidrogén és halogén - kisebb számú hidrogénatommal rendelkező szénatomhoz: CH 2 \u003d CH-CH 3 + HBr → CH 3 -CHBr-CH 3. 2-bróm-propán képződik.

Az alkének hidratálása alkoholok képződéséhez vezet. Mivel a víz hozzáadása az alkénmolekulához a Markovnikov-szabály szerint történik, a primer alkohol képződése csak az etilén hidratálásával lehetséges: CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 - OH.

A polimerizáció szabad gyökös mechanizmussal megy végbe: nCH 2 \u003d CH 2 → ( - CH 2 - CH 2 -) n. kialakított polietilén.

2. Oxidációs reakciók. Alkének Nak nek Mint minden más szénhidrogén, oxigénben égnek. Az alkének oxigénfeleslegben való elégetésének egyenlete a következő: C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O. Szén-dioxid és víz keletkezett.

Az alkének meglehetősen könnyen oxidálhatók. Amikor alkénekre hat vizesoldat KMnO 4, elszíneződés lép fel.

Az alkének kálium-permanganáttal semleges vagy enyhén lúgos oldatban történő oxidációja diolokat képez: C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2 MnO 2 + 2KOH(hűtés).

Savas környezetben a kettős kötés teljesen felbomlik, majd a kettős kötést létrehozó szénatomok átalakulnak karboxilcsoportok: 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8 KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8 MnSO 4 + 4K2SO 4 + 17 H 2 O(fűtés).

Ha a kettős C=C kötés az alkénmolekula végén található, a szén-dioxid a kettős kötés szélső szénatomjának oxidációs termékeként működik. Ez a folyamat annak a ténynek köszönhető, hogy az oxidáció közbenső terméke, nevezetesen a hangyasav oxidálószer feleslegében egyszerűen oxidálódik: 5CH 3 CH=CH 2 + 10 KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10 MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20 H 2 O(fűtés).

Alkinok kémiai tulajdonságai

Az alkinek telítetlen szénhidrogének, amelyek addíciós reakcióba lépnek.

Az alkinek halogénezése molekuláik hozzáadásához vezet egy és két halogénmolekulához is. Ez annak köszönhető, hogy az alkin molekulák hármas kötésében egy erős szigma kötés és két gyenge pi kötés található. Két halogénmolekula hozzáadása egy alkinmolekulához az elektrofil mechanizmus szerint szekvenciálisan, két lépésben megy végbe.

A hidrohalogénezés szintén elektrofil mechanizmussal és két lépésben megy végbe. Mindkét szakaszban a hidrogén-halogenid molekulák hozzáadása a Markovnikov-szabályt követi.

A hidratálás a higanysók részvételével történik savas környezetben, és Kucherov-reakciónak nevezik:

Az alkinok hidrogénezése (reakció hidrogénnel) két fázisban megy végbe. Katalizátorként olyan fémeket használnak, mint a platina, palládium és nikkel.

Alkinek, például acetilén trimerizálása. Ha ezt az anyagot nagy t-nál aktív szénen vezetjük át, különféle termékek keveréke képződik, amelyek közül a fő a benzol:

Az alkin dimerizáció katalizátorként rézsók jelenlétében megy végbe: HC≡CH + HC≡CH → H2 C=CH - C ≡CH

Alkin oxidáció: С n H 2n-2 + (3n+1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O.

• A molekula végén hármas C≡C-t tartalmazó alkinek kölcsönhatásba lépnek a bázisokkal. Például az acetilén és a nátrium-amid reakciója folyékony ammóniában: HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3. Reakció a ammónia oldat az ezüst-oxid acetilenideket (oldhatatlan sószerű anyagokat) képez. Ezt a reakciót akkor hajtjuk végre, ha terminális hármas kötéssel rendelkező alkinokat kell felismerni, vagy egy ilyen alkint el kell különíteni más alkinek keverékéből. Minden ezüst- és réz-acetilid robbanásveszélyes. Az acetilidok képesek reagálni halogénszármazékokkal. Ezt a funkciót bonyolultabb szintetizálásra használják szerves vegyületek hármas kötéssel: CH3-C≡CH + NaNH2 → CH3-C≡CNa + NH3; CH3-C≡CNa + CH3Br → CH3-C≡C-CH3 + NaBr.

A diének kémiai tulajdonságai

Az alkadiének kémiailag hasonlóak az alkénekhez. De van néhány funkció:

• Halogénezés. Az alkadiének hidrogénnel, halogénekkel és hidrogén-halogenidekkel 1,2-addíciós helyzetben képesek hozzáadni: CH 2 \u003d CH -CH \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 \u003d CH -CH Br- CH2Br

valamint 1,4-es mellékletek: CH 2 \u003d CH -CH \u003d CH 2 + Br 2 → Br CH 2 - CH =CH - CH2Br

• Polimerizáció: nCH 2 \u003d CH-CH = CH 2 t, Na→ (-CH2-CH=CH-CH2-) n . Így nyerik a szintetikus gumit.

Az aromás szénhidrogének (arének) kémiai tulajdonságai

Az alkánok szerkezete

A legegyszerűbb alkánok - metán, etán és propán - kémiai szerkezetét (a molekulák atomjainak kapcsolódási sorrendjét) a 2. részben megadott szerkezeti képleteik mutatják. Ezekből a képletekből látható, hogy kétféle kémiai kötés létezik alkánok:

S-S és S-N.

A C-C kötés kovalens nempoláris. A C–H kötés kovalens, gyengén poláris, mert a szén és a hidrogén elektronegativitása közel áll egymáshoz (szénnél 2,5, hidrogénnél 2,1). Az alkánokban a szén- és hidrogénatomok közös elektronpárjainak köszönhetően kovalens kötések képződését elektronikus képletekkel lehet bemutatni:

Az elektronikus és szerkezeti képletek tükrözik a kémiai szerkezetet, de nem adnak képet a molekulák térbeli szerkezetéről, ami jelentősen befolyásolja az anyag tulajdonságait.

A térszerkezet, i.e. egy molekula atomjainak kölcsönös elrendeződése a térben ezen atomok atompályáinak (AO) irányától függ. A szénhidrogénekben a fő szerepet a szén atompályáinak térbeli orientációja játssza, mivel a hidrogénatom gömb alakú 1s-AO-ja nem rendelkezik határozott orientációval.

A szén AO-k térbeli elrendeződése viszont a hibridizáció típusától függ (I. rész, 4.3. szakasz). Az alkánokban lévő telített szénatom négy másik atomhoz kapcsolódik. Ezért állapota megfelel az sp3 hibridizációnak (I. rész, 4.3.1. szakasz). Ebben az esetben a négy sp3-hibrid szén-AO mindegyike axiális (σ-) átfedésben vesz részt a hidrogén s-AO-jával vagy egy másik szénatom sp3-AO-jával, így σ-t alkotnak. - C-H csatlakozások vagy S-S.

A szén négy σ-kötése 109o28"-os szögben irányul a térben, ami az elektronok legkisebb taszításának felel meg. Ezért az alkánok legegyszerűbb képviselőjének - a metán CH4 - molekulája tetraéder alakú, középen. amelynek szénatomja van, csúcsaiban pedig hidrogénatomok:

Vegyértékszög H-C-H egyenlő 109o28". A metán térszerkezete térfogati (skála) és golyós-botos modellekkel mutatható be.

A rögzítéshez célszerű a térbeli (sztereokémiai) képletet használni.

A következő homológ, a C2H6 etán molekulájában két tetraéderes sp3 szénatom bonyolultabb térszerkezetet alkot:

A 2-nél több szénatomot tartalmazó alkánokat íves alakzat jellemzi, ezt az n-bután (VRML modell) vagy az n-pentán példáján mutatjuk be:

Az alkánok izomerizmusa

Az izomerizmus az azonos összetételű (azonos) vegyületek létezésének jelensége molekuláris képlet), de eltérő szerkezettel. Az ilyen kapcsolatokat ún izomerek.

A molekulákban az atomok kapcsolódási sorrendjében (vagyis a kémiai szerkezetben) tapasztalható különbségek azt eredményezik, hogy szerkezeti izoméria. A szerkezeti izomerek szerkezetét szerkezeti képletek tükrözik. Az alkánok sorozatában a szerkezeti izoméria akkor nyilvánul meg, ha a láncban 4 vagy több szénatom van, pl. butánnal kezdve C 4 H 10 . Ha azonos összetételű és azonos kémiai szerkezetű molekulákban lehetséges az atomok eltérő kölcsönös elrendezése a térben, akkor térbeli izoméria (sztereoizoméria). Ebben az esetben a szerkezeti képletek használata nem elegendő, és molekuláris modelleket vagy speciális - sztereokémiai (térbeli) vagy projekciós - képleteket kell használni.

Az alkánok, az etánból kiindulva H 3 C-CH 3, különböző térbeli formákban léteznek ( konformációk) a C–C σ-kötések mentén történő intramolekuláris forgás okozta, és az ún. rotációs (konformációs) izoméria.

Ezen túlmenően, ha a molekulában egy szénatom 4 különböző szubsztituenshez kapcsolódik, egy másik típusú térbeli izoméria lehetséges, amikor két sztereoizomer tárgyként és annak tükörképeként viszonyul egymáshoz (hasonlóan ahhoz, ahogy a bal kéz a jobb). A molekulák szerkezetének ilyen különbségeit ún optikai izoméria.

. Alkánok szerkezeti izomériája

Szerkezeti izomerek - azonos összetételű vegyületek, amelyek az atomok kötődési sorrendjében különböznek, pl. a molekulák kémiai szerkezete.

Az alkánsorozatban a szerkezeti izoméria megnyilvánulásának oka a szénatomok azon képessége, hogy különféle szerkezetű láncokat képezzenek.Ez a fajta szerkezeti izoméria ún. a szénváz izomériája.

Például egy C4H10 összetételű alkán létezhet formában kettő szerkezeti izomerek:

és alkán C 5 H 12 - formában három szerkezeti izomerek, amelyek a szénlánc szerkezetében különböznek:

A molekulák összetételében a szénatomok számának növekedésével nőnek a láncelágazás lehetőségei, i.e. az izomerek száma a szénatomok számával nő.

A szerkezeti izomerek fizikai tulajdonságaikban különböznek egymástól. Az elágazó szerkezetű alkánok a kevésbé sűrű molekulacsomagolás és ennek megfelelően kisebb intermolekuláris kölcsönhatások miatt alacsonyabb hőmérsékleten forrnak, mint el nem ágazó izomerjeik.

Izomerek szerkezeti képlete megalkotásának technikái

Tekintsük az alkán példáját VAL VEL 6 H 14 .

1. Először a lineáris izomer molekulát (a szénvázát) ábrázoljuk.

2. Ezután lerövidítjük a láncot 1 szénatommal, és ezt az atomot a lánc bármely szénatomjához csatoljuk elágazásként, kivéve a szélső pozíciókat:

(2) vagy (3)

Ha az egyikhez szénatomot kapcsol szélsőséges rendelkezések, akkor a lánc kémiai szerkezete nem változik:

Ezenkívül ügyelnie kell arra, hogy ne legyenek ismétlések. Így a szerkezet megegyezik a (2) szerkezettel.

3. Amikor a főlánc összes pozíciója kimerült, a láncot további 1 szénatommal lerövidítjük:

Most 2 szénatom kerül az oldalágakba. Itt a következő atomkombinációk lehetségesek:

Az oldalsó szubsztituens állhat 2 vagy több egymás után kapcsolódó szénatomból, de a hexán esetében nincsenek ilyen oldalágakkal rendelkező izomerek, és szerkezete megegyezik a (3) szerkezettel.

Az oldalsó szubsztituens - C - C csak legalább 5 szénatomot tartalmazó láncban helyezhető el, és csak a lánc végétől számítva a 3. és további atomhoz kapcsolódhat.

4. Az izomer szénvázának megalkotása után a molekulában lévő összes szénatomot hidrogénkötéssel kell kiegészíteni, tekintettel arra, hogy a szén négyértékű.

Szóval a kompozíció VAL VEL 6 H 14 5 izomernek felel meg: 1) 2) 3) 4) 5)

A telített szénhidrogének kémiai tulajdonságait a szén- és hidrogénatomok, valamint a molekuláikban található $C-H$ és $C-C$ kötések okozzák.

A legegyszerűbb alkán-metán molekulájában a kémiai kötések 8 vegyértékelektront (4 szénatom és 4 hidrogénatom elektron) alkotnak, amelyek négy kötő molekulapályán helyezkednek el.

Tehát egy metán molekulában egy szénatom négy $sp3-s (C-H)$ hibridizált pályája és négy hidrogénatom s-pályája képződik kovalens kötések(1.ábra.).

Az etánmolekula két szén-tetraéderből - egy $sp3-sp3 (C-C)$ kovalens kötésből és hat $sp3-s (C-H)$ kovalens kötésből - jön létre (2. ábra).

2. ábra Az etán molekula szerkezete: a - $\sigma $-kötések elhelyezése a molekulában; b - a molekula tetraéderes modellje; c - egy molekula golyós-botos modellje; d - a molekula léptékű modellje Stuart - Brigleb szerint

Az alkánok kémiai kötéseinek jellemzői

A kovalens kötések vizsgált típusaiban a legnagyobb elektronsűrűségű régiók az atommagokat összekötő vonalon helyezkednek el. Ezeket a kovalens kötéseket lokalizált $\sigma $-$(\rm M)$$(\rm O)$ alkotja, és $\sigma $-kötéseknek nevezzük. Ezeknek a kötéseknek fontos jellemzője, hogy az elektronsűrűség bennük szimmetrikusan oszlik el az atommagokon áthaladó tengely körül (az elektronsűrűség hengeres szimmetriája). Emiatt az ezzel a kötéssel összekapcsolt atomok vagy atomcsoportok szabadon foroghatnak anélkül, hogy a kötés deformálódását okoznák. Az alkánmolekulák szénatomjai vegyértékeinek irányai közötti szög $109^\circ 28"$. Ezért ezeknek az anyagoknak a molekuláiban, még egyenes szénlánc esetén sem, a szénatomok valójában nem helyezkednek el egyenes vonalban. Ez a lánc cikk-cakk alakú, ami a szénatomok intervallumszögeinek megőrzéséhez kapcsolódik (3. ábra).

3. ábra Egy normál alkán szénláncának szerkezeti vázlata

A kellően hosszú szénláncú alkánmolekulákban ez a szög $2^\circ$-tal nő a vegyértékhez nem kapcsolódó szénatomok taszítása miatt.

Megjegyzés 1

Minden kémiai kötést egy bizonyos energia jellemez. Kísérletileg megállapították, hogy a $C-H$ kötés energiája egy metánmolekulában 422,9 kJ/mol, az etánban - 401,9 kJ/mol, az egyéb alkánokban - körülbelül 419 kJ/mol. A kötési energia $C-C$ 350 kJ/mol.

Az alkánok szerkezete és reakcióképességük kapcsolata

A $C-C$ és a $C-H$ magas kötési energiája a telített szénhidrogének alacsony reakcióképességét okozza szobahőmérsékleten. Tehát az alkánok nem színtelenítik el a brómos vizet, kálium-permanganát oldatot, nem lépnek kölcsönhatásba ionos reagensekkel (savak, lúgok), nem lépnek reakcióba oxidálószerekkel, aktív fémekkel. Ezért például a fémes nátrium kerozinban tárolható, amely telített szénhidrogének keveréke. Még koncentráltan is kénsav ez sokat elárul szerves anyag, szobahőmérsékleten nem hat az alkánokra. Tekintettel a telített szénhidrogének viszonylag alacsony reakcióképességére, egykor paraffinoknak nevezték őket. Az alkánok nem képesek hidrogént, halogéneket és egyéb reagenseket hozzáadni. Ezért a szerves anyagok ezen osztályát telített szénhidrogéneknek nevezték.

A telített szénhidrogének kémiai reakciói a $C-C$ vagy $C-H$ kötések megszakadásával léphetnek fel. A $C-H$ kötések felszakadása a hidrogénatomok szétválásával jár együtt telítetlen vegyületek képződésével, vagy a hidrogénatomok leszakadásának más atomokkal vagy atomcsoportokkal való felváltásával.

Az alkán szerkezetétől és a telített szénhidrogénmolekulák reakciókörülményeitől függően a $C-H$ kötés homolitikusan felszakadhat:

4. ábra Alkánok kémiai tulajdonságai

És heterolitikus anionok és kationok képződésével:

5. ábra Alkánok kémiai tulajdonságai

Ilyenkor szabad gyökök keletkezhetnek, amelyeknek párosítatlan elektronja van, de nincs elektromos töltésük, vagy karbokationok vagy karbanionok, amelyek rendelkeznek a megfelelő elektromos töltésekkel. A szabad gyökök a gyökmechanizmus reakcióiban intermedierként, míg az ionos mechanizmus reakcióiban karbokationok és karbanionok képződnek.

Tekintettel arra, hogy a $C-C$ kötések nem polárisak, a $C-H$ kötések pedig alacsony polárisak és ezeknek a $\sigma $-kötéseknek alacsony a polarizálhatósága, a $\sigma $-kötések heterolitikus felszakadása alkánmolekulákban keletkezik. Az ionok kitermelése sok energiát igényel. Ezeknek a kötéseknek a hemolitikus hasítása kevesebb energiát igényel. Ezért a telített szénhidrogénekre jellemzőbbek a gyökös mechanizmus szerint lezajló reakciók. A $\sigma $-kötés $C-C$ felosztása kevesebb energiát igényel, mint a $C-H$ kötés felhasadása, mivel a $C-C$ kötés energiája kisebb, mint a $C-H$ kötés energiája. azonban kémiai reakciók gyakrabban fordulnak elő a $C-H$ kötések felhasadásával, mivel ezek jobban hozzáférhetők a reagensek számára.

Az alkánok elágazásának és méretének hatása reakcióképességükre

A $C-H$ kötés reakcióképessége megváltozik, amikor lineáris alkánokról elágazó láncú alkánokká vált. Például a $C-H$ kötés disszociációs energiája (kJ / mol) a szabad gyökök képződése során a következőképpen változik:

6. ábra Alkánok kémiai tulajdonságai

Ezen túlmenően az alkánok ionizációs energiájának (EI) értéke azt mutatja, hogy a $\sigma $-kötések számának növekedése növeli a donor tulajdonságaikat, és könnyebbé válik az elektron leválasztása a nagyobb molekulatömegű vegyületek esetében. például:

7. ábra Alkánok kémiai tulajdonságai

Tehát a szabad gyökös folyamatokban a reakciók elsősorban a tercier szénatomon, majd a szekunder és a belső szénatomon mennek végbe utolsó kanyar az elsődlegesben, ami egybeesik a szabad gyökök stabilitásának sorozatával. A hőmérséklet emelkedésével azonban a megfigyelt tendencia csökken vagy teljesen kiegyenlítődik.

Így az alkánokra kétféle kémiai reakció jellemző:

1. hidrogén szubsztitúció, főként gyökös mechanizmussal és
2. egy molekula felhasadása a $C-C$ vagy $C-H$ kötések mögött.

Hasznos lenne az alkánok fogalmának meghatározásával kezdeni. Ezek telítettek vagy korlátozóak.. Azt is mondhatjuk, hogy ezek olyan szénatomok, amelyekben a C atomok összekapcsolása egyszerű kötéseken keresztül történik. Az általános képlet: CnH₂n+ 2.

Ismeretes, hogy molekuláikban a H- és C-atomok számának aránya maximális, ha más osztályokkal összehasonlítjuk. Tekintettel arra, hogy minden vegyértéket C vagy H foglal el, az alkánok kémiai tulajdonságai nem fejeződnek ki elég egyértelműen, ezért a telített vagy telített szénhidrogén kifejezés a második nevük.

Van egy régebbi név is, amely a legjobban tükrözi relatív kémiai tehetetlenségüket - a paraffinok, ami azt jelenti, hogy "affinitástól mentes".

Tehát mai beszélgetésünk témája: "Alkánok: homológ sorozatok, nómenklatúra, szerkezet, izoméria." A fizikai tulajdonságaikra vonatkozó adatok is bemutatásra kerülnek.

Alkánok: szerkezet, nómenklatúra

Ezekben a C atomok olyan állapotban vannak, mint az sp3 hibridizáció. Ebből a szempontból az alkánmolekula a C tetraéderes struktúrák halmazaként mutatható ki, amelyek nemcsak egymással, hanem H-val is kapcsolódnak.

A C és H atomok között erős, nagyon alacsony polaritású s kötések vannak. Az atomok viszont mindig egyszerű kötések körül forognak, ezért az alkánmolekulák változatos formákat öltenek, a kötéshossz és a köztük lévő szög állandó érték. Azokat a formákat, amelyek a molekula σ-kötések körüli forgása következtében egymásba átalakulnak, konformációinak nevezik.

A H atomnak a vizsgált molekuláról való leválása során 1 vegyértékű részecskék keletkeznek, amelyeket szénhidrogén gyököknek nevezünk. Nemcsak a vegyületek, hanem a szervetlen vegyületek eredményeként is megjelennek. Ha a molekulából levonunk 2 hidrogénatomot telített szénhidrogén, akkor 2 vegyértékű gyököket kapunk.

Így az alkánok nómenklatúrája a következő lehet:

• radiális (régi verzió);
• helyettesítés (nemzetközi, szisztematikus). Az IUPAC javasolta.

A radiális nómenklatúra jellemzői

Az első esetben az alkánok nómenklatúráját a következők jellemzik:

1. A szénhidrogének metán származékai, amelyekben 1 vagy több H atomot gyökök helyettesítenek.
2. Magas fokú kényelem nem túl bonyolult kapcsolatok esetén.

A helyettesítő nómenklatúra jellemzői

Az alkánok helyettesítő nómenklatúrája a következő jellemzőkkel rendelkezik:

1. Az elnevezés alapja 1 szénlánc, míg a fennmaradó molekulafragmensek szubsztituensek.
2. Ha több azonos gyökről van szó, akkor a számot a nevük előtt kell feltüntetni (szigorúan szavakkal), és a gyökszámokat vesszővel kell elválasztani.

Kémia: alkánok nómenklatúrája

A kényelem érdekében az információkat táblázat formájában közöljük.

Anyag neve	Név alap (gyökér)	Molekuláris képlet	A szénszubsztituens neve	A szénszubsztituens képlete

Az alkánok fenti nómenklatúrája történelmileg kialakult neveket tartalmaz (a telített szénhidrogének sorozatának első 4 tagja).

Az 5 vagy több szénatomot tartalmazó kibontott alkánok nevei görög számokból származnak, amelyek az adott számú C atomot tükrözik, így az -an utótag azt jelzi, hogy az anyag telített vegyületek sorozatából származik.

A kibontott alkánok elnevezésénél azt választjuk főláncnak, amelyikben a legtöbb szénatom van, és úgy számozzuk, hogy a szubsztituensek száma a legkisebb legyen. Két vagy több azonos hosszúságú lánc esetén az a fő, amelyik a legtöbb szubsztituenst tartalmazza.

Az alkánok izomerizmusa

A metán CH₂ a sorozat szénhidrogén őseként működik. A metánsorozat minden további képviselője esetén különbség van az előzőtől a metiléncsoportban - CH2. Ez a szabályosság az alkánok teljes sorozatában nyomon követhető.

Schiel német tudós javaslatot tett arra, hogy ezt a sorozatot homológikusnak nevezzék. Görögről lefordítva azt jelenti: "hasonló, hasonló".

Így a homológ sorozat olyan rokon szerves vegyületek halmaza, amelyek azonos típusú szerkezettel és hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek. A homológok egy adott sorozat tagjai. A homológ különbség a metiléncsoport, amelyben két szomszédos homológ különbözik.

Mint korábban említettük, bármely telített szénhidrogén összetétele kifejezhető a CnH2n + 2 általános képlettel. Így a homológ sorozat következő tagja a metán után az etán - C2H6. Ahhoz, hogy szerkezetét metánból származtassa, 1 H atomot CH3-ra kell cserélni (az alábbi ábra).

Minden következő homológ szerkezete ugyanúgy levezethető az előzőből. Ennek eredményeként propán képződik az etánból - C3H8.

Mik azok az izomerek?

Ezek olyan anyagok, amelyek minőségi és mennyiségi molekulaösszetétele azonos (azonos molekulaképlet), de eltérő kémiai szerkezettel, valamint eltérő kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek.

A fenti szénhidrogének olyan paraméterben különböznek egymástól, mint a forráspont: -0,5 ° - bután, -10 ° - izobután. Ezt a fajta izomériát szénváz izomériának nevezik, ez a szerkezeti típushoz tartozik.

A szerkezeti izomerek száma gyorsan növekszik a szénatomok számának növekedésével. Így a C10H22 75 izomernek felel meg (a térbelieket nem számítva), a C15H32 izomerek esetében pedig már 4347 izomer ismert, a C20H42 esetében pedig 366 319.

Így már világossá vált, hogy mik is azok az alkánok, homológ sorozat, izoméria, nómenklatúra. Itt az ideje, hogy áttérjünk az IUPAC elnevezési konvenciókra.

IUPAC nómenklatúra: a névképzés szabályai

Először is meg kell találni a szénhidrogén szerkezetében azt a szénláncot, amely a leghosszabb és a legtöbb szubsztituenst tartalmazza. Ezután meg kell számozni a lánc C atomjait, attól a végtől kezdve, amelyikhez a szubsztituens legközelebb van.

Másodszor, a bázis egy egyenes láncú telített szénhidrogén neve, amely a C atomok számát tekintve a legtöbb főláncnak felel meg.

Harmadszor, a bázis előtt fel kell tüntetni azon lokánsok számát, amelyek közelében a szubsztituensek találhatók. Utánuk kötőjellel szerepel a helyettesítők neve.

Negyedszer, a különböző szénatomokon lévő azonos szubsztituensek esetén a lokánsok kombinálódnak, és a név előtt egy szorzó előtag jelenik meg: di - két azonos szubsztituens esetén, három - három, tetra - négy, penta - öt stb. A számokat egymástól vesszővel, a szavaktól kötőjellel kell elválasztani.

Ha ugyanaz a C atom egyszerre két szubsztituenst tartalmaz, akkor a lokánst is kétszer írjuk le.

E szabályok szerint alakul ki az alkánok nemzetközi nómenklatúrája.

Newman előrejelzései

Ez az amerikai tudós speciális konformációk grafikus bemutatását javasolta vetítési képletek- Newman előrejelzései. Az A és B formának felelnek meg, és az alábbi ábrán láthatók.

Az első esetben ez egy A-árnyékolt konformáció, a másodikban pedig egy B-gátolt konformáció. Az A helyzetben a H atomok egymástól minimális távolságra helyezkednek el. Ez a forma felel meg az energia legnagyobb értékének, mivel közöttük a legnagyobb a taszítás. Ez energetikailag kedvezőtlen állapot, aminek következtében a molekula hajlamos kilépni belőle és egy stabilabb B pozícióba kerül. Itt a H atomok a lehető legtávolabb vannak egymástól. Tehát ezen pozíciók közötti energiakülönbség 12 kJ / mol, ami miatt a metilcsoportokat összekötő etánmolekulában a tengely körüli szabad forgás egyenetlen. Energetikailag kedvező helyzetbe kerülve a molekula ott marad, vagyis „lelassul”. Ezért nevezik gátoltnak. Az eredmény - 10 ezer etánmolekula szobahőmérsékleten akadályozott konformációban van. Csak az egyiknek más a formája – elfedve.

Telített szénhidrogének beszerzése

A cikkből már ismertté vált, hogy ezek alkánok (szerkezetüket, nevezéktanukat korábban részletesen ismertettük). Hasznos lenne átgondolni, hogyan szerezhető be. Ezek közül kiemelkednek természetes források mint az olaj, természetes, szén. Szintetikus módszereket is alkalmaznak. Például H₂ 2H₂:

1. Hidrogénezési eljárás CnH₂n (alkének) → CnH₂n+2 (alkánok)← CnH₂n-2 (alkinek).
2. Monoxid C és H keverékéből - szintézisgáz: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH2O.
3. Karbonsavakból (sóik): elektrolízis az anódon, a katódon:

• Kolbe elektrolízis: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO₂+H2+2NaOH;
• Dumas-reakció (alkáli ötvözet): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.

1. Olajkrakkolás: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂ (n-m).
2. Tüzelőanyag gázosítás (szilárd): C+2H₂→CH4.
3. Kevesebb szénatomot tartalmazó komplex alkánok (halogénszármazékok) szintézise: 2CH3Cl (klórmetán) +2Na →CH3- CH3 (etán) +2NaCl.
4. Metanidok (fém-karbidok) vízbomlása: Al4C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Telített szénhidrogének fizikai tulajdonságai

A kényelem érdekében az adatok táblázatba vannak csoportosítva.

Képlet	Alkan	Olvadáspont °C-ban	Forráspont °C-ban	Sűrűség, g/ml
				0,415 t = -165°С-on
				0,561 t=-100 °C-on
				0,583 t=-45 °C-on
				0,579 t=0 °C-on
	2-metil-propán			0,557 t=-25 °C-on
	2,2-dimetil-propán
	2-metil-bután
	2-metil-pentán
	2,2,3,3-tetra-metil-bután
	2,2,4-trimetil-pentán
n-C10H22
n-C11H24	n-undekán
n-C12H26	n-Dodekán
n-C13H28	n-Tridekán
n-C14H30	n-tetradekán
n-C15H32	n-pentadekán
n-C16H34	n-hexadekán
n-C20H42	n-Eikosan
n-C3₀H₂62	n-Triacontan		1 Hgmm utca
n-C40H82	n-tetrakontán		3 Hgmm Művészet.
n-C50H102	n-Pentacontan		15 Hgmm Művészet.
n-C60H122	n-hexakontán
n-C70H142	n-heptakontán
n-C100H2₀2

Következtetés

A cikk olyan fogalmat vett figyelembe, mint az alkánok (szerkezet, nómenklatúra, izoméria, homológ sorozatok stb.). A radiális és a helyettesítési nómenklatúra jellemzőiről egy kicsit mesélünk. Leírják az alkánok előállítására szolgáló módszereket.

Ezenkívül a cikkben az alkánok teljes nómenklatúrája részletesen szerepel (a teszt segíthet a kapott információk asszimilálásában).