A múltban a tudósok a természetben lévő összes anyagot feltételesen élettelenekre és élőkre osztották, beleértve az állat- és növényvilágot is. Az első csoportba tartozó anyagokat ásványi anyagoknak nevezzük. És azokat, akik beléptek a másodikba, szerves anyagoknak kezdték nevezni.

Mit kell ez alatt érteni? A szerves anyagok osztálya a legkiterjedtebb kémiai vegyületek ismert a modern tudósok számára. Arra a kérdésre, hogy mely anyagok szervesek, a következőképpen lehet válaszolni - ezek olyan kémiai vegyületek, amelyek szenet tartalmaznak.

Felhívjuk figyelmét, hogy nem minden széntartalmú vegyület szerves. Például a korbidok és karbonátok, a szénsav és a cianidok, a szén-oxidok nem tartoznak ezek közé.

Miért van annyi szerves anyag?

A válasz erre a kérdésre a szén tulajdonságaiban rejlik. Ez az elem különös abban, hogy képes láncokat képezni az atomjaiból. Ugyanakkor a szénkötés nagyon stabil.

Ezenkívül a szerves vegyületekben magas vegyértéket (IV) mutat, pl. formáló képesség kémiai kötések más anyagokkal. És nem csak szimpla, hanem dupla és még hármas is (egyébként többszörös). A kötés többszörösségének növekedésével az atomok lánca rövidül, és a kötés stabilitása nő.

A szén pedig lineáris, lapos és háromdimenziós szerkezetek kialakításának képességével rendelkezik.

Ezért a természetben található szerves anyagok olyan sokfélék. Könnyen ellenőrizheti saját maga: álljon a tükör elé, és alaposan nézze meg a tükörképét. Mindannyian sétavezetők vagyunk szerves kémia. Gondolj bele: minden sejted tömegének legalább 30%-a szerves vegyület. A fehérjék, amelyek felépítették a testedet. Szénhidrátok, amelyek "üzemanyagként" és energiaforrásként szolgálnak. Az energiatartalékokat raktározó zsírok. Hormonok, amelyek szabályozzák a szervek működését, sőt a viselkedését is. Enzimek, amelyek kémiai reakciókat indítanak el benned. És még a „forráskód”, a DNS szálai is mind szénalapú szerves vegyületek.

Szerves anyagok összetétele

Ahogy a legelején mondtuk, a szerves anyagok fő építőanyaga a szén. És gyakorlatilag minden elem a szénnel kombinálva szerves vegyületeket képezhet.

A természetben a szerves anyagok összetételében leggyakrabban hidrogén, oxigén, nitrogén, kén és foszfor található.

A szerves anyagok szerkezete

Megmagyarázható a bolygó szerves anyagainak sokfélesége és szerkezetük változatossága jellegzetes vonásait szénatomok.

Emlékszel, hogy a szénatomok nagyon erős kötéseket képesek kialakítani egymással, láncokba kapcsolva. Az eredmény stabil molekulák. A szénatomok egymáshoz láncolásának módja (cikkcakk mintázatba rendeződve) az egyik Főbb jellemzőképületeit. A szén nyitott láncokká és zárt (ciklikus) láncokká is egyesülhet.

Az is fontos, hogy a szerkezet vegyi anyagok közvetlenül befolyásolja kémiai tulajdonságaikat. Jelentős szerepet játszik az is, hogy a molekulában lévő atomok és atomcsoportok hogyan hatnak egymásra.

A szerkezet sajátosságai miatt az azonos típusú szénvegyületek száma tízre és százra megy. Például fontolja meg hidrogénvegyületek szén: metán, etán, propán, bután stb.

Például metán - CH 4. Ez a hidrogén és szén kombinációja normál körülmények között gáz halmazállapotú aggregált állapotban van. Amikor az oxigén megjelenik a készítményben, folyadék képződik - metil-alkohol CH3OH.

Nem csak az eltérő minőségi összetételű anyagok (mint a fenti példában) szerepelnek különböző tulajdonságok, de az azonos minőségi összetételű anyagok is képesek erre. Példa erre a metán CH 4 és az etilén C 2 H 4 eltérő reakcióképessége brómmal és klórral. A metán csak hevítésben vagy ultraibolya fényben képes ilyen reakciókra. Az etilén pedig világítás és fűtés nélkül is reagál.

Fontolja meg ezt a lehetőséget: a kémiai vegyületek minőségi összetétele azonos, a mennyiségi eltérő. Ekkor a vegyületek kémiai tulajdonságai eltérőek. Mint az acetilén C 2 H 2 és a benzol C 6 H 6 esetében.

Ebben a fajtában nem az utolsó szerepet a szerves anyagok olyan tulajdonságai, amelyek szerkezetükhöz "kötöttek", mint az izoméria és a homológia.

Képzelje el, hogy két látszólag azonos anyaga van – azonos összetételű és ugyanaz molekuláris képlet leírni őket. De ezeknek az anyagoknak a szerkezete alapvetően különbözik, ebből adódik a kémiai és fizikai tulajdonságok különbsége. Például a C 4 H 10 molekulaképlet két különböző anyagra írható fel: a butánra és az izobutánra.

arról beszélünk izomerek- azonos összetételű és molekulatömegű vegyületek. De a molekuláikban lévő atomok más sorrendben helyezkednek el (elágazó és el nem ágazó szerkezet).

Vonatkozó homológia- ez egy olyan szénlánc jellemzője, amelyben minden következő tag egy CH 2 csoport hozzáadásával nyerhető az előzőhöz. Minden homológ sorozat kifejezhető egy általános képlettel. A képlet ismeretében pedig könnyen meghatározható a sorozat bármely tagjának összetétele. Például a metán homológokat a C n H 2n+2 képlet írja le.

A „homológ különbség” CH 2 hozzáadásával az anyag atomjai közötti kötés megerősödik. Vegyük a metán homológ sorozatát: első négy tagja gáz (metán, etán, propán, bután), a következő hat folyadék (pentán, hexán, heptán, oktán, nonán, dekán), majd szilárd halmazállapotú anyagok. az aggregációt követik (pentadekán, eikozán stb.). És minél erősebb a kötés a szénatomok között, annál magasabb molekuláris tömeg, anyagok forrás- és olvadáspontja.

Milyen osztályok léteznek a szerves anyagoknak?

A biológiai eredetű szerves anyagok közé tartoznak:

• fehérjék;
• szénhidrátok;
• nukleinsavak;
• lipidek.

Az első három pontot biológiai polimereknek is nevezhetjük.

A szerves vegyi anyagok részletesebb osztályozása nem csak a biológiai eredetű anyagokra terjed ki.

A szénhidrogének a következők:

• aciklikus vegyületek:
  • telített szénhidrogének (alkánok);
  • telítetlen szénhidrogének:
    • alkének;
    • alkinok;
    • alkadiének.
• ciklikus vegyületek:
  • karbociklusos vegyületek:
    • aliciklusos;
    • aromás.
  • heterociklusos vegyületek.

A szerves vegyületeknek más osztályai is vannak, amelyekben a szén a hidrogéntől eltérő anyagokkal egyesül:

• alkoholok és fenolok;
• aldehidek és ketonok;
• karbonsavak;
• észterek;
• lipidek;
• szénhidrátok:
  • monoszacharidok;
  • oligoszacharidok;
  • poliszacharidok.
  • mukopoliszacharidok.
• aminok;
• aminosavak;
• fehérjék;
• nukleinsavak.

Szerves anyagok képletei osztályok szerint

Példák szerves anyagokra

Mint emlékszel, az emberi testben különféle szerves anyagok képezik az alapokat. Ezek a szöveteink és folyadékaink, hormonjaink és pigmentjeink, enzimjeink és ATP-jeink és még sok más.

Az emberek és állatok szervezetében a fehérjék és zsírok élveznek elsőbbséget (az állati sejt száraz tömegének fele fehérje). Növényekben (a sejt száraz tömegének körülbelül 80% -a) - szénhidrátok, elsősorban komplex - poliszacharidok. Beleértve a cellulózt (amely nélkül nem lenne papír), a keményítőt.

Beszéljünk néhányról részletesebben.

Például kb szénhidrátokat. Ha meg lehetne mérni a bolygó összes szerves anyagának tömegét, akkor ezt a versenyt a szénhidrátok nyernék.

Energiaforrásként szolgálnak a szervezetben, vannak építőanyagok sejtekhez, valamint anyagellátást végez. A növények erre a célra keményítőt, az állatoknak pedig glikogént használnak.

Ezenkívül a szénhidrátok nagyon változatosak. Például egyszerű szénhidrátok. A természetben a leggyakoribb monoszacharidok a pentózok (beleértve a dezoxiribózt, amely a DNS része) és a hexózok (az Ön által jól ismert glükóz).

A téglához hasonlóan a természet nagy építkezésén a poliszacharidok is ezer és ezer monoszacharidból épülnek fel. Nélkülük, pontosabban cellulóz, keményítő nélkül nem lennének növények. Igen, és a glikogén, laktóz és kitin nélküli állatoknak nehéz dolguk lenne.

Nézzük meg alaposan mókusok. A természet a mozaikok és rejtvények legnagyobb mestere: mindössze 20 aminosavból 5 millióféle fehérje képződik az emberi szervezetben. A fehérjéknek számos létfontosságú funkciójuk is van. Például a felépítés, a szervezetben zajló folyamatok szabályozása, a véralvadás (erre külön fehérjék vannak), a mozgás, bizonyos anyagok szállítása a szervezetben, ezek energiaforrást is jelentenek, enzimek formájában ún. reakciókatalizátor, védelmet nyújt. Az antitestek fontos szerepet játszanak a szervezet védelmében a negatív külső hatásoktól. És ha a test finomhangolása során viszály lép fel, az antitestek ahelyett, hogy elpusztítanák a külső ellenségeket, agresszorként léphetnek fel saját szerveik és testszöveteik ellen.

A fehérjéket egyszerű (fehérjék) és összetett (fehérjék) csoportokra is osztják. És csak rájuk jellemző tulajdonságaik vannak: denaturáció (megsemmisítés, amelyet többször is észrevett, amikor kemény tojást főzött) és renaturáció (ezt a tulajdonságot széles körben használják antibiotikumok, élelmiszer-koncentrátumok stb. gyártásában).

Ne hagyjuk figyelmen kívül és lipidek(zsírok). Szervezetünkben tartalék energiaforrásként szolgálnak. Mivel az oldószerek segítik a bio áramlását kémiai reakciók. Vegyen részt a test felépítésében - például a sejtmembránok kialakításában.

És még néhány szót az olyan furcsa szerves vegyületekről, mint hormonok. Részt vesznek a biokémiai reakciókban és az anyagcserében. Ezek a kis hormonok teszik a férfiakat férfivá (tesztoszteron), a nőket pedig nővé (ösztrogén). Boldoggá vagy szomorúvá tesznek bennünket (a pajzsmirigyhormonok fontos szerepet játszanak a hangulatingadozásban, az endorfinok pedig boldogságérzetet adnak). És még azt is meghatározzák, hogy „baglyok” vagy „pacsirták” vagyunk. Készen állsz arra, hogy későn tanulj, vagy inkább korán kelsz és csinálsz házi feladat iskola előtt nem csak a napi rutinról dönt, hanem néhány mellékvese hormonról is.

Következtetés

A szerves anyagok világa valóban csodálatos. Elég csak egy kicsit elmélyedni a tanulmányozásában, hogy elálljon a lélegzeted a rokonság érzésétől a Föld minden életével. Két láb, négy vagy lábak helyett gyökerek – mindannyiunkat egyesít az anyatermészet vegyi laboratóriumának varázsa. A szénatomok láncokba kapcsolódnak, reakcióba lépnek, és több ezer ilyen változatos kémiai vegyületet hoznak létre.

Most egy rövid útmutatót kap a szerves kémiáról. Természetesen itt nem mutatunk be minden lehetséges információt. Lehet, hogy néhány pontot magának kell tisztáznia. De bármikor használhatja az általunk tervezett útvonalat független kutatásaihoz.

Használhatja még a cikkben megadott szerves anyag definíciót, a szerves vegyületek osztályozását és általános képleteit, ill Általános információ róluk, hogy felkészüljenek az iskolai kémiaórákra.

Írd meg nekünk kommentben, hogy a kémia melyik szakaszát (szerves vagy szervetlen) szereted a legjobban és miért. Ne felejtsd el megosztani a cikket a közösségi hálózatokonígy az osztálytársaid is használhatják.

Kérjük, jelezze, ha pontatlanságot vagy hibát talál a cikkben. Mindannyian emberek vagyunk, és mindannyian követünk el hibákat.

blog.site, az anyag teljes vagy részleges másolásakor a forrásra mutató hivatkozás szükséges.

SZERVES KÉMIA

Tankönyv szakos hallgatóknak 271200 "Speciális élelmiszeripari és közétkeztetési termékek technológiája", 351100 "Árutudomány és áruvizsgálat"

Bevezetés

A szerves anyagok emberi felhasználását és a természetes forrásoktól való elkülönítését ősidők óta a gyakorlati igények diktálták.

A szerves kémia, mint speciális tudományág a 19. század elején jelent meg, és mára eléggé elérte. magas szint fejlesztés. A nagyszámú kémiai vegyület közül a legtöbb (több mint 5 millió) tartalmaz szenet, és szinte mindegyik szerves anyag. A legtöbb szerves vegyület új tudományos módszerekkel előállított anyag. A természetes vegyületek ma már kellően tanulmányozott anyagok, és új alkalmazási területeket találnak az emberi élet fenntartásában.

Jelenleg gyakorlatilag nincs ipar nemzetgazdaság nem kapcsolódik a szerves kémiához: orvostudomány, gyógyszerészet, elektronikai technológia, repülés és űrhajózás, könnyű- és élelmiszeripar, mezőgazdaság stb.

A természetes szerves anyagok, mint a zsírok, szénhidrátok, fehérjék, vitaminok, enzimek és mások mélyreható tanulmányozása megnyitotta az anyagcsere folyamatokba való beavatkozás lehetőségét, ésszerű táplálkozást és élettani folyamatok szabályozását. A modern szerves kémia, köszönhetően az élelmiszerek tárolása és feldolgozása során fellépő reakciók mechanizmusainak áttekintésének, lehetővé tette azok szabályozását.

A szerves anyagok alkalmazásra találtak a legtöbb fogyasztási cikk gyártásában, a technológiában, a festékek, kultusztárgyak, illatszerek gyártásában, a textiliparban stb.

A szerves kémia fontos elméleti alap a biokémia, élettan, élelmiszer-előállítási technológia, árutudomány stb.

A szerves vegyületek osztályozása

Minden szerves vegyület fel van osztva a szénváz szerkezete szerint:

1. Aciklikus (alifás) vegyületek, nyitott szénláncú, egyenes és elágazó láncú.

2-metil-bután

sztearinsav

2. Karbociklusos vegyületek szénatom ciklusokat tartalmazó vegyületek. Aliciklusosra és aromásra oszthatók.

Az aliciklusos vegyületek olyan ciklikus vegyületek, amelyek nem rendelkeznek aromás tulajdonságokkal.

ciklopentán

Az aromás anyagok közé tartoznak az olyan anyagok, amelyek benzolgyűrűt tartalmaznak a molekulában, például:
toluol

3. Heterociklusos vegyületek- szénatomokból és heteroatomokból álló ciklusokat tartalmazó anyagok, például:

furán piridin

Az egyes szakaszok vegyületei viszont olyan osztályokra vannak osztva, amelyek szénhidrogén származékai, molekuláikban a hidrogénatomokat különféle funkciós csoportok helyettesítik:

halogénszármazékok CH3-Cl; alkoholok CH3-OH; nitro-származékok CH3-CH2-NO2; aminok CH3-CH2-NH2; szulfonsavak CH3-CH2-SO3H; aldehidek CH 3-HC = O; karbonsavak
és mások.

A funkcionális csoportok határozzák meg a szerves vegyületek kémiai tulajdonságait.

Az adott szénatomhoz kapcsolódó szénhidrogéncsoportok számától függően ez utóbbit primer, szekunder, tercier és kvaterner csoportnak nevezzük.

A szerves vegyületek osztályai

	homológ sorozat	Funkcionális csoport	Csatlakozási példa	Név
	szénhidrogének korlátozása ( alkánok)
	etilén szénhidrogének ( alkének)
	Acetilén szénhidrogének ( alkinek)
	dién szénhidrogének ( alkadiének)			Butadién-1,3
	aromás szénhidrogének			Metilbenzol (toluol)
	Aldehidek			Propanal
				Propanon
A táblázat vége
	karbonsavak			propánsav
	Esters			Etil-acetát (ecetsav-etil-észter)
				etil-amin
	Aminosavak			amino-etánsav (glicin)
	Szulfonsavak			Benzolszulfonsav

izoméria

izoméria- ez egy olyan jelenség, amikor az azonos mennyiségi és minőségi összetételű anyagok szerkezetükben, fizikai és kémiai tulajdonságaikban különböznek egymástól.

Az izoméria típusai:

1. Strukturális izoméria:

a) A szénváz izomerizmusa.

2-metil-propán (izobután)

b) A kettős (hármas) kötés helyzetének izomerizmusa.

1-butén 2-butén

c) A funkciós csoport helyzetének izomerizmusa.

1-propanol 2-propanol

2. Sztereoizoméria (térbeli):

a) Geometriai: cisz-, transz-izoméria. A szubsztituensek eltérő térbeli elrendezése miatt a kettős kötés síkjához képest; a kettős kötés körüli forgás hiánya miatt következik be.

ciszbutén-2-transzbutén-2

b) Az optikai vagy tükörizoméria a térbeli izoméria (sztereoizoméria) egy fajtája, amely a molekula aszimmetriájától függ, azaz. négy különböző atom vagy atomcsoport térbeli elrendezéséből aszimmetrikus szénatom körül. Az optikai izomerek (sztereoizomerek) úgy kapcsolódnak egymáshoz, mint egy tárgy a tükörképéhez. Az ilyen optikai izomereket antipódoknak nevezzük, a kettő azonos mennyiségű keverékét pedig racém keveréknek. Ebben az esetben optikailag inaktív anyagokról van szó, mivel mindegyik izomer a fény polarizációs síkját ellenkező irányba forgatja. A tejsavnak 2 anipodája van, amelyek számát a 2 n képlet határozza meg = az izomerek száma, ahol n az aszimmetrikus szénatomok száma.

Sok szerves anyag (hidroxisav) optikailag aktív anyag. Minden optikailag aktív anyagnak megvan a maga sajátos polarizált fényforgása.

Az anyagok optikai aktivitásának ténye minden olyan szerves anyagra vonatkozik, amelynek összetételében aszimmetrikus szénatomok vannak (hidroxisavak, szénhidrátok, aminosavak stb.).

Minden olyan anyag, amely szénatomot tartalmaz, a karbonátok, karbidok, cianidok, tiocianátok és szénsav mellett szerves vegyület. Ez azt jelenti, hogy az élő szervezetek képesek szénatomokból enzimatikus vagy más reakciók útján előállítani. Ma már számos szerves anyag szintetizálható mesterségesen, ami lehetővé teszi az orvostudomány és a farmakológia fejlődését, valamint nagy szilárdságú polimer és kompozit anyagok létrehozását.

A szerves vegyületek osztályozása

A szerves vegyületek az anyagok legnagyobb csoportját alkotják. Itt körülbelül 20 féle anyag található. Kémiai tulajdonságaikban különböznek, fizikai tulajdonságaikban különböznek. Olvadáspontjuk, tömegük, illékonyságuk és oldhatóságuk, valamint az összesítés állapota normál körülmények között is eltérőek. Közöttük:

• szénhidrogének (alkánok, alkinok, alkének, alkadiének, cikloalkánok, aromás szénhidrogének);
• aldehidek;
• ketonok;
• alkoholok (kétértékű, egyértékű, többértékű);
• éterek;
• észterek;
• karbonsavak;
• aminok;
• aminosavak;
• szénhidrátok;
• zsírok;
• fehérjék;
• biopolimerek és szintetikus polimerek.

Ez a besorolás tükrözi a kémiai szerkezet jellemzőit és az egyes atomi csoportok jelenlétét, amelyek meghatározzák az anyag tulajdonságainak különbségét. BAN BEN Általános nézet másképp néz ki a besorolás, amely a szénváz konfigurációján alapul, amely nem veszi figyelembe a kémiai kölcsönhatások sajátosságait. Rendelkezései szerint a szerves vegyületeket a következőkre osztják:

• alifás vegyületek;
• aromás anyagok;
• heterociklusos vegyületek.

Ezek a szerves vegyületek osztályai különböző anyagcsoportokban tartalmazhatnak izomereket. Az izomerek tulajdonságai eltérőek, bár atomi összetételük azonos lehet. Ez az A. M. Butlerov által megállapított rendelkezésekből következik. Ezenkívül a szerves vegyületek szerkezetének elmélete a szerves kémiai kutatások vezéralapja. Mengyelejev periodikus törvényével egy szintre kerül.

A kémiai szerkezet fogalmát A. M. Butlerov vezette be. A kémia történetében 1861. szeptember 19-én jelent meg. Korábban a tudományban eltérő vélemények voltak, és egyes tudósok teljesen tagadták a molekulák és atomok létezését. Ezért a bio- és szervetlen kémia nem volt parancs. Ráadásul nem voltak olyan törvényszerűségek, amelyek alapján meg lehetett ítélni az egyes anyagok tulajdonságait. Ugyanakkor léteztek olyan vegyületek is, amelyek azonos összetétellel eltérő tulajdonságokat mutattak.

A. M. Butlerov kijelentései sok tekintetben a helyes irányba terelték a kémia fejlődését, és szilárd alapot teremtettek számára. Rajta keresztül sikerült rendszerezni a felhalmozott tényeket, mégpedig a kémiai ill fizikai tulajdonságok bizonyos anyagok, reakciókba való belépésük mintázata stb. Még a vegyületek előállítási módjainak előrejelzése és egyesek jelenléte is közös tulajdonságok ez az elmélet tette lehetővé. És ami a legfontosabb, A. M. Butlerov megmutatta, hogy egy anyagmolekula szerkezete az elektromos kölcsönhatásokkal magyarázható.

A szerves anyagok szerkezetelméletének logikája

Mivel 1861 előtt a kémiában sokan elutasították az atom vagy molekula létezését, a szerves vegyületek elmélete forradalmi javaslattá vált a tudományos világ számára. És mivel maga A. M. Butlerov csak materialista következtetésekből indul ki, sikerült megcáfolnia a szerves anyaggal kapcsolatos filozófiai elképzeléseket.

Sikerült megmutatnia, hogy a molekulaszerkezet empirikusan, kémiai reakciókon keresztül felismerhető. Például bármely szénhidrát összetétele meghatározható úgy, hogy egy bizonyos mennyiséget elégetünk, és megszámoljuk a keletkező vizet és szén-dioxid. Az amin molekulában lévő nitrogén mennyiségét az égés során is kiszámítják a gázok térfogatának mérésével és a molekuláris nitrogén kémiai mennyiségének felszabadulásával.

Ha Butlerov ítéleteit a szerkezettől függő kémiai szerkezetről az ellenkező irányba vesszük, akkor egy új következtetés vonja maga után magát. Nevezetesen: egy anyag kémiai szerkezetének és összetételének ismeretében empirikusan feltételezhetjük annak tulajdonságait. De ami a legfontosabb, Butlerov elmagyarázta, hogy a szerves anyagokban rengeteg olyan anyag található, amelyek eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek, de azonos összetételűek.

Az elmélet általános rendelkezései

A szerves vegyületeket figyelembe véve és vizsgálva A. M. Butlerov levezette a legfontosabb mintákat. Ezeket egyesítette a szerves eredetű vegyszerek szerkezetét magyarázó elmélet rendelkezéseibe. Az elmélet rendelkezései a következők:

• a szerves anyagok molekuláiban az atomok szigorúan meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz, amely a vegyértéktől függ;
• a kémiai szerkezet az a közvetlen sorrend, amely szerint az atomok kapcsolódnak a szerves molekulákban;
• a kémiai szerkezet meghatározza a szerves vegyület tulajdonságainak jelenlétét;
• az azonos mennyiségi összetételű molekulák szerkezetétől függően az anyag eltérő tulajdonságai jelenhetnek meg;
• a kémiai vegyület képződésében részt vevő összes atomcsoport rendelkezik kölcsönös befolyásolás Egymás.

A szerves vegyületek minden osztálya ennek az elméletnek az elvei szerint épül fel. Az alapok lerakása után A. M. Butlerov képes volt kiterjeszteni a kémiát mint tudományterületet. Kifejtette, hogy mivel a szén négy vegyértéket mutat a szerves anyagokban, meghatározzák ezeknek a vegyületeknek a változatosságát. Számos aktív atomcsoport jelenléte határozza meg, hogy egy anyag egy bizonyos osztályba tartozik-e. És éppen az adott atomcsoportok (gyökök) jelenlétének köszönhető, hogy fizikai és kémiai tulajdonságok jelennek meg.

Szénhidrogének és származékaik

Ezek a szén és hidrogén szerves vegyületei a legegyszerűbb összetételűek a csoport összes anyaga közül. Ezeket az alkánok és cikloalkánok (telített szénhidrogének), alkének, alkadiének és alkatriének, alkinek (telítetlen szénhidrogének), valamint az aromás anyagok egy alosztálya képviseli. Az alkánokban az összes szénatomot csak egyetlen köti össze C-C csatlakozás yu, ami miatt egyetlen H atom sem épülhet be a szénhidrogén összetételébe.

A telítetlen szénhidrogénekben a hidrogén a kettős C=C kötés helyén épülhet be. Ezenkívül a C-C kötés lehet hármas (alkinek). Ez lehetővé teszi, hogy ezek az anyagok a gyökök redukciójával vagy hozzáadásával kapcsolatos számos reakcióba lépjenek. Az összes többi anyagot a reakcióba lépő képesség tanulmányozásának megkönnyítése érdekében a szénhidrogének valamelyik osztályának származékának kell tekinteni.

Alkoholok

Az alkoholokat a szénhidrogéneknél összetettebb szerves kémiai vegyületeknek nevezik. Az élő sejtekben zajló enzimatikus reakciók eredményeként szintetizálódnak. A legjellemzőbb példa az etanol szintézise glükózból fermentáció eredményeként.

Az iparban az alkoholokat szénhidrogének halogénszármazékaiból állítják elő. A hidroxilcsoport halogénatomjának helyettesítése következtében alkoholok képződnek. Az egyértékű alkoholok csak egy hidroxilcsoportot tartalmaznak, a többértékű alkoholok kettő vagy több. A kétértékű alkoholra példa az etilénglikol. A többértékű alkohol a glicerin. Az alkoholok általános képlete R-OH (R jelentése szénlánc).

Aldehidek és ketonok

Miután az alkoholok olyan szerves vegyületek reakcióiba lépnek, amelyek a hidrogénnek az alkohol (hidroxil) csoportból való eltávolításával járnak, az oxigén és a szén között kettős kötés záródik. Ha ez a reakció a terminális szénatomon található alkoholcsoporton megy végbe, akkor ennek eredményeként aldehid keletkezik. Ha az alkohollal rendelkező szénatom nem a szénlánc végén található, akkor a dehidratációs reakció eredményeként keton képződik. A ketonok általános képlete R-CO-R, aldehidek R-COH (R a lánc szénhidrogéncsoportja).

Észterek (egyszerű és összetett)

Az ebbe az osztályba tartozó szerves vegyületek kémiai szerkezete bonyolult. Az étereket két alkoholmolekula közötti reakcióterméknek tekintik. Amikor a vizet elválasztják tőlük, vegyület képződik minta R-O-R. Reakciómechanizmus: egy hidrogén proton eltávolítása az egyik alkoholból és egy hidroxilcsoport eltávolítása egy másik alkoholból.

Az észterek egy alkohol és egy szerves karbonsav reakciótermékei. Reakciómechanizmus: a víz eltávolítása mindkét molekula alkohol- és széncsoportjaiból. A hidrogén leválik a savról (a hidroxilcsoport mentén), és maga az OH csoport elválik az alkoholtól. A kapott vegyületet R-CO-O-R-ként ábrázoltuk, ahol a bükk R gyököket jelöl – a szénlánc többi részét.

Karbonsavak és aminok

A karbonsavakat speciális anyagoknak nevezzük, amelyek fontos szerepet játszanak a sejt működésében. A szerves vegyületek kémiai szerkezete a következő: szénhidrogén gyök (R), amelyhez karboxilcsoport (-COOH) kapcsolódik. karboxilcsoport csak a szélső szénatomon helyezkedhet el, mert a C vegyértéke a (-COOH) csoportban 4.

Az aminok egyszerűbb vegyületek, amelyek szénhidrogének származékai. Itt minden szénatomnak van amincsoportja (-NH2). Vannak olyan primer aminok, amelyekben a (-NH2) csoport egy szénatomhoz kapcsolódik (R-NH2 általános képlet). A szekunder aminokban a nitrogén két szénatommal egyesül (R-NH-R képlet). A tercier aminok nitrogénatomja három szénatomhoz kapcsolódik (R3N), ahol p jelentése gyök, szénlánc.

Aminosavak

Aminosavak - összetett vegyületek, amelyek mind az aminok, mind a szerves eredetű savak tulajdonságait mutatják. Ezeknek többféle típusa van, attól függően, hogy az amincsoport a karboxilcsoporthoz képest hol helyezkedik el. Az alfa aminosavak a legfontosabbak. Itt az amincsoport azon a szénatomon található, amelyhez a karboxilcsoport kapcsolódik. Ez lehetővé teszi a létrehozást peptid kötésés fehérjéket szintetizálnak.

Szénhidrátok és zsírok

A szénhidrátok aldehid-alkoholok vagy keto-alkoholok. Ezek lineáris vagy ciklikus szerkezetű vegyületek, valamint polimerek (keményítő, cellulóz és mások). Az övék lényeges szerepet a sejtben - szerkezeti és energia. A zsírok, vagy inkább a lipidek ugyanazokat a funkciókat látják el, csak más biokémiai folyamatokban vesznek részt. Kémiailag a zsír szerves savak és glicerin észtere.

Jelenleg több mint 10 millió szerves vegyület ismeretes. Az ilyen hatalmas számú vegyület szigorú osztályozást és egységes nemzetközi nómenklatúra-szabályokat igényel. Ez a kérdés kiemelt figyelmet kap a használat kapcsán számítógépes technológia különféle adatbázisok létrehozásához.

1.1. Osztályozás

A szerves vegyületek szerkezetét szerkezeti képletek segítségével írjuk le.

A szerkezeti képlet a molekulában lévő kötőatomok sorozatának képe kémiai szimbólumok használatával.

A jelenséghez közvetlenül kapcsolódik a molekulában lévő atomok összekapcsolódási sorrendjének fogalma izoméria, azaz azonos összetételű, de eltérő kémiai szerkezetű vegyületek létezését, ún szerkezeti izomerek (izomerek épületek). A legtöbb szervetlen vegyület legfontosabb jellemzője az összetett, molekulaképlettel kifejezve, például sósav HC1, kénsav H 2 SO 4. A szerves vegyületek esetében az összetétel és ennek megfelelően a molekulaképlet nem egyértelmű jellemzők, mivel sok ténylegesen létező vegyület felelhet meg ugyanannak az összetételnek. Például a bután és az izobután szerkezeti izomerjei azonos C molekulaképlettel 4 H 10, különböznek a kötőatomok sorrendjében és eltérő fizikai-kémiai jellemzőkkel rendelkeznek.

Az első osztályozási kritérium a szerves vegyületek csoportokra bontása, figyelembe véve a szénváz szerkezetét (1.1. ábra).

1.1.A szerves vegyületek osztályozása a szénváz szerkezete szerint

Az aciklusos vegyületek nyitott szénatomláncú vegyületek.

Alifás (a görögből.a leiphar- zsír) szénhidrogének - az aciklusos vegyületek legegyszerűbb képviselői - csak szén- és hidrogénatomot tartalmaznak, és lehetnek gazdag(alkánok) és telítetlen(alkének, alkadiének, alkinok). Az övék szerkezeti képletek gyakran rövidített (tömörített) formában írják, ahogy a példában is látható n-pentán és 2,3-dimetil-bután. Ebben az esetben az egyszeres kötések jelölését elhagyjuk, és az azonos csoportokat zárójelben feltüntetjük, és ezeknek a csoportoknak a számát feltüntetjük.

A szénlánc lehet el nem ágazó(például n-pentánban) és elágazó(például 2,3-dimetil-butánban és izoprénben).

A ciklikus vegyületek zárt atomláncú vegyületek.

A ciklust alkotó atomok természetétől függően karbociklusos és heterociklusos vegyületeket különböztetünk meg.

Karbociklusos vegyületek csak szénatomot tartalmaznak a ciklusban, és fel vannak osztva aromásÉs aliciklusos(ciklikus, nem aromás). A szénatomok száma a ciklusokban eltérő lehet. Nagy ciklusok (makrociklusok) ismertek, amelyek legalább 30 szénatomból állnak.

A ciklikus struktúrák képéhez kényelmesek csontváz képletek, amelyben a szén- és hidrogénatomok szimbólumai kimaradtak, de a többi elem (N, O, S stb.) szimbólumai vannak feltüntetve. Ilyen

képletekben a sokszög minden sarka egy szénatomot jelent a szükséges számú hidrogénatommal (figyelembe véve a szénatom tetravalenciáját).

Az aromás szénhidrogének (arének) őse a benzol. A naftalin, az antracén és a fenantrén policiklusos arének. Olvasztott benzolgyűrűket tartalmaznak.

Heterociklusos vegyületek a ciklusban a szénatomokon kívül más elemek egy vagy több atomját is tartalmazzák - heteroatomokat (a görög nyelvből). heterók- egyéb, különböző): nitrogén, oxigén, kén stb.

A szerves vegyületek széles skáláját tekinthetjük összességében szénhidrogéneknek vagy származékaiknak, amelyeket funkciós csoportok szénhidrogének szerkezetébe történő bevitelével nyernek.

A funkciós csoport egy heteroatom vagy nem szénhidrogén atomok csoportja, amely meghatározza, hogy egy vegyület egy bizonyos osztályba tartozik-e, és felelős a kémiai tulajdonságaiért.

A második, jelentősebb osztályozási kritérium a szerves vegyületek osztályokba bontása a funkciós csoportok jellegétől függően. Az általános képleteket és a legfontosabb osztályok neveit a táblázat tartalmazza. 1.1.

Az egy funkciós csoporttal rendelkező vegyületeket monofunkcionálisnak (például etanolnak), több azonos funkciós csoporttal rendelkező vegyületeket - polifunkciósnak (pl.

1.1. táblázat.A szerves vegyületek legfontosabb osztályai

* A kettős és hármas kötéseket néha funkciós csoportoknak is nevezik.

** Alkalmanként használt név tioéterek nem szabad használni, mert az

kéntartalmú észterekre vonatkozik (lásd 6.4.2).

glicerin), több különböző funkciós csoporttal - heterofunkcionális (például kolamin).

Az egyes osztályok vegyületei az homológ sorozat, azaz azonos szerkezetű rokon vegyületek csoportja, amelynek minden következő tagja a CH homológiai különbséggel tér el az előzőtől 2 a szénhidrogén gyökben. Például a legközelebbi homológok az etán С 2 H 6 és propán C s H 8, metanol

CH 3 OH és etanol CH 3 CH 2 OH, propán CH 3 CH 2 COOH és bután CH 3 CH 2 CH 2 COOH savak. A homológok közel vannak kémiai tulajdonságokés rendszeresen változó fizikai tulajdonságok.

1.2. Elnevezéstan

A nómenklatúra olyan szabályrendszer, amely lehetővé teszi, hogy minden egyes vegyületnek egyértelmű nevet adjon. Az orvostudomány számára különösen fontos a nómenklatúra általános szabályainak ismerete nagyon fontos, hiszen számos gyógyszer neve ezek szerint épül fel.

Jelenleg általánosan elfogadott IUPAC szisztematikus nómenklatúra(IUPAC – Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója)*.

Azonban még mindig megőrzik és széles körben használják (különösen az orvostudományban) jelentéktelen(közönséges) és félig triviális elnevezések, amelyeket még az anyag szerkezetének megismerése előtt használtak. Ezek a nevek tükrözhetik természetes forrásokés az elkészítési módok, különösen a feltűnő tulajdonságok és alkalmazások. Például a laktózt (tejcukrot) izolálják a tejből (a lat. lactum- tej), palmitinsav - pálmaolajból, borkősav pirolízisével nyert piroszőlősav, a glicerin neve tükrözi édes ízét (a görög nyelvből). glykys- édes).

A triviális nevek különösen gyakran tartalmaznak természetes vegyületeket - aminosavakat, szénhidrátokat, alkaloidokat, szteroidokat. Néhány bevett triviális és félig triviális név használatát az IUPAC-szabályok engedélyezik. Ilyen nevek közé tartozik például a „glicerin” és számos jól ismert aromás szénhidrogén és származékaik neve.

* Az IUPAC kémiai nómenklatúra szabályai. T. 2. - Szerves kémia / per. angolról. - M.: VINITI, 1979. - 896 p.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. A szerves vegyületek modern nómenklatúrája, avagy Hogyan nevezzük helyesen a szerves anyagokat. - Szentpétervár: NPO "Professzionális", 2004. - 431 p.

A diszubsztituált benzolszármazékok triviális elnevezéseiben a szubsztituensek kölcsönös elrendezését a gyűrűben előtagok jelzik orto- (o-)- közeli csoportoknak meta- (m-) egy szénatomon keresztül és para-(n-)- ellen. Például:

Az IUPAC szisztematikus nómenklatúrájának használatához ismernie kell a következő nómenklatúra-kifejezések tartalmát:

szerves gyök;

ősi szerkezet;

Jellemző csoport;

Helyettes;

Lokant.

szerves gyök* - a molekula többi része, amelyből egy vagy több hidrogénatomot eltávolítanak, és egy vagy több vegyérték szabad marad.

Az alifás sorozatba tartozó szénhidrogén gyökök rendelkeznek gyakori név - alkilcsoportok(az általános képletekben R), aromás gyökök - arilok(Ar). Az alkánok első két képviselője - a metán és az etán - egy vegyértékű gyököket képez, a metil-CH 3 - és az etil-CH 3 CH 2 -. Az egyértékű gyökök nevei általában az utótag helyettesítésével jönnek létre -en utótag -beteg.

A csak egy szénatomhoz (vagyis terminálishoz) kapcsolódó szénatomot nevezzük elsődleges, kettővel - másodlagos, hárommal - harmadlagos négyel - negyedidőszak.

* Ezt a kifejezést nem szabad összetéveszteni a "szabad gyök" kifejezéssel, amely egy atomot vagy atomcsoportot párosítatlan elektronnal jellemez.

Minden következő homológ a szénatomok egyensúlyvesztése miatt több gyököt képez. Ha egy hidrogénatomot eltávolítunk a propán terminális szénatomjából, gyököt kapunk n-propil (normál propil), és a szekunder szénatomból - az izopropilcsoport. A bután és az izobután két gyököt alkot. Levél n-(ami elhagyható) a gyök neve előtt azt jelzi, hogy a szabad vegyérték az egyenes lánc végén van. Előtag második- (másodlagos) azt jelenti, hogy a szabad vegyérték a szekunder szénatomnál és az előtagnál van tert- (tercier) - a harmadlagos.

ősi szerkezet - a nevezett vegyület alapját képező kémiai szerkezet. Aciklusos vegyületeknél az anyaszerkezetet vesszük figyelembe szénatomok fő lánca, karbociklusos és heterociklusos vegyületekben - ciklus.

jellemző csoport - az anyaszerkezethez kapcsolódó vagy annak összetételében részben szereplő funkcionális csoport.

Helyettes- bármely olyan atom vagy atomcsoport, amely a hidrogénatomot helyettesíti egy szerves vegyületben.

Lokant(a lat. locus- hely) egy szubsztituens vagy többszörös kötés helyzetét jelző szám vagy betű.

A legszélesebb körben kétféle nómenklatúra használatos: a helyettesítő és a radikális-funkcionális.

1.2.1. Helyettesítő nómenklatúra

A név helyettesítő nómenklatúra szerinti általános kialakítását az 1.2. ábra mutatja be.

1.2.Az összetétel nevének általános felépítése a helyettesítő nómenklatúra szerint

A szerves vegyület neve összetett szó, beleértve a szülőstruktúra (gyökér) nevét és a különböző típusú szubsztituensek nevét (előtagok és utótagok formájában), tükrözve azok jellegét, elhelyezkedését és számát. Innen származik ennek a nómenklatúrának a neve - csere.

A helyettesítők két típusra oszthatók:

Szénhidrogén gyökök és jellemző csoportok, csak előtagokkal jelölve (1.2. táblázat);

Jellemző csoportok, amelyeket elő- és utótagokkal is jelölünk, a szenioritástól függően (1.3. táblázat).

Egy szerves vegyület nevének helyettesítő nómenklatúra szerinti összeállításához a következő szabálysort használjuk.

1.2. táblázat.Néhány jellemző csoport, amelyeket csak előtagok jelölnek

1.3. táblázat.A legfontosabb jellemzőcsoportok megjelölésére szolgáló elő- és utótagok

* A színnel jelölt szénatom az anyaszerkezetben szerepel.

** A legtöbb fenolnak triviális neve van.

1. szabály A szenior jellemző csoport megválasztása. Az összes elérhető szubsztituens azonosítva van. A jellemző csoportok közül az idősebb csoportot (ha van) a szenioritási skála segítségével határozzuk meg (lásd 1.3. táblázat).

2. szabály Az ősi szerkezet meghatározása. A szénatomok fő láncát az aciklusos vegyületekben, a fő ciklusos szerkezetet pedig a karbociklusos és heterociklusos vegyületekben használják kiindulási szerkezetként.

Az aciklusos vegyületek szénatomjainak fő láncát az alábbi kritériumok szerint választjuk ki, és minden további kritériumot használunk, ha az előző nem vezet egyértelmű eredményhez:

Az előtagokkal és utótagokkal egyaránt jelölt jellemző csoportok maximális száma;

A többszörös kötvények maximális száma;

A szénatomok maximális lánchossza;

A jellemző csoportok maximális száma csak előtagokkal jelölve.

3. szabály A szülőstruktúra számozása. A szülőstruktúra úgy van számozva, hogy a legmagasabb jellemző csoport kapja a legkisebb lokant. Ha a számozás megválasztása nem egyértelmű, akkor a legkevesebb lokáns szabálya érvényesül, azaz úgy vannak számozva, hogy a szubsztituensek a legkisebb számot kapják.

4. szabály A szülői szerkezet blokk neve a szenior jellemző csoporttal. Az ősi szerkezet nevében a telítettség mértékét utótagok tükrözik: -en telített szénváz esetén, -en - kettős és -ban ben - hármas kötés. Az ősi szerkezet nevéhez egy utótag kapcsolódik, amely az idősebb jellemző csoportot jelöli.

5. szabály A szubsztituensek nevei (kivéve a szenior jellemző csoportot). Nevezze meg az előtagokkal jelölt szubsztituenseket ábécé sorrendben! Az egyes szubsztituensek és egyes többszörös kötések helyzetét a szénatom számának megfelelő számok jelzik, amelyekhez a szubsztituens kapcsolódik (többszörös kötés esetén csak a legkisebb szám van feltüntetve).

Az orosz terminológiában a számokat az előtagok elé és az utótagok után helyezik el, például 2-aminoetanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadién-1,3

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2, propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

E szabályok szemléltetésére az alábbiakban példákat mutatunk be számos vegyület nevének összeállítására az alábbiak szerint általános séma 1.2. Minden esetben fel kell jegyezni a struktúra jellemzőit és azt, ahogyan ezek a névben tükröződnek.

1.3.A halotán szisztematikus nevének megalkotása

2-bróm-1,1,1-trifluor-2-klór-etán (inhalációs érzéstelenítésre használt szer)

Ha a vegyületnek több azonos szubsztituense van ugyanazon a szénatomon, a lokáns annyiszor ismétlődik, ahány szubsztituens van, a megfelelő szorzó előtag hozzáadásával (1.3. ábra). A helyettesítők ábécé sorrendben vannak felsorolva, a szorzó előtaggal (ebben a példában - három-) nem ábécé sorrendben veszik figyelembe. 1.4. A citrál szisztematikus nevének felépítése

utótag után -al, ami a kombinációt illeti - olajsav, nem jelezheti a jellemző csoportok helyzetét, mivel mindig a lánc elején vannak (1.4. ábra). A kettős kötések az utótagot tükrözik -dién a megfelelő lokánsokkal a szülőstruktúra nevében.

Az utótag a három jellemző csoport közül a legmagasabbat jelöli (1.5. ábra); az egyéb szubsztituensek, beleértve a nem kiemelt jellemző csoportokat, ábécé sorrendben előtagként vannak felsorolva.

1.5. séma.A penicillamin szisztematikus nevének megalkotása

1.6.Az oxálecetsav szisztematikus nevének megalkotása

oxobutándisav (a szénhidrát-anyagcsere terméke)

Előtag szorzása di- kombináció előtt -olajsav két szenior jellemzőcsoport jelenlétét jelzi (1.6. ábra). Lokant előtt oxo- kihagyjuk, mert az oxocsoport eltérő pozíciója ugyanazon szerkezetnek felel meg.

1.7.A mentol szisztematikus nevének felépítése

A ciklus számozása attól a szénatomtól származik, amelyhez a legmagasabb karakterisztikus csoport (OH) kapcsolódik (1.7. ábra), annak ellenére, hogy a gyűrűben lévő összes szubsztituens legkisebb lokánskészlete 1,2,4- lehet, és nem 1,2,5 - (mint a vizsgált példában).

1.8.A piridoxál szisztematikus nevének megalkotása

énHelyettesítők: HIDROXIMETIL, HIDROXI, METIL én

Az utótaggal jelöljük azt az aldehidcsoportot, amelynek szénatomja nem szerepel az anyaszerkezetben (1.8. ábra). - karbal-dehid (lásd 1.3. táblázat). Csoport -CH 2 Az OH-t összetett szubsztituensnek tekintik, és "hidroxi-metil"-nek, azaz metilnek nevezik, amelyben a hidrogénatomot hidroxilcsoport helyettesíti. További példák a vegyület szubsztituenseire: dimetilamino-(CH3)2N-, etoxi- (az etiloxi rövidítése) C 2 H 5 O-.

1.2.2. Radikális-funkcionális nómenklatúra

A radikális-funkcionális nómenklatúrát ritkábban használják, mint a helyettesítő nómenklatúrát. Főleg a szerves vegyületek olyan osztályaihoz használják, mint az alkoholok, aminok, éterek, szulfidok és néhány más.

Az egy funkciós csoportot tartalmazó vegyületek esetében a közönséges név tartalmazza a szénhidrogén gyök nevét, és a funkciós csoport jelenléte közvetetten tükröződik az ilyen típusú nómenklatúrában elfogadott megfelelő vegyületosztály elnevezésén keresztül (1.4. táblázat).

1.4. táblázat.A radikális funkcionális nómenklatúrában használt vegyületosztályok nevei*

1.2.3. Szerkezet felépítése szisztematikus név alapján

A szerkezetet szisztematikus névből ábrázolni általában könnyebb feladat. Először az anyaszerkezetet írják le - nyitott láncot vagy ciklust, majd a szénatomokat számozzák és a szubsztituenseket elrendezik. Összefoglalva, a hidrogénatomokat azzal a feltétellel adjuk hozzá, hogy mindegyik szénatom négy vegyértékű.

Például a PAS (a para-aminoszalicilsav rövidítése, szisztematikus neve - 4-amino-2-hidroxi-benzoesav) és a citromsav (2-hidroxi-propán-1,2,3-trikarbonsav) szerkezetének felépítése a következő. adott.

4-amino-2-hidroxi-benzoesav

Szülői struktúra - a legnagyobb jellemzővel rendelkező ciklus triviális neve

csoport (COOH):

A szubsztituensek elrendezése egy csoport a C-4 atomon és egy OH csoport a C-2 atomon:

2-Hidroxi-propán-1,2,3-trikarbonsav

Fő szénlánc és számozás:

A szubsztituensek elrendezése három COOH csoport (-trikarbonsav) és egy OH csoport a C-2 atomon:

Hidrogénatomok hozzáadása:

Meg kell jegyezni, hogy a citromsav szisztematikus nevében, propán, nem hosszabb lánc - pentán, mivel lehetetlen az összes karboxilcsoport szénatomját belefoglalni egy öt szénatomos láncba.

A kémiai tudomány fejlődésével és megjelenésével egy nagy számúj kémiai vegyületek, a világ tudósai számára érthető elnevezési rendszer kidolgozásának és átvételének szükségessége, i.e. . Ezután áttekintést adunk a szerves vegyületek főbb nómenklatúráiról.

Triviális nómenklatúra

A szerves kémia kialakulásának eredetében új vegyületeket tulajdonítottak jelentéktelen nevek, pl. olyan nevek, amelyek történelmileg alakultak ki, és gyakran hozzák összefüggésbe szerzésük módját, kinézetés még íze is stb. A szerves vegyületek ilyen nómenklatúráját triviálisnak nevezzük. Az alábbi táblázat néhány olyan vegyületet mutat be, amelyek a mai napig megőrizték nevüket.

Racionális nómenklatúra

A szerves vegyületek listájának bővülésével szükségessé vált, hogy nevüket a Szerves Vegyületek Racionális Nómenklatúrájának Alapja a legegyszerűbb szerves vegyület elnevezése adja. Például:

A bonyolultabb szerves vegyületeket azonban nem lehet ilyen módon elnevezni. Ebben az esetben a vegyületeket az IUPAC szisztematikus nómenklatúra szabályai szerint kell elnevezni.

IUPAC szisztematikus nómenklatúra

IUPAC (IUPAC) – Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója (Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója).

Ebben az esetben a vegyületek elnevezésénél figyelembe kell venni a szénatomok elhelyezkedését a molekulában, ill. szerkezeti elemek. A leggyakrabban használt szerves vegyületek helyettesítő nómenklatúrája, azaz. kiemelkedik alap alapot olyan molekula, amelyben a hidrogénatomokat néhány szerkezeti egység vagy atom helyettesíti.

Mielőtt elkezdené összeállítani a vegyületek nevét, javasoljuk, hogy tanulja meg a neveket numerikus előtagok, gyökök és utótagok használt IUPAC nómenklatúra.

Valamint a funkcionális csoportok nevei:

A számok a többszörös kötések és funkciós csoportok számának jelzésére szolgálnak:

Korlátozza a szénhidrogén gyököket:

Telítetlen szénhidrogén gyökök:

Aromás szénhidrogén gyökök:

A szerves vegyület IUPAC-nómenklatúra szerinti nevének megalkotásának szabályai:

1. Válassza ki a molekula fő láncát

Határozza meg az összes jelenlévő funkciós csoportot és azok prioritását!

Határozza meg a többszörös kötés jelenlétét

1. Számozzuk meg a fő láncot, és a számozást a láncnak a felső csoporthoz legközelebb eső végétől kell kezdeni. Ha több ilyen lehetőség is van, a láncot úgy számozzuk meg, hogy vagy a többszörös kötés, vagy a molekulában jelen lévő más szubsztituens kapja a minimális számot.

Karbociklusos a vegyületeket a legmagasabb jellemző csoporthoz tartozó szénatomtól kezdve számozzuk. Ha kettő vagy több szubsztituens van, megpróbálják úgy számozni a láncot, hogy a szubsztituensek száma minimális legyen.

1. Hozzon létre egy kapcsolatnevet:

- Határozza meg a jelölő szó tövét alkotó összetétel nevének alapját! telített szénhidrogén a főlánccal azonos számú atommal.

- A név törzse után egy utótag következik, amely a telítettségi fokot és a többszörös kötések számát mutatja. Például, - tetraén, dién. Több kötés hiányában használja a - utótagot sk.

- Akkor a nevét is vezető funkcionális csoport.

— Ezt követi a helyettesek ábécé sorrendben való felsorolása, helyüket arab számokkal jelezve. Például - 5-izobutil, - 3-fluor. Több azonos szubsztituens jelenlétében megjelöljük azok számát és helyzetét, például 2,5-dibróm-, 1,4,8-trimetil-.

Meg kell jegyezni, hogy a számokat kötőjel választja el a szavaktól, egymás között pedig vesszőt.

Mint példa Nevezzük el a következő kapcsolatot:

1. Válasszon fő áramkör, amelynek tartalmaznia kell idősebb csoport - COON.

Határozzon meg másokat funkcionális csoportok: - OH, - Cl, - SH, - NH 2.

Több kötvény Nem.

2. Számozzuk a főláncot az idősebb csoporttól kezdve.

3. A főlánc atomjainak száma 12. Név alapja

Dodekánsav 10-amino-6-hidroxi-7-klór-9-szulfanil-metil-észtere.

10-amino-6-hidroxi-7-klór-9-szulfanil-metil-dodekanoát

Az optikai izomerek nómenklatúrája

1. Egyes vegyületosztályokban, mint például az aldehidek, hidroxi- és aminosavak, a szubsztituensek kölcsönös elrendeződését a D, L- elnevezéstan. levél D a jobbra forgató izomer konfigurációját jelöli, L- balkezes.

A magban D,L- a szerves vegyületek nómenklatúrája Fischer-projekciók:

• α-aminosavak és α-hidroxisavak izolálja az "oxi-sav kulcsot", azaz. vetületi képleteik felső részeit. Ha a hidroxil (amino-) csoport a jobb oldalon található, akkor ez D-izomer, bal L-izomer.

Például az alább látható borkősav D- konfiguráció oxi-sav kulccsal:

• izomer konfigurációk meghatározására cukrok izolálja a "glicerin kulcsot", azaz. hasonlítsa össze az alsó részeket (alsó aszimmetrikus szénatom) vetítési képlet cukor a gliceraldehid vetületi képletének alsó részével.

A cukorkonfiguráció és a forgásirány megjelölése hasonló a gliceraldehid konfigurációjához, azaz. D– a konfiguráció megfelel a jobb oldalon található hidroxilcsoport elhelyezkedésének, L konfigurációk a bal oldalon.

Például lent a D-glükóz.

2) R-, S-nómenklatúra (Kahn, Ingold és Prelog nómenklatúra)

Ebben az esetben az aszimmetrikus szénatomnál lévő szubsztituensek prioritási sorrendben vannak elrendezve. Az optikai izomereket jelöljük RÉs S, és a racemate RS.

szerinti csatlakozási konfiguráció leírásához R,S-nómenklatúra a következőképpen járjon el:

1. Az aszimmetrikus szénatomon lévő összes szubsztituenst meghatároztuk.
2. A képviselők beosztása meghatározott, i.e. hasonlítsa össze őket atomtömegek. A szenioritási sor meghatározására ugyanazok a szabályok vonatkoznak, mint a geometriai izomerek E/Z nómenklatúrájánál.
3. A szubsztituensek térben vannak orientálva, így a junior szubsztituens (általában hidrogén) a megfigyelőtől legtávolabbi sarokban van.
4. A konfigurációt a fennmaradó szubsztituensek elhelyezkedése határozza meg. Ha az időstől a középső, majd a junior helyettes felé (azaz a szolgálati idő csökkenésének sorrendjében) való mozgás az óramutató járásával megegyező irányban történik, akkor ez az R konfiguráció, az óramutató járásával ellentétes - az S-konfiguráció.

Az alábbi táblázat a képviselőket rangsor szerint sorolja fel:

Kategóriák,