Ֆիզիկական հատկություններ

Բենզոլը և նրա ամենամոտ հոմոլոգները անգույն հեղուկներ են՝ հատուկ հոտով։ Անուշաբույր ածխաջրածիններն ավելի թեթև են, քան ջուրը և չեն լուծվում դրա մեջ, բայց հեշտությամբ լուծվում են օրգանական լուծիչներում՝ սպիրտ, եթեր, ացետոն։

Բենզոլը և նրա հոմոլոգներն իրենք լավ լուծիչներ են շատ օրգանական նյութերի համար: Բոլոր ասպարեզներն այրվում են ծխագույն բոցով` իրենց մոլեկուլներում ածխածնի բարձր պարունակության պատճառով:

Որոշ արենների ֆիզիկական հատկությունները ներկայացված են աղյուսակում:

Աղյուսակ. Որոշ ասպարեզների ֆիզիկական հատկություններ

Անուն	Բանաձև	t°.pl., °C	t°.bp., °C
Բենզոլ	C 6 H 6	5,5	80,1
տոլուոլ (մեթիլբենզոլ)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Էթիլբենզոլ	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Քսիլեն (դիմեթիլբենզոլ)	C 6 H 4 (CH 3) 2
օրթո-		25,18	144,41
մետա-		47,87	139,10
զույգ-		13,26	138,35
Պրոպիլբենզոլ	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Կումեն (իզոպրոպիլբենզոլ)	C 6 H 5 CH (CH 3) 2	96,0	152,39
Ստիրոլ (վինիլբենզոլ)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Բենզոլ - ցածր եռման ( տկիպ= 80,1°C), անգույն հեղուկ, ջրում չլուծվող

Ուշադրություն. Բենզոլ - թույն է, գործում է երիկամների վրա, փոխում է արյան բանաձևը (երկարատև ազդեցության դեպքում), կարող է խաթարել քրոմոսոմների կառուցվածքը։

Արոմատիկ ածխաջրածինների մեծ մասը կյանքին սպառնացող և թունավոր է:

Արենների ստացում (բենզոլ և նրա հոմոլոգները)

Լաբորատորիայում

1. Բենզոյան թթվի աղերի միաձուլումը պինդ ալկալիների հետ

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

նատրիումի բենզոատ

2. Wurtz-Fitting ռեակցիա: (այստեղ G-ը հալոգեն է)

6-իցՀ 5 -G+2Նա + Ռ-Գ →Գ 6 Հ 5 - Ռ + 2 ՆաԳ

ՀԵՏ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Արդյունաբերության մեջ

• մեկուսացված նավթից և ածուխից մասնակի թորման միջոցով, բարեփոխում;
• ածխի խեժից և կոքսի վառարանի գազից

1. Ալկանների ջրազերծումավելի քան 6 ածխածնի ատոմներով.

C 6 H 14 տ , կատ→C 6 H 6 + 4H 2

2. Ացետիլենի տրիմերացում(միայն բենզոլի համար) – Ռ. Զելինսկին:

3С 2 Հ2 600°Գ, Գործ. ածուխ→ C 6 H 6

3. Ջրազրկումցիկլոհեքսան և նրա հոմոլոգները.

Խորհրդային ակադեմիկոս Նիկոլայ Դմիտրիևիչ Զելինսկին հաստատել է, որ բենզոլը ձևավորվում է ցիկլոհեքսանից (ցիկլոալկանների ջրազրկում)

C 6 H 12 տ, կատու→C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 տ , կատ→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

մեթիլցիկլոհեքսանտոլուոլ

4. Բենզոլի ալկիլացում(բենզոլի հոմոլոգների ստացում) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

քլորէթան էթիլբենզոլ

Արենների քիմիական հատկությունները

Ի. ՕՔՍԻԴԱՑՄԱՆ ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐ

1. Այրում (ծխացող բոց).

2C 6 H 6 + 15O 2 տ→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Բենզոլը ժամը նորմալ պայմաններչի գունազրկում բրոմային ջուրը և ջրի լուծույթկալիումի պերմանգանատ

3. Բենզոլի հոմոլոգները օքսիդանում են կալիումի պերմանգանատով (գունաթափում է կալիումի պերմանգանատը).

Ա) թթվային միջավայրում մինչև բենզոաթթու

Բենզոլի հոմոլոգների վրա կալիումի պերմանգանատի և այլ ուժեղ օքսիդանտների ազդեցության տակ կողային շղթաները օքսիդանում են։ Անկախ նրանից, թե որքան բարդ է փոխարինողի շղթան, այն քայքայվում է, բացառությամբ a-ածխածնի ատոմի, որը օքսիդացված է կարբոքսիլ խմբի:

Միակողմանի շղթայով բենզոլի հոմոլոգները բենզոյաթթու են տալիս.

Երկու կողային շղթաներ պարունակող հոմոլոգները տալիս են երկհիմնական թթուներ.

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Պարզեցված :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

Բ) չեզոք և թեթևակի ալկալային է բենզոաթթվի աղերի նկատմամբ

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. ԼՐԱՑՄԱՆ ԱՐՁԱԳԱՆՔՆԵՐ (ավելի կոշտ, քան ալկենները)

1. Հալոգենացում

C 6 H 6 + 3Cl 2 հ ν → C 6 H 6 Cl 6 (hexachlorocyclohexane - hexachloran)

2. Հիդրոգենացում

C 6 H 6 + 3H 2 տ , ՊտկամՆի→ C 6 H 12 (ցիկլոհեքսան)

3. Պոլիմերացում

III. ՓՈԽԱՐԻՆԱԿԱՆՈՒԹՅԱՆ ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐ - իոնային մեխանիզմ (ավելի թեթև, քան ալկանները)

1. Հալոգենացում -

ա ) բենզոլ

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (քլորբենզոլ)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( հեքսաքլորբենզոլ)

C 6 H 6 + Br 2 t, FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( բրոմբենզոլ)

բ) բենզոլի հոմոլոգները ճառագայթման կամ տաքացման ժամանակ

Քիմիական հատկություններով ալկիլային ռադիկալները նման են ալկաններին։ Ջրածնի ատոմները դրանցում փոխարինվում են հալոգեններով ազատ ռադիկալների մեխանիզմով։ Հետևաբար, կատալիզատորի բացակայության դեպքում, երբ տաքացվում է կամ ուլտրամանուշակագույն ճառագայթմամբ, արմատական ​​ռեակցիակողային շղթայի փոխարինումներ. Բենզոլային օղակի ազդեցությունը ալկիլ փոխարինողների վրա հանգեցնում է նրան, որ ջրածնի ատոմը միշտ փոխարինվում է բենզոլի օղակի հետ անմիջականորեն կապված ածխածնի ատոմում (a-ածխածնի ատոմ):

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 հ ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

գ) բենզոլի հոմոլոգներ կատալիզատորի առկայության դեպքում

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (օրթայի խառնուրդ, ածանցյալների զույգ) +HCl

2. Նիտրացիա (հետ ազոտական ​​թթու)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

նիտրոբենզոլ - հոտը նուշ!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ ՀԵՏ H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-տրինիտրոտոլուոլ (տոլ, տրոտիլ)

Բենզոլի և նրա հոմոլոգների օգտագործումը

Բենզոլ C 6 H 6-ը լավ լուծիչ է: Բենզոլը որպես հավելում բարելավում է շարժիչային վառելիքի որակը։ Այն ծառայում է որպես հումք բազմաթիվ անուշաբույր օրգանական միացությունների արտադրության համար՝ նիտրոբենզոլ C 6 H 5 NO 2 (լուծիչ, նրանից ստացվում է անիլին), քլորոբենզոլ C 6 H 5 Cl, ֆենոլ C 6 H 5 OH, ստիրոլ և այլն։

Տոլուոլ C 6 H 5 -CH 3 - լուծիչ, որն օգտագործվում է ներկերի, թմրանյութերի և պայթուցիկ նյութերի արտադրության մեջ (տրոտիլ (տոլ) կամ 2,4,6-տրինիտրոտոլուոլ TNT):

Քսիլեն C 6 H 4 (CH 3) 2: Տեխնիկական քսիլենը երեք իզոմերների խառնուրդ է ( օրթո-, մետա- Եվ զույգ-քսիլեններ) - օգտագործվում է որպես լուծիչ և սկզբնական արտադրանք շատ օրգանական միացությունների սինթեզի համար:

Իզոպրոպիլբենզոլ C 6 H 5 -CH (CH 3) 2-ը ծառայում է ֆենոլ և ացետոն ստանալու համար:

Բենզոլի քլորի ածանցյալներըօգտագործվում է բույսերի պաշտպանության համար: Այսպիսով, H ատոմները բենզոլում քլորի ատոմներով փոխարինելու արդյունքը հեքսաքլորբենզոլն է C 6 Cl 6 - ֆունգիցիդ; այն օգտագործվում է ցորենի և աշորայի չոր սերմերի մշակման համար՝ պինդ կեղտի դեմ: Բենզոլին քլորի ավելացման արտադրանքը հեքսաքլորցիկլոհեքսան է (հեքսաքլորան) C 6 H 6 Cl 6 - միջատասպան; այն օգտագործվում է վնասակար միջատների դեմ պայքարելու համար։ Այդ նյութերը վերաբերում են թունաքիմիկատներին՝ միկրոօրգանիզմների, բույսերի և կենդանիների դեմ պայքարի քիմիական միջոցներին։

Ստիրոլ C 6 H 5 - CH \u003d CH 2-ը շատ հեշտությամբ պոլիմերացվում է ՝ ձևավորելով պոլիստիրոլ, և համապոլիմերանալով բութադիեն-ստիրոլ-բուտադիենային ռետիններով:

ՏԵՍԱՆՅՈՒԹԵՐԻ ՓՈՐՁ

ՍԱՀՄԱՆՈՒՄ

Բենզոլ(ցիկլոհեքսատրիեն - 1,3,5) - օրգանական նյութեր, մի շարք անուշաբույր ածխաջրածինների ամենապարզ ներկայացուցիչը։

Բանաձև - C 6 H 6 ( կառուցվածքային բանաձեւ- բրինձ. 1). Մոլեկուլային քաշը՝ 78, 11։

Բրինձ. 1. Բենզոլի կառուցվածքային և տարածական բանաձևեր.

Բենզոլի մոլեկուլում ածխածնի բոլոր վեց ատոմները գտնվում են sp 2 հիբրիդային վիճակում։ Ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ ձևավորում է 3 σ կապեր երկու այլ ածխածնի ատոմների և մեկ ջրածնի ատոմի հետ, որոնք գտնվում են նույն հարթության վրա։ Ածխածնի վեց ատոմները կազմում են կանոնավոր վեցանկյուն (բենզոլի մոլեկուլի σ-կմախք)։ Ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ ունի մեկ չհիբրիդացված p-օրբիտալ, որը պարունակում է մեկ էլեկտրոն։ Վեց p-էլեկտրոններ կազմում են մեկ π-էլեկտրոնային ամպ (արոմատիկ համակարգ), որը պատկերված է շրջանագծի տեսքով վեց անդամից բաղկացած ցիկլի ներսում։ Բենզոլից ստացված ածխաջրածնային ռադիկալը կոչվում է C 6 H 5 - - ֆենիլ (Ph-):

Բենզոլի քիմիական հատկությունները

Բենզոլը բնութագրվում է փոխարինման ռեակցիաներով, որոնք ընթանում են ըստ էլեկտրոֆիլ մեխանիզմի.

- հալոգենացում (բենզոլը փոխազդում է քլորի և բրոմի հետ կատալիզատորների առկայության դեպքում՝ անջուր AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 \u003d C 6 H 5 -Cl + HCl;

- նիտրացիա (բենզոլը հեշտությամբ փոխազդում է նիտրացնող խառնուրդի հետ՝ խտացված ազոտական ​​և ծծմբական թթուների խառնուրդ)

- ալկիլացում ալկեններով

C 6 H 6 + CH 2 \u003d CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2;

Բենզոլին ավելացման ռեակցիաները հանգեցնում են անուշաբույր համակարգի ոչնչացմանը և ընթանում են միայն ծանր պայմաններում.

- հիդրոգենացում (ռեակցիան ընթանում է տաքացնելիս, կատալիզատորը Pt է)

- քլորի ավելացում (առաջանում է ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման ազդեցության տակ պինդ արտադրանքի ձևավորմամբ՝ հեքսաքլորցիկլոհեքսան (հեքսաքլորան) - C 6 H 6 Cl 6)

Ինչպես ցանկացած օրգանական միացությունբենզոլը մտնում է այրման ռեակցիա՝ առաջանալով որպես ռեակցիայի արտադրանք ածխաթթու գազև ջուր (այրվում է ծխագույն բոցով).

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O:

Բենզոլի ֆիզիկական հատկությունները

Բենզոլը անգույն հեղուկ է, բայց ունի յուրահատուկ սուր հոտ։ Ջրի հետ առաջացնում է ազեոտրոպ խառնուրդ, լավ խառնվում է եթերների, բենզինի և տարբեր օրգանական լուծիչների հետ։ Եռման ջերմաստիճանը՝ 80,1C, հալմանը՝ 5,5C։ Թունավոր, քաղցկեղածին (այսինքն՝ նպաստում է քաղցկեղի զարգացմանը):

Բենզոլի ստացում և օգտագործում

Բենզոլի ստացման հիմնական մեթոդները.

- հեքսանի ջրազերծում (կատալիզատորներ - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

- ցիկլոհեքսանի ջրազրկում (ռեակցիան ընթանում է տաքացնելիս, կատալիզատորը Pt է)

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 4H 2;

- ացետիլենի տրիմերացում (ռեակցիան շարունակվում է, երբ տաքացվում է մինչև 600C, կատալիզատորը ակտիվացված ածխածին է)

3HC≡CH → C 6 H 6:

Բենզոլը ծառայում է որպես հումք հոմոլոգների (էթիլբենզոլ, կումեն), ցիկլոհեքսան, նիտրոբենզոլ, քլորոբենզոլ և այլ նյութերի արտադրության համար։ Նախկինում բենզինը որպես հավելում օգտագործվում էր բենզինի օկտանային թիվը մեծացնելու համար, սակայն այժմ, բարձր թունավորության պատճառով, վառելիքում բենզոլի պարունակությունը խստորեն կարգավորվում է։ Երբեմն բենզոլն օգտագործվում է որպես լուծիչ։

Խնդիրների լուծման օրինակներ

ՕՐԻՆԱԿ 1

Զորավարժություններ

Գրի՛ր այն հավասարումները, որոնցով կարող ես իրականացնել հետևյալ փոխակերպումները՝ CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

Լուծում

Մեթանից ացետիլեն ստանալու համար օգտագործվում է հետևյալ ռեակցիան. 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 (t = 1400C): Ացետիլենից բենզոլ ստանալը հնարավոր է ացետիլենի տրիմերացման ռեակցիայի միջոցով, որը տեղի է ունենում տաքացման ժամանակ (t = 600C) և ակտիվացված ածխածնի առկայության դեպքում. 3C 2 H 2 → C 6 H 6: Բենզոլի քլորացման ռեակցիան՝ որպես արտադրանք քլորոբենզոլ ստանալու համար, իրականացվում է երկաթի (III) քլորիդի առկայության դեպքում. C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl:

ՕՐԻՆԱԿ 2

Զորավարժություններ	39 գ բենզոլին երկաթի (III) քլորիդի առկայությամբ ավելացրել են 1 մոլ բրոմ ջուր։ Ի՞նչ քանակի նյութ և քանի՞ գրամ ինչ ապրանքներ է ստացվել:
Լուծում	Գրենք բենզոլի բրոմացման ռեակցիայի հավասարումը երկաթի (III) քլորիդի առկայության դեպքում. C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr. Ռեակցիայի արտադրանքներն են բրոմբենզոլը և ջրածնի բրոմը։ Մոլային զանգվածբենզոլը հաշվարկվում է աղյուսակի միջոցով քիմիական տարրերԴ.Ի. Մենդելեև - 78 գ/մոլ. Գտե՛ք բենզոլային նյութի քանակը. n (C 6 H 6) = m (C 6 H 6) / M (C 6 H 6); n (C 6 H 6) = 39/78 = 0.5 մոլ: Ըստ խնդրի պայմանի՝ բենզոլը արձագանքել է 1 մոլ բրոմի հետ։ Հետևաբար, բենզինը պակասում է, և բենզոլի համար հետագա հաշվարկներ կկատարվեն։ Ըստ ռեակցիայի հավասարման n (C 6 H 6): n (C 6 H 5 Br) : n (HBr) \u003d 1: 1: 1, հետևաբար n (C 6 H 6) \u003d n (C 6 H 5 Br) \u003d: n(HBr) = 0,5 մոլ: Այնուհետև բրոմբենզոլի և ջրածնի բրոմի զանգվածները հավասար կլինեն. m(C 6 H 5 Br) = n (C 6 H 5 Br) × M (C 6 H 5 Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr): Բրոմոբենզոլի և ջրածնի բրոմի մոլային զանգվածները՝ հաշվարկված Դ.Ի.-ի քիմիական տարրերի աղյուսակի միջոցով։ Մենդելեևը՝ համապատասխանաբար 157 և 81 գ/մոլ։ m (C 6 H 5 Br) = 0.5 × 157 = 78.5 գ; m(HBr) = 0,5 x 81 = 40,5 գ:
Պատասխանել	Ռեակցիայի արտադրանքներն են բրոմբենզոլը և ջրածնի բրոմը։ Բրոմոբենզոլի և ջրածնի բրոմիդի զանգվածները համապատասխանաբար 78,5 և 40,5 գ են։

C6H6 + Cl2 → C6H6Cl + HCl

Այս դեպքում որպես կատալիզատոր սովորաբար օգտագործվում է երկաթի քլորիդ կամ բրոմիդ (III): Որպես կատալիզատոր կարող են օգտագործվել նաև այլ մետաղների քլորիդներ, ինչպիսիք են AlCl3, SbCl3, SbCl5, ինչպես նաև յոդը։

Կատալիզատորի դերն է ակտիվացնել (բևեռացնել) հալոգենը, որն իրականացնում է էլեկտրոֆիլ փոխարինում բենզոլային օղակում։ FeCl3-ի առկայության դեպքում

քլորացումը գնում է, օրինակ, ըստ սխեմայի.

FeCl3 + :Cl::Cl: ↔ FeCl-4 + Cl:+

۠۠۠ ۠ ۠۠۠۠۠ ۠ ۠ ۠۠

C6H6 + Cl+ → C6H5Cl + H+;

H+ + Cl2 → HCl + Cl+ և այլն:

Հալոգենը կարող է ներմուծվել կողային շղթայի մեջ լույսի ներքո կատալիզատորների բացակայության դեպքում կամ տաքացնելով: Փոխարինման մեխանիզմն այս դեպքում արմատական ​​է։ Տոլուոլի համար այս փոխակերպումները կարող են արտահայտվել սխեմայով.

Հալոգենները առաջին տեսակի փոխարինիչներ են, և, հետևաբար, երբ բենզոլը հալոգենացվում է, երկրորդ հալոգենի ատոմը հիմնականում մտնում է առաջինի n դիրքում: Այնուամենայնիվ, հալոգենները, ի տարբերություն առաջին տեսակի այլ փոխարինողների, դժվարացնում են փոխարինումը (համեմատած բենզոլի հետ):

Երբ n-ֆտորքլորբենզոլը քլորացվում է, երրորդ հալոգենի ատոմը մտնում է o դիրք՝ դեպի քլոր, այլ ոչ թե ֆտոր։ Հետևաբար, հալոգենի ինդուկտիվ ազդեցությունը որոշիչ ազդեցություն ունի փոխարինման կարգի վրա (ֆտորի ատոմի o դիրքը մեծ դրական լիցք ունի, քանի որ –IF > -ICl): AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

2. Ամինախմբի փոխարինումը հալոգենով դիազո միացությունների միջանկյալ առաջացման միջոցով: Այս մեթոդը թույլ է տալիս ստանալ ցանկացած հալոգեն ածանցյալներ, ներառյալ ֆտորի ածանցյալները.

───→ C6H5Cl + N2

C6H5NH2───→ C6H5N2Cl ────→ C6H5I + KCl +N2

───→ C6H5Br + Cu2Cl2 + N2

BF4 → C6H5F + N2 + BF3

2.2 Ադամանտան

Ադամանտանի կառուցվածքային առանձնահատկությունները որոշում են նրա անսովոր ֆիզիկական և Քիմիական հատկություններ. Ադամանտանն ունի ածխաջրածինների հալման ամենաբարձր կետը՝ 269°C, իսկ խտությունը՝ 1,07 գ/սմ3։ Այն ջերմային կայուն է թթվածնի բացակայության դեպքում, երբ տաքացվում է մինչև 660°C: 20 կիլոբար ճնշման և 480°C և բարձր ջերմաստիճանի դեպքում այն ​​աստիճանաբար գրաֆիտացվում է։ Ադամանտանը չափազանց դիմացկուն է ագրեսիվ քիմիական միջավայրերի նկատմամբ և չի փոխազդում կալիումի պերմանգանատի, քրոմի և խտացված ազոտաթթվի հետ, նույնիսկ բարձր ջերմաստիճանի դեպքում:

Աղյուսակ 1-ում ներկայացված է ադամանտանի ելքը՝ որպես օգտագործվող կատալիզատորի ֆունկցիա:

Աղյուսակ 1. TMNB-ի ադամանտանի հեղուկ փուլային իզոմերացման արդյունքները

Ռեակցիայի պայմանները	Ադամանտանի եկամտաբերությունը, %
BF3, HF, 23 ժամը H2, 50°С
SbF5, HF, 120°C, 5 ժ
A1C13, HC1.40 H2-ում, 120°C
A1C13, HC1, tert-C4H9Cl
A1Br3, tert-C4H9Br

TMNB-ի իզոմերացումը ադամանտանին իրականացվում է ըստ սխեմայի.

Տարածական նկատառումներից ելնելով, միայն էնդոիզոմերը կարող է հետագայում վերադասավորվել ադամանտանի, և նրա հավասարակշռության կոնցենտրացիան կազմում է մոտ 0,5 վտ: %:

Կինետիկ առումով, էնդո-TMNB իզոմերիացումը այս պայմաններում հագեցած ածխաջրածինների ամենադանդաղ վերադասավորումներից մեկն է.

Սինթեզի այս մեթոդը հիմք դարձավ ադամանտանի արդյունաբերական տեխնոլոգիայի համար։ Նման վերադասավորման հեշտությունը բացատրվում է ադամանտանի բարձր թերմոդինամիկական կայունությամբ, հետևաբար, բոլոր հայտնի C10H16 իզոմերների մշակումը Լյուիս թթուներով անխուսափելիորեն հանգեցնում է այս պոլիցիկլիկ շրջանակի ածխաջրածինին:

Ադամանտանկարբոքսիլաթթուների սինթեզ

Ադամանտանային շարքի թթուներ ստանալու համար լայնորեն կիրառվում է Կոխ-Հաաֆ ռեակցիան։ Որպես ելանյութ օգտագործվում են ադամանտան, 1-բրոմ-, 1-հիդրօքսիադամանտան և 1-հիդրօքսիադամանտան նիտրատ։

Ադամանտան-1-կարբոքսիլաթթուն ստացվել է 1-բրոմ- կամ 1-հիդրօքսիադամանտանի հետ ծծմբաթթվի մեջ պարունակվող մրջնաթթվի կամ ադամանտանի հետ մածանաթթվի կամ ծծմբաթթվի հետ՝ տերտ-բութիլ սպիրտի առկայությամբ:

Ցույց է տրվել, որ ադամանտան-1-կարբոքսիլաթթվի առավելագույն ելքը ձեռք է բերվում AdOH:HCOOH:H2SO4 = 1:1:24 հարաբերակցությամբ: Եկամտաբերությունը նվազում է մրջնաթթվի պակասի հետ։

Ադամանտան-1-կարբոքսիլաթթու կարելի է ստանալ ադամանտանից 20% օլեումում: Ենթադրվում է, որ ռեակցիան ընթանում է ադամանտիլ կատիոնի ձևավորման միջոցով

Ադամանտանից կարբոքսիլաթթուներ ստանալու համար օգտագործվում է դրա արձագանքը CO2-ի հետ ծծմբաթթվի կամ օլեումի հետ (ավտոկլավ, 90-160ºС) . Սա առաջացնում է ադամանտան-1-կարբոքսիլային և ադամանտան-1,3-դիկարբոքսիլաթթվի խառնուրդ 1:6 հարաբերակցությամբ:

1-բրոմից կամ 1-հիդրօքսիադամանտանից և դիքլորէթիլենից (1-ադամանտիլ)քացախաթթվի սինթեզն իրականացվում է 80-100% H2SO4-ում BF3-ի առկայությամբ 0-15ºС ջերմաստիճանում:

Երբ ադամանտանը և նրա ածանցյալները փոխազդում են տրիքլորէթիլենի հետ 90% ծծմբաթթվի առկայության դեպքում, առաջանում են համապատասխան α-քլորաքացախաթթուներ։

3-ալկիլադամանտան-1-կարբոքսիլաթթուները ստացվում են ծծմբաթթվի ալկիլադամանտաններից՝ տերտ-բութիլային սպիրտի և 95% մածուցիկ թթվի առկայությամբ։

Ադամանտանի նիտրատներ.

Ադամանտանի ռեակցիան 96-98% ազոտական ​​թթվի ավելցուկով հանգեցնում է 1-նիտրօքսիադամանտանի՝ որպես ռեակցիայի հիմնական արտադրանք՝ 1.3-դինիտրոքսիադամանտան։

Ադամանտանը ազոտային և քացախաթթուների խառնուրդի հետ փոխազդում է ավելի դանդաղ, քան ազոտական ​​թթվի հետ, և նիտրատի առավելագույն 80% ելքը հասնում է 3 ժամում։ Ռեակցիայի միակ կողմնակի արտադրանքը ադամանտոլ-1-ն է։