Նախկինում գիտնականները բնության մեջ եղած բոլոր նյութերը բաժանել են պայմանականորեն անշունչ և կենդանիների, վերջիններիս թվում նաև կենդանական և բուսական թագավորությունները։ Առաջին խմբի նյութերը կոչվում են հանքային: Իսկ նրանք, ովքեր մտան երկրորդ, սկսեցին կոչվել օրգանական նյութեր:

Ի՞նչ է սա նշանակում: Օրգանական նյութերի դասը ամենաընդարձակն է բոլորի մեջ քիմիական միացություններհայտնի է ժամանակակից գիտնականներին. Հարցին, թե որ նյութերն են օրգանական, կարելի է պատասխանել հետևյալ կերպ՝ դրանք քիմիական միացություններ են, որոնք ներառում են ածխածինը։

Խնդրում ենք նկատի ունենալ, որ ածխածին պարունակող ոչ բոլոր միացությունները օրգանական են: Օրինակ՝ կորբիդներն ու կարբոնատները, կարբոնաթթունն ու ցիանիդները, ածխածնի օքսիդները դրանց թվում չեն։

Ինչու են այդքան շատ օրգանական նյութեր:

Այս հարցի պատասխանը ածխածնի հատկությունների մեջ է: Այս տարրը հետաքրքիր է նրանով, որ կարողանում է իր ատոմներից շղթաներ ստեղծել։ Եվ միևնույն ժամանակ ածխածնային կապը շատ կայուն է։

Բացի այդ, օրգանական միացություններում այն ​​ցուցադրում է բարձր վալենտություն (IV), այսինքն. ձևավորելու ունակություն քիմիական կապերայլ նյութերի հետ: Եվ ոչ միայն միայնակ, այլ նաև կրկնակի և նույնիսկ եռակի (հակառակ դեպքում՝ բազմապատիկ): Քանի որ կապի բազմակիությունը մեծանում է, ատոմների շղթան կարճանում է, իսկ կապի կայունությունը մեծանում է։

Իսկ ածխածինը օժտված է գծային, հարթ և եռաչափ կառուցվածքներ ձևավորելու ունակությամբ։

Այդ իսկ պատճառով բնության մեջ օրգանական նյութերն այդքան բազմազան են։ Դուք կարող եք հեշտությամբ ստուգել դա ինքներդ՝ կանգնեք հայելու առջև և ուշադիր նայեք ձեր արտացոլմանը: Մեզանից յուրաքանչյուրը քայլող ուղեցույց է օրգանական քիմիա. Մտածեք դրա մասին. ձեր յուրաքանչյուր բջիջի զանգվածի առնվազն 30%-ը օրգանական միացություններ են: Սպիտակուցներ, որոնք կառուցել են ձեր մարմինը: Ածխաջրեր, որոնք ծառայում են որպես «վառելիք» և էներգիայի աղբյուր։ Ճարպեր, որոնք կուտակում են էներգիայի պաշարները։ Հորմոններ, որոնք վերահսկում են օրգանների աշխատանքը և նույնիսկ ձեր վարքը: Ֆերմենտներ, որոնք ձեր ներսում քիմիական ռեակցիաներ են սկսում: Եվ նույնիսկ «աղբյուրային կոդը»՝ ԴՆԹ-ի շղթաները, բոլորը ածխածնի վրա հիմնված օրգանական միացություններ են:

Օրգանական նյութերի կազմը

Ինչպես հենց սկզբում ասացինք, օրգանական նյութերի հիմնական շինանյութը ածխածինն է։ Եվ գործնականում ցանկացած տարր, միանալով ածխածնի հետ, կարող է օրգանական միացություններ առաջացնել։

Բնության մեջ առավել հաճախ օրգանական նյութերի բաղադրության մեջ են ջրածինը, թթվածինը, ազոտը, ծծումբը և ֆոսֆորը։

Օրգանական նյութերի կառուցվածքը

Բացատրելի է մոլորակի օրգանական նյութերի բազմազանությունը և դրանց կառուցվածքի բազմազանությունը բնորոշ հատկանիշներածխածնի ատոմներ.

Հիշում եք, որ ածխածնի ատոմներն ունակ են միմյանց հետ շատ ամուր կապեր ստեղծել՝ շղթաներով միանալով։ Արդյունքը կայուն մոլեկուլներ են: Ածխածնի ատոմների շղթայական կապի ձևը (զիգզագաձեւ դասավորվելով) մեկն է ԿԱՐԵՎՈՐ մասերնրա շենքերը։ Ածխածինը կարող է միավորվել ինչպես բաց շղթաների, այնպես էլ փակ (ցիկլային) շղթաների մեջ։

Կարևոր է նաև, որ կառուցվածքը քիմիական նյութերուղղակիորեն ազդում է դրանց քիմիական հատկությունների վրա: Զգալի դեր է խաղում նաև այն, թե ինչպես են մոլեկուլում ատոմները և ատոմների խմբերը ազդում միմյանց վրա:

Կառուցվածքի առանձնահատկություններից ելնելով նույն տեսակի ածխածնային միացությունների թիվը հասնում է տասնյակների և հարյուրների։ Օրինակ, հաշվի առեք ջրածնի միացություններածխածին` մեթան, էթան, պրոպան, բութան և այլն:

Օրինակ, մեթան - CH 4: Ջրածնի և ածխածնի այս համադրությունը նորմալ պայմաններգտնվում է գազային ագրեգացման վիճակում։ Երբ բաղադրության մեջ հայտնվում է թթվածին, ձևավորվում է հեղուկ. մեթիլ սպիրտ CH 3 OH.

Ցուցադրվում են ոչ միայն տարբեր որակական բաղադրությամբ նյութեր (ինչպես վերը նշված օրինակում): տարբեր հատկություններ, բայց դրան ընդունակ են նաև նույն որակական բաղադրության նյութերը։ Օրինակ՝ մեթանի CH 4 և էթիլեն C 2 H 4 բրոմի և քլորի հետ փոխազդելու տարբեր կարողությունները։ Մեթանը նման ռեակցիաների ընդունակ է միայն տաքացնելիս կամ ուլտրամանուշակագույն լույսի ներքո։ Իսկ էթիլենը արձագանքում է նույնիսկ առանց լուսավորության ու տաքացման։

Դիտարկենք այս տարբերակը՝ քիմիական միացությունների որակական բաղադրությունը նույնն է, քանակականը՝ տարբեր։ Այնուհետեւ միացությունների քիմիական հատկությունները տարբեր են։ Ինչպես ացետիլեն C 2 H 2 և բենզոլ C 6 H 6 դեպքում:

Այս բազմազանության մեջ վերջին դերը չեն խաղում օրգանական նյութերի այնպիսի հատկություններ, որոնք «կապված» են դրանց կառուցվածքին, ինչպիսիք են իզոմերիզմը և հոմոլոգիան:

Պատկերացրեք, որ դուք ունեք երկու թվացյալ նույնական նյութեր՝ նույն կազմը և նույնը մոլեկուլային բանաձեւդրանք նկարագրելու համար։ Բայց այդ նյութերի կառուցվածքը սկզբունքորեն տարբեր է, այստեղից էլ՝ քիմիական և ֆիզիկական հատկությունների տարբերությունը։ Օրինակ, C 4 H 10 մոլեկուլային բանաձևը կարելի է գրել երկու տարբեր նյութերի համար՝ բութան և իզոբութան:

Մենք խոսում ենք իզոմերներ- միացություններ, որոնք ունեն նույն կազմը և մոլեկուլային քաշը: Բայց նրանց մոլեկուլների ատոմները գտնվում են այլ կարգով (ճյուղավորված և չճյուղավորված կառուցվածքով):

Ինչ վերաբերում է հոմոլոգիա- սա այնպիսի ածխածնային շղթայի հատկանիշն է, որում յուրաքանչյուր հաջորդ անդամ կարելի է ձեռք բերել՝ նախորդին ավելացնելով մեկ CH 2 խումբ: Յուրաքանչյուր հոմոլոգ շարք կարող է արտահայտվել մեկ ընդհանուր բանաձևով. Իսկ բանաձևն իմանալով՝ հեշտ է որոշել շարքի անդամներից որևէ մեկի կազմը։ Օրինակ, մեթանի հոմոլոգները նկարագրվում են C n H 2n+2 բանաձեւով:

Քանի որ «հոմոլոգ տարբերությունը» ավելացվում է CH 2, նյութի ատոմների միջև կապն ամրապնդվում է: Վերցնենք մեթանի հոմոլոգ շարքը. նրա առաջին չորս անդամները գազերն են (մեթան, էթան, պրոպան, բութան), հաջորդ վեցը՝ հեղուկներ (պենտան, հեքսան, հեպտան, օկտան, նոնան, դեկան), այնուհետև՝ պինդ վիճակում գտնվող նյութեր։ հետևում են ագրեգացմանը (պենտադեկան, էյկոսան և այլն): Եվ որքան ուժեղ է կապը ածխածնի ատոմների միջև, այնքան բարձր է մոլեկուլային քաշը, նյութերի եռման և հալման կետերը։

Օրգանական նյութերի ի՞նչ դասեր կան:

Կենսաբանական ծագման օրգանական նյութերը ներառում են.

• սպիտակուցներ;
• ածխաջրեր;
• նուկլեինաթթուներ;
• լիպիդներ.

Առաջին երեք կետերը կարելի է անվանել նաև կենսաբանական պոլիմերներ։

Օրգանական քիմիկատների ավելի մանրամասն դասակարգումը ներառում է ոչ միայն կենսաբանական ծագում ունեցող նյութերը:

Ածխաջրածիններն են.

• ացիկլիկ միացություններ.
  • հագեցած ածխաջրածիններ (ալկաններ);
  • չհագեցած ածխաջրածիններ.
    • ալկեններ;
    • ալկիններ;
    • ալկադիեններ.
• ցիկլային միացություններ.
  • կարբոցիկլային միացություններ.
    • ալիցիկլիկ;
    • անուշաբույր.
  • հետերոցիկլիկ միացություններ.

Կան նաև օրգանական միացությունների այլ դասեր, որոնցում ածխածինը միանում է ջրածնից բացի այլ նյութերի հետ.

• սպիրտներ և ֆենոլներ;
• ալդեհիդներ և կետոններ;
• կարբոքսիլաթթուներ;
• եթերներ;
• լիպիդներ;
• ածխաջրեր:
  • մոնոսաքարիդներ;
  • օլիգոսաքարիդներ;
  • պոլիսախարիդներ.
  • մուկոպոլիսաքարիդներ.
• ամիններ;
• ամինաթթուներ;
• սպիտակուցներ;
• նուկլեինաթթուներ.

Օրգանական նյութերի բանաձևերը ըստ դասերի

Օրգանական նյութերի օրինակներ

Ինչպես հիշում եք, մարդու մարմնում հիմքերի հիմքում ընկած են տարբեր տեսակի օրգանական նյութեր։ Սրանք մեր հյուսվածքներն ու հեղուկներն են, հորմոններն ու պիգմենտները, ֆերմենտները և ATP-ն և շատ ավելին:

Մարդկանց և կենդանիների մարմնում առաջնահերթ են սպիտակուցներն ու ճարպերը (կենդանական բջջի չոր քաշի կեսը սպիտակուց է): Բույսերում (բջջի չոր զանգվածի մոտ 80%-ը)՝ ածխաջրերի, հիմնականում բարդ՝ պոլիսաքարիդների համար։ Այդ թվում՝ ցելյուլոզայի համար (առանց որի թուղթ չէր լինի), օսլա։

Խոսենք դրանցից մի քանիսի մասին ավելի մանրամասն։

Օրինակ, մոտ ածխաջրեր. Եթե ​​հնարավոր լիներ վերցնել և չափել մոլորակի բոլոր օրգանական նյութերի զանգվածները, ապա այս մրցույթում կհաղթեին ածխաջրերը:

Նրանք ծառայում են որպես էներգիայի աղբյուր օրգանիզմում, են Շինանյութերբջիջների համար, ինչպես նաև իրականացնել նյութերի մատակարարում։ Բույսերն այդ նպատակով օգտագործում են օսլա, իսկ կենդանիների համար՝ գլիկոգեն։

Բացի այդ, ածխաջրերը շատ բազմազան են: Օրինակ՝ պարզ ածխաջրեր։ Բնության մեջ ամենատարածված մոնոսաքարիդներն են պենտոզները (ներառյալ դեզօքսիռիբոզը, որը ԴՆԹ-ի մի մասն է) և հեքսոզները (գլյուկոզա, որը ձեզ քաջ հայտնի է):

Աղյուսների նման, բնության մեծ շինհրապարակում, պոլիսախարիդները կառուցված են հազարավոր և հազարավոր մոնոսաքարիդներից: Առանց նրանց, ավելի ճիշտ, առանց ցելյուլոզայի, օսլայի, բույսեր չէին լինի։ Այո, և առանց գլիկոգենի, լակտոզայի և քիտինի կենդանիները դժվար ժամանակ կունենան:

Եկեք ուշադիր նայենք սկյուռիկներ. Բնությունը խճանկարների և գլուխկոտրուկների ամենամեծ վարպետն է. ընդամենը 20 ամինաթթուներից մարդու մարմնում ձևավորվում է 5 միլիոն տեսակի սպիտակուց: Սպիտակուցները նույնպես շատ կենսական գործառույթներ ունեն։ Օրինակ՝ շինարարությունը, օրգանիզմում պրոցեսների կարգավորումը, արյան մակարդումը (դրա համար կան առանձին սպիտակուցներ), տեղաշարժը, օրգանիզմում որոշակի նյութերի տեղափոխումը, դրանք նաև էներգիայի աղբյուր են, ֆերմենտների տեսքով գործում են որպես ռեակցիաների կատալիզատոր, ապահովում է պաշտպանություն: Օրգանիզմը բացասականից պաշտպանելու գործում արտաքին ազդեցություններըհակամարմինները կարևոր դեր են խաղում: Եվ եթե տարաձայնություն է առաջանում մարմնի նուրբ կարգավորումներում, ապա հակամարմինները, արտաքին թշնամիներին ոչնչացնելու փոխարեն, կարող են ագրեսոր լինել մարմնի սեփական օրգանների և հյուսվածքների նկատմամբ:

Սպիտակուցները նույնպես բաժանվում են պարզ (սպիտակուցներ) և բարդ (սպիտակուցներ): Եվ դրանք ունեն միայն իրենց բնորոշ հատկություններ՝ դենատուրացիա (ոչնչացում, որը դուք նկատել եք ավելի քան մեկ անգամ պինդ եփած ձուն եփելիս) և վերափոխում (այս հատկությունը լայնորեն օգտագործվում է հակաբիոտիկների, սննդի խտանյութերի արտադրության մեջ և այլն)։

չանտեսենք ու լիպիդներ(ճարպեր): Մեր մարմնում դրանք ծառայում են որպես էներգիայի պահուստային աղբյուր։ Քանի որ լուծիչները օգնում են բիո հոսքին քիմիական ռեակցիաներ. Մասնակցեք մարմնի կառուցմանը, օրինակ՝ բջջային թաղանթների ձևավորմանը:

Եվ ևս մի քանի խոսք այնպիսի հետաքրքիր օրգանական միացությունների մասին, ինչպիսիք են հորմոններ. Նրանք մասնակցում են կենսաքիմիական ռեակցիաներին և նյութափոխանակությանը: Այս փոքր հորմոնները տղամարդկանց դարձնում են տղամարդ (տեստոստերոն) և կանանց՝ կանանց (էստրոգեն): Նրանք մեզ ուրախացնում կամ տխրեցնում են (վահանաձև գեղձի հորմոնները կարևոր դեր են խաղում տրամադրության փոփոխության մեջ, իսկ էնդորֆինները տալիս են երջանկության զգացում): Եվ նույնիսկ որոշում են՝ մենք «բու ենք», թե «արտույտ»։ Պատրա՞ստ եք ուշ սովորել, թե՞ նախընտրում եք շուտ արթնանալ և անել Տնային աշխատանքդպրոցից առաջ որոշում է ոչ միայն ձեր առօրյան, այլև որոշ ադրենալ հորմոններ:

Եզրակացություն

Օրգանական նյութերի աշխարհն իսկապես զարմանալի է: Բավական է մի փոքր խորանալ դրա ուսումնասիրության մեջ, որպեսզի շունչդ կտրվի Երկրի վրա ողջ կյանքի հետ հարազատության զգացումից: Երկու ոտք, չորս կամ արմատներ՝ ոտքերի փոխարեն. մեզ բոլորիս միավորում է մայր բնության քիմիական լաբորատորիայի կախարդանքը: Այն ստիպում է ածխածնի ատոմներին միանալ շղթաներով, արձագանքել և ստեղծել հազարավոր նման բազմազան քիմիական միացություններ:

Այժմ դուք ունեք օրգանական քիմիայի կարճ ուղեցույց: Այստեղ, իհարկե, ոչ բոլոր հնարավոր տեղեկությունները ներկայացված են։ Որոշ կետեր, որոնք դուք կարող եք ինքնուրույն պարզաբանել: Բայց դուք միշտ կարող եք օգտագործել այն երթուղին, որը մենք նախատեսել ենք ձեր անկախ հետազոտության համար:

Կարող եք նաև օգտագործել հոդվածում տրված օրգանական նյութերի սահմանումը, օրգանական միացությունների դասակարգումը և ընդհանուր բանաձևերը և ընդհանուր տեղեկություննրանց մասին դպրոցում քիմիայի դասերին պատրաստվելու համար։

Մեկնաբանություններում ասեք, թե քիմիայի որ բաժինը (օրգանական կամ անօրգանական) եք ամենաշատը հավանում և ինչու: Չմոռանաք կիսվել հոդվածով սոցիալական ցանցերումայնպես որ ձեր դասընկերները նույնպես կարող են օգտվել դրանից:

Խնդրում ենք հայտնել, եթե հոդվածում որևէ անճշտություն կամ սխալ եք գտնում: Մենք բոլորս մարդ ենք և բոլորս էլ երբեմն սխալվում ենք:

blog.site, նյութի ամբողջական կամ մասնակի պատճենմամբ, աղբյուրի հղումը պարտադիր է:

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱ

Դասագիրք մասնագիտությունների ուսանողների համար 271200 «Սննդամթերքի տեխնոլոգիա հատուկ նշանակության և հանրային սննդի համար», 351100 «Ապրանքագիտություն և ապրանքների փորձաքննություն»

Ներածություն

Մարդկանց կողմից օրգանական նյութերի օգտագործումը և դրանց մեկուսացումը բնական աղբյուրներից թելադրված է եղել գործնական կարիքներով դեռ հին ժամանակներից:

Որպես գիտության հատուկ ճյուղ՝ օրգանական քիմիան առաջացել է 19-րդ դարի սկզբին և մինչ այժմ բավականաչափ բարձր մակարդակզարգացում. Քիմիական միացությունների հսկայական քանակից մեծ մասը (ավելի քան 5 միլիոն) իրենց բաղադրության մեջ պարունակում է ածխածին, և գրեթե բոլորը օրգանական նյութեր են։ Օրգանական միացությունների մեծ մասը նոր գիտական ​​մեթոդներով ստացված նյութեր են։ Բնական միացություններն այսօր բավականաչափ ուսումնասիրված նյութեր են և կիրառման նոր ոլորտներ են գտնում մարդու կենսաապահովման գործում:

Ներկայումս արդյունաբերություն գործնականում չկա Ազգային տնտեսությունկապված չէ օրգանական քիմիայի հետ՝ բժշկություն, դեղաբանություն, էլեկտրոնային տեխնոլոգիա, ավիացիա և տիեզերք, թեթև և սննդի արդյունաբերություն, գյուղատնտեսություն և այլն։

Բնական օրգանական նյութերի խորը ուսումնասիրությունը, ինչպիսիք են ճարպերը, ածխաջրերը, սպիտակուցները, վիտամինները, ֆերմենտները և այլն, բացել է նյութափոխանակության գործընթացներին խանգարելու, ռացիոնալ սնուցում առաջարկելու և ֆիզիոլոգիական գործընթացները կարգավորելու հնարավորությունը: Ժամանակակից օրգանական քիմիան, շնորհիվ սննդամթերքի պահպանման և վերամշակման ընթացքում տեղի ունեցող ռեակցիաների մեխանիզմների ըմբռնման, հնարավորություն տվեց վերահսկել դրանք:

Օրգանական նյութերը կիրառություն են գտել սպառողական ապրանքների մեծ մասի արտադրության մեջ, տեխնոլոգիայի, ներկերի, կրոնական ապրանքների, օծանելիքների, տեքստիլ արդյունաբերության և այլնի արտադրության մեջ:

Օրգանական քիմիան կարևոր տեսական հիմք է կենսաքիմիայի, ֆիզիոլոգիայի, սննդի արտադրության տեխնոլոգիայի, ապրանքագիտության և այլնի ուսումնասիրության մեջ։

Օրգանական միացությունների դասակարգում

Բոլոր օրգանական միացությունները բաժանվում են ըստ ածխածնային կմախքի կառուցվածքի.

1. ացիկլիկ (ալիֆատիկ) միացություններ,ունենալով բաց ածխածնային շղթա՝ և՛ ուղիղ, և՛ ճյուղավորված:

2-մեթիլբութան

ստեարաթթու

2. Կարբոցիկլային միացություններածխածնի ատոմների ցիկլեր պարունակող միացություններ են։ Նրանք բաժանվում են ալիցիկլիկ և անուշաբույր:

Ալիցիկլիկ միացությունները ցիկլային միացություններ են, որոնք չունեն արոմատիկ հատկություններ։

ցիկլոպենտան

Անուշաբույր նյութերը ներառում են մոլեկուլում բենզոլային օղակ պարունակող նյութեր, օրինակ.
տոլուոլ

3. Հետերոցիկլիկ միացություններ- ածխածնի ատոմներից և հետերոատոմներից բաղկացած ցիկլեր պարունակող նյութեր, օրինակ.

ֆուրան պիրիդին

Յուրաքանչյուր հատվածի միացություններն իրենց հերթին բաժանվում են դասերի, որոնք ածխաջրածինների ածանցյալներ են, դրանց մոլեկուլներում ջրածնի ատոմները փոխարինվում են տարբեր ֆունկցիոնալ խմբերով.

հալոգեն ածանցյալներ CH 3 -Cl; սպիրտներ CH 3 -OH; նիտրո ածանցյալներ CH 3 -CH 2 -NO 2; ամիններ CH 3 -CH 2 -NH 2; սուլֆոնիկ թթուներ CH 3 -CH 2 -SO 3 H; ալդեհիդներ CH 3 -HC \u003d O; կարբոքսիլաթթուներ
եւ ուրիշներ.

Ֆունկցիոնալ խմբերը որոշում են օրգանական միացությունների քիմիական հատկությունները:

Կախված որոշակի ածխածնի ատոմի հետ կապված ածխաջրածնային ռադիկալների քանակից՝ վերջինս կոչվում է առաջնային, երկրորդային, երրորդային և չորրորդական։

Օրգանական միացությունների դասեր

	հոմոլոգ շարք	Ֆունկցիոնալ խումբ	Միացման օրինակ	Անուն
	Սահմանափակել ածխաջրածինները ( ալկաններ)
	Էթիլենային ածխաջրածիններ ( ալկեններ)
	ացետիլենային ածխաջրածիններ ( ալկիններ)
	Դիենի ածխաջրածիններ ( ալկադիեններ)			Բուտադիեն-1,3
	անուշաբույր ածխաջրածիններ			Մեթիլբենզոլ (տոլուոլ)
	Ալդեհիդներ			Պրոպանալ
				Պրոպանոն
Սեղանի վերջը
	կարբոքսիլաթթուներ			պրոպանային թթու
	Էսթերներ			Էթիլացետատ (քացախային էթիլ էսթեր)
				էթիլամին
	Ամինաթթուներ			Ամինոէթանաթթու (գլիցին)
	Սուլֆոնիկ թթուներ			Բենզոլսուլֆոնաթթու

իզոմերիզմ

իզոմերիզմ- սա մի երևույթ է, երբ նյութերը, ունենալով նույն քանակական և որակական բաղադրությունը, տարբերվում են կառուցվածքով, ֆիզիկական և քիմիական հատկություններով:

Իզոմերիզմի տեսակները.

1. Կառուցվածքային իզոմերիզմ.

ա) Ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ.

2-մեթիլպրոպան (իզոբութան)

բ) Կրկնակի (եռակի) կապի դիրքի իզոմերիզմ.

1-բութեն 2-բութեն

գ) Ֆունկցիոնալ խմբի դիրքի իզոմերիզմ.

1-պրոպանոլ 2-պրոպանոլ

2. Stereoisomerism (տարածական):

ա) Երկրաչափական՝ ցիս-, տրանս-իզոմերիզմ։ Կրկնակի կապի հարթության նկատմամբ փոխարինողների տարբեր տարածական դասավորության պատճառով. առաջանում է կրկնակի կապի շուրջ ռոտացիայի բացակայության պատճառով:

cisbutene-2 ​​transbutene-2

բ) Օպտիկական կամ հայելային իզոմերիզմը տարածական իզոմերիզմի (ստերեոիզոմերիզմի) տեսակ է՝ կախված մոլեկուլի անհամաչափությունից, այսինքն. չորս տարբեր ատոմների կամ ատոմների խմբերի տարածական դասավորությունից ածխածնի ասիմետրիկ ատոմի շուրջ։ Օպտիկական իզոմերները (ստերեոիզոմերները) կապված են միմյանց հետ, ինչպես առարկան իր հայելային պատկերին: Նման օպտիկական իզոմերները կոչվում են հակապոդներ, իսկ դրանց խառնուրդները երկուսի հավասար քանակությամբ՝ ռասեմիկ խառնուրդներ։ Այս դեպքում դրանք օպտիկապես ոչ ակտիվ նյութեր են, քանի որ իզոմերներից յուրաքանչյուրը պտտում է լույսի բևեռացման հարթությունը հակառակ ուղղությամբ։ Կաթնաթթուն ունի 2 անտիպոդ, որոնց թիվը որոշվում է 2 n բանաձեւով = իզոմերների թիվը, որտեղ n-ը ածխածնի ասիմետրիկ ատոմների թիվն է:

Շատ օրգանական նյութեր (հիդրօքսի թթուներ) օպտիկապես ակտիվ նյութեր են։ Յուրաքանչյուր օպտիկական ակտիվ նյութ ունի բևեռացված լույսի իր հատուկ ռոտացիան:

Նյութերի օպտիկական ակտիվության փաստը վերաբերում է բոլոր օրգանական նյութերին, որոնք իրենց բաղադրության մեջ ունեն ածխածնի ասիմետրիկ ատոմներ (հիդրօքսի թթուներ, ածխաջրեր, ամինաթթուներ և այլն)։

Բոլոր նյութերը, որոնք պարունակում են ածխածնի ատոմ, բացի կարբոնատներից, կարբիդներից, ցիանիդներից, թիոցիանատներից և կարբոնաթթվից, օրգանական միացություններ են: Սա նշանակում է, որ դրանք կարող են ստեղծվել կենդանի օրգանիզմների կողմից ածխածնի ատոմներից՝ ֆերմենտային կամ այլ ռեակցիաների միջոցով։ Այսօր շատ օրգանական նյութեր կարող են արհեստականորեն սինթեզվել, ինչը թույլ է տալիս զարգացնել բժշկությունը և դեղաբանությունը, ինչպես նաև ստեղծել բարձր ամրության պոլիմերային և կոմպոզիտային նյութեր։

Օրգանական միացությունների դասակարգում

Օրգանական միացությունները նյութերի ամենաբազմաթիվ դասն են։ Այստեղ կան մոտ 20 տեսակի նյութեր։ Նրանք տարբերվում են քիմիական հատկություններով, տարբերվում են ֆիզիկական որակներով։ Նրանց հալման կետը, զանգվածը, անկայունությունը և լուծելիությունը, ինչպես նաև ագրեգացման վիճակնորմալ պայմաններում նույնպես տարբեր են: Նրանց մեջ:

• ածխաջրածիններ (ալկաններ, ալկիններ, ալկեններ, ալկադիեններ, ցիկլոալկաններ, անուշաբույր ածխաջրածիններ);
• ալդեհիդներ;
• կետոններ;
• սպիրտներ (դիհիդրիկ, միահիդրիկ, պոլիհիդրիկ);
• եթերներ;
• եթերներ;
• կարբոքսիլաթթուներ;
• ամիններ;
• ամինաթթուներ;
• ածխաջրեր;
• ճարպեր;
• սպիտակուցներ;
• կենսապոլիմերներ և սինթետիկ պոլիմերներ:

Այս դասակարգումն արտացոլում է քիմիական կառուցվածքի առանձնահատկությունները և հատուկ ատոմային խմբերի առկայությունը, որոնք որոշում են նյութի հատկությունների տարբերությունը։ IN ընդհանուր տեսարանԴասակարգումը, որը հիմնված է ածխածնային կմախքի կոնֆիգուրացիայի վրա, որը հաշվի չի առնում քիմիական փոխազդեցությունների առանձնահատկությունները, այլ տեսք ունի։ Ըստ դրա դրույթների՝ օրգանական միացությունները բաժանվում են.

• ալիֆատիկ միացություններ;
• անուշաբույր նյութեր;
• հետերոցիկլիկ միացություններ.

Օրգանական միացությունների այս դասերը կարող են ունենալ իզոմերներ տարբեր խմբերի նյութերում։ Իզոմերների հատկությունները տարբեր են, չնայած նրանց ատոմային կազմը կարող է նույնը լինել։ Սա բխում է Ա.Մ.Բուտլերովի կողմից սահմանված դրույթներից: Նաև օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսությունը ուղեցույց է օրգանական քիմիայի բոլոր հետազոտությունների համար: Այն դրված է Մենդելեևի Պարբերական օրենքի հետ նույն մակարդակի վրա։

Քիմիական կառուցվածքի հենց հայեցակարգը ներկայացրեց Ա.Մ.Բուտլերովը: Քիմիայի պատմության մեջ այն հայտնվել է 1861 թվականի սեպտեմբերի 19-ին։ Նախկինում գիտության մեջ տարբեր կարծիքներ կային, և որոշ գիտնականներ լիովին հերքում էին մոլեկուլների և ատոմների գոյությունը։ Հետեւաբար, օրգանական եւ անօրգանական քիմիահրաման չկար. Ավելին, չկային օրինաչափություններ, որոնցով հնարավոր լիներ դատել կոնկրետ նյութերի հատկությունների մասին։ Միաժամանակ կային նաև միացություններ, որոնք նույն բաղադրությամբ տարբեր հատկություններ էին դրսևորում։

Ա.Մ.Բուտլերովի հայտարարությունները շատ առումներով ուղղեցին քիմիայի զարգացումը ճիշտ ուղղությամբ և ամուր հիմք ստեղծեցին դրա համար: Դրա միջոցով հնարավոր եղավ համակարգել կուտակված փաստերը, այն է՝ քիմիական կամ ֆիզիկական հատկություններորոշ նյութեր, ռեակցիաների մեջ դրանց մուտքի օրինաչափությունները և այլն։ Նույնիսկ միացությունների ստացման ուղիների կանխատեսումը և որոշների առկայությունը ընդհանուր հատկություններհնարավոր է դարձել այս տեսության շնորհիվ: Եվ ամենակարևորը, Ա.

Օրգանական նյութերի կառուցվածքի տեսության տրամաբանությունը

Քանի որ մինչև 1861 թվականը քիմիայից շատերը մերժում էին ատոմի կամ մոլեկուլի գոյությունը, օրգանական միացությունների տեսությունը դարձավ հեղափոխական առաջարկ գիտական ​​աշխարհի համար: Եվ քանի որ ինքը՝ Ա.

Նրան հաջողվել է ցույց տալ, որ մոլեկուլային կառուցվածքը կարելի է էմպիրիկ կերպով ճանաչել քիմիական ռեակցիաների միջոցով։ Օրինակ՝ ցանկացած ածխաջրերի բաղադրությունը կարելի է որոշել՝ այրելով դրա որոշակի քանակությունը և հաշվելով ստացված ջուրը և ածխաթթու գազ. Ամինի մոլեկուլում ազոտի քանակը նույնպես հաշվարկվում է այրման ժամանակ՝ չափելով գազերի ծավալը և ազատելով մոլեկուլային ազոտի քիմիական քանակությունը։

Եթե ​​կառուցվածքից կախված քիմիական կառուցվածքի մասին Բուտլերովի դատողությունները դիտարկենք հակառակ ուղղությամբ, ապա ինքն իրեն հուշում է մի նոր եզրակացություն. Այսինքն՝ իմանալով նյութի քիմիական կառուցվածքն ու բաղադրությունը՝ էմպիրիկորեն կարելի է ենթադրել նրա հատկությունները։ Բայց ամենակարևորը Բուտլերովը բացատրեց, որ օրգանական նյութերում կան հսկայական քանակությամբ նյութեր, որոնք տարբեր հատկություններ են ցուցաբերում, բայց ունեն նույն բաղադրությունը։

Տեսության ընդհանուր դրույթները

Հաշվի առնելով և ուսումնասիրելով օրգանական միացությունները՝ Ա.Մ. Նա դրանք միավորել է օրգանական ծագման քիմիական նյութերի կառուցվածքը բացատրող տեսության դրույթների մեջ։ Տեսության դրույթները հետևյալն են.

• օրգանական նյութերի մոլեկուլներում ատոմները փոխկապակցված են խիստ սահմանված հաջորդականությամբ, որը կախված է վալենտությունից.
• քիմիական կառուցվածքը ուղիղ կարգն է, ըստ որի ատոմները միացված են օրգանական մոլեկուլներում.
• քիմիական կառուցվածքը որոշում է օրգանական միացության հատկությունների առկայությունը.
• կախված նույն քանակական կազմով մոլեկուլների կառուցվածքից՝ նյութի տարբեր հատկություններ կարող են հայտնվել.
• բոլոր ատոմային խմբերը, որոնք մասնակցում են քիմիական միացության առաջացմանը, ունեն փոխադարձ ազդեցությունՄիմյանց.

Օրգանական միացությունների բոլոր դասերը կառուցված են այս տեսության սկզբունքներով։ Հիմքերը դնելով՝ Ա.Մ.Բուտլերովը կարողացավ ընդլայնել քիմիան որպես գիտության բնագավառ։ Նա բացատրեց, որ պայմանավորված այն հանգամանքով, որ ածխածինը օրգանական նյութերում չորս վալենտություն է ցուցաբերում, որոշվում է այդ միացությունների բազմազանությունը: Շատ ակտիվ ատոմային խմբերի առկայությունը որոշում է, թե արդյոք նյութը պատկանում է որոշակի դասի: Եվ հենց կոնկրետ ատոմային խմբերի (ռադիկալների) առկայության շնորհիվ է հայտնվում ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները։

Ածխաջրածինները և դրանց ածանցյալները

Ածխածնի և ջրածնի այս օրգանական միացությունները բաղադրությամբ ամենապարզն են խմբի բոլոր նյութերի մեջ։ Դրանք ներկայացված են ալկանների և ցիկլոալկանների ենթադասով (հագեցած ածխաջրածիններ), ալկեններ, ալկադիեններ և ալկատրիեններ, ալկիններ (չհագեցած ածխաջրածիններ), ինչպես նաև անուշաբույր նյութերի ենթադաս։ Ալկաններում ածխածնի բոլոր ատոմները միացված են միայն մեկով C-C միացում yu, որի պատճառով ածխաջրածնի բաղադրության մեջ չի կարող ներկառուցվել ոչ մի H ատոմ։

Չհագեցած ածխաջրածիններում ջրածինը կարող է ներառվել կրկնակի C=C կապի տեղում։ Բացի այդ, C-C կապը կարող է լինել եռակի (ալկիններ): Սա թույլ է տալիս այս նյութերին մտնել բազմաթիվ ռեակցիաների մեջ, որոնք կապված են ռադիկալների կրճատման կամ ավելացման հետ: Բոլոր մյուս նյութերը, ռեակցիաների մեջ մտնելու իրենց կարողությունը ուսումնասիրելու հարմարության համար, համարվում են ածխաջրածինների դասերից մեկի ածանցյալներ։

Ալկոհոլներ

Ալկոհոլները կոչվում են օրգանական քիմիական միացություններ, որոնք ավելի բարդ են, քան ածխաջրածինները: Դրանք սինթեզվում են կենդանի բջիջներում ֆերմենտային ռեակցիաների արդյունքում։ Ամենաբնորոշ օրինակը գլյուկոզայից էթանոլի սինթեզն է խմորման արդյունքում։

Արդյունաբերության մեջ սպիրտները ստանում են ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալներից։ Հալոգենի ատոմի հիդրօքսիլ խմբի փոխարինման արդյունքում առաջանում են սպիրտներ։ Միաձույլ սպիրտները պարունակում են միայն մեկ հիդրօքսիլ խումբ, պոլիհիդրիկները՝ երկու կամ ավելի։ Երկհիդրիկ ալկոհոլի օրինակ է էթիլեն գլիկոլը: Բազմաջրային ալկոհոլը գլիցերինն է։ Սպիրտների ընդհանուր բանաձևը R-OH է (R-ն ածխածնային շղթա է)։

Ալդեհիդներ և կետոններ

Այն բանից հետո, երբ սպիրտները մտնում են օրգանական միացությունների ռեակցիաների մեջ, որոնք կապված են ալկոհոլի (հիդրօքսիլ) խմբից ջրածնի հեռացման հետ, թթվածնի և ածխածնի միջև կրկնակի կապը փակվում է: Եթե ​​այս ռեակցիան տեղի է ունենում ածխածնի վերջնական ատոմում տեղակայված ալկոհոլային խմբում, ապա դրա արդյունքում առաջանում է ալդեհիդ։ Եթե ​​ալկոհոլի հետ ածխածնի ատոմը գտնվում է ածխածնային շղթայի վերջում, ապա ջրազրկման ռեակցիայի արդյունքը կետոնի արտադրությունն է։ Կետոնների ընդհանուր բանաձևը R-CO-R է, ալդեհիդները՝ R-COH (R-ն շղթայի ածխաջրածնային ռադիկալն է)։

Էսթեր (պարզ և բարդ)

Այս դասի օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքը բարդ է։ Եթերները համարվում են ռեակցիայի արտադրանք երկու ալկոհոլի մոլեկուլների միջև: Երբ դրանցից ջուր է բաժանվում, առաջանում է միացություն նմուշ R-O-R. Ռեակցիայի մեխանիզմ. մի սպիրտից ջրածնի պրոտոնի և մեկ այլ սպիրտից հիդրօքսիլ խմբի վերացում:

Էսթերը ռեակցիայի արտադրանք են ալկոհոլի և օրգանական կարբոքսիլաթթվի միջև: Ռեակցիայի մեխանիզմ. ջրի հեռացում երկու մոլեկուլների ալկոհոլային և ածխածնային խմբերից: Ջրածինը բաժանվում է թթվից (հիդրօքսիլ խմբի երկայնքով), իսկ OH խումբն ինքնին առանձնանում է ալկոհոլից։ Ստացված միացությունը պատկերված է որպես R-CO-O-R, որտեղ հաճարենու R-ը նշանակում է ռադիկալներ՝ ածխածնային շղթայի մնացած մասը:

Կարբոքսիլաթթուներ և ամիններ

Կարբոքսիլաթթուները կոչվում են հատուկ նյութեր, որոնք կարևոր դեր են խաղում բջջի աշխատանքի մեջ: Օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքը հետևյալն է՝ ածխաջրածնային ռադիկալ (R), որի վրա կցված է կարբոքսիլ խումբ (-COOH): Կարբոքսիլ խումբը կարող է տեղակայվել միայն ծայրահեղ ածխածնի ատոմում, քանի որ (-COOH) խմբում C վալենտությունը 4 է:

Ամինները ավելի պարզ միացություններ են, որոնք ածխաջրածինների ածանցյալներ են: Այստեղ ածխածնի ցանկացած ատոմ ունի ամին ռադիկալ (-NH2): Կան առաջնային ամիններ, որոնցում (-NH2) խումբը կցված է մեկ ածխածնի (ընդհանուր բանաձև R-NH2): Երկրորդային ամիններում ազոտը միավորվում է ածխածնի երկու ատոմների հետ (բանաձև R-NH-R): Երրորդային ամինները ունեն ազոտ՝ կապված երեք ածխածնի ատոմների հետ (R3N), որտեղ p-ն ռադիկալ է՝ ածխածնային շղթա։

Ամինաթթուներ

Ամինաթթուներ - բարդ միացություններ, որոնք ցուցադրում են ինչպես ամինների, այնպես էլ օրգանական ծագման թթուների հատկությունները։ Կան դրանց մի քանի տեսակներ՝ կախված կարբոքսիլային խմբի նկատմամբ ամինային խմբի գտնվելու վայրից։ Ալֆա ամինաթթուները ամենակարևորն են: Այստեղ ամին խումբը գտնվում է ածխածնի ատոմում, որին կցված է կարբոքսիլ խումբը։ Սա թույլ է տալիս ստեղծել պեպտիդային կապև սինթեզում են սպիտակուցները:

Ածխաջրեր և ճարպեր

Ածխաջրերը ալդեհիդային սպիրտներ են կամ կետո սպիրտներ։ Սրանք գծային կամ ցիկլային կառուցվածք ունեցող միացություններ են, ինչպես նաև պոլիմերներ (օսլա, ցելյուլոզ և այլն)։ իրենց էական դերխցում՝ կառուցվածքային և էներգետիկ։ Ճարպերը, ավելի ճիշտ՝ լիպիդները կատարում են նույն գործառույթները, միայն թե նրանք մասնակցում են այլ կենսաքիմիական գործընթացներին։ Քիմիապես ճարպը օրգանական թթուների և գլիցերինի էսթեր է:

Ներկայումս հայտնի է ավելի քան 10 միլիոն օրգանական միացություններ։ Միացությունների նման հսկայական քանակությունը պահանջում է խիստ դասակարգում և միատեսակ միջազգային նոմենկլատուրային կանոններ։ Այս հարցին հատուկ ուշադրություն է դարձվում օգտագործման հետ կապված համակարգչային տեխնիկաստեղծել մի շարք տվյալների բազաներ:

1.1. Դասակարգում

Օրգանական միացությունների կառուցվածքը նկարագրվում է կառուցվածքային բանաձևերի միջոցով:

Կառուցվածքային բանաձևը մոլեկուլում ատոմների միացման հաջորդականության պատկերն է՝ օգտագործելով քիմիական նշաններ:

Մոլեկուլում ատոմների միացման հաջորդականության հասկացությունը ուղղակիորեն կապված է երեւույթի հետ իզոմերիզմ,այսինքն՝ նույն բաղադրության, բայց տարբեր քիմիական կառուցվածքի միացությունների առկայությունը, որը կոչվում է կառուցվածքայինիզոմերներ (իզոմերներ շենքեր):Անօրգանական միացությունների մեծ մասի ամենակարևոր հատկանիշն է բարդ,արտահայտված մոլեկուլային բանաձևով, օրինակ՝ աղաթթու HC1, ծծմբաթթուՀ 2 SO 4. Օրգանական միացությունների համար կազմը և, համապատասխանաբար, մոլեկուլային բանաձևը միանշանակ բնութագրեր չեն, քանի որ իրականում գոյություն ունեցող շատ միացություններ կարող են համապատասխանել նույն կազմին: Օրինակ՝ բութան և իզոբութան կառուցվածքային իզոմերները, որոնք ունեն նույն մոլեկուլային բանաձևը C 4 Հ 10, տարբերվում են կապող ատոմների հաջորդականությամբ և ունեն տարբեր ֆիզիկաքիմիական բնութագրեր։

Դասակարգման առաջին չափանիշը օրգանական միացությունների բաժանումն է խմբերի` հաշվի առնելով ածխածնային կմախքի կառուցվածքը (սխեմա 1.1):

Սխեման 1.1.Օրգանական միացությունների դասակարգումն ըստ ածխածնային կմախքի կառուցվածքի

Ացիկլիկ միացությունները ածխածնի ատոմների բաց շղթայով միացություններ են։

Ալիֆատիկ (հունարենից.ա լեյֆար- ճարպ) ածխաջրածիններ - ացիկլիկ միացությունների ամենապարզ ներկայացուցիչները - պարունակում են միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներ և կարող են լինել. հարուստ(ալկաններ) և չհագեցած(ալկեններ, ալկադիեններ, ալկիններ): իրենց կառուցվածքային բանաձևերհաճախ գրվում է կրճատ (սեղմված) ձևով, ինչպես ցույց է տրված օրինակում n-պենտան և 2,3-դիմեթիլբութան: Այս դեպքում մեկ պարտատոմսերի նշանակումը բաց է թողնվում, իսկ նույնական խմբերը փակցվում են փակագծերում և նշվում է այդ խմբերի թիվը:

Ածխածնային շղթան կարող է լինել չճյուղավորված(օրինակ՝ n-պենտանում) և ճյուղավորված(օրինակ՝ 2,3-դիմեթիլբուտանում և իզոպրենում)։

Ցիկլային միացությունները ատոմների փակ շղթայով միացություններ են։

Կախված ցիկլը կազմող ատոմների բնույթից՝ առանձնանում են կարբոցիկլային և հետերոցիկլիկ միացությունները։

Կարբոցիկլային միացություններ ցիկլում պարունակում են միայն ածխածնի ատոմներ և բաժանվում են անուշաբույրԵվ ալիցիկլիկ(ցիկլային ոչ անուշաբույր): Ածխածնի ատոմների թիվը ցիկլերում կարող է տարբեր լինել։ Հայտնի են մեծ ցիկլեր (մակրոցիկլեր), որոնք բաղկացած են 30 կամ ավելի ածխածնի ատոմներից։

Պատկերի համար ցիկլային կառույցները հարմար են կմախքի բանաձևեր,որոնցում բաց թողնված են ածխածնի և ջրածնի ատոմների նշանները, սակայն նշված են մնացած տարրերի (N, O, S և այլն) նշանները։ Այդպիսին

բանաձևերով, բազմանկյան յուրաքանչյուր անկյուն նշանակում է ածխածնի ատոմ՝ ջրածնի ատոմների անհրաժեշտ քանակով (հաշվի առնելով ածխածնի ատոմի քառավալենտությունը):

Արոմատիկ ածխաջրածինների (արենների) նախահայրը բենզոլն է։ Նաֆթալինը, անտրացինը և ֆենանտրենը պոլիցիկլիկ արեններ են։ Դրանք պարունակում են միաձուլված բենզոլային օղակներ։

Հետերոցիկլիկ միացություններ ցիկլի մեջ, բացի ածխածնի ատոմներից, պարունակում են այլ տարրերի մեկ կամ մի քանի ատոմներ՝ հետերոատոմներ (հունարենից. հետերոս- այլ, տարբեր): ազոտ, թթվածին, ծծումբ և այլն:

Օրգանական միացությունների լայն տեսականի կարելի է համարել որպես ամբողջություն՝ որպես ածխաջրածիններ կամ դրանց ածանցյալներ, որոնք ստացվում են ածխաջրածինների կառուցվածքում ֆունկցիոնալ խմբերի ներմուծմամբ:

Ֆունկցիոնալ խումբը հետերոատոմ կամ ոչ ածխաջրածնային ատոմների խումբ է, որը որոշում է, թե արդյոք միացությունը պատկանում է որոշակի դասի և պատասխանատու է դրա քիմիական հատկությունների համար։

Երկրորդ՝ առավել նշանակալի դասակարգման չափանիշը օրգանական միացությունների բաժանումն է դասերի՝ կախված ֆունկցիոնալ խմբերի բնույթից։ Ընդհանուր բանաձևերը և ամենակարևոր դասերի անվանումները տրված են Աղյուսակում: 1.1.

Մեկ ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող միացությունները կոչվում են մոնոֆունկցիոնալ (օրինակ՝ էթանոլ), մի քանի նույնական ֆունկցիոնալ խմբերով՝ բազմաֆունկցիոնալ (օրինակ.

Աղյուսակ 1.1.Օրգանական միացությունների ամենակարեւոր դասերը

* Կրկնակի և եռակի կապերը երբեմն կոչվում են ֆունկցիոնալ խմբեր:

** Երբեմն օգտագործվող անուն թիոեթերներչպետք է օգտագործվի, քանի որ այն

վերաբերում է ծծումբ պարունակող եթերներին (տես 6.4.2):

գլիցերին), մի քանի տարբեր ֆունկցիոնալ խմբերով - հետերոֆունկցիոնալ (օրինակ, կոլամին):

Յուրաքանչյուր դասի միացություններն են հոմոլոգ շարք,այսինքն՝ նույն տեսակի կառուցվածքով հարակից միացությունների խումբ, որոնց յուրաքանչյուր հաջորդ անդամ տարբերվում է նախորդից CH հոմոլոգիական տարբերությամբ։ 2 ածխաջրածնային ռադիկալում։ Օրինակ, ամենամոտ հոմոլոգներն են էթան С 2 H 6 և պրոպան C s H 8, մեթանոլ

CH 3 OH և էթանոլ CH 3 CH 2 OH, պրոպան CH 3 CH 2 COOH և բութան CH 3 CH 2 CH 2 COOH թթուներ. Հոմոլոգները փակ են քիմիական հատկություններև պարբերաբար փոփոխվող ֆիզիկական հատկությունները:

1.2. Անվանակարգ

Անվանակարգը կանոնների համակարգ է, որը թույլ է տալիս միանշանակ անուն տալ յուրաքանչյուր առանձին միացության: Բժշկության համար հատկապես նոմենկլատուրայի ընդհանուր կանոնների իմացությունը մեծ նշանակություն, քանի որ դրանց համապատասխան կառուցված են բազմաթիվ դեղամիջոցների անվանումներ։

Ներկայումս ընդհանուր ընդունված է IUPAC համակարգային նոմենկլատուրա(IUPAC - Մաքուր և կիրառական քիմիայի միջազգային միություն)*.

Այնուամենայնիվ, դրանք դեռ պահպանվում և լայնորեն օգտագործվում են (հատկապես բժշկության մեջ) չնչին(սովորական) և կիսաթանկարժեք անվանումներ, որոնք օգտագործվում էին դեռևս նյութի կառուցվածքի հայտնի դառնալուց առաջ։ Այս անունները կարող են արտացոլել բնական աղբյուրներև պատրաստման եղանակները, հատկապես նկատելի հատկություններն ու կիրառությունները։ Օրինակ, կաթնաշաքարը (կաթնային շաքար) մեկուսացված է կաթից (լատ. լակտում- կաթ), palmitic թթու - արմավենու յուղից, pyruvic թթու, որը ստացվում է գինձաթթվի պիրոլիզի արդյունքում, գլիցերինի անվանումը արտացոլում է նրա քաղցր համը (հունարենից. գլիկիս- քաղցր):

Չնչին անունները հատկապես հաճախ ունենում են բնական միացություններ՝ ամինաթթուներ, ածխաջրեր, ալկալոիդներ, ստերոիդներ։ Որոշ հաստատված տրիվիալ և կիսաննշան անունների օգտագործումը թույլատրվում է IUPAC-ի կանոններով: Նման անունները ներառում են, օրինակ, «գլիցերին» և շատ հայտնի անուշաբույր ածխաջրածինների և դրանց ածանցյալների անունները:

* IUPAC անվանացանկի կանոններ քիմիայի համար: T. 2. - Օրգանական քիմիա / per. անգլերենից։ - M.: VINITI, 1979. - 896 p.; Խլեբնիկով Ա.Ֆ., Նովիկով Մ.Ս.Օրգանական միացությունների ժամանակակից նոմենկլատուրա կամ Ինչպես ճիշտ անվանել օրգանական նյութերը: - Սանկտ Պետերբուրգ: NPO «Professional», 2004. - 431 p.

Չփոխարինված բենզոլի ածանցյալների աննշան անվանումներում օղակում փոխարինողների փոխադարձ դասավորությունը նշվում է նախածանցներով. օրթո- (օ-)- մոտակա խմբերի համար մետա- (մ-)մեկ ածխածնի ատոմի միջոցով և պար-(p-)- դեմ. Օրինակ:

IUPAC-ի համակարգված անվանացանկից օգտվելու համար դուք պետք է իմանաք նոմենկլատուրային հետևյալ տերմինների բովանդակությունը.

օրգանական արմատական;

նախնիների կառուցվածքը;

Բնութագրական խումբ;

Պատգամավոր;

Լոկանտ.

Օրգանական ռադիկալ* - մոլեկուլի մնացած մասը, որից հեռացվում են ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմներ, և մեկ կամ մի քանի վալենտներ մնում են ազատ:

Ալիֆատիկ շարքի ածխաջրածնային ռադիկալներն ունեն ընդհանուր անուն - ալկիլներ(ընդհանուր բանաձևերում նշվում է R-ով), անուշաբույր ռադիկալներ - արիլներ(Ար). Ալկանների առաջին երկու ներկայացուցիչները՝ մեթանը և էթանը, ձևավորում են միավալենտ ռադիկալներ մեթիլ CH 3 - և էթիլ CH 3 CH 2 -: Միավալենտ ռադիկալների անվանումները սովորաբար ձևավորվում են վերջածանցը փոխարինելով -en վերջածանց - հիվանդ.

Ածխածնի ատոմը, որը կապված է միայն մեկ ածխածնի ատոմի հետ (այսինքն, տերմինալը) կոչվում է առաջնային,երկուսի հետ - երկրորդական,երեքով - երրորդականչորսով - Չորրորդական.

* Այս տերմինը չպետք է շփոթել «ազատ ռադիկալ» տերմինի հետ, որը բնութագրում է չզույգված էլեկտրոն ունեցող ատոմը կամ ատոմների խումբը։

Յուրաքանչյուր հաջորդ հոմոլոգ, ածխածնի ատոմների անհավասարակշռության պատճառով, ձևավորում է մի քանի ռադիկալներ: Երբ պրոպանի վերջնական ածխածնի ատոմից հեռացվում է ջրածնի ատոմը, ստացվում է ռադիկալ n-պրոպիլ (նորմալ պրոպիլ), իսկ երկրորդական ածխածնի ատոմից՝ իզոպրոպիլային ռադիկալ։ Բութանը և իզոբութանը յուրաքանչյուրը կազմում են երկու ռադիկալ։ Նամակ n-(որը թույլատրվում է բաց թողնել) մինչև ռադիկալի անունը ցույց է տալիս, որ ազատ վալենտությունը գտնվում է ուղիղ շղթայի վերջում: Նախածանց երկրորդ - (երկրորդական) նշանակում է, որ ազատ վալենտությունը գտնվում է երկրորդական ածխածնի ատոմում, իսկ նախածանցը. տերտ- (երրորդական) - երրորդականում:

նախնիների կառուցվածքը - քիմիական կառուցվածքը, որը կազմում է կոչվող միացության հիմքը. Ացիկլային միացություններում դիտարկվում է մայր կառուցվածքը ածխածնի ատոմների հիմնական շղթա,կարբոցիկլային և հետերոցիկլիկ միացություններում - ցիկլը.

բնորոշ խումբ - ֆունկցիոնալ խումբ, որը կապված է ծնողի կառուցվածքի հետ կամ մասամբ ընդգրկված է դրա կազմում:

պատգամավոր- ցանկացած ատոմ կամ ատոմների խումբ, որը փոխարինում է ջրածնի ատոմին օրգանական միացության մեջ:

Լոկանտ(լատ. տեղանք- տեղ) թիվ կամ տառ, որը ցույց է տալիս փոխարինողի կամ բազմակի կապի դիրքը:

Առավել լայնորեն կիրառվում են անվանացանկի երկու տեսակ՝ փոխարինող և ռադիկալ-ֆունկցիոնալ։

1.2.1. Փոխարինող նոմենկլատուրա

Անվան ընդհանուր ձևավորումն ըստ փոխարինող անվանացանկի ներկայացված է սխեմա 1.2-ում:

Սխեման 1.2.Միացության անվանման ընդհանուր կառուցումը ըստ փոխարինող անվանացանկի

Օրգանական միացության անվանումն է բարդ բառ, ներառյալ մայր կառուցվածքի անվանումը (արմատը) և փոխարինողների տարբեր տեսակների անվանումները (նախածանցների և վերջածանցների տեսքով)՝ արտացոլելով դրանց բնույթը, գտնվելու վայրը և թիվը։ Այստեղից էլ այս անվանացանկի անվանումը. փոխարինում.

Փոխարինիչները բաժանվում են երկու տեսակի.

Ածխաջրածնային ռադիկալներ և բնորոշ խմբեր, որոնք նշվում են միայն նախածանցներով (Աղյուսակ 1.2);

Բնութագրական խմբեր, որոնք նշվում են և՛ նախածանցներով, և՛ վերջածանցներով՝ կախված ստաժից (Աղյուսակ 1.3):

Օրգանական միացության անվանումն ըստ փոխարինող անվանացանկի կազմելու համար օգտագործվում է կանոնների հետևյալ հաջորդականությունը.

Աղյուսակ 1.2.Որոշ բնորոշ խմբեր, որոնք նշվում են միայն նախածանցներով

Աղյուսակ 1.3.Նախածանցներ և վերջածանցներ, որոնք օգտագործվում են ամենակարևոր բնութագրական խմբերը նշանակելու համար

* Գույնով նշված ածխածնի ատոմը ներառված է մայր կառուցվածքում:

** Ֆենոլների մեծ մասն ունի աննշան անուններ:

Կանոն 1 Ավագ բնութագրական խմբի ընտրություն: Բոլոր հասանելի փոխարինիչները նույնականացված են: Հատկանշական խմբերի շարքում ավագ խումբը (եթե առկա է) որոշվում է ստաժի սանդղակով (տես Աղյուսակ 1.3):

Կանոն 2 Նախնյաց կառուցվածքի որոշում. Ածխածնի ատոմների հիմնական շղթան օգտագործվում է որպես հիմնական կառուցվածք ացիկլիկ միացություններում, իսկ հիմնական ցիկլային կառուցվածքը՝ կարբոցիկլային և հետերոցիկլային միացություններում։

Ածխածնի ատոմների հիմնական շղթան ացիկլիկ միացություններում ընտրվում է ստորև ներկայացված չափանիշների համաձայն, յուրաքանչյուր հաջորդ չափանիշը օգտագործվում է, եթե նախորդը չի հանգեցնում միանշանակ արդյունքի.

Բնորոշ խմբերի առավելագույն քանակը, որոնք նշվում են ինչպես նախածանցներով, այնպես էլ վերջածանցներով.

Բազմաթիվ պարտատոմսերի առավելագույն քանակը;

Ածխածնի ատոմների շղթայի առավելագույն երկարությունը;

Հատկանշական խմբերի առավելագույն քանակը, որոնք նշվում են միայն նախածանցներով:

Կանոն 3 Մայր կառուցվածքի համարակալումը. Մայր կառուցվածքը համարակալված է այնպես, որ ամենաբարձր բնորոշ խումբը ստանում է ամենափոքր տեղորոշիչը: Եթե ​​համարակալման ընտրությունը երկիմաստ է, ապա կիրառվում է նվազագույն լոկանտների կանոնը, այսինքն՝ համարակալվում են այնպես, որ փոխարինողները ստանան ամենափոքր թվերը։

Կանոն 4 Ծնողական կառուցվածքի բլոկի անվանումը ավագ բնութագրական խմբի հետ: Նախնյաց կառուցվածքի անվանման մեջ հագեցվածության աստիճանը արտացոլվում է վերջածանցներով. -en հագեցած ածխածնային կմախքի դեպքում, -en - ներկայությամբ կրկնակի եւ - մեջ - եռակի կապ. Նախնյաց կառույցի անվանը կցվում է վերջածանց, որը նշանակում է ավագ բնորոշ խումբ:

Կանոն 5 Փոխարինիչների անունները (բացառությամբ ավագ բնութագրական խմբի): Անվանե՛ք փոխարինողներին, որոնք նշված են նախածանցներով այբբենական կարգով: Յուրաքանչյուր փոխարինողի և յուրաքանչյուր բազմակի կապի դիրքը նշվում է ածխածնի ատոմի թվին համապատասխանող թվերով, որին կապված է փոխարինողը (բազմակի կապի համար նշվում է միայն ամենափոքր թիվը):

Ռուսական տերմինաբանության մեջ թվերը տեղադրվում են նախածանցներից առաջ և վերջածանցներից հետո, օրինակ՝ 2-ամինոէթանոլ H 2 NCH 2 CH 2 OH, բութադիեն-1,3։

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2, պրոպանոլ-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH:

Այս կանոնները լուսաբանելու համար ստորև բերված են մի շարք միացությունների անվանումների կառուցման օրինակներ՝ համաձայն 1.2 ընդհանուր սխեմայի: Յուրաքանչյուր դեպքում նշվում են կառուցվածքի առանձնահատկությունները և անվան մեջ դրանք արտացոլելու ձևը։

Սխեման 1.3.Հալոտանի համակարգված անվան կառուցում

2-բրոմ-1,1,1-տրիֆտոր-2-քլորէթան (ինհալացիոն անզգայացման միջոց)

Եթե ​​միացությունն ունի մի քանի նույնական փոխարինիչներ նույն ածխածնի ատոմում, ապա լոկանտը կրկնվում է այնքան անգամ, որքան կան փոխարինիչներ՝ համապատասխան բազմապատկման նախածանցի ավելացմամբ (սխեմա 1.3): Փոխարինիչները թվարկված են այբբենական կարգով՝ բազմապատկվող նախածանցով (այս օրինակում՝ երեք-) հաշվի չեն առնվում այբբենական կարգով: Սխեման 1.4.Ցիտրալի համար համակարգված անուն կառուցելը

վերջածանցից հետո -ալ, ինչ վերաբերում է համադրությանը - ոիկաթթու, Դուք չեք կարող նշել բնորոշ խմբերի դիրքը, քանի որ դրանք միշտ շղթայի սկզբում են (սխեմա 1.4): Կրկնակի կապերը արտացոլում են վերջածանցը - դիեն մայր կառույցի անվամբ համապատասխան լոկանտներով։

Վերջածանցը նշանակում է երեք բնորոշ խմբերից ամենաբարձրը (Սխեմա 1.5); այլ փոխարինիչներ, ներառյալ ոչ ավագ բնութագրական խմբերը, նշված են այբբենական կարգով որպես նախածանցներ:

Սխեման 1.5.Պենիցիլամինի համակարգված անվան կառուցում

Սխեման 1.6.Օքսալոքացախաթթվի սիստեմատիկ անվան կառուցում

oxobutanedioic թթու (ածխաջրերի նյութափոխանակության արտադրանք)

Բազմապատկել նախածանցըդի- նախքան համադրությունը - ոիկաթթու ցույց է տալիս երկու ավագ բնութագրական խմբերի առկայությունը (սխեմա 1.6): Lokant առաջ օքսո- բաց թողնված, քանի որ օքսո խմբի տարբեր դիրքը համապատասխանում է նույն կառուցվածքին:

Սխեման 1.7.Մենթոլի համակարգված անունի ստեղծում

Ցիկլի համարակալումը ածխածնի ատոմից է, որին կապված է ամենաբարձր բնութագրիչ խումբը (OH) (Սխեմա 1.7), չնայած այն հանգամանքին, որ օղակի բոլոր փոխարինողների ամենափոքր շարքը կարող է լինել 1,2,4-, և ոչ թե 1,2,5 - (ինչպես դիտարկվող օրինակում):

Սխեման 1.8.Պիրիդոքսալի համակարգված անվան կառուցում

ԻՓոխարինիչներ՝ ՀԻԴՐՈՔՍԻՄԵԹԻԼ, ՀԻԴՐՈՔՍԻ, ՄԵԹԻԼ Ի

Ալդեհիդային խումբը, որի ածխածնի ատոմը ներառված չէ մայր կառուցվածքում (սխեմա 1.8), նշվում է վերջածանցով. - կարբալ դեհիդ (տես Աղյուսակ 1.3): Խումբ -CH 2 OH-ը համարվում է կոմպոզիտային փոխարինող և կոչվում է «հիդրօքսիմեթիլ», այսինքն՝ մեթիլ, որում ջրածնի ատոմն իր հերթին փոխարինվում է հիդրօքսիլ խմբով։ Միացությունների փոխարինիչների այլ օրինակներ՝ դիմեթիլամինո- (CH 3) 2 N-, էթօքսի- (կարճ էթիլոքսի) C 2 H 5 O-.

1.2.2. Ռադիկալ-ֆունկցիոնալ նոմենկլատուրա

Ռադիկալ-ֆունկցիոնալ նոմենկլատուրան օգտագործվում է ավելի հազվադեպ, քան փոխարինող նոմենկլատուրան: Այն հիմնականում օգտագործվում է օրգանական միացությունների այնպիսի դասերի համար, ինչպիսիք են սպիրտները, ամինները, եթերները, սուլֆիդները և որոշ այլ տեսակներ։

Մեկ ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող միացությունների համար ընդհանուր անվանումը ներառում է ածխաջրածնային ռադիկալի անվանումը, իսկ ֆունկցիոնալ խմբի առկայությունը անուղղակիորեն արտացոլվում է այս տեսակի անվանացանկում ընդունված միացությունների համապատասխան դասի անվան միջոցով (Աղյուսակ 1.4):

Աղյուսակ 1.4.Ռադիկալ ֆունկցիոնալ անվանացանկում օգտագործվող միացությունների դասերի անվանումները*

1.2.3. Կառուցվածքի կառուցում համակարգված անունով

Կառուցվածքը համակարգված անունից պատկերելը սովորաբար ավելի հեշտ խնդիր է: Սկզբում գրվում է մայր կառուցվածքը` բաց շղթա կամ ցիկլ, այնուհետև համարակալվում են ածխածնի ատոմները և դասավորվում փոխարինողները: Եզրափակելով, ջրածնի ատոմները ավելացվում են պայմանով, որ յուրաքանչյուր ածխածնի ատոմ քառավալենտ է:

Որպես օրինակ՝ PAS դեղամիջոցի (կրճատ պարամինոսալիցիլաթթու, համակարգային անվանումը՝ 4-ամինո-2-հիդրօքսիբենզոյաթթու) և կիտրոնային (2-հիդրօքսիպրոպան-1,2,3-տրիկարբոքսիլաթթու) դեղամիջոցի կառուցվածքները տրված.

4-Amino-2-hydroxybenzoic թթու

Ծնողների կառուցվածքը - ամենաբարձր հատկանիշով ցիկլի չնչին անվանումը

խումբ (COOH):

Փոխարինիչների դասավորությունը խումբ է C-4 ատոմում և OH խումբ C-2 ատոմում.

2-Հիդրօքսիպրոպան-1,2,3-տրիկարբոքսիլաթթու

Հիմնական ածխածնային շղթա և համարակալում.

Փոխարինիչների դասավորությունը բաղկացած է երեք COOH խմբերից (-tricarboxylic թթու) և OH խումբ C-2 ատոմում.

Ջրածնի ատոմների ավելացում.

Հարկ է նշել, որ կիտրոնաթթվի սիստեմատիկ անվանման մեջ. պրոպան,ոչ ավելի երկար շղթա - պենտան,քանի որ անհնար է հինգ ածխածնային շղթայում ներառել բոլոր կարբոքսիլ խմբերի ածխածնի ատոմները:

Քիմիական գիտության զարգացման և գալուստով մեծ թվովնոր քիմիական միացություններ, անվանման համակարգի մշակման և ընդունման անհրաժեշտություն, որը հասկանալի է ողջ աշխարհի գիտնականներին, այսինքն. . Հաջորդը, մենք տալիս ենք օրգանական միացությունների հիմնական անվանակարգերի ակնարկ:

Չնչին նոմենկլատուրա

Օրգանական քիմիայի զարգացման ակունքներում վերագրվել են նոր միացություններ չնչինանունները, այսինքն. անուններ, որոնք զարգացել են պատմականորեն և հաճախ կապված են դրանց ստացման ձևի հետ, տեսքըև նույնիսկ համը և այլն: Օրգանական միացությունների նման նոմենկլատուրան կոչվում է տրիվիալ: Ստորև բերված աղյուսակը ցույց է տալիս միացություններից մի քանիսը, որոնք պահպանել են իրենց անունները մինչ օրս:

Ռացիոնալ նոմենկլատուրա

Օրգանական միացությունների ցանկի ընդլայնմամբ անհրաժեշտություն առաջացավ դրանց անվանումը կապել Օրգանական միացությունների ռացիոնալ անվանացանկի հիմքի հետ ամենապարզ օրգանական միացության անվանումն է։ Օրինակ:

Այնուամենայնիվ, ավելի բարդ օրգանական միացություններին այս կերպ չեն կարող անուններ տալ: Այս դեպքում միացությունները պետք է անվանել ըստ IUPAC սիստեմատիկ անվանացանկի կանոնների։

IUPAC համակարգային նոմենկլատուրա

IUPAC (IUPAC) - Մաքուր և կիրառական քիմիայի միջազգային միություն (Մաքուր և կիրառական քիմիայի միջազգային միություն):

Այս դեպքում միացություններ անվանելիս պետք է հաշվի առնել ածխածնի ատոմների գտնվելու վայրը մոլեկուլում և. կառուցվածքային տարրեր. Առավել հաճախ օգտագործվում է օրգանական միացությունների փոխարինող անվանացանկը, այսինքն. առանձնանում է հիմնական հիմքըմոլեկուլ, որտեղ ջրածնի ատոմները փոխարինվում են որոշ կառուցվածքային միավորներով կամ ատոմներով։

Նախքան միացությունների անունները կառուցելը, խորհուրդ ենք տալիս սովորել անունները թվային նախածանցներ, արմատներ և վերջածանցներօգտագործվում է IUPAC նոմենկլատուրա.

Ինչպես նաև ֆունկցիոնալ խմբերի անվանումները.

Թվերն օգտագործվում են բազմաթիվ կապերի և ֆունկցիոնալ խմբերի քանակը նշելու համար.

Սահմանափակել ածխաջրածնային ռադիկալները.

Չհագեցած ածխաջրածնային ռադիկալներ.

Արոմատիկ ածխաջրածնային ռադիկալներ.

Օրգանական միացության անվանումը IUPAC անվանացանկի կառուցման կանոններ.

1. Ընտրեք մոլեկուլի հիմնական շղթան

Որոշեք առկա բոլոր ֆունկցիոնալ խմբերը և դրանց գերակայությունը

Որոշեք բազմաթիվ կապերի առկայությունը

1. Համարակալեք հիմնական շղթան, և համարակալումը պետք է սկսվի ավագ խմբին ամենամոտ շղթայի վերջից: Եթե ​​կան մի քանի նման հնարավորություններ, ապա շղթան համարակալվում է այնպես, որ կա՛մ բազմակի կապը, կա՛մ մոլեկուլում առկա մեկ այլ փոխարինող ստանա նվազագույն թիվը:

Կարբոցիկլիկմիացությունները համարակալվում են՝ սկսած ածխածնի ատոմից, որը կապված է ամենաբարձր բնորոշ խմբի հետ: Եթե ​​կան երկու կամ ավելի փոխարինողներ, նրանք փորձում են համարակալել շղթան, որպեսզի փոխարինողներն ունենան նվազագույն թվեր։

1. Ստեղծեք կապի անուն.

- Որոշե՛ք այն միացության անվանման հիմքը, որը կազմում է այն բառի արմատը, որը նշանակում է հագեցած ածխաջրածիննույն թվով ատոմներով, որքան հիմնական շղթան:

- Անվան հոլովից հետո հաջորդում է ածանց, որը ցույց է տալիս հագեցվածության աստիճանը և բազմակի կապերի քանակը։ Օրինակ, - տետրաեն, դիեն. Բազմաթիվ կապերի բացակայության դեպքում օգտագործեք վերջածանցը. սկ.

-Հետո՝ նաև անունը ավագ ֆունկցիոնալ խումբ.

— Դրան հաջորդում է փոխարինողների թվարկումը այբբենական կարգով` նշելով նրանց գտնվելու վայրը արաբական թվերով: Օրինակ, - 5-isobutyl, - 3-fluorine. Մի քանի նույնական փոխարինողների առկայության դեպքում նշվում է դրանց թիվը և դիրքը, օրինակ՝ 2,5 - դիբրոմո-, 1,4,8-տրիմեթի-:

Հարկ է նշել, որ թվերը բառերից բաժանվում են գծիկով, իսկ իրենց միջև՝ ստորակետերով։

Ինչպես օրինակ Անվանենք հետևյալ կապը.

1. Ընտրեք հիմնական միացում, որը պետք է ներառի ավագ խումբ - COOH.

Սահմանեք ուրիշներին ֆունկցիոնալ խմբեր- OH, - Cl, - SH, - NH 2:

Բազմաթիվ պարտատոմսերՈչ

2. Մենք համարակալում ենք հիմնական շղթանսկսած ավագ խմբից:

3. Հիմնական շղթայում ատոմների թիվը 12 է։ Անվանման հիմքը

Դոդեկանաթթվի 10-ամինո-6-հիդրօքսի-7-քլոր-9-սուլֆանիլ-մեթիլ էսթեր:

10-ամինո-6-հիդրօքսի-7-քլոր-9-սուլֆանիլ-մեթիլդոդեկանոատ

Օպտիկական իզոմերների նոմենկլատուրա

1. Միացությունների որոշ դասերում, ինչպիսիք են ալդեհիդները, հիդրօքսիները և ամինաթթուները, փոխարինողների փոխադարձ դասավորությունը նշվում է. Դ, Լ- նոմենկլատուրա.նամակ Դնշանակում է դեկստրոտորային իզոմերի կոնֆիգուրացիան, Լ- ձախլիկ.

Հիմնականում Դ, Լ- Օրգանական միացությունների անվանակարգը Ֆիշերի կանխատեսումներն են.

• α-ամինաթթուներ և α-հիդրօքսի թթուներմեկուսացնել «թթու-թթվային բանալին», այսինքն. դրանց նախագծման բանաձևերի վերին մասերը: Եթե ​​հիդրոքսիլ (ամինո-) խումբը գտնվում է աջ կողմում, ապա սա Դ-իզոմեր, ձախ Լ- իզոմեր.

Օրինակ, ստորև ներկայացված գինարաթթուն ունի Դ- կոնֆիգուրացիա թթվածնաթթվային բանալիով.

• իզոմերի կոնֆիգուրացիաները որոշելու համար շաքարներմեկուսացնել «գլիցերինի բանալին», այսինքն. համեմատեք շաքարի նախագծման բանաձևի ստորին մասերը (ածխածնի ասիմետրիկ ատոմը) նախագծման բանաձևի ստորին մասի հետ գլիցերալդեհիդ.

Շաքարի կոնֆիգուրացիայի և պտտման ուղղության նշանակումը նման է գլիցերալդեհիդի կազմաձևին, այսինքն. Դ- կոնֆիգուրացիան համապատասխանում է հիդրօքսիլ խմբի գտնվելու վայրին, որը գտնվում է աջ կողմում, Լկոնֆիգուրացիաները ձախ կողմում:

Օրինակ, ստորև ներկայացված է D-գլյուկոզա:

2) R-, S-նոմենկլատուրա (Kahn, Ingold և Prelog նոմենկլատուրա)

Այս դեպքում ածխածնի ասիմետրիկ ատոմում փոխարինողները դասավորված են ըստ առաջնահերթության: Նշանակված են օպտիկական իզոմերներ ՌԵվ Ս, և ռասեմատը ՌՍ.

Միացման կոնֆիգուրացիան նկարագրելու համար՝ ըստ R,S-նոմենկլատուրաշարունակել հետևյալ կերպ.

1. Որոշվում են ասիմետրիկ ածխածնի ատոմի բոլոր փոխարինիչները:
2. Որոշվում է պատգամավորների ստաժը, այսինքն. համեմատեք դրանք ատոմային զանգվածներ. Ստաժի շարքի որոշման կանոնները նույնն են, ինչ երկրաչափական իզոմերների E/Z անվանակարգն օգտագործելիս։
3. Փոխարինիչները տարածության մեջ այնպես են ուղղված, որ կրտսեր փոխարինողը (սովորաբար ջրածինը) գտնվում է դիտորդից ամենահեռու անկյունում։
4. Կազմաձևը որոշվում է մնացած փոխարինողների գտնվելու վայրով: Եթե ​​ավագից դեպի միջին, ապա դեպի կրտսեր պատգամավոր (այսինքն՝ ստաժի նվազման կարգով) շարժումն իրականացվում է ժամացույցի սլաքի ուղղությամբ, ապա սա R կոնֆիգուրացիան է, հակառակ ուղղությամբ՝ S-կոնֆիգուրացիան։

Ստորև բերված աղյուսակում ներկայացված են պատգամավորները՝ ըստ առաջնահերթության աճման կարգով.

Կատեգորիաներ,