DL նոմենկլատուրա

Գլիցերալդեհիդն ունի օպտիկական իզոմերիզմի մեկ կենտրոն, քանի որ այն ունի մեկ ասիմետրիկ ածխածնի ատոմ: Հետևաբար, ալդեհիդը կարող է գոյություն ունենալ որպես երկու օպտիկական իզոմեր:

Աջ պտտվող իզոմերը Ֆիշերի կողմից նշանակված է $D$, իսկ ձախով պտտվող $L$։ Գլիցերալդեհիդի $D$-իզոմերից ստացված ածխաջրերը վերագրվել են $D$-շարքին, իսկ $L$-իզոմերից ստացված ածխաջրերը՝ $L$- շարքին:

$DL$ նոմենկլատուրան այսօր լայնորեն կիրառվում է ածխաջրերի և ամինաթթուների էնանտիոմերները նշանակելու համար։ Բոլոր բնական ածխաջրերը պատկանում են $D$- շարքին, բոլոր բնական ամինաթթուները պատկանում են $L$- շարքին:

Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևեր

1891 թվականին Է.Ֆիշերն առաջարկել է միացությունների տարածական կառուցվածքը ներկայացնել պրոեկցիայի տեսքով։

Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևերը ստեղծելու համար քառաեդրոնը բացվում է այնպես, որ հորիզոնական հարթությունում գտնվող երկու կապերն ուղղված են դեպի դիտորդը, իսկ ուղղահայաց հարթությունում գտնվող երկու կապերը գտնվում են դիտորդից հեռու։

Օրինակ, $L$-գլիցերալդեհիդի համար Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևն ունի ձևը

Քանի որ քառաեդրոնը կարելի է դիտարկել տարբեր անկյուններից, մեկ մոդելը կարող է արտաքինից ներկայացնել 12-ը: տարբեր բանաձեւերՖիշեր.

Ֆիշերի բանաձևերը կանխատեսումներ են հարթության վրա, հետևաբար, դրանք կառուցելիս ներմուծվում են հետևյալ կանոնները.

Ֆիշերի բանաձևերում երկու խմբերի փոխադարձ փոխակերպումների ժամանակ հնարավոր է էնանտիոմերը վերածել իր հայելային պատկերի.

Եթե ​​մոլեկուլի քիրալությունը կապված է հարթության կամ առանցքի հետ, ապա Ֆիշերի կանխատեսումները չեն կարող կիրառվել։ Նման դեպքերում օգտագործվում են եռաչափ մոդելներ։

Ֆիշերի կանխատեսումներ օպտիկական իզոմերիզմի բազմաթիվ կենտրոններով մոլեկուլների համար

Օպտիկական իզոմերիզմի կենտրոնները կարող են ունենալ տարբեր երկրաչափական կառուցվածք, որը կարելի է պատկերել Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևերի միջոցով.

Թարթաթթվի մոլեկուլում կան օպտիկական իզոմերիզմի երկու պոտենցիալ կենտրոններ՝ երկու ածխածնի ատոմ, որոնց կցված են չորս տարբեր խմբեր։

Պրոյեկցիոն բանաձև կառուցելիս քարաթթվի մոլեկուլը քաշվում է ուղղահայաց շղթայի մեջ: Ուղղահայաց կողմնորոշված ​​կապերը դուրս են գալիս նկարի հարթությունից, իսկ հորիզոնական տեղակայվածները ուղղված են դեպի դիտորդը:

Թարթաթթվի համար հնարավոր է երեք իզոմերի առկայությունը (չորրորդ իզոմերի հայելային պատկերը զուգակցված է երրորդի հետ)։ (+)- և (-)-թարթային թթուները (համապատասխանաբար A և B) էնանտիոմերներ են, այսինքն՝ օպտիկական իզոմերներ։ Նրանք ունեն նույն հալման կետը, լուծելիությունը ջրում։

Երրորդ իզոմերը կարելի է ստանալ (+)- կամ (-)-թթվային թթվից՝ հակադարձելով մեկ ասիմետրիկ կենտրոն։ Արդյունքը մեզո-ձև է (B), ֆիզիկական հատկություններորը կտարբերվի քարաթթվի էնանտիոմերների հատկություններից։

Ինչ վերաբերում է (+)- և (-)-թարթաթթվին, մեզո ձևը դիաստերեոմեր է:

Գարթաթթվի (+)- և (-)-իզոմերների համաբյուրեղացման ժամանակ առաջանում է ռասեմատ, որը ֆիզիկական և քիմիական հատկություններով տարբերվում է մաքուր իզոմերներից։

Եռաչափ մոլեկուլի պրոյեկցիան հարթության վրա

Ֆիշերի պրոյեկցիա (Ֆիշերի պրոյեկցիայի բանաձևը, Ֆիշերի բանաձեւը) - եռաչափ մոլեկուլը պրոեկցիայի տեսքով պատկերելու մեթոդ, որի դեպքում ուղղահայաց կապերը հեռացվում են պրոյեկցիոն հարթությունից այն կողմ, իսկ հորիզոնական կապերը դուրս են ցցվում այս հարթության դիմաց։ Այս բանաձևերը առաջարկվել են Է. Ֆիշերի կողմից 1891 թվականին՝ ածխաջրերի կառուցվածքները պատկերելու համար։ Ֆիշերի կանխատեսումների օգտագործումը ոչ ածխաջրային մոլեկուլների համար կարող է ապակողմնորոշիչ լինել և խորհուրդ չի տրվում IUPAC-ի կողմից:

Շինություն

Ֆիշերի պրոյեկցիայում քիմիական կապերպատկերված են հորիզոնական և ուղղահայաց գծերի տեսքով, որոնց խաչմերուկում կան ստերեոկենտրոններ։ Ածխածնի կմախքը պատկերված է ուղղահայաց՝ վերևում ածխածնի ատոմով, որից սկսվում է կմախքի համարակալումը (օրինակ՝ ալդեհիդի ատոմը՝ ալդոզների համար)։ Բացի այդ, Ֆիշերի պրոյեկցիայում բոլոր հորիզոնական կապերն ուղղված են դեպի դիտորդը, իսկ ուղղահայացները հեռացվում են դիտորդից: Այս պայմանըհամար կարևոր է ճիշտ կառուցումՖիշերի պրոյեկցիաները, ինչպես նաև մոլեկուլի եռաչափ կառուցվածքը նրա պրոյեկցիայից վերականգնելիս։ Այդ պատճառով Ֆիշերի պրոյեկցիան չի կարող պտտվել 90° կամ 270°, քանի որ դա կփոխի ստերեոկենտրոնների կոնֆիգուրացիան: Ջրածնի ատոմները պետք է հստակորեն պատկերված լինեն՝ համաձայն IUPAC ուղեցույցների, սակայն ընդունելի են համարվում նաև ջրածնի ատոմների կառուցվածքները:

3D ձայնագրության վերականգնում

Ֆիշերի պրոյեկցիայից մոլեկուլի տարածական ձևը վերականգնելու համար անհրաժեշտ է պատկերել դեպի դիտողին ուղղված հորիզոնական կապերը (համարձակ սեպեր), իսկ ուղղահայացները՝ դուրս գալով պատկերի հարթությունից (հատված սեպեր): Հաջորդը, դուք կարող եք պատկերել մոլեկուլը ցանկացած եռաչափ պատկերով:

Օգտագործումը

Fisher կանխատեսումները առավել լայնորեն օգտագործվում են կառուցելու համար կառուցվածքային բանաձևերմոնոսաքարիդներ և ամինաթթուներ: Նրանք նաև հիմք են հանդիսանում d/l անվանացանկի համար, որն օգտագործվում է այս բնական միացությունների էնանտիոմերները տարբերելու համար։

Էնանտիոմերներից մեկի քառանիստ մոդելը (նկ. 10) տեղադրվում է տարածության մեջ այնպես, որ ածխածնի ատոմների շղթան գտնվում է ուղղահայաց դիրքում, և կարբոքսիլ խումբ- վերևում: Քիրալ կենտրոնում գտնվող ոչ ածխածնային փոխարինիչների (H և OH) կապերը պետք է ուղղված լինեն դեպի դիտորդը:

Բրինձ. 10.(+)-կաթնաթթվի Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձեւի կառուցում

Դրանից հետո մոդելը նախագծվում է հարթության վրա: Այս դեպքում ասիմետրիկ ատոմի նշանը բաց է թողնվում, այն հասկացվում է որպես ուղղահայաց և հորիզոնական գծերի հատման կետ:

Քիրալային մոլեկուլի քառանիստ մոդելը մինչև պրոյեկցիան կարող է տեղադրվել տարածության մեջ տարբեր ձևերով, ոչ միայն ինչպես ցույց է տրված Նկ. 7. Միայն անհրաժեշտ է, որ պրոյեկցիայի վրա հորիզոնական գիծ կազմող օղակներն ուղղված լինեն դեպի դիտորդը, իսկ ուղղահայաց օղակները՝ նկարի հարթությունից այն կողմ։

Այս կերպ ստացված պրոյեկցիաները պարզ փոխակերպումների օգնությամբ կարելի է հասցնել ստանդարտ ձևի, որտեղ ածխածնային շղթան գտնվում է ուղղահայաց, և ավագ խումբ(կաթնաթթվի մեջ COOH է) - վերեւից։ Փոխակերպումները թույլ են տալիս երկու գործողություն.

Պրոյեկցիոն բանաձևում թույլատրվում է փոխանակել ցանկացած երկու փոխարինող միևնույն քիրալային կենտրոնում զույգ անգամ (երկու փոխարկումը բավարար է);

Պրոյեկցիոն բանաձևը կարող է պտտվել գծագրության հարթությունում 180°-ով (որը համարժեք է երկու փոխադարձության), բայց ոչ 90°-ով:

Չորսանկյուն կառուցվածքի մոդել օրգանական միացություններՎան Հոֆի և Ջ.Ա. Լե-Բելի կողմից առաջարկված 1874 թվականին: Նրանք եկան այն եզրակացության, որ եթե երկու մոլեկուլները ստերեոիզոմեր են, ապա դրանք կարելի է նկարագրել հայելային բանաձևերով, և եթե մեկ իզոմերը պտտում է բևեռացման հարթությունը դեպի ձախ, ապա երկրորդը պետք է պտտվի դեպի աջ: Պտտման նշանը կարող է օգտագործվել ստերեոիզոմերների հարաբերական կոնֆիգուրացիան որոշելու համար։ Այնուամենայնիվ, միջև բացարձակ կոնֆիգուրացիա, այսինքն. Չկա ուղիղ համապատասխանություն տվյալ քիրալային կենտրոնի շուրջ խմբերի իրական դասավորության և պտտման նշանի միջև: Սահմանեք բացարձակ կոնֆիգուրացիա քիմիական մեթոդներ, եթե գոնե մեկ քիրալ ռեագենտի բացարձակ կոնֆիգուրացիան հայտնի չէ (ինչպես սկզբում), դա անհնար է։ Սպեկտրային մեթոդները կարող են տեղեկատվություն տրամադրել միայն հարաբերական կոնֆիգուրացիայի մասին: Ներկայումս բացարձակ կոնֆիգուրացիայի անկախ որոշման միայն երկու մեթոդ կա՝ ծանր տարրերի միջուկների վրա ռենտգենյան ճառագայթների անոմալ դիֆրակցիայի տեսական հաշվարկ և ուսումնասիրություն։

Բայց ներս վերջ XIX- 20-րդ դարի սկզբին այդ մեթոդները գոյություն չունեին, և այդ պատճառով քիմիկոսները եկան հետևյալ լուծումը. Մենք որոշեցինք որպես ստանդարտ վերցնել մի քանի բաղադրություն և կամայականորեն դրան վերագրել հնարավոր բացարձակ կոնֆիգուրացիաներից մեկը: Ընտրությունը ընկավ գլիցերալդեհիդի վրա այն պատճառով, որ այն կառուցվածքային առումով կապված է շաքարների հետ, որոնք այդ ժամանակ ուսումնասիրում էր Էմիլ Ֆիշերը։ (+) - Իզոմերին նշանակվել է բացարձակ կոնֆիգուրացիա և նշանակվել է D ( դեքստրիոգիրուս- աջ), իսկ համապատասխան (-) - իզոմեր - L տառը ( լևոգիրուս- ձախ). Ստանդարտի ընտրվելուց հետո հնարավոր դարձավ դրա հետ կապել այլ կապերի կոնֆիգուրացիան: Օրինակ՝ HgO-ով օքսիդանալիս (+)-գլիցերալդեհիդը տալիս է (-)-գլիցերինաթթու։ Այս ռեակցիան չի ազդում ասիմետրիկ ատոմի վրա, ուստի շատ քիչ հավանական է, որ դրա կոնֆիգուրացիան փոխվի, և, հետևաբար, (-)-գլիցերինաթթուն պատկանում է D - շարքին:

Կառուցվածքային առնչվող այլ օպտիկական ակտիվ միացությունների D- կամ L- շարքին վերագրումը կատարվում է համեմատելով դրանց ասիմետրիկ ատոմի կոնֆիգուրացիան D- կամ L-գլիցերալդեհիդի կոնֆիգուրացիայի հետ: Օրինակ, պրոյեկցիոն բանաձևում կաթնաթթվի (I) էնանտիոմերներից մեկում OH խումբը գտնվում է ձախ կողմում, ինչպես L-գլիցերալդեհիդում, հետևաբար էնանտիոմերը (I) վերագրվում է L շարքին։ Նույն պատճառներով էնանտիոմերը (II) պատկանում է D շարքին։ Այսպիսով, Ֆիշերի կանխատեսումների համեմատությունից, որոշվում է հարաբերական կոնֆիգուրացիան:

Ստերեոիզոմերներ պատկերելիս հաճախ օգտագործվում են Ֆիշերի բանաձևերը։ Այս բանաձևերում գծվում է քիրալային կենտրոն՝ չորս կապերով, որոնք միմյանց հետ ուղիղ անկյուններ են կազմում: Ուղղահայաց գծերը պատկերում են պրոյեկցիան հարթության հետևում գտնվող փոխարինողների հարթության վրա, մինչդեռ հորիզոնական գծերը հարթության դիմաց գտնվող փոխարինողների պրոյեկցիան են: Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձեւերում ընդունված է բաց թողնել ասիմետրիկ ածխածնի ատոմի խորհրդանիշը։

Մինչև 1951 թվականը բացարձակ կոնֆիգուրացիա հաստատել հնարավոր չէր։ Ռոզանովը 1906 թվականին առաջարկեց օգտագործել dextrorotatory (+) գլիցերալդեհիդը որպես հարաբերական ստանդարտ, որին կամայականորեն վերագրվեց D կոնֆիգուրացիա: Levorotatory antipode-ը նշանակվեց L տառով:

D-գլիցերալդեհիդ L-գլիցերալդեհիդ

Ֆիշերի բանաձևերում ամենաերկար ածխածնային շղթան գրված է ուղղահայաց՝ ածխածնի #1 վերևում; Ասիմետրիկ ածխածնի ատոմի ուղղահայաց կապերը գտնվում են գծագրի հարթության հետևում, իսկ հորիզոնականները՝ հարթությունից վեր։

D-կաթնաթթու L-կաթնաթթու

Եթե ​​Ֆիշերի պրոյեկցիայում փոխվում են երկու հարևան խմբեր, ապա մենք ստանում ենք սկզբնական միացության հայելային պատկերը: Նախնական կառուցվածքի հայելային պատկերը նույնպես ստացվում է Ֆիշերի պրոյեկցիան 90°-ով պտտելով։

2.4.4 σ-Դիաստերեոիզոմերիզմ

Դիաստերեոմերների տեսքով կարող են լինել միացություններ, որոնց մոլեկուլներն ունեն երկու կամ ավելի ստերեոկենտրոններ։ Ածխածնի ասիմետրիկ ատոմների քանակի աճով ստերեոիզոմերների թիվն ավելանում է յուրաքանչյուր նոր ստերեոկենտրոնի ի հայտ գալով և կարող է հաշվարկվել N = 2 n բանաձևով, որտեղ. n ստերեոկենտրոնների թիվն է: Երկու ասիմետրիկ ածխածնի ատոմներով մոլեկուլները կարող են գոյություն ունենալ որպես չորս ստերեոիզոմեր: Օրինակ, 2,3-դիբրոմոպենտանի մոլեկուլում կա երկու ստերեոկենտրոն և, հետևաբար, այս միացությունն ունի 4 ստերեոիզոմեր։

2,3-դիբրոմոպենտան

(2S,3R)-2,3-դիբրոմոպենտան (2R,3S)-2,3-di… (2S,3S)-2,3-di… (23,3R)-2,3-di…

(I) (II) (III) (IV)

Ստերեոիզոմերների (I) և (II), ինչպես նաև (III) և (IV) զույգերը միմյանց վերաբերվում են որպես առարկա և անհամատեղելի հայելային պատկեր, այսինքն. էնանտիոմերների զույգ են։ Ցանկացած այլ զույգերի ստերեոիզոմերները դիաստերեոմերներ են: Նույն մոլեկուլի երկու տարբեր կոնֆիգուրացիաները, որոնք էնանտիոմեր չեն, կոչվում են դիաստերեոմերներ։ Երկու դիաստերեոմերները տարբերվում են բոլոր հատկություններով և համեմատաբար հեշտ է առանձնացնել որպես երկու տարբեր միացություններ:

Պրեկցիոն բանաձևերում (I) և (II) նույն լիգանդները գտնվում են պրոեկցիայի նույն կողմում, այդպիսի ստերեոիզոմերները կոչվում են. erythro- ձևեր. (III) և (IV) բանաձևերում նույն լիգանդները գտնվում են Ֆիշերի պրոեկցիայի ուղղահայաց գծի հակառակ կողմերում, դրանց համապատասխան միացությունները կոչվում են. treo- ձևեր.

Ա.Մեսո միացություններ

Երկու ստերեոկենտրոն ունեցող կառույցը միշտ չէ, որ կարող է ունենալ 4 ստերեոիզոմեր: Օրինակ, 2,3-դիբրոմոբութանը ունի երկու ստերեոկենտրոն, բայց ոչ 4, այլ ընդամենը 3 ստերեոիզոմեր։

(2S,3R)-2,3-դիբրոմոբութան (2S,3S)-2,3-di… (2R,3R)-2,3-di…

մեզո-ձևը

2,3-դիբրոմոբութանի ատոմները կարելի է համարակալել վերևից ներքև կամ ներքևից վերև, և հետո պարզ է, որ առաջին երկու կառուցվածքները ներկայացնում են նույն ստերեոիզոմերը։ Այս ստերեոիզոմերը աքիրալ է և օպտիկապես ոչ ակտիվ, քանի որ ունի համաչափության հարթություն

Օրինակ՝ 7.Գծե՛ք տարածական իզոմերների Ֆիշերի բանաձևերը՝ ա) գլիցերալդեհիդ (2,3-դիհիդրօքսիպրոպանալ), (բ) կաթնաթթու (2-հիդրօքսիպրոպանային) թթու, (գ) խնձորաթթու (2-հիդրօքսիբուտանեդիոն կամ հիդրօքսիսուկցինային) թթու, (դ) գինետ (2): ,3-դիհիդրօքսիբուտանադիոին կամ երկհիդրօքսիսուկցինային) թթու։

2.4.5  -Դիաստերեոմերներ

Ալկենները և դրանց ածանցյալները ABC=CDE ընդհանուր բանաձևով կարող են գոյություն ունենալ որպես  - դիաստերեոմերներ.-Դիաստերեոմերներ առաջանում են այն պայմանով, որ կրկնակի կապի առանձին ածխածնի ատոմների հետ կապված լիգանդները նույնական չեն: -Դիաստերեոմերները միմյանցից տարբերվում են  կապի համաչափ տարածության նկատմամբ լիգանդների տարբեր դասավորությամբ:

Ենթադրվում է, որ կրկնակի կապի մի կողմում տեղակայված փոխարինիչները ներսում են cis- դիրքը միմյանց նկատմամբ. եթե դրանք գտնվում են կրկնակի կապի հարթության հակառակ կողմերում, ապա սա տրանս-դիրք. Վերջերս ժամկետների փոխարեն cis-Եվ տրանս- խորհուրդ է տրվում Z,E-համակարգ: Եթե ​​երկու ամենահին խմբերը (ըստ Կան-Ինգոլդ-Պրելոգ համակարգի) գտնվում են  կապի նույն կողմում, ապա փոխարինող կազմաձևը նշվում է Z խորհրդանիշով, բայց եթե այդ խմբերը գտնվում են հակառակ կողմերում: -պարտատոմսերի հարթություն, ապա կոնֆիգուրացիան նշվում է E նշանով:

Այսպիսով, մենք քննարկել ենք դիաստերեոիզոմերիզմի երկու տեսակ.

Դիաստերեոիզոմերիզմ, որը առաջանում է քիրալիայի տարրերի համակցումից (այս դեպքում դիաստերեոիզոմերիզմը և էնանտիոմերիզմը համընկնում են);

դիաստերեոիզոմերիզմ cis-trans-իզոմերներ.

Այն նյութերը, որոնք կարող են պտտել իրենց միջով անցնող լույսի բևեռացման հարթությունը, կոչվում են օպտիկական ակտիվ. Այս երեւույթն ինքնին կոչվում է օպտիկական ակտիվություն. Օպտիկական ակտիվ նյութերը գոյություն ունեն զույգերի տեսքով օպտիկական հակապոդներկամ էնանտիոմերներ, որոնք տարբերվում են (ceteris paribus - նույն կոնցենտրացիան, նյութի մեջ լույսի ճառագայթի նույն ճանապարհի երկարությունը) լույսի բևեռացման հարթության պտույտի նշանով։

Օպտիկական ակտիվ նյութերի մոլեկուլներն ունեն հատկություն քիրալություն- էնանտիոմերները միմյանց հետ կապված են որպես բնօրինակ և նրա հայելային պատկեր (անհամատեղելի է որևէ պտույտի դեպքում): Ամենից հաճախ քիրալիայի առաջացման համար անհրաժեշտ է մոլեկուլում առկայություն։ քիրալածխածնի ատոմ ( քիրալկամ ասիմետրիկկենտրոն) - sp 3 հիբրիդացման վիճակում և ունենալով չորս տարբեր փոխարինիչներ.

Էնանտիոմերների հավասարմոլային խառնուրդը օպտիկական ակտիվություն չունի։ Նման խառնուրդը կոչվում է ռասեմիկ խառնուրդկամ ռասեմատ.

Եթե ​​մոլեկուլը պարունակում է մի քանի քիրալ կենտրոններ, ապա շատ դժվար է այն պատկերել նախորդ նկարի նման պրոյեկցիայում: Այս դեպքում օգտագործեք պրոյեկցիոն բանաձեւերը E. Fisher:

Մի քանի քիրալ կենտրոնների դեպքում ստերեոիզոմերների թիվը կարող է որոշվել 2 n բանաձևով, որտեղ n-ը քիրալային ածխածնի ատոմների թիվն է: Ալդոտետրոզների դեպքում, որոնցում կան երկու քիրալ կենտրոններ, կան 4 ստերեոիզոմերներ.

1 և 2, 3 և 4 մոլեկուլները էնանտիոմերներ են։ 2 և 4, 1 և 3, 2 և 3 մոլեկուլները էնանտիոմեր չեն, սակայն դրանք ստերեոիզոմեր են։

Ստերեոիզոմերները, որոնք էնանտիոմեր չեն, կոչվում են դիաստերեոմերներ.

Դիաստերեոմերները տարբերվում են քիմիական և ֆիզիկական հատկություններով և կարող են առանձնացվել սովորական քիմիական մեթոդներով:

Ստերեոիզոմերների թիվը կարող է լինել 2n-ից պակաս, եթե կա մեզոֆորմներ. Մեզոֆորմը առաջանում է, եթե մոլեկուլն ունի համաչափության ներքին հարթություններ։ Օրինակ, գինարաթթուն ունի երեք ստերեոիզոմեր.

Եթե ​​1-ին և 2-րդ իզոմերները զույգ էնանտիոմերներ են, ապա 3-ը և 4-ը նույնն են. մոլեկուլն ունի ներքին համաչափության հարթություն, որը ցույց է տրված կետագծով: Մեզո ձևը, ըստ էության, ներմոլեկուլային ռասեմատ է: Իրոք, վերևի 3-ը (կետավոր գծի վերևում) ներքևի հայելային պատկերն է: Մեզոֆորմի օպտիկական ակտիվությունը չի տիրապետում.

Օպտիկական իզոմերների նոմենկլատուրա

Առաջին նյութերը, որոնց համար հայտնաբերվեց և ուսումնասիրվեց օպտիկական իզոմերիզմի ֆենոմենը, ածխաջրերն ու ամինաթթուներն էին։ Հետևաբար, այն պատմականորեն զարգացել է այնպես, որ այս միացությունների ստերեոիզոմերները որոշվում են՝ պատկանելով այս կամ այն ​​ստերիկ շարքին և erythro-threo իզոմերներին։ Այլ դասերի միացությունների համար օգտագործվում է հայեցակարգը բացարձակ քիրալային կենտրոնի կոնֆիգուրացիա:

Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևեր

Ֆիշերի բանաձևերը հարթության վրա քիրալ կենտրոնի եռաչափ կառուցվածքը ներկայացնելու եղանակներից մեկն են։ Վերցնենք մի զույգ էնանտիոմեր և կառուցենք Ֆիշերի պրոյեկցիան ճիշտ մոլեկուլի համար.

Եկեք ընտրենք այն ուղղությունը, որից մենք կդիտարկենք մոլեկուլը, այն ցույց է տրված սլաքով.

Այս դեպքում C-A կապերև C-E-ն ուղղված են դեպի մեզ, դրանք, Ֆիշերի բանաձևը գրելու կանոններին համապատասխան, պատկերված են հորիզոնական գծով: C-B միացումներիսկ C-D-ն ուղղված են մեզնից հեռու, դրանք պատկերված են ուղղահայաց գծով։ Արդյունքում, Ֆիշերի պրոյեկցիան նման կլինի (1).

Ներկայումս և՛ ուղղահայաց, և՛ հորիզոնական գծերը գծված են որպես ամուր, ածխածնի ատոմը գծված չէ՝ գծերի խաչմերուկը և ենթադրում է քիրալ կենտրոն, արդյունքում պրոյեկցիան (2) ընդհանուր առմամբ ընդունված է։

Եթե ​​դիտարկենք նույն մոլեկուլը մյուս կողմից, ապա մենք կարող ենք ստանալ մեկ այլ Ֆիշերի պրոյեկցիա.

Ընդհանուր առմամբ, տասներկու Ֆիշերի կանխատեսումներ կարելի է նկարել տվյալ մոլեկուլի համար։ Ստացված կանխատեսումները միմյանց հետ համեմատելու համար անհրաժեշտ է հաշվի առնել, որ Ֆիշերի պրոյեկցիաները թույլ են տալիս մի շարք փոխակերպումներ իրենց վրա։

Փոխակերպումներ, որոնք պահպանում են սկզբնական բանաձևը

1. Զույգ թվով փոխատեղումներ: Փոխակերպում ասելով նկատի ունի ցանկացած երկու պատգամավորի տեղերի փոխանակում։ Օրինակ, 2b բանաձևում նախ կարող եք փոխել D-ն և A-ն (առաջին փոխակերպումը), այնուհետև E-ն և D-ը (որն այժմ կանգնած է A-ի տեղում) - սա կլինի երկրորդ փոխարկումը, արդյունքում, 2b-ը եղել է: վերածվել է 2. Նկատելի է, որ սա նույն բանն է.

2. Պրոյեկցիոն պտույտ գծագրության հարթությունում 180, 360, 540 և այլն: աստիճաններ:

3. Ցիկլային փոխարկում. մեկ փոխարինող (ցանկացած) մնացել է տեղում, մնացած երեքը վերադասավորվում են շրջանագծի մեջ՝ ժամացույցի սլաքի ուղղությամբ կամ հակառակ ուղղությամբ: Այս գործողությունը համարժեք է երկու փոփոխության, բայց երբեմն ավելի հարմար է:

Փոխակերպումներ, որոնք տանում են դեպի էնանտիոմեր

1. Կենտ թվով փոխարկումներ՝ փոխանակել D և E - մեկ փոխարկում, ուղղահայաց կետավոր գծով պատկերված հայելու օգնությամբ հեշտ է ստուգել, ​​որ դրանք էնանտիոմերներ են:

2. Գծագրի հարթության մեջ պտույտ 90, 270, 450 և այլն: աստիճաններ։ Պտտել 2b 90 o ժամսլաքի հակառակ ուղղությամբ.

Ստացված բանաձևում մենք կկատարենք զույգ թվով փոխարկումներ՝ փոխանակել B և E, A և D: Համեմատելով 2b-ը և տեղի ունեցածը, մենք նկատում ենք, որ սա էնանտիոմեր է:

3. Արտացոլում հայելու մեջ կամ դիտում «լույսի մեջ»:

Ֆիշերի ստանդարտ պրոյեկցիա

Ֆիշերի պրոյեկցիայի ստանդարտ նշման մեջ հիմնական շղթան կամ ցիկլը պատկերված է որպես ուղղահայաց գիծ, ​​ածխածնի ատոմների համարակալումը (ըստ IUPAC-ի) շղթայում գնում է վերևից ներքև: