Ogļūdeņraži, kuru molekulās atomi ir savienoti ar vienotām saitēm un kuri atbilst vispārīgajai formulai C n H 2 n +2.
Alkānu molekulās visi oglekļa atomi atrodas sp 3 hibridizācijas stāvoklī. Tas nozīmē, ka visas četras oglekļa atoma hibrīdorbitāles ir identiskas pēc formas, enerģijas un ir vērstas uz vienādmalu trīsstūrveida piramīdas – tetraedra – stūriem. Leņķi starp orbitālēm ir 109° 28'.

Ap vienu oglekļa-oglekļa saiti ir iespējama gandrīz brīva rotācija, un alkāna molekulas var iegūt ļoti dažādas formas ar leņķiem pie oglekļa atomiem, kas ir tuvu tetraedriskam (109 ° 28 ′), piemēram, molekulā. n-pentāns.

Īpaši vērts atgādināt par saitēm alkānu molekulās. Visas saites piesātināto ogļūdeņražu molekulās ir atsevišķas. Pārklāšanās notiek gar asi,
kas savieno atomu kodolus, t.i., tās ir σ-saites. Oglekļa-oglekļa saites ir nepolāras un slikti polarizējamas. C-C saites garums alkānos ir 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). C-H saites ir nedaudz īsākas. Elektronu blīvums ir nedaudz nobīdīts uz elektronnegatīvāko oglekļa atomu, t.i., CH saite ir vāji polāra.

Piesātināto ogļūdeņražu trūkums molekulās polārās saites noved pie tā, ka tie slikti šķīst ūdenī, nesadarbojas ar lādētām daļiņām (joniem). Alkāniem raksturīgākās ir reakcijas, kurās iesaistīti brīvie radikāļi.

Homoloģiskā metāna sērija

homologi- vielas, kas pēc struktūras un īpašībām ir līdzīgas un atšķiras ar vienu vai vairākām CH 2 grupām.

Izomērisms un nomenklatūra

Alkānus raksturo tā sauktā strukturālā izomērija. Strukturālie izomēri atšķiras viens no otra oglekļa skeleta struktūrā. Vienkāršākais alkāns, kam raksturīgi strukturāli izomēri, ir butāns.

Nomenklatūras pamati

1. Galvenās ķēdes izvēle. Ogļūdeņraža nosaukuma veidošanās sākas ar galvenās ķēdes definīciju - garāko oglekļa atomu ķēdi molekulā, kas it kā ir tās pamatā.
2. Galvenās ķēdes atomu numerācija. Galvenās ķēdes atomiem tiek piešķirti numuri. Galvenās ķēdes atomu numerācija sākas no aizvietotājam tuvākā gala (struktūras A, B). Ja aizvietotāji atrodas vienādā attālumā no ķēdes gala, tad numerācija sākas no gala, kurā to ir vairāk (struktūra B). Ja dažādi aizvietotāji atrodas vienādā attālumā no ķēdes galiem, tad numerācija sākas no gala, kuram tuvāk atrodas vecākais (struktūra D). Ogļūdeņražu aizvietotāju vecums tiek noteikts pēc secības, ar kādu alfabētā seko burts, ar kuru sākas to nosaukums: metils (-CH 3), tad etils (-CH 2 -CH 3), propils (-CH 2 -CH 2 -CH3) utt.
Ņemiet vērā, ka aizstājēja nosaukums tiek veidots, aizstājot sufiksu -an ar sufiksu - dūņas atbilstošā alkāna vārdā.
3. Vārda veidošana. Cipari ir norādīti nosaukuma sākumā - oglekļa atomu skaits, pie kuriem atrodas aizvietotāji. Ja pie dotā atoma ir vairāki aizvietotāji, tad attiecīgais skaitlis nosaukumā atkārtojas divas reizes, atdalot to ar komatu (2,2-). Aiz skaitļa defise norāda aizvietotāju skaitu ( di- divi, trīs- trīs, tetra- četri, penta- pieci) un aizvietotāja nosaukums (metil, etil, propil). Tad bez atstarpēm un defisēm - galvenās ķēdes nosaukums. Galvenā ķēde tiek saukta par ogļūdeņradi - metāna homologās sērijas locekli ( metāns CH 4, etāns C 2 H 6, propāns C3H8, C4H10, pentāns C5H12, heksāns C6H14, heptāns C 7 H 16, oktānskaitlis C 8 H 18, nonan C 9 H 20, prāvests C10H22).

Alkānu fizikālās īpašības

Pirmie četri metāna homologās sērijas pārstāvji ir gāzes. Vienkāršākais no tiem ir metāns – bezkrāsaina, bez garšas un smaržas gāze ("gāzes" smaku, sajutusi, kas, jāzvana 04, nosaka merkaptānu smarža - sēru saturoši savienojumi, kas speciāli pievienoti metānam, ko izmanto sadzīves un rūpnieciskās gāzes iekārtas, lai tuvumā esošie cilvēki varētu sajust noplūdes smaku).
Ogļūdeņraži ar sastāvu no C 4 H 12 līdz C 15 H 32 - šķidrumi; smagāki ogļūdeņraži - cietvielas. Alkānu viršanas un kušanas temperatūra pakāpeniski palielinās, palielinoties oglekļa ķēdes garumam. Visi ogļūdeņraži slikti šķīst ūdenī; šķidrie ogļūdeņraži ir izplatīti organiskie šķīdinātāji.

Alkānu ķīmiskās īpašības

aizstāšanas reakcijas.
Alkāniem raksturīgākās ir brīvo radikāļu aizvietošanas reakcijas, kuru laikā ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar halogēna atomu vai kādu grupu. Iesniegsim raksturīgo reakciju vienādojumus halogenēšana:


Halogēna pārpalikuma gadījumā hlorēšana var notikt tālāk, līdz visu ūdeņraža atomu pilnīgai aizstāšanai ar hloru:

Iegūtās vielas plaši izmanto kā šķīdinātājus un izejvielas organiskajā sintēzē.
Dehidrogenēšanas reakcija(ūdeņraža atdalīšana).
Alkāniem pārejot pāri katalizatoram (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) augstā temperatūrā (400-600 ° C), tiek atdalīta ūdeņraža molekula un veidojas alkēns:


Reakcijas, ko pavada oglekļa ķēdes iznīcināšana.
Visi piesātinātie ogļūdeņraži sadedzina, veidojot oglekļa dioksīdu un ūdeni. Gāzveida ogļūdeņraži, kas noteiktās proporcijās sajaukti ar gaisu, var eksplodēt.
1. Piesātināto ogļūdeņražu sadedzināšana ir brīvo radikāļu eksotermiska reakcija, kurai ir ļoti liela nozīme izmantojot alkānus kā degvielu:

Kopumā alkānu sadegšanas reakciju var uzrakstīt šādi:

2. Ogļūdeņražu termiskā sadalīšana.

Process notiek saskaņā ar brīvo radikāļu mehānismu. Temperatūras paaugstināšanās izraisa oglekļa-oglekļa saites homolītisku pārrāvumu un brīvo radikāļu veidošanos.

Šie radikāļi mijiedarbojas viens ar otru, apmainoties ar ūdeņraža atomu, veidojot alkāna molekulu un alkēna molekulu:

Termiskās sadalīšanas reakcijas ir rūpnieciskā procesa – ogļūdeņražu krekinga – pamatā. Šis process ir vissvarīgākais naftas rafinēšanas posms.

3. Pirolīze. Kad metāns tiek uzkarsēts līdz 1000 ° C temperatūrai, sākas metāna pirolīze - sadalīšanās vienkāršās vielās:

Sildot līdz 1500 ° C temperatūrai, ir iespējama acetilēna veidošanās:

4. Izomerizācija. Karsējot lineāros ogļūdeņražus ar izomerizācijas katalizatoru (alumīnija hlorīdu), veidojas vielas ar sazarotu oglekļa karkasu:

5. Aromatizācija. Alkāni ar sešiem vai vairāk oglekļa atomiem ķēdē katalizatora klātbūtnē tiek ciklizēti, veidojot benzolu un tā atvasinājumus:

Alkāni iesaistās reakcijās, kas notiek saskaņā ar brīvo radikāļu mehānismu, jo visi alkāna molekulu oglekļa atomi atrodas sp 3 hibridizācijas stāvoklī. Šo vielu molekulas tiek veidotas, izmantojot kovalentu nepolārais C-C(ogleklis - ogleklis) saites un vāji polāras C-H (oglekļa - ūdeņraža) saites. Tajos nav apgabalu ar augstu un zemu elektronu blīvumu, viegli polarizējamām saitēm, t.i., tādām saitēm, kurās elektronu blīvums var tikt nobīdīts ārējo faktoru (jonu elektrostatisko lauku) ietekmē. Līdz ar to alkāni nereaģēs ar lādētām daļiņām, jo ​​saites alkāna molekulās netiek pārrautas ar heterolītisku mehānismu.

2. video nodarbība: Cikloalkāni: ķīmiskās īpašības

3. video nodarbība: Alkēni: ķīmiskās īpašības

4. video nodarbība: Alkadiēni (diēni): ķīmiskās īpašības

5. video nodarbība: Alkīni: ķīmiskās īpašības

Lekcija: raksturīgs Ķīmiskās īpašības ogļūdeņraži: alkāni, cikloalkāni, alkēni, diēni, alkīni, aromātiskie ogļūdeņraži

Alkānu un cikloalkānu ķīmiskās īpašības

Alkāni ir necikliski ogļūdeņraži. Oglekļa atomiem šajos savienojumos ir sp 3 hibridizācija. Šo ogļūdeņražu molekulās visi oglekļa atomi ir saistīti tikai ar atsevišķām nepolārām un zemas polārām C-C saitēm. Orbitāļu pārklāšanās notiek gar asi, kas savieno atomu kodolus. Tās ir σ-saites. Šie organiskie savienojumi satur maksimālo ūdeņraža atomu skaitu, tāpēc tos sauc par ierobežojošiem (piesātinātiem). Piesātinājuma dēļ alkāni nespēj iesaistīties pievienošanas reakcijās. Tā kā oglekļa un ūdeņraža atomiem ir līdzīga elektronegativitāte, šis faktors noved pie tā, ka CH saitēm to molekulās ir zema polaritāte. Šī iemesla dēļ reakcijas, kurās iesaistīti brīvie radikāļi, ir raksturīgas alkāniem.

1. aizstāšanas reakcijas. Kā minēts, šīs ir alkāniem raksturīgākās reakcijas. Šādās reakcijās tiek pārtrauktas oglekļa-ūdeņraža saites. Apsveriet dažus aizvietošanas reakciju veidus:

Halogenēšana. Alkāni reaģē ar halogēniem (hloru un bromu), pakļaujot tiem ultravioleto gaismu vai lielu karstumu. Piemēram: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl.Ar halogēna pārpalikumu reakcija turpinās līdz dažādu ūdeņraža atomu aizvietošanas pakāpju halogēna atvasinājumu maisījuma veidošanās: mono-, di-tri- utt. Piemēram, dihlormetāna (metilēnhlorīda) veidošanās reakcija: CH 3 Cl + Cl 2 → HCl + CH2Cl2.

Nitrēšana (Konovalova reakcija). Zem karstuma un spiediena alkāni reaģē ar atšķaidītu slāpekļskābi. Pēc tam ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar NO 2 nitrogrupu un veidojas nitroalkāns. Vispārējā formašī reakcija: R-H + HO-NO 2 → R-NO 2 + H 2 O. kur R-H ir alkāns, R- NĒ 2 - nitroalkāns.

2. Oksidācijas reakcijas. IN normāli apstākļi alkāni nereaģē ar spēcīgiem oksidētājiem (konc. sērskābi un slāpekļskābe, kālija permanganāts KMnO 4 un kālija dihromāts K 2 Cr 2 O 7).

Lai iegūtu enerģiju, plaši tiek izmantotas alkānu sadegšanas reakcijas:

a) Veidojas pilnīga sadegšana ar skābekļa pārpalikumu oglekļa dioksīds un ūdens: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

b) Daļēja sadegšana ar skābekļa trūkumu: CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O. Šo reakciju izmanto rūpniecībā, lai iegūtu kvēpus.

Karsējot alkānus ar skābekli (~200 o C), izmantojot katalizatorus, tiek pārrauta daļa C–C un C–H saišu. Rezultātā veidojas aldehīdi, ketoni, spirti, karbonskābes. Piemēram, ar nepilnīgu butāna oksidēšanu tiek iegūta etiķskābe: CH3-CH2-/-CH2-CH3 + 3O2 → 2CH3COOH + 2H2O.

Liela nozīme ir metāna un ūdens tvaiku reakcijai, veidojot oglekļa monoksīda (II) gāzu maisījumu ar ūdeņradi. Tas plūst pie t 800 0 C: CH4+ H2O → 3H 2 + CO. Šī reakcija ļauj iegūt arī dažādus ogļūdeņražus.

3. Alkānu termiskās pārvērtības. Alkānu sildīšana bez gaisa piekļuves līdz augstam t noved pie plīsumiem C-C savienojumi. Šāda veida reakcija ietver plaisāšanu un izomerizāciju, ko izmanto naftas rafinēšanai. Šīs reakcijas ietver arī dehidrogenēšanu, kas nepieciešama alkēnu, alkadiēnu un aromātisko ogļūdeņražu iegūšanai.

Plaisāšanas rezultāts ir alkāna molekulu oglekļa skeleta pārrāvums. Vispārīgs skats uz alkānu plaisāšanu t 450-700 0 C temperatūrā: C n H 2n+2 → C n-k H 2(n-k)+2 + C k H 2k.Sildot līdz 1000 0 C, metāns sadalās vienkāršās vielās: CH 4 → C+2 H 2 . Šo reakciju sauc par metāna pirolīzi.Karsējot metānu līdz 1500 0 C, veidojas acetilēns: 2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2 .

Izomerizācija. Ja krekinga procesā izmanto alumīnija hlorīda katalizatoru, normālās ķēdes alkāni tiek pārvērsti sazarotās ķēdes alkānos:

Dehidrogenēšana, t.i. ūdeņraža šķelšanās notiek katalizatoru klātbūtnē un pie t 400-600 0 C. Rezultātā tiek pārtraukta C-H saite, veidojas alkēns: CH3-CH3 → CH2 \u003d CH2+H2 vai alkadiēns: CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2 \u003d CH-CH = CH2 + 2H2.

Cikloalkānu, kuru ciklos ir vairāk nekā četri oglekļa atomi, ķīmiskās īpašības ir praktiski līdzīgas alkānu ķīmiskajām īpašībām. Tomēr ciklopropānam un ciklobutānam raksturīgas pievienošanās reakcijas. Tas ir saistīts ar lielo spriedzi ciklā, kas izraisa ciklu vēlmi pārtraukt un atvērties. Tātad ciklopropāns un ciklobutāns viegli pievieno bromu, ūdeņradi vai hlorūdeņradi. Piemēram:

Alkēnu ķīmiskās īpašības

1. Papildinājuma reakcijas. Alkēni ir aktīvi savienojumi, jo dubultsaite to molekulās sastāv no vienas spēcīgas sigma saites un vienas vājas pi saites. Alkēni bieži nonāk pievienošanas reakcijās pat aukstumā, ūdens šķīdumos un organiskos šķīdinātājos.

Hidrogenēšana, t.i. ūdeņraža pievienošana ir iespējama katalizatoru klātbūtnē: CH 3 -CH \u003d CH2 + H2 → CH3 -CH2-CH 3 . Tos pašus katalizatorus izmanto alkānu dehidrogenēšanai par alkēniem. Bet dehidrogenēšanas process notiks pie lielāka t un zemāka spiediena.

Halogenēšana. Alkēnu reakcijas ar bromu viegli notiek ūdens šķīdumā un organiskos šķīdinātājos. Tā rezultātā dzeltenie broma šķīdumi zaudē savu krāsu, tas ir, tie maina krāsu: CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br- CH 2 Br.

Hidrohalogenēšana. Ūdeņraža halogenīda molekulas pievienošana nesimetriskai alkēna molekulai rada divu izomēru maisījumu. Ja nav īpašu nosacījumu, pievienošana notiek selektīvi, saskaņā ar noteikumu V.V. Markovņikovs. Ir šāds pievienošanas modelis: ūdeņradis ir pievienots oglekļa atomam, kurā vairāk atomuūdeņradis un halogēns - līdz oglekļa atomam ar mazāku ūdeņraža atomu skaitu: CH2 \u003d CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3. Izveidojās 2-brompropāns.

Alkēnu hidratācija izraisa spirtu veidošanos. Tā kā ūdens pievienošana alkēna molekulai notiek saskaņā ar Markovņikova likumu, primārā spirta veidošanās ir iespējama tikai ar etilēna hidratāciju: CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 - OH.

Polimerizācija notiek ar brīvo radikāļu mehānismu: nCH 2 \u003d CH 2 → ( - CH 2 - CH 2 -) n. izveidots polietilēns.

2. Oksidācijas reakcijas. Alkēni Uz Tāpat kā visi citi ogļūdeņraži, tie deg skābeklī. Vienādojums alkēnu sadegšanai skābekļa pārpalikumā ir šāds: C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O. Tika ražots oglekļa dioksīds un ūdens.

Alkēni ir diezgan viegli oksidējami. Iedarbojoties uz alkēniem ūdens šķīdums KMnO 4, notiek krāsas maiņa.

Alkēnu oksidēšana ar kālija permanganātu neitrālā vai viegli sārmainā šķīdumā veido diolus: C2H4 + 2KMnO4 + 2H2O → CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH(dzesēšana).

Skābā vidē dubultā saite tiek pilnībā salauzta, kam seko oglekļa atomu pārvēršanās, kas veidoja dubultsaiti karboksilgrupas: 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8 MnSO 4 + 4K2SO 4 + 17H 2 O(apkure).

Kad dubultā C=C saite atrodas alkēna molekulas galā, oglekļa dioksīds darbosies kā galējā oglekļa atoma oksidācijas produkts pie dubultās saites. Šis process ir saistīts ar faktu, ka oksidācijas starpprodukts, proti, skudrskābe, tiek vienkārši oksidēts oksidētāja pārpalikumā: 5CH 3 CH=CH 2 + 10 KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10 MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20 H 2 O(apkure).

Alkīnu ķīmiskās īpašības

Alkīni ir nepiesātināti ogļūdeņraži, kas nonāk pievienošanas reakcijās.

Alkīnu halogenēšana noved pie to molekulu pievienošanas gan vienai, gan divām halogēna molekulām. Tas ir saistīts ar vienas spēcīgas sigma saites un divu vāju pi saišu klātbūtni alkīna molekulu trīskāršajā saitē. Divu halogēna molekulu pievienošana vienai alkīna molekulai notiek ar elektrofilā mehānisma palīdzību secīgi, divos posmos.

Hidrohalogenēšana notiek arī ar elektrofilu mehānismu un divos posmos. Abos posmos ūdeņraža halogenīda molekulu pievienošana notiek saskaņā ar Markovņikova likumu.

Hidratācija notiek, piedaloties dzīvsudraba sāļiem skābā vidē, un to sauc par Kučerova reakciju:

Alkīnu hidrogenēšana (reakcija ar ūdeņradi) notiek divās fāzēs. Kā katalizatori tiek izmantoti tādi metāli kā platīns, pallādijs un niķelis.

Alkīnu, piemēram, acetilēna, trimerizācija. Ja šo vielu laiž pāri aktivētajai oglei ar augstu t, veidojas dažādu produktu maisījums, no kuriem galvenais ir benzols:

Alkīna dimerizācija notiek vara sāļu kā katalizatora klātbūtnē: HC≡CH + HC≡CH → H 2 C= CH - C ≡ CH

Alkīna oksidēšana: С n H 2n-2 + (3n+1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O.

• Alkīni ar trīskāršu C≡C molekulas galā mijiedarbojas ar bāzēm. Piemēram, acetilēna reakcija ar nātrija amīdu šķidrā amonjakā: HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3 . Reakcija ar amonjaka šķīdums sudraba oksīds veido acetilenīdus (nešķīstošas ​​sāls līdzīgas vielas). Šo reakciju veic, ja nepieciešams atpazīt alkīnus ar gala trīskāršo saiti vai izolēt šādu alkīnu no maisījuma ar citiem alkīniem. Visi sudraba un vara acetilīdi ir sprādzienbīstami. Acetilīdi spēj reaģēt ar halogēna atvasinājumiem. Šī funkcija tiek izmantota, lai sintezētu sarežģītāku organiskie savienojumi ar trīskāršo saiti: CH3 -C≡CH + NaNH2 → CH3 -C≡CNa + NH3; CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr.

Diēnu ķīmiskās īpašības

Alkadiēni ir ķīmiski līdzīgi alkēniem. Bet ir dažas funkcijas:

• Halogenēšana. Alkadiēni spēj pievienot ūdeņradi, halogēnus un ūdeņraža halogenīdus 1,2-pievienošanas pozīcijās: CH 2 \u003d CH -CH \u003d CH2 + Br2 → CH 2 \u003d CH -CH Br- CH2Br

kā arī 1,4 pielikumi: CH 2 \u003d CH -CH \u003d CH2 + Br2 → Br CH 2 - CH = CH - CH2Br

• Polimerizācija: nCH 2 \u003d CH-CH = CH 2 t, Na→ (-CH2-CH=CH-CH2-) n . Tādā veidā tiek iegūta sintētiskā gumija.

Aromātisko ogļūdeņražu (arēnu) ķīmiskās īpašības

Alkānu struktūra

Vienkāršāko alkānu - metāna, etāna un propāna - ķīmisko struktūru (atomu savienojuma secību molekulās) parāda to strukturālās formulas, kas dotas 2. sadaļā. No šīm formulām var redzēt, ka pastāv divu veidu ķīmiskās saites. alkāni:

S-S un S-N.

C-C saite ir kovalenta nepolāra. C–H saite ir kovalenta, vāji polāra, jo oglekļa un ūdeņraža elektronegativitāte ir tuva (2,5 ogleklim un 2,1 ūdeņradim). Kovalento saišu veidošanos alkānos oglekļa un ūdeņraža atomu kopējo elektronu pāru dēļ var parādīt, izmantojot elektroniskās formulas:

Elektroniskās un strukturālās formulas atspoguļo ķīmisko struktūru, bet nedod priekšstatu par molekulu telpisko struktūru, kas būtiski ietekmē vielas īpašības.

Telpiskā struktūra, t.i. molekulas atomu savstarpējais izvietojums telpā ir atkarīgs no šo atomu atomu orbitāļu (AO) virziena. Ogļūdeņražos galveno lomu spēlē oglekļa atomu orbitāļu telpiskā orientācija, jo ūdeņraža atoma sfēriskajam 1s-AO nav noteiktas orientācijas.

Oglekļa AO telpiskais izvietojums savukārt ir atkarīgs no tā hibridizācijas veida (I daļa, 4.3. sadaļa). Piesātinātais oglekļa atoms alkānos ir saistīts ar četriem citiem atomiem. Tāpēc tā stāvoklis atbilst sp3 hibridizācijai (I daļa, 4.3.1. sadaļa). Šajā gadījumā katrs no četriem sp3-hibrīda oglekļa AO piedalās aksiālā (σ-) pārklāšanās ar ūdeņraža s-AO vai ar cita oglekļa atoma sp3-AO, ​​veidojot σ - C-H savienojumi vai S-S.

Četras oglekļa σ-saites ir vērstas telpā 109o28" leņķī, kas atbilst mazākajai elektronu atgrūšanai. Tāpēc alkānu vienkāršākā pārstāvja - metāna CH4 - molekulai ir tetraedra forma, centrā. no kuriem ir oglekļa atoms, bet virsotnēs - ūdeņraža atomi:

Valences leņķis H-C-H vienāds 109o28". Metāna telpisko struktūru var parādīt, izmantojot tilpuma (mēroga) un lodīšu un nūju modeļus.

Ierakstīšanai ir ērti izmantot telpisko (stereoķīmisko) formulu.

Nākamā homologa C2H6 etāna molekulā divi tetraedriski sp3 oglekļa atomi veido sarežģītāku telpisko struktūru:

Alkāniem, kas satur vairāk nekā 2 oglekļa atomus, ir raksturīgas izliektas formas. To var parādīt, izmantojot n-butāna (VRML modeli) vai n-pentāna piemēru:

Alkānu izomērija

Izomērisms ir tādu savienojumu esamības parādība, kuriem ir vienāds sastāvs (tas pats molekulārā formula), bet ar dažādām struktūrām. Tādus savienojumus sauc izomēri.

Atšķirības atomu savienojuma secībā molekulās (t.i. ķīmiskajā struktūrā) noved pie strukturālā izomērija. Strukturālo izomēru struktūru atspoguļo strukturālās formulas. Alkānu sērijā strukturālā izomērija izpaužas, ja ķēdē ir 4 vai vairāk oglekļa atomi, t.i. sākot ar butānu C 4 H 10 . Ja vienāda sastāva un vienādas ķīmiskās struktūras molekulās ir iespējama atšķirīga atomu savstarpējā izkārtošanās telpā, tad telpiskā izomērija (stereoizomērija). Šajā gadījumā nepietiek ar strukturālo formulu izmantošanu un ir jāizmanto molekulārie modeļi vai īpašas formulas - stereoķīmiskās (telpiskās) vai projekcijas.

Alkāni, sākot no etāna H 3 C–CH 3, pastāv dažādās telpiskās formās ( konformācijas), ko izraisa intramolekulārā rotācija pa C–C σ-saitēm un uzrāda t.s. rotācijas (konformācijas) izomerisms.

Turklāt, ja molekulā ir oglekļa atoms, kas saistīts ar 4 dažādiem aizvietotājiem, ir iespējama cita veida telpiskā izomērija, kad divi stereoizomēri ir saistīti viens ar otru kā objektu un tā spoguļattēlu (līdzīgi tam, kā kreisā roka ir saistīta ar pa labi). Šādas atšķirības molekulu struktūrā sauc optiskā izomērija.

. Alkānu strukturālā izomērija

Strukturālie izomēri - vienāda sastāva savienojumi, kas atšķiras pēc saistīšanās atomu secības, t.i. molekulu ķīmiskā struktūra.

Strukturālās izomērijas izpausmes cēlonis alkānu sērijā ir oglekļa atomu spēja veidot dažādas struktūras ķēdes.Šāda veida strukturālo izomēriju sauc oglekļa skeleta izomērija.

Piemēram, alkāns ar sastāvu C4H10 var pastāvēt formā divi strukturālie izomēri:

un alkāns C 5 H 12 - formā trīs strukturālie izomēri, kas atšķiras pēc oglekļa ķēdes struktūras:

Palielinoties oglekļa atomu skaitam molekulu sastāvā, palielinās iespējas ķēdes sazarošanai, t.i. izomēru skaits palielinās līdz ar oglekļa atomu skaitu.

Strukturālie izomēri atšķiras pēc fizikālajām īpašībām. Alkāni ar sazarotu struktūru mazāk blīva molekulu iesaiņojuma un attiecīgi mazākas starpmolekulārās mijiedarbības dēļ vārās zemākā temperatūrā nekā to nesazarotie izomēri.

Izomēru strukturālo formulu konstruēšanas paņēmieni

Apsveriet alkāna piemēru AR 6 H 14 .

1. Pirmkārt, mēs attēlojam lineāro izomēra molekulu (tās oglekļa skeletu)

2. Tad mēs saīsinām ķēdi par 1 oglekļa atomu un pievienojam šo atomu jebkuram ķēdes oglekļa atomam kā atzaru no tās, izslēdzot galējās pozīcijas:

(2) vai (3)

Ja pievienojat oglekļa atomu vienam no ekstrēmi noteikumi, tad ķēdes ķīmiskā struktūra nemainīsies:

Turklāt jums ir jāpārliecinās, ka nav atkārtojumu. Tādējādi struktūra ir identiska struktūrai (2).

3. Kad visas galvenās ķēdes pozīcijas ir izsmeltas, mēs saīsinām ķēdi vēl par 1 oglekļa atomu:

Tagad sānu zaros tiks ievietoti 2 oglekļa atomi. Šeit ir iespējamas šādas atomu kombinācijas:

Sānu aizvietotājs var sastāvēt no 2 vai vairākiem secīgi saistītiem oglekļa atomiem, bet heksānam nav izomēru ar šādiem sānu zariem, un struktūra ir identiska struktūrai (3).

Sānu aizvietotāju - C - C var ievietot tikai ķēdē, kurā ir vismaz 5 oglekļa atomi, un to var pievienot tikai 3. un tālākam atomam no ķēdes gala.

4. Pēc izomēra oglekļa skeleta konstruēšanas ir nepieciešams papildināt visus molekulā esošos oglekļa atomus ar ūdeņraža saitēm, ņemot vērā, ka ogleklis ir četrvērtīgs.

Tātad, sastāvs AR 6 H 14 atbilst 5 izomēriem: 1) 2) 3) 4) 5)

Piesātināto ogļūdeņražu ķīmiskās īpašības ir saistītas ar oglekļa un ūdeņraža atomu un $C-H$ un $C-C$ saišu klātbūtni to molekulās.

Vienkāršākā alkāna metāna molekulā ķīmiskās saites veido 8 valences elektronus (4 oglekļa atoma un 4 ūdeņraža atomu elektronus), kas novietoti uz četrām savienojošām molekulārām orbitālēm.

Tātad metāna molekulā veidojas četras $sp3-s (C-H)$ hibridizētas oglekļa atoma orbitāles un četru ūdeņraža atomu s-orbitāles kovalentās saites(1. attēls).

Etāna molekula veidojas no diviem oglekļa tetraedriem - vienas $sp3-sp3 (C-C)$ kovalentās saites un sešām $sp3-s (C-H)$ kovalentajām saitēm (2. att.).

2. attēls. Etāna molekulas struktūra: a - $\sigma $-saišu izvietojums molekulā; b - molekulas tetraedrisks modelis; c - molekulas lodīšu un nūju modelis; d - molekulas mēroga modelis pēc Stjuarta-Brigleba

Ķīmisko saišu pazīmes alkānos

Aplūkotajos kovalento saišu veidos lielākā elektronu blīvuma reģioni atrodas uz līnijas, kas savieno atomu kodolus. Šīs kovalentās saites veido lokalizētas $\sigma $-$(\rm M)$$(\rm O)$, un tās sauc par $\sigma $-saitēm. Svarīga šo saišu iezīme ir tā, ka elektronu blīvums tajās ir simetriski sadalīts ap asi, kas iet caur atomu kodoliem (elektronu blīvuma cilindriskā simetrija). Sakarā ar to atomi vai atomu grupas, ko savieno šī saite, var brīvi griezties, neizraisot saites deformāciju. Leņķis starp oglekļa atomu valenču virzieniem alkānu molekulās ir $109^\circ 28"$. Tāpēc šo vielu molekulās, pat ar taisnu oglekļa ķēdi, oglekļa atomi faktiski nav sakārtoti taisnā līnijā. Šai ķēdei ir zigzaga forma, kas saistīta ar oglekļa atomu intervāla leņķu saglabāšanos (3. att.).

3. attēls. Parastā alkāna oglekļa ķēdes struktūras shēma

Alkānu molekulās ar pietiekami garām oglekļa ķēdēm šis leņķis tiek palielināts par $2^\circ$, jo tiek atgrūstīti valencei nesaistīti oglekļa atomi.

1. piezīme

Katrai ķīmiskajai saitei ir raksturīga noteikta enerģija. Eksperimentāli noskaidrots, ka $C-H$ saites enerģija metāna molekulā ir 422,9 kJ/mol, etāna - 401,9 kJ/mol, pārējiem alkāniem - aptuveni 419 kJ/mol. Saites enerģija $C-C$ ir 350 kJ/mol.

Saistība starp alkānu struktūru un to reaktivitāti

$C-C$ un $C-H$ augstā saites enerģija izraisa zemu piesātināto ogļūdeņražu reaktivitāti istabas temperatūrā. Tātad alkāni neatkrāso broma ūdeni, kālija permanganāta šķīdumu, neiedarbojas ar jonu reaģentiem (skābēm, sārmiem), nereaģē ar oksidētājiem, ar aktīviem metāliem. Tāpēc, piemēram, metālisko nātriju var uzglabāt petrolejā, kas ir piesātināto ogļūdeņražu maisījums. Pat koncentrēts sērskābe kas daudz apzīmē organiskās vielas, istabas temperatūrā neiedarbojas uz alkāniem. Ņemot vērā piesātināto ogļūdeņražu relatīvi zemo reaktivitāti, tos kādreiz sauca par parafīniem. Alkāni nespēj pievienot ūdeņradi, halogēnus un citus reaģentus. Tāpēc šo organisko vielu klasi sauca par piesātinātajiem ogļūdeņražiem.

Piesātināto ogļūdeņražu ķīmiskās reakcijas var notikt, pārtraucot $C-C$ vai $C-H$ saites. $C-H$ saišu plīsumu pavada ūdeņraža atomu atdalīšanās ar nepiesātinātu savienojumu veidošanos vai sekojoša ūdeņraža atomu atdalīšanās aizstāšana ar citiem atomiem vai atomu grupām.

Atkarībā no alkāna struktūras un reakcijas apstākļiem piesātinātās ogļūdeņraža molekulās, $C-H$ saite var pārtrūkt homolītiski:

4. attēls. Alkānu ķīmiskās īpašības

Un heterolītisks ar anjonu un katjonu veidošanos:

5. attēls. Alkānu ķīmiskās īpašības

Šajā gadījumā var veidoties brīvie radikāļi, kuriem ir nepāra elektrons, bet kuriem nav elektriskā lādiņa, vai karbokationi vai karbanjoni, kuriem ir attiecīgie elektriskie lādiņi. Brīvie radikāļi veidojas kā starpprodukti radikāļu mehānisma reakcijās, savukārt karbokationi un karbanjoni veidojas jonu mehānisma reakcijās.

Sakarā ar to, ka $C-C$ saites ir nepolāras un $C-H$-saites ir zemas polāras un šīm $\sigma $-saitēm ir zema polarizējamība, $\sigma $-saišu heterolītiskā pārraušana alkānu molekulās ar jonu veidošanās prasa daudz enerģijas. Šo saišu hemolītiskajai šķelšanai ir nepieciešams mazāk enerģijas. Tāpēc piesātinātajiem ogļūdeņražiem raksturīgākas ir reakcijas, kas notiek pēc radikālas mehānisma. $\sigma $-saites $C-C$ sadalīšanai nepieciešams mazāk enerģijas nekā $C-H$ saites sadalīšanai, jo $C-C$ saites enerģija ir mazāka nekā $C-H$ saites enerģija. Tomēr ķīmiskās reakcijas biežāk rodas, sadaloties $C-H$ saitēm, jo ​​tās ir vieglāk pieejamas reaģentiem.

Alkānu atzarojuma un lieluma ietekme uz to reaktivitāti

$C-H$ saites reaktivitāte mainās, pārejot no lineāriem alkāniem uz sazarotiem alkāniem. Piemēram, $C-H$ saites disociācijas enerģija (kJ / mol) brīvo radikāļu veidošanās laikā mainās šādi:

6. attēls. Alkānu ķīmiskās īpašības

Turklāt jonizācijas enerģijas (EI) vērtība alkāniem parāda, ka $\sigma $-saišu kopējā skaita palielināšanās palielina to donoru īpašības un kļūst vieglāk atdalīt elektronu savienojumiem ar lielāku molekulmasu, piemēram:

7. attēls. Alkānu ķīmiskās īpašības

Tātad brīvo radikāļu procesos reakcijas notiek galvenokārt pie terciārā oglekļa atoma, pēc tam sekundārajā un iekšā pēdējais pagrieziens primārajā, kas sakrīt ar brīvo radikāļu stabilitātes sēriju. Tomēr, paaugstinoties temperatūrai, novērotā tendence samazinās vai pilnībā izlīdzinās.

Tādējādi alkāniem ir raksturīgas divu veidu ķīmiskās reakcijas:

1. ūdeņraža aizstāšana, galvenokārt ar radikālu mehānismu un
2. molekulas sadalīšana aiz $C-C$ vai $C-H$ saitēm.

Būtu lietderīgi sākt ar alkānu jēdziena definīciju. Tie ir piesātināti vai ierobežojoši.Var arī teikt, ka tie ir oglekli, kuros C atomu savienojums tiek veikts ar vienkāršām saitēm. Vispārējā formula ir: CnH₂n+ 2.

Ir zināms, ka H un C atomu skaita attiecība to molekulās ir maksimāla, salīdzinot ar citām klasēm. Sakarā ar to, ka visas valences aizņem vai nu C, vai H, alkānu ķīmiskās īpašības nav pietiekami skaidri izteiktas, tāpēc frāze piesātinātie vai piesātinātie ogļūdeņraži ir to otrais nosaukums.

Ir arī senāks nosaukums, kas vislabāk atspoguļo to relatīvo ķīmisko inerci - parafīni, kas nozīmē "bez afinitātes".

Tātad, mūsu šodienas sarunas tēma: "Alkāni: homologās sērijas, nomenklatūra, struktūra, izomerisms." Tiks sniegti arī dati par to fizikālajām īpašībām.

Alkāni: struktūra, nomenklatūra

Tajos C atomi atrodas tādā stāvoklī kā sp3 hibridizācija. Šajā sakarā alkānu molekulu var demonstrēt kā tetraedrisku struktūru C kopu, kas ir savienotas ne tikai viena ar otru, bet arī ar H.

Starp C un H atomiem ir spēcīgas, ļoti zemas polaritātes s saites. Savukārt atomi vienmēr rotē ap vienkāršām saitēm, tāpēc alkāna molekulas iegūst dažādas formas, un saites garums un leņķis starp tām ir nemainīgas vērtības. Formas, kas tiek pārveidotas viena par otru, pateicoties molekulai rotācijai ap σ-saitēm, parasti sauc par tās konformācijām.

H atoma atdalīšanās procesā no aplūkojamās molekulas veidojas 1-valentas daļiņas, ko sauc par ogļūdeņraža radikāļiem. Tie parādās ne tikai savienojumu, bet arī neorganisku savienojumu rezultātā. Ja no molekulas atņemam 2 ūdeņraža atomus piesātināts ogļūdeņradis, tad mēs iegūstam 2-valentos radikāļus.

Tādējādi alkānu nomenklatūra var būt:

• radiāls (vecā versija);
• aizstāšana (starptautiska, sistemātiska). To ierosināja IUPAC.

Radiālās nomenklatūras iezīmes

Pirmajā gadījumā alkānu nomenklatūru raksturo šādi:

1. Ogļūdeņražu uzskatīšana par metāna atvasinājumiem, kuros 1 vai vairāki H atomi ir aizstāti ar radikāļiem.
2. Augsta ērtība ne pārāk sarežģītu savienojumu gadījumā.

Aizstāšanas nomenklatūras iezīmes

Alkānu aizstājējnomenklatūrai ir šādas pazīmes:

1. Nosaukuma pamatā ir 1 oglekļa ķēde, bet pārējie molekulārie fragmenti tiek uzskatīti par aizvietotājiem.
2. Ja ir vairāki identiski radikāļi, pirms to nosaukuma norāda skaitli (stingri ar vārdiem), un radikāļus atdala ar komatiem.

Ķīmija: alkānu nomenklatūra

Ērtības labad informācija tiek sniegta tabulas veidā.

Vielas nosaukums	Nosaukuma bāze (sakne)	Molekulārā formula	Oglekļa aizvietotāja nosaukums	Oglekļa aizvietotāja formula

Iepriekš minētajā alkānu nomenklatūrā ir iekļauti nosaukumi, kas attīstījušies vēsturiski (pirmie 4 piesātināto ogļūdeņražu sērijas pārstāvji).

Nelocītu alkānu nosaukumi ar 5 vai vairāk C atomiem ir atvasināti no grieķu cipariem, kas atspoguļo doto C atomu skaitu.Tādējādi sufikss -an norāda, ka viela ir no virknes piesātinātu savienojumu.

Nosaucot nelocītus alkānus, par galveno ķēdi izvēlas to, kurā ir maksimālais C atomu skaits.To numurē tā, lai aizvietotāji būtu ar mazāko skaitu. Ja ir divas vai vairākas vienāda garuma ķēdes, galvenā ir tā, kurā ir vislielākais aizvietotāju skaits.

Alkānu izomērija

Metāns CH₄ darbojas kā to sērijas ogļūdeņraža priekštecis. Ar katru nākamo metāna sērijas pārstāvi ir atšķirība no iepriekšējā metilēna grupā - CH₂. Šo likumsakarību var izsekot visā alkānu sērijā.

Vācu zinātnieks Šīls izvirzīja priekšlikumu saukt šo sēriju par homoloģisku. Tulkojumā no grieķu valodas nozīmē "līdzīgs, līdzīgs".

Tādējādi homologā sērija ir saistītu organisko savienojumu kopums, kam ir tāda paša veida struktūra ar līdzīgām ķīmiskajām īpašībām. Homologi ir noteiktas sērijas dalībnieki. Homoloģiskā atšķirība ir metilēngrupa, ar kuru atšķiras 2 blakus esošie homologi.

Kā minēts iepriekš, jebkura piesātināta ogļūdeņraža sastāvu var izteikt, izmantojot vispārīgo formulu CnH₂n + 2. Tādējādi nākamais homologās sērijas loceklis aiz metāna ir etāns - C2H₆. Lai iegūtu tā struktūru no metāna, 1 H atoms ir jāaizstāj ar CH3 (attēls zemāk).

Katra nākamā homologa struktūru var atvasināt no iepriekšējā tādā pašā veidā. Rezultātā propāns veidojas no etāna - C3H₈.

Kas ir izomēri?

Tās ir vielas, kurām ir identisks kvalitatīvais un kvantitatīvais molekulārais sastāvs (identiska molekulārā formula), bet atšķirīga ķīmiskā struktūra, kā arī dažādas ķīmiskās īpašības.

Iepriekš minētie ogļūdeņraži atšķiras ar tādu parametru kā viršanas temperatūra: -0,5 ° - butāns, -10 ° - izobutāns. Šis izomērijas veids tiek saukts par oglekļa skeleta izomerismu, tas pieder strukturālajam tipam.

Strukturālo izomēru skaits strauji pieaug, palielinoties oglekļa atomu skaitam. Tādējādi C10H22 atbildīs 75 izomēriem (neskaitot telpiskos), un C₅H₂2 jau ir zināmi 4347 izomēri, C₂₀H42 - 366 319.

Tātad, jau ir kļuvis skaidrs, kas ir alkāni, homologa sērija, izomērija, nomenklatūra. Tagad ir pienācis laiks pāriet uz IUPAC nosaukumu piešķiršanas konvencijām.

IUPAC nomenklatūra: nosaukumu veidošanas noteikumi

Pirmkārt, ogļūdeņraža struktūrā ir jāatrod garākā oglekļa ķēde, kas satur maksimālo aizvietotāju skaitu. Tad ir nepieciešams numurēt ķēdes C atomus, sākot no gala, kuram aizvietotājs ir vistuvāk.

Otrkārt, bāze ir taisnas ķēdes piesātināta ogļūdeņraža nosaukums, kas C atomu skaita ziņā atbilst visvairāk galvenajai ķēdei.

Treškārt, pirms bāzes ir jānorāda lokantu skaits, pie kuriem atrodas aizvietotāji. Aiz tiem ar defisi seko aizstājēju nosaukumi.

Ceturtkārt, identisku aizvietotāju gadījumā pie dažādiem C atomiem lokanti tiek apvienoti, un pirms nosaukuma parādās reizināšanas prefikss: di - diviem identiskiem aizvietotājiem, trīs - trim, tetra - četri, penta - pieciem utt. Cipari ir jāatdala viens no otra ar komatu, bet no vārdiem - ar defisi.

Ja viens un tas pats C atoms satur divus aizvietotājus vienlaikus, arī lokantu raksta divreiz.

Saskaņā ar šiem noteikumiem tiek veidota starptautiskā alkānu nomenklatūra.

Ņūmena projekcijas

Šis amerikāņu zinātnieks ierosināja īpašu konformāciju grafisku demonstrāciju projekcijas formulas- Ņūmena prognozes. Tie atbilst veidlapām A un B un ir parādīti zemāk esošajā attēlā.

Pirmajā gadījumā tā ir A-ekranēta konformācija, bet otrajā - B-inhibēta konformācija. A pozīcijā H atomi atrodas minimālā attālumā viens no otra. Šī forma atbilst lielākajai enerģijas vērtībai, jo atgrūšanās starp tām ir vislielākā. Tas ir enerģētiski nelabvēlīgs stāvoklis, kā rezultātā molekula mēdz to atstāt un pāriet uz stabilāku pozīciju B. Šeit H atomi atrodas pēc iespējas tālāk viens no otra. Tātad enerģijas atšķirība starp šīm pozīcijām ir 12 kJ / mol, kā dēļ brīvā rotācija ap asi etāna molekulā, kas savieno metilgrupas, ir nevienmērīga. Nonākusi enerģētiski labvēlīgā stāvoklī, molekula tur uzkavējas, citiem vārdiem sakot, “palēninās”. Tāpēc to sauc par inhibētu. Rezultāts - 10 tūkstoši etāna molekulu istabas temperatūrā atrodas traucētā konformācijas formā. Tikai vienam ir cita forma – aizklāta.

Piesātināto ogļūdeņražu iegūšana

No raksta jau ir kļuvis zināms, ka tie ir alkāni (to struktūra, nomenklatūra ir detalizēti aprakstīta iepriekš). Būtu lietderīgi padomāt, kā tos iegūt. Viņi izceļas no šiem dabiskie avoti piemēram, dabīgā eļļa, ogles. Tiek izmantotas arī sintētiskās metodes. Piemēram, H₂ 2H₂:

1. Hidrogenēšanas process CnH₂n (alkāni) → CnH₂n+2 (alkāni)← CnH₂n-2 (alkīni).
2. No monoksīda C un H maisījuma - sintēzes gāze: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH2O.
3. No karbonskābēm (to sāļiem): elektrolīze pie anoda, pie katoda:

• Kolbes elektrolīze: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumas reakcija (sārmu sakausējums): CH3COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO3.

1. Eļļas krekings: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Degvielas gazifikācija (ciets): C+2H₂→CH4.
3. Sarežģītu alkānu (halogēnu atvasinājumu), kuros ir mazāk C atomu, sintēze: 2CH3Cl (hlormetāns) +2Na →CH3- CH3 (etāns) +2NaCl.
4. Metanīdu (metālu karbīdu) sadalīšanās ūdenī: Al₄C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Piesātināto ogļūdeņražu fizikālās īpašības

Ērtības labad dati ir sagrupēti tabulā.

Formula	Alkan	Kušanas temperatūra °C	Vārīšanās temperatūra °C	Blīvums, g/ml
				0,415 pie t = -165°С
				0,561 pie t= -100°C
				0,583 pie t = -45°C
				0,579 pie t = 0°C
	2-metilpropāns			0,557 pie t = -25°C
	2,2-dimetilpropāns
	2-metilbutāns
	2-metilpentāns
	2,2,3,3-tetrametilbutāns
	2,2,4-trimetil-pentāns
n-C10H22
n-C11H24	n-undekāns
n-C12H₂6	n-dodekāns
n-C13H₂8	n-Tridekāns
n-C14H30	n-tetradekāns
n-C15H3₂	n-pentadekāns
n-C16H34	n-heksadekāns
n-C20H₄2	n-Eikosan
n-C3₀H₆2	n-Triakontāns		1 mmHg st
n-C₄0H82	n-tetrakontāns		3 mmHg Art.
n-C5₀H₁₀2	n-pentakontāns		15 mmHg Art.
n-C₆₀H₁22	n-heksakontāns
n-C₇₀H₁42	n-heptakontāns
n-C₀₀H₂₀2

Secinājums

Rakstā tika aplūkots tāds jēdziens kā alkāni (struktūra, nomenklatūra, izomerisms, homologās sērijas utt.). Nedaudz pastāstīts par radiālās un aizvietošanas nomenklatūras iezīmēm. Aprakstītas metodes alkānu iegūšanai.

Turklāt rakstā ir detalizēti uzskaitīta visa alkānu nomenklatūra (tests var palīdzēt asimilēt saņemto informāciju).