Ածխաջրածիններ, որոնց մոլեկուլներում ատոմները միացված են միայնակ կապերով և համապատասխանում են C n H 2 n +2 ընդհանուր բանաձևին։
Ալկանների մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները գտնվում են sp 3 հիբրիդացման վիճակում։ Սա նշանակում է, որ ածխածնի ատոմի բոլոր չորս հիբրիդային ուղեծրերը ձևով, էներգիայով նույնական են և ուղղված են հավասարակողմ եռանկյունաձև բուրգի՝ քառաեդրոնի անկյուններին: Օրբիտալների միջև անկյունները 109° 28' են։

Գրեթե ազատ պտույտը հնարավոր է մեկ ածխածին-ածխածին կապի շուրջ, և ալկանի մոլեկուլները կարող են ստանալ տարբեր ձևեր՝ ածխածնի ատոմների անկյուններով քառաեզրին մոտ (109 ° 28 ′), օրինակ՝ մոլեկուլում։ n- պենտան:

Հատկապես արժե հիշել ալկանների մոլեկուլների կապերը։ Հագեցած ածխաջրածինների մոլեկուլների բոլոր կապերը միայնակ են։ Համընկնումը տեղի է ունենում առանցքի երկայնքով,
միացնելով ատոմների միջուկները, այսինքն՝ սրանք σ-պարտատոմսեր են: Ածխածին-ածխածին կապերը ոչ բևեռային են և վատ բևեռացվող: Ալկաններում C-C կապի երկարությունը 0,154 նմ է (1,54 10 - 10 մ)։ C-H կապերը որոշ չափով ավելի կարճ են: Էլեկտրոնի խտությունը մի փոքր շեղվում է դեպի ավելի էլեկտրաբացասական ածխածնի ատոմը, այսինքն՝ C-H կապը թույլ բևեռային է:

Հագեցած ածխաջրածինների բացակայությունը մոլեկուլներում բևեռային կապերհանգեցնում է նրան, որ դրանք վատ են լուծվում ջրում, չեն փոխազդում լիցքավորված մասնիկների (իոնների) հետ։ Ալկաններին առավել բնորոշ են այն ռեակցիաները, որոնք ներառում են ազատ ռադիկալներ:

Մեթանի հոմոլոգ շարք

հոմոլոգներ- կառուցվածքով և հատկություններով նման և մեկ կամ մի քանի CH 2 խմբերով տարբերվող նյութեր.

Իզոմերիզմ ​​և նոմենկլատուրա

Ալկաններին բնորոշ է այսպես կոչված կառուցվածքային իզոմերիզմը։ Կառուցվածքային իզոմերները տարբերվում են միմյանցից ածխածնային կմախքի կառուցվածքով։ Ամենապարզ ալկանը, որը բնութագրվում է կառուցվածքային իզոմերներով, բութանն է։

Անվանակարգավորման հիմունքներ

1. Հիմնական շղթայի ընտրություն:Ածխաջրածնի անվան ձևավորումը սկսվում է հիմնական շղթայի սահմանմամբ՝ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների ամենաերկար շղթան, որը, կարծես, դրա հիմքն է:
2. Հիմնական շղթայի ատոմների համարակալում.Հիմնական շղթայի ատոմներին տրվում են թվեր։ Հիմնական շղթայի ատոմների համարակալումը սկսվում է փոխարինողին ամենամոտ ծայրից (կառուցվածքներ A, B)։ Եթե ​​փոխարինողները գտնվում են շղթայի ծայրից հավասար հեռավորության վրա, ապա համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որտեղ դրանք ավելի շատ են (կառուցվածք B): Եթե ​​տարբեր փոխարինիչներ գտնվում են շղթայի ծայրերից հավասար հեռավորության վրա, ապա համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին ավելի մոտ է ավելի հինը (կառուցվածք G)։ Ածխաջրածնային փոխարինիչների հինությունը որոշվում է այն հաջորդականությամբ, որով տառը, որով սկսվում է նրանց անունը, հետևում է այբուբենում. մեթիլ (-CH 3), ապա էթիլ (-CH 2 -CH 3), պրոպիլ (-CH 2 -CH 2): -CH 3) և այլն:
Նկատի ունեցեք, որ փոխարինողի անունը ձևավորվում է -an վերջածանցը փոխարինելով - ածանցով. տիղմհամապատասխան ալկանի անունով։
3. Անվան ձևավորում. Անվան սկզբում նշվում են թվերը՝ ածխածնի ատոմների թվերը, որոնցում գտնվում են փոխարինողները: Եթե ​​տվյալ ատոմում կան մի քանի փոխարինիչներ, ապա անվանման համապատասխան թիվը կրկնվում է երկու անգամ՝ բաժանված ստորակետով (2,2-): Թվից հետո գծիկը ցույց է տալիս փոխարինողների թիվը ( դի- երկու, երեք- երեք, տետրա- չորս, penta- հինգ) և փոխարինողի անվանումը (մեթիլ, էթիլ, պրոպիլ): Հետո առանց բացատների և գծիկների՝ հիմնական շղթայի անվանումը։ Հիմնական շղթան կոչվում է ածխաջրածին` մեթանի հոմոլոգ շարքի անդամ ( մեթան CH 4, էթան C 2 H 6, պրոպան C 3 H 8, C 4 H 10, պենտան C 5 H 12, հեքսան C 6 H 14, հեպտան C 7 H 16, օկտան C 8 H 18, նոնան C 9 H 20, դեկան C 10 H 22).

Ալկանների ֆիզիկական հատկությունները

Մեթանի հոմոլոգ շարքի առաջին չորս ներկայացուցիչները գազերն են։ Դրանցից ամենապարզը մեթանն է՝ անգույն, անհամ և անհամ գազ («գազի» հոտը, որը զգացել է, որը պետք է զանգահարել 04, որոշվում է մերկապտանների հոտով. կենցաղային և արդյունաբերական գազի սարքավորումներ, որպեսզի մոտ գտնվող մարդիկ կարողանան հոտոտել արտահոսքը):
C 4 H 12-ից C 15 H 32 կազմի ածխաջրածիններ - հեղուկներ; ավելի ծանր ածխաջրածիններ - պինդ նյութեր. Ալկանների եռման և հալման կետերը աստիճանաբար մեծանում են ածխածնային շղթայի երկարության աճով։ Բոլոր ածխաջրածինները վատ են լուծվում ջրում, հեղուկ ածխաջրածինները սովորական օրգանական լուծիչներ են:

Ալկանների քիմիական հատկությունները

փոխարինման ռեակցիաներ.
Ալկաններին առավել բնորոշ են ազատ ռադիկալների փոխարինման ռեակցիաները, որոնց ընթացքում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է հալոգենի ատոմով կամ ինչ-որ խմբով։ Ներկայացնենք բնութագրական ռեակցիաների հավասարումները հալոգենացում:


Հալոգենի ավելցուկի դեպքում քլորացումը կարող է ավելի հեռուն գնալ՝ ընդհուպ մինչև ջրածնի բոլոր ատոմների ամբողջական փոխարինումը քլորով.

Ստացված նյութերը լայնորեն օգտագործվում են որպես լուծիչներ և ելանյութեր օրգանական սինթեզում։
Ջրազրկման ռեակցիա(ջրածնի պառակտում).
Կատալիզատորի (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) բարձր ջերմաստիճանում (400-600 ° C) ալկանների անցման ժամանակ ջրածնի մոլեկուլը բաժանվում է և առաջանում է ալկեն.


Ռեակցիաներ, որոնք ուղեկցվում են ածխածնային շղթայի ոչնչացմամբ:
Բոլոր հագեցած ածխաջրածիններն այրվում են ածխաթթու գազի և ջրի ձևավորման հետ: Որոշ համամասնություններով օդի հետ խառնված գազային ածխաջրածինները կարող են պայթել։
1. Հագեցած ածխաջրածինների այրումըազատ ռադիկալ էկզոտերմիկ ռեակցիա է, որն ունի շատ մեծ նշանակությունԱլկանները որպես վառելիք օգտագործելիս.

Ընդհանուր առմամբ, ալկանների այրման ռեակցիան կարելի է գրել հետևյալ կերպ.

2. Ածխաջրածինների ջերմային տրոհում.

Գործընթացն ընթանում է ազատ ռադիկալների մեխանիզմով։ Ջերմաստիճանի բարձրացումը հանգեցնում է ածխածին-ածխածին կապի հոմոլիտիկ խզման և ազատ ռադիկալների առաջացման։

Այս ռադիկալները փոխազդում են միմյանց հետ՝ փոխանակելով ջրածնի ատոմ, առաջացնելով ալկանի մոլեկուլ և ալկենի մոլեկուլ.

Արդյունաբերական գործընթացի հիմքում ընկած են ջերմային պառակտման ռեակցիաները՝ ածխաջրածնային ճեղքումը: Այս գործընթացը նավթի վերամշակման ամենակարեւոր փուլն է։

3. Պիրոլիզ. Երբ մեթանը տաքացվում է մինչև 1000 ° C ջերմաստիճան, սկսվում է մեթանի պիրոլիզը՝ տարրալուծումը պարզ նյութերի.

1500 ° C ջերմաստիճանում տաքացնելիս հնարավոր է ացետիլենի ձևավորում.

4. Իզոմերացում. Երբ գծային ածխաջրածինները տաքացվում են իզոմերացման կատալիզատորով (ալյումինի քլորիդ), ձևավորվում են ճյուղավորված ածխածնային կմախք ունեցող նյութեր.

5. Բուրավետացում. Կատալիզատորի առկայության դեպքում շղթայում վեց կամ ավելի ածխածնի ատոմ ունեցող ալկանները ցիկլացվում են՝ առաջացնելով բենզոլ և դրա ածանցյալները.

Ալկանները մտնում են ռեակցիաների մեջ, որոնք ընթանում են ազատ ռադիկալների մեխանիզմի համաձայն, քանի որ ալկանների մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները գտնվում են sp 3 հիբրիդացման վիճակում։ Այս նյութերի մոլեկուլները կառուցված են կովալենտով ոչ բևեռային C-C(ածխածին - ածխածին) կապեր և թույլ բևեռային C-H (ածխածին - ջրածին) կապեր։ Նրանք չունեն բարձր և ցածր էլեկտրոնային խտությամբ, հեշտությամբ բևեռացվող կապերով տարածքներ, այսինքն՝ այնպիսի կապեր, որոնցում էլեկտրոնային խտությունը կարող է տեղաշարժվել արտաքին գործոնների ազդեցության տակ (իոնների էլեկտրաստատիկ դաշտեր): Հետևաբար, ալկանները չեն արձագանքի լիցքավորված մասնիկների հետ, քանի որ կապերը ալկանների մոլեկուլներում չեն կոտրվում հետերոլիտիկ մեխանիզմով։

Տեսադաս 2. Ցիկլոալկաններ. Քիմիական հատկություններ

Տեսադաս 3. Ալկեններ. Քիմիական հատկություններ

Տեսադաս 4. Ալկադիեններ (դիեններ): Քիմիական հատկություններ

Տեսադաս 5. Ալկիններ. Քիմիական հատկություններ

Դասախոսություն: բնորոշիչ Քիմիական հատկություններածխաջրածիններ՝ ալկաններ, ցիկլոալկաններ, ալկեններ, դիեններ, ալկիններ, անուշաբույր ածխաջրածիններ

Ալկանների և ցիկլոալկանների քիմիական հատկությունները

Ալկանները ոչ ցիկլային ածխաջրածիններ են։ Այս միացություններում ածխածնի ատոմներն ունեն sp 3 հիբրիդացում։ Այս ածխաջրածինների մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները կապված են միայն մեկ ոչ բևեռ և ցածր բևեռ C-C կապերով։ Օրբիտալների համընկնումը տեղի է ունենում ատոմների միջուկները միացնող առանցքի երկայնքով: Սրանք σ-պարտատոմսեր են։ Այս օրգանական միացությունները պարունակում են ջրածնի ատոմների առավելագույն քանակ, հետևաբար դրանք կոչվում են սահմանափակող (հագեցած): Հագեցվածության պատճառով ալկանները չեն կարողանում մտնել հավելման ռեակցիաների մեջ։ Քանի որ ածխածնի և ջրածնի ատոմներն ունեն նմանատիպ էլեկտրաբացասականություն, այս գործոնը հանգեցնում է նրան, որ նրանց մոլեկուլներում C-H կապերը ցածր բևեռականություն ունեն: Այդ պատճառով ալկաններին բնորոշ են ռեակցիաները, որոնք ներառում են ազատ ռադիկալներ:

1. փոխարինման ռեակցիաներ. Ինչպես նշվեց, սրանք ալկանների համար ամենաբնորոշ ռեակցիաներն են։ Նման ռեակցիաներում ածխածին-ջրածին կապերը կոտրվում են։ Դիտարկենք փոխարինման ռեակցիաների որոշ տեսակներ.

Հալոգենացում. Ալկանները փոխազդում են հալոգենների հետ (քլոր և բրոմ), երբ ենթարկվում են ուլտրամանուշակագույն լույսի կամ բարձր ջերմության: Օրինակ՝ CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl.Հալոգենի ավելցուկով ռեակցիան շարունակվում է մինչևջրածնի ատոմների փոխարինման տարբեր աստիճանի հալոգեն ածանցյալների խառնուրդի առաջացում՝ մոնո-, դի-տրի- և այլն։ Օրինակ՝ դիքլորմեթանի (մեթիլեն քլորիդ) առաջացման ռեակցիան՝ CH 3 Cl + Cl 2 → HCl + CH 2 Cl 2.

Նիտրացիա (Կոնովալովի արձագանքը). Ջերմության և ճնշման տակ ալկանները փոխազդում են նոսր ազոտաթթվի հետ։ Հետագայում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է NO 2 նիտրո խմբով և ձևավորվում է նիտրոալկան։ Ընդհանուր ձևայս արձագանքը. R-H + HO-NO 2 → R-NO 2 + H 2 O: Այնտեղ, որտեղ R-H-ը ալկան է, R- NO 2 - նիտրոալկան:

2. Օքսիդացման ռեակցիաներ. IN նորմալ պայմաններալկանները չեն փոխազդում ուժեղ օքսիդացնող նյութերի հետ (կոնկրետ ծծմբային և ազոտական ​​թթու, կալիումի պերմանգանատ KMnO 4 և կալիումի երկքրոմատ K 2 Cr 2 O 7):

Էներգիա ստանալու համար լայնորեն կիրառվում են ալկանների այրման ռեակցիաները.

ա) Ամբողջական այրումը թթվածնի ավելցուկով ձևավորվում է ածխաթթու գազև ջուր՝ CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

բ) Մասնակի այրում թթվածնի պակասով. CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O: Այս ռեակցիան օգտագործվում է արդյունաբերության մեջ մուր արտադրելու համար:

Կատալիզատորների միջոցով ալկանների տաքացումը թթվածնով (~200 o C) հանգեցնում է C–C և C–H կապերի մի մասի խզմանը։ Արդյունքում առաջանում են ալդեհիդներ, կետոններ, սպիրտներ, կարբոքսիլաթթուներ։ Օրինակ, բութանի թերի օքսիդացումով քացախաթթու է ստացվում. CH 3 -CH 2 -/-CH 2 -CH 3 + 3O 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 O:

Մեծ նշանակություն ունի մեթանի և ջրային գոլորշու ռեակցիան ածխածնի օքսիդի (II) գազերի ջրածնի խառնուրդի առաջացմամբ։ Այն հոսում է t 800 0 C ջերմաստիճանում: CH4+ Հ 2 Օ → 3H 2 + CO. Այս ռեակցիան հնարավորություն է տալիս նաև ստանալ տարբեր ածխաջրածիններ։

3. Ալկանների ջերմային փոխակերպումները. Ջեռուցման ալկանները առանց օդի մուտքի բարձր t հանգեցնում է պատռման C-C միացումներ. Այս տեսակի ռեակցիան ներառում է ճեղքում և իզոմերացում, որն օգտագործվում է նավթի վերամշակման համար: Նաև այդ ռեակցիաները ներառում են ջրազրկում, որն անհրաժեշտ է ալկեններ, ալկադիեններ և անուշաբույր ածխաջրածիններ ստանալու համար։

Ճեղքման արդյունքը ալկանի մոլեկուլների ածխածնային կմախքի ճեղքումն է։ Ալկանների ճեղքման ընդհանուր տեսք t 450-700 0 C ջերմաստիճանում. C n H 2n+2 → C n-k H 2(n-k)+2 + C k H 2k.Երբ տաքացվում է մինչև 1000 0 C, մեթանը քայքայվում է պարզ նյութերի. CH 4 → C + 2 Հ 2. Այս ռեակցիան կոչվում է մեթանի պիրոլիզ:Երբ մեթանը տաքացվում է մինչև 1500 0 C, առաջանում է ացետիլեն. 2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 Հ 2.

Իզոմերացում. Եթե ​​ճեղքման ժամանակ օգտագործվում է ալյումինի քլորիդի կատալիզատոր, նորմալ շղթայով ալկանները վերածվում են ճյուղավորված շղթայի ալկանների.

Ջրազրկում, այսինքն. ջրածնի պառակտումը տեղի է ունենում կատալիզատորների առկայության դեպքում և t 400-600 0 C-ում: Արդյունքում, C-H կապը խզվում է, առաջանում է ալկեն. CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2կամ ալկադիեն: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + 2H 2:

Ցիկլերում չորսից ավելի ածխածնի ատոմներով ցիկլոալկանների քիմիական հատկությունները գործնականում նման են ալկանների հատկություններին։ Այնուամենայնիվ, ցիկլոպրոպանը և ցիկլոբութանը բնութագրվում են հավելման ռեակցիաներով: Դա պայմանավորված է ցիկլի ներսում մեծ լարվածությամբ, ինչը հանգեցնում է ցիկլերի կոտրվելու և բացվելու ցանկությանը: Այսպիսով, ցիկլոպրոպանը և ցիկլոբութանը հեշտությամբ ավելացնում են բրոմ, ջրածին կամ ջրածնի քլորիդ: Օրինակ:

Ալկենների քիմիական հատկությունները

1. Ավելացման ռեակցիաներ. Ալկենները ակտիվ միացություններ են, քանի որՆրանց մոլեկուլներում կրկնակի կապը բաղկացած է մեկ ուժեղ սիգմա կապից և մեկ թույլ pi կապից: Ալկենները հաճախ մտնում են ավելացման ռեակցիաների մեջ նույնիսկ սառը, ջրային լուծույթներում և օրգանական լուծիչներում։

Հիդրոգենացում, այսինքն. Ջրածնի ավելացումը հնարավոր է կատալիզատորների առկայության դեպքում. CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3 . Նույն կատալիզատորներն օգտագործվում են ալկանների ալկենների ջրազրկման համար։ Բայց ջրազրկման գործընթացը տեղի կունենա ավելի բարձր t և ավելի ցածր ճնշման դեպքում:

Հալոգենացում. Ալկենների ռեակցիաները բրոմի հետ հեշտությամբ տեղի են ունենում ջրային լուծույթում և օրգանական լուծիչներում։ Արդյունքում բրոմի դեղին լուծույթները կորցնում են իրենց գույնը, այսինքն՝ գունաթափվում. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br- CH 2 Br.

Հիդրոհալոգենացում. Հալոգենաջրածնի մոլեկուլի ավելացումը անհամաչափ ալկենի մոլեկուլին հանգեցնում է երկու իզոմերի խառնուրդի։ Հատուկ պայմանների բացակայության դեպքում հավելումը տեղի է ունենում ընտրովի, Վ.Վ.-ի կանոնի համաձայն. Մարկովնիկով. Գոյություն ունի հավելման հետևյալ օրինաչափությունը՝ ջրածինը կցվում է ածխածնի ատոմին, որում ավելի շատ ատոմներջրածին, իսկ հալոգենը՝ ավելի փոքր քանակությամբ ջրածնի ատոմ ունեցող ածխածնի ատոմին. CH 2 \u003d CH-CH 3 + HBr → CH 3 -CHBr-CH 3:Ձևավորվել է 2-բրոմպրոպան։

Ալկենների խոնավացումը հանգեցնում է սպիրտների առաջացման։ Քանի որ ջրի ավելացումը ալկենի մոլեկուլին տեղի է ունենում Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն, առաջնային ալկոհոլի ձևավորումը հնարավոր է միայն էթիլենի խոնավացմամբ. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 - OH.

Պոլիմերացումն ընթանում է ազատ ռադիկալների մեխանիզմով. nCH 2 \u003d CH 2 → ( - CH 2 - CH 2 -) n. ձևավորվել է պոլիէթիլեն:

2. Օքսիդացման ռեակցիաներ. Ալկեններ ԴեպիԻնչպես մյուս բոլոր ածխաջրածինները, նրանք այրվում են թթվածնի մեջ: Ավելորդ թթվածնի մեջ ալկենների այրման հավասարումն ունի հետևյալ ձևը. C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O. Արտադրվել է ածխաթթու գազ և ջուր։

Ալկենները բավականին հեշտ են օքսիդանում: Ալկենների վրա գործելիս ջրային լուծույթ KMnO 4, տեղի է ունենում գունաթափում:

Ալկենների օքսիդացումը կալիումի պերմանգանատով չեզոք կամ թեթևակի ալկալային լուծույթում ձևավորում է դիոլներ. C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH(սառեցում):

Թթվային միջավայրում կրկնակի կապը լիովին կոտրվում է, որին հաջորդում է ածխածնի ատոմների փոխակերպումը, որոնք ձևավորել են կրկնակի կապը. կարբոքսիլային խմբեր: 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K2SO 4 + 17H 2 O(ջեռուցում):

Երբ կրկնակի C=C կապը գտնվում է ալկենի մոլեկուլի վերջում, ածխաթթու գազը հանդես կգա որպես ածխածնի ծայրահեղ ատոմի օքսիդացման արդյունք կրկնակի կապում: Այս գործընթացը պայմանավորված է նրանով, որ օքսիդացման միջանկյալ արտադրանքը, այն է, մնացորդային թթուն, պարզապես օքսիդացված է օքսիդացնող նյութի ավելցուկով. 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O(ջեռուցում):

Ալկինների քիմիական հատկությունները

Ալկինները չհագեցած ածխաջրածիններ են, որոնք մտնում են ավելացման ռեակցիաների մեջ։

Ալկինների հալոգենացումը հանգեցնում է նրանց մոլեկուլների ավելացմանը և՛ մեկ, և՛ երկու հալոգենի մոլեկուլներին։ Դա պայմանավորված է մեկ ուժեղ սիգմա կապի և երկու թույլ pi կապերի առկայությամբ ալկինի մոլեկուլների եռակի կապում։ Մեկ ալկինային մոլեկուլով երկու հալոգեն մոլեկուլների ավելացումն ընթանում է էլեկտրոֆիլ մեխանիզմով հաջորդաբար՝ երկու փուլով։

Հիդրոհալոգենացումը նույնպես ընթանում է էլեկտրոֆիլ մեխանիզմով և երկու փուլով։ Երկու փուլերում էլ հալոգենաջրածնի մոլեկուլների ավելացումը հետևում է Մարկովնիկովի կանոնին։

Խոնավացումը տեղի է ունենում թթվային միջավայրում սնդիկի աղերի մասնակցությամբ և կոչվում է Կուչերովի ռեակցիա.

Ալկինների հիդրոգենացումը (ջրածնի հետ ռեակցիան) տեղի է ունենում երկու փուլով. Որպես կատալիզատորներ օգտագործվում են այնպիսի մետաղներ, ինչպիսիք են պլատինը, պալադիումը և նիկելը։

Ալկինների, օրինակ՝ ացետիլենի տրիմերացում։ Եթե ​​այս նյութը անցնում է ակտիվացված ածխածնի վրայով բարձր t-ով, առաջանում է տարբեր արտադրատեսակների խառնուրդ, որոնցից հիմնականը բենզոլն է.

Ալկինի դիմերացումը տեղի է ունենում պղնձի աղերի առկայության դեպքում՝ որպես կատալիզատորներ՝ HC≡CH + HC≡CH → H 2 C= CH - Գ ≡CH

Ալկինի օքսիդացում. С n H 2n-2 + (3n+1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O.

• Մոլեկուլի վերջում եռակի C≡C ունեցող ալկինները փոխազդում են հիմքերի հետ։ Օրինակ, ացետիլենի ռեակցիան նատրիումի ամիդի հետ հեղուկ ամոնիակում. HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3 . Արձագանքը հետ ամոնիակի լուծույթարծաթի օքսիդը առաջացնում է ացետիլենիդներ (աղի նման չլուծվող նյութեր)։ Այս ռեակցիան իրականացվում է, եթե անհրաժեշտ է ճանաչել վերջնական եռակի կապով ալկինները կամ մեկուսացնել այդպիսի ալկինը այլ ալկինների հետ խառնուրդից։ Արծաթի և պղնձի բոլոր ացետիլիդները պայթուցիկ են: Ացետիլիդները կարողանում են արձագանքել հալոգենի ածանցյալների հետ։ Այս հատկությունը օգտագործվում է ավելի բարդ սինթեզելու համար օրգանական միացություններեռակի կապով. CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3; CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr:

Դիենների քիմիական հատկությունները

Ալկադիենները քիմիապես նման են ալկեններին։ Բայց կան որոշ առանձնահատկություններ.

• Հալոգենացում. Ալկադիենները կարող են ավելացնել ջրածնի, հալոգենների և ջրածնի հալոգենիդների հետ 1,2 հավելման դիրքերում. CH 2 \u003d CH -CH \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 \u003d CH -Չ Բր- CH2Br

ինչպես նաև 1,4-կցորդներ. CH 2 \u003d CH -CH \u003d CH 2 + Br 2 → Եղբ CH 2 - Չ =CH - CH2Br

• Պոլիմերացում: nCH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 տ, Նա→ (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n . Այսպես է ստացվում սինթետիկ կաուչուկը։

Արոմատիկ ածխաջրածինների (արենների) քիմիական հատկությունները

Ալկանների կառուցվածքը

Ամենապարզ ալկանների՝ մեթանի, էթանի և պրոպանի քիմիական կառուցվածքը (մոլեկուլներում ատոմների միացման կարգը) ցուցադրվում է 2-րդ բաժնում տրված նրանց կառուցվածքային բանաձևերով: Այս բանաձևերից կարելի է տեսնել, որ կան երկու տեսակի քիմիական կապեր. ալկաններ:

S-S և S-N.

C–C կապը կովալենտային ոչ բևեռային է։ C–H կապը կովալենտ է, թույլ բևեռային, քանի որ ածխածինը և ջրածինը մոտ են էլեկտրաբացասականությամբ (ածխածնի համար՝ 2,5 և ջրածնի համար՝ 2,1)։ Ածխածնի և ջրածնի ատոմների ընդհանուր էլեկտրոնային զույգերի պատճառով ալկաններում կովալենտային կապերի ձևավորումը կարելի է ցույց տալ էլեկտրոնային բանաձևերի միջոցով.

Էլեկտրոնային և կառուցվածքային բանաձևերը արտացոլում են քիմիական կառուցվածքը, բայց պատկերացում չեն տալիս մոլեկուլների տարածական կառուցվածքի մասին, ինչը զգալիորեն ազդում է նյութի հատկությունների վրա:

Տարածական կառուցվածքը, այսինքն. մոլեկուլի ատոմների փոխադարձ դասավորությունը տարածության մեջ կախված է այս ատոմների ատոմային ուղեծրերի (AO) ուղղությունից։ Ածխաջրածիններում հիմնական դերը խաղում է ածխածնի ատոմային ուղեծրերի տարածական կողմնորոշումը, քանի որ ջրածնի ատոմի գնդաձև 1s-AO-ն զուրկ է որոշակի կողմնորոշումից։

Ածխածնի AO-ների տարածական դասավորությունը, իր հերթին, կախված է դրա հիբրիդացման տեսակից (I Մաս, Բաժին 4.3): Ալկաններում հագեցած ածխածնի ատոմը կապված է չորս այլ ատոմների հետ: Հետևաբար, նրա վիճակը համապատասխանում է sp3 հիբրիդացմանը (I Մաս, Բաժին 4.3.1): Այս դեպքում չորս sp3-հիբրիդ ածխածնային AO-ներից յուրաքանչյուրը մասնակցում է առանցքային (σ-) համընկնմանը ջրածնի s-AO-ի կամ մեկ այլ ածխածնի ատոմի sp3-AO-ի հետ՝ առաջացնելով σ. - C-H միացումներկամ Ս-Ս.

Ածխածնի չորս σ-կապերը տարածության մեջ ուղղված են 109o28" անկյան տակ, որը համապատասխանում է էլեկտրոնների ամենափոքր վանմանը: Հետևաբար, ալկանների ամենապարզ ներկայացուցչի` մեթանի CH4-ի մոլեկուլն ունի քառաեդրոնի ձև, կենտրոնում: որոնցից կա ածխածնի ատոմ, իսկ գագաթներում՝ ջրածնի ատոմներ.

Վալենտային անկյուն H-C-H հավասար է 109o28». Մեթանի տարածական կառուցվածքը կարելի է ցույց տալ՝ օգտագործելով ծավալային (մասշտաբային) և գնդիկավոր մոդելներ։

Ձայնագրման համար հարմար է օգտագործել տարածական (ստերեոքիմիական) բանաձեւը։

Հաջորդ հոմոլոգի՝ C2H6 էթանի մոլեկուլում, երկու քառանիստ sp3 ածխածնի ատոմները կազմում են ավելի բարդ տարածական կառուցվածք.

2-ից ավելի ածխածնի ատոմ պարունակող ալկանները բնութագրվում են կոր ձևերով: Սա կարելի է ցույց տալ n-բուտանի (VRML մոդել) կամ n-պենտանի օրինակով.

Ալկանների իզոմերիզմ

Իզոմերիզմը միացությունների գոյության երևույթն է, որոնք ունեն նույն կազմը (նույն մոլեկուլային բանաձեւ), բայց տարբեր կառուցվածքներով։ Նման կապերը կոչվում են իզոմերներ.

Մոլեկուլներում ատոմների միացման կարգի տարբերությունները (այսինքն՝ քիմիական կառուցվածքում) հանգեցնում են. կառուցվածքային իզոմերիզմ. Կառուցվածքային իզոմերների կառուցվածքը արտացոլվում է կառուցվածքային բանաձևերով. Ալկանների շարքում կառուցվածքային իզոմերիզմը դրսևորվում է, երբ շղթայում կա 4 կամ ավելի ածխածնի ատոմ, այսինքն. սկսած բութան C 4 H 10-ով: Եթե ​​միևնույն բաղադրության և նույն քիմիական կառուցվածքի մոլեկուլներում հնարավոր է ատոմների տարբեր փոխադարձ դասավորություն տարածության մեջ, ապա. տարածական իզոմերիզմ ​​(ստերեոիզոմերիզմ). Այս դեպքում կառուցվածքային բանաձևերի օգտագործումը բավարար չէ և պետք է օգտագործել մոլեկուլային մոդելներ կամ հատուկ բանաձևեր՝ ստերեոքիմիական (տարածական) կամ պրոյեկցիոն։

Ալկանները, սկսած էթանից H 3 C–CH 3, գոյություն ունեն տարբեր տարածական ձևերով ( կոնֆորմացիաներ) առաջանում է C–C σ-կապերի երկայնքով ներմոլեկուլային պտույտով և ցուցադրում այսպես կոչված. ռոտացիոն (կոնֆորմացիոն) իզոմերիզմ.

Բացի այդ, եթե մոլեկուլում կա ածխածնի ատոմ՝ կապված 4 տարբեր փոխարինողների հետ, հնարավոր է տարածական իզոմերիզմի մեկ այլ տեսակ, երբ երկու ստերեոիզոմերներ առնչվում են միմյանց որպես առարկա և նրա հայելային պատկերը (նման է ձախ ձեռքի առնչությունը ճիշտ). Մոլեկուլների կառուցվածքի նման տարբերությունները կոչվում են օպտիկական իզոմերիզմ.

. Ալկանների կառուցվածքային իզոմերիզմ

Կառուցվածքային իզոմերներ - նույն կազմի միացություններ, որոնք տարբերվում են ատոմների կապման կարգով, այսինքն. մոլեկուլների քիմիական կառուցվածքը.

Ալկանային շարքում կառուցվածքային իզոմերիզմի դրսևորման պատճառը ածխածնի ատոմների տարբեր կառուցվածքների շղթաներ կազմելու կարողությունն է։Կառուցվածքային իզոմերիզմի այս տեսակը կոչվում է. Ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ.

Օրինակ, C 4 H 10 բաղադրության ալկանը կարող է գոյություն ունենալ ձևով երկուկառուցվածքային իզոմերներ.

եւ ալկան C 5 H 12 - ձեւով երեքկառուցվածքային իզոմերներ, որոնք տարբերվում են ածխածնային շղթայի կառուցվածքով.

Մոլեկուլների բաղադրության մեջ ածխածնի ատոմների քանակի աճով մեծանում են շղթայի ճյուղավորման հնարավորությունները, այսինքն. իզոմերների թիվը մեծանում է ածխածնի ատոմների քանակի հետ։

Կառուցվածքային իզոմերները տարբերվում են ֆիզիկական հատկություններով։ Ճյուղավորված կառուցվածք ունեցող ալկանները մոլեկուլների ավելի քիչ խիտ փաթեթավորման և համապատասխանաբար ավելի փոքր միջմոլեկուլային փոխազդեցությունների պատճառով եռում են ավելի ցածր ջերմաստիճանում, քան իրենց չճյուղավորված իզոմերները։

Իզոմերների կառուցվածքային բանաձևերի կառուցման տեխնիկա

Դիտարկենք ալկանի օրինակը ՀԵՏ 6 Հ 14 .

1. Նախ, մենք պատկերում ենք գծային իզոմերի մոլեկուլը (նրա ածխածնային կմախքը)

2. Այնուհետև մենք կրճատում ենք շղթան 1 ածխածնի ատոմով և այս ատոմը կցում ենք շղթայի ցանկացած ածխածնի ատոմին որպես ճյուղ, բացառելով ծայրահեղ դիրքերը.

(2) կամ (3)

Եթե ​​մեկին կցեք ածխածնի ատոմ ծայրահեղ դրույթներ, ապա շղթայի քիմիական կառուցվածքը չի փոխվի.

Բացի այդ, դուք պետք է համոզվեք, որ կրկնություններ չկան: Այսպիսով, կառուցվածքը նույնական է կառուցվածքին (2):

3. Երբ հիմնական շղթայի բոլոր դիրքերը սպառվում են, մենք շղթան կրճատում ենք ևս 1 ածխածնի ատոմով.

Այժմ ածխածնի 2 ատոմ կտեղադրվի կողային ճյուղերում։ Այստեղ հնարավոր են ատոմների հետևյալ համակցությունները.

Կողային փոխարինողը կարող է բաղկացած լինել 2 կամ ավելի հաջորդաբար կապված ածխածնի ատոմներից, սակայն հեքսանի համար նման կողային ճյուղերով իզոմերներ չկան, և կառուցվածքը նույնական է կառուցվածքին (3):

Կողային փոխարինիչը՝ C - C-ը կարող է տեղադրվել միայն առնվազն 5 ածխածնի ատոմ պարունակող շղթայի մեջ և կարող է կցվել միայն շղթայի վերջից 3-րդ և հետագա ատոմին:

4. Իզոմերի ածխածնային կմախքը կառուցելուց հետո անհրաժեշտ է մոլեկուլում ածխածնի բոլոր ատոմները լրացնել ջրածնային կապերով՝ հաշվի առնելով, որ ածխածինը քառավալենտ է։

Այսպիսով, կազմը ՀԵՏ 6 Հ 14 համապատասխանում է 5 իզոմերի՝ 1) 2) 3) 4) 5)

Հագեցած ածխաջրածինների քիմիական հատկությունները պայմանավորված են դրանց մոլեկուլներում ածխածնի և ջրածնի ատոմների և $C-H$ և $C-C$ կապերի առկայությամբ։

Ամենապարզ ալկան մեթանի մոլեկուլում քիմիական կապերը կազմում են 8 վալենտային էլեկտրոններ (ածխածնի ատոմի 4 էլեկտրոն և ջրածնի 4 ատոմ), որոնք տեղակայված են չորս կապող մոլեկուլային օրբիտալների վրա։

Այսպիսով, մեթանի մոլեկուլում ձևավորվում են ածխածնի ատոմի չորս $sp3-s (C-H)$ հիբրիդացված ուղեծրեր և չորս ջրածնի ատոմների s-օրբիտալներ։ կովալենտային կապեր(Նկար 1.):

Էթանի մոլեկուլը ձևավորվում է ածխածնի երկու քառանիստից՝ մեկ $sp3-sp3 (C-C)$ կովալենտ կապ և վեց $sp3-s (C-H)$ կովալենտ կապ (նկ. 2):

Նկար 2. Էթանի մոլեկուլի կառուցվածքը. ա - $\sigma $-կապերի տեղադրում մոլեկուլում; բ - մոլեկուլի քառատև մոդել; գ - մոլեկուլի գնդիկավոր մոդել; դ - մոլեկուլի մասշտաբային մոդելը ըստ Ստյուարտ-Բրիգլեբի

Ալկաններում քիմիական կապերի առանձնահատկությունները

Կովալենտային կապերի դիտարկված տեսակներում ամենաբարձր էլեկտրոնային խտության շրջանները գտնվում են ատոմների միջուկները միացնող գծի վրա։ Այս կովալենտային կապերը ձևավորվում են տեղայնացված $\sigma $-$(\rm M)$$(\rm O)$ և կոչվում են $\sigma $-պարտատոմսեր։ Այս կապերի կարևոր առանձնահատկությունն այն է, որ դրանցում էլեկտրոնային խտությունը սիմետրիկորեն բաշխված է ատոմների միջուկներով անցնող առանցքի շուրջ (էլեկտրոնների խտության գլանաձև համաչափություն)։ Դրա շնորհիվ ատոմները կամ ատոմների խմբերը, որոնք միացված են այս կապով, կարող են ազատորեն պտտվել՝ չառաջացնելով կապի դեֆորմացիա։ Ալկանի մոլեկուլներում ածխածնի ատոմների վալենտների ուղղությունների անկյունը $109^\circ 28"$ է։ Հետևաբար, այս նյութերի մոլեկուլներում, նույնիսկ ուղիղ ածխածնային շղթայով, ածխածնի ատոմները իրականում դասավորված չեն ուղիղ գծով։ Այս շղթան ունի զիգզագաձև ձև, որը կապված է ածխածնի ատոմների միջակայքային անկյունների պահպանման հետ (նկ. 3):

Նկար 3. Նորմալ ալկանի ածխածնային շղթայի կառուցվածքի սխեման

Բավականաչափ երկար ածխածնային շղթաներով ալկանների մոլեկուլներում այս անկյունը մեծանում է $2^\circ$-ով՝ վալենտային կապ չունեցող ածխածնի ատոմների վանման պատճառով։

Դիտողություն 1

Յուրաքանչյուր քիմիական կապը բնութագրվում է որոշակի էներգիայով: Փորձնականորեն հաստատվել է, որ մեթանի մոլեկուլում $C-H$ կապի էներգիան կազմում է 422,9 կՋ/մոլ, էթանը՝ 401,9 կՋ/մոլ, այլ ալկանները՝ մոտ 419 կՋ/մոլ։ Կապի էներգիան $C-C$ 350 կՋ/մոլ է։

Ալկանների կառուցվածքի և դրանց ռեակտիվության կապը

$C-C$-ի և $C-H$-ի կապի բարձր էներգիան առաջացնում է հագեցած ածխաջրածինների ցածր ռեակտիվություն սենյակային ջերմաստիճանում: Այսպիսով, ալկանները չեն գունազրկում բրոմ ջուրը, կալիումի պերմանգանատի լուծույթը, չեն փոխազդում իոնային ռեակտիվների (թթուներ, ալկալիներ) հետ, չեն փոխազդում օքսիդացնող նյութերի, ակտիվ մետաղների հետ։ Հետեւաբար, օրինակ, մետաղական նատրիումը կարող է պահվել կերոսինի մեջ, որը հագեցած ածխաջրածինների խառնուրդ է։ Նույնիսկ կենտրոնացած ծծմբական թթուդա շատ է բնութագրում օրգանական նյութեր, չի գործում ալկանների վրա սենյակային ջերմաստիճանում։ Հաշվի առնելով հագեցած ածխաջրածինների համեմատաբար ցածր ռեակտիվությունը, դրանք ժամանակին կոչվում էին պարաֆիններ: Ալկանները ջրածին, հալոգեններ և այլ ռեակտիվներ ավելացնելու հատկություն չունեն։ Ուստի օրգանական նյութերի այս դասը կոչվում էր հագեցած ածխաջրածիններ։

Հագեցած ածխաջրածինների քիմիական ռեակցիաները կարող են տեղի ունենալ՝ կոտրելով $C-C$ կամ $C-H$ կապերը։ $C-H$ կապերի խզումն ուղեկցվում է ջրածնի ատոմների պառակտմամբ՝ չհագեցած միացությունների առաջացմամբ կամ ջրածնի ատոմների պառակտման հետագա փոխարինմամբ այլ ատոմներով կամ ատոմների խմբերով։

Կախված ալկանի կառուցվածքից և հագեցած ածխաջրածնի մոլեկուլներում ռեակցիայի պայմաններից՝ $C-H$ կապը կարող է հոմոլիտիկորեն կոտրվել.

Նկար 4. Ալկանների քիմիական հատկությունները

Եվ հետերոլիտիկ անիոնների և կատիոնների ձևավորմամբ.

Նկար 5. Ալկանների քիմիական հատկությունները

Այս դեպքում կարող են առաջանալ ազատ ռադիկալներ, որոնք ունեն չզույգված էլեկտրոն, բայց չունեն էլեկտրական լիցք, կամ կարբոկացիաներ կամ կարբանիոններ, որոնք ունեն համապատասխան էլեկտրական լիցքեր։ Ազատ ռադիկալները ձևավորվում են որպես միջանկյալներ ռադիկալ մեխանիզմի ռեակցիաներում, իսկ կարբոկատիոններն ու կարբանիոնները՝ իոնային մեխանիզմի ռեակցիաներում։

Շնորհիվ այն փաստի, որ $C-C$ կապերը ոչ բևեռ են, իսկ $C-H$-պարտատոմսերը ցածր բևեռային են, և այս $\sigma $-պարտատոմսերն ունեն ցածր բևեռացման հնարավորություն, $\sigma $-կապերի հետերոլիտիկ կոտրումը ալկանների մոլեկուլներում իոնների առաջացումը մեծ էներգիա է պահանջում։ Այս կապերի հեմոլիտիկ ճեղքումն ավելի քիչ էներգիա է պահանջում։ Հետևաբար, հագեցած ածխաջրածինների համար ավելի բնորոշ են ռադիկալ մեխանիզմի համաձայն ընթացող ռեակցիաները։ $\sigma $-bond $C-C$-ի պառակտումը պահանջում է ավելի քիչ էներգիա, քան $C-H$ կապի բաժանումը, քանի որ $C-C$ կապի էներգիան ավելի քիչ է, քան $C-H$ կապի էներգիան։ Այնուամենայնիվ քիմիական ռեակցիաներավելի հաճախ տեղի են ունենում $C-H$ պարտատոմսերի տրոհմամբ, քանի որ դրանք ավելի մատչելի են ռեագենտների համար:

Ալկանների ճյուղավորման և չափերի ազդեցությունը նրանց ռեակտիվության վրա

$C-H$ կապի ռեակտիվությունը փոխվում է գծային ալկաններից ճյուղավորված ալկաններին անցնելիս։ Օրինակ՝ $C-H$ կապի դիսոցման էներգիան (կՋ/մոլ) ազատ ռադիկալների առաջացման ժամանակ փոխվում է հետևյալ կերպ.

Նկար 6. Ալկանների քիմիական հատկությունները

Բացի այդ, ալկանների համար իոնացման էներգիայի (EI) արժեքը ցույց է տալիս, որ $\sigma $-կապերի ընդհանուր քանակի աճը մեծացնում է դրանց դոնորային հատկությունները և ավելի հեշտ է դառնում էլեկտրոնի բաժանումը ավելի բարձր մոլեկուլային քաշ ունեցող միացությունների համար, օրինակ:

Նկար 7. Ալկանների քիմիական հատկությունները

Այսպիսով, ազատ ռադիկալների գործընթացներում ռեակցիաները տեղի են ունենում հիմնականում երրորդական ածխածնի ատոմում, այնուհետև երկրորդային և վերջին հերթըառաջնայինում, որը համընկնում է ազատ ռադիկալների կայունության շարքի հետ։ Այնուամենայնիվ, ջերմաստիճանի բարձրացման հետ մեկտեղ դիտարկվող միտումը նվազում է կամ ամբողջովին հարթվում:

Այսպիսով, ալկաններին բնորոշ են երկու տեսակի քիմիական ռեակցիաներ.

1. ջրածնի փոխարինումը, հիմնականում արմատական ​​մեխանիզմով և
2. $C-C$ կամ $C-H$ կապերի հետևում մոլեկուլի պառակտում։

Օգտակար կլիներ սկսել ալկաններ հասկացության սահմանումից: Դրանք հագեցված են կամ սահմանափակող:Կարող ենք ասել նաև, որ դրանք ածխածիններ են, որոնցում C ատոմների միացումը կատարվում է պարզ կապերի միջոցով: Ընդհանուր բանաձևն է՝ CnH2n+ 2:

Հայտնի է, որ դրանց մոլեկուլներում H և C ատոմների թվի հարաբերակցությունը մյուս դասերի հետ համեմատած առավելագույնն է։ Շնորհիվ այն բանի, որ բոլոր վալենտները զբաղեցնում են կամ C-ն կամ H-ն, ալկանների քիմիական հատկությունները բավականաչափ հստակ չեն արտահայտված, հետևաբար հագեցած կամ հագեցած ածխաջրածիններ արտահայտությունը նրանց երկրորդ անվանումն է։

Կա նաև ավելի հին անուն, որը լավագույնս արտացոլում է նրանց հարաբերական քիմիական իներտությունը՝ պարաֆիններ, ինչը նշանակում է «մերձությունից զուրկ»։

Այսպիսով, մեր այսօրվա զրույցի թեման՝ «Ալկաններ. հոմոլոգ շարք, անվանակարգ, կառուցվածք, իզոմերիզմ»։ Կներկայացվեն նաև դրանց ֆիզիկական հատկությունների վերաբերյալ տվյալները:

Ալկաններ՝ կառուցվածք, նոմենկլատուրա

Դրանցում C ատոմները այնպիսի վիճակում են, ինչպիսին sp3 հիբրիդացումն է։ Այս առումով ալկանների մոլեկուլը կարելի է ցույց տալ որպես C քառանիստ կառուցվածքների ամբողջություն, որոնք կապված են ոչ միայն միմյանց, այլև Հ.

C և H ատոմների միջև կան ուժեղ, շատ ցածր բևեռականության s կապեր: Մյուս կողմից, ատոմները միշտ պտտվում են պարզ կապերի շուրջ, այդ իսկ պատճառով ալկանների մոլեկուլները տարբեր ձևեր են ընդունում, իսկ կապի երկարությունը և նրանց միջև եղած անկյունը հաստատուն արժեքներ են։ Այն ձևերը, որոնք փոխակերպվում են միմյանց՝ σ-կապերի շուրջ մոլեկուլի պտույտի շնորհիվ, սովորաբար կոչվում են նրա կոնֆորմացիաներ։

Քննարկվող մոլեկուլից H ատոմի անջատման գործընթացում առաջանում են 1–վալենտ մասնիկներ, որոնք կոչվում են ածխաջրածնային ռադիկալներ։ Դրանք առաջանում են ոչ միայն միացությունների, այլեւ անօրգանական միացությունների արդյունքում։ Եթե ​​մոլեկուլից հանենք ջրածնի 2 ատոմ հագեցած ածխաջրածին, ապա ստանում ենք 2-վալենտ ռադիկալներ։

Այսպիսով, ալկանների անվանակարգը կարող է լինել.

• ճառագայթային (հին տարբերակ);
• փոխարինում (միջազգային, համակարգային): Այն առաջարկվել է IUPAC-ի կողմից:

Ճառագայթային անվանացանկի առանձնահատկությունները

Առաջին դեպքում ալկանների անվանակարգը բնութագրվում է հետևյալով.

1. Ածխաջրածինների դիտարկումը որպես մեթանի ածանցյալների, որոնցում 1 կամ ավելի H ատոմները փոխարինվում են ռադիկալներով։
2. Հարմարավետության բարձր աստիճան ոչ շատ բարդ կապերի դեպքում։

Փոխարինման նոմենկլատուրայի առանձնահատկությունները

Ալկանների փոխարինման նոմենկլատուրան ունի հետևյալ հատկանիշները.

1. Անվան համար հիմք է հանդիսանում 1 ածխածնային շղթան, մինչդեռ մնացած մոլեկուլային բեկորները համարվում են փոխարինիչներ։
2. Եթե ​​կան մի քանի նույնական ռադիկալներ, ապա թիվը նշվում է նրանց անվան առաջ (խիստ բառերով), իսկ արմատական ​​թվերը բաժանվում են ստորակետերով։

Քիմիա՝ ալկանների անվանակարգ

Հարմարության համար տեղեկատվությունը ներկայացված է աղյուսակի տեսքով:

Նյութի անվանումը	Անվան հիմք (արմատ)	Մոլեկուլային բանաձեւ	Ածխածնի փոխարինիչի անվանումը	Ածխածնի փոխարինիչի բանաձևը

Ալկանների վերոհիշյալ անվանացանկը ներառում է պատմականորեն զարգացած անվանումներ (հագեցած ածխաջրածինների շարքի առաջին 4 անդամները)։

5 և ավելի C ատոմներով չծալված ալկանների անվանումները ստացվել են հունական թվերից, որոնք արտացոլում են C ատոմների տրված թիվը։Այսպիսով, -an վերջածանցը ցույց է տալիս, որ նյութը մի շարք հագեցած միացություններից է։

Չծալված ալկաններ անվանելիս որպես հիմնական շղթա ընտրվում է այն, որը պարունակում է առավելագույն քանակությամբ C ատոմներ, այն համարակալվում է այնպես, որ փոխարինողները լինեն ամենափոքր թվով։ Նույն երկարությամբ երկու կամ ավելի շղթաների դեպքում հիմնականը այն է, որը պարունակում է ամենամեծ թվով փոխարինիչներ։

Ալկանների իզոմերիզմ

Մեթանը CH4 հանդես է գալիս որպես դրանց շարքի ածխաջրածին-նախահայր: Մեթանի շարքի յուրաքանչյուր հաջորդ ներկայացուցչի հետ մեթիլենային խմբում կա տարբերություն նախորդից՝ CH2: Այս օրինաչափությունը կարելի է նկատել ալկանների ամբողջ շարքում։

Գերմանացի գիտնական Շիլը առաջարկ է արել այս շարքն անվանել հոմանական։ Հունարենից թարգմանված նշանակում է «նման, նման»:

Այսպիսով, հոմոլոգ շարքը հարակից օրգանական միացությունների մի շարք է, որոնք ունեն նույն տիպի կառուցվածքը՝ նմանատիպ քիմիական հատկություններով։ Հոմոլոգները տվյալ շարքի անդամներ են: Հոմոլոգ տարբերությունը մեթիլենային խումբն է, որով տարբերվում են 2 հարևան հոմոլոգներ։

Ինչպես արդեն նշվեց, ցանկացած հագեցած ածխաջրածնի բաղադրությունը կարող է արտահայտվել CnH2n + 2 ընդհանուր բանաձևով: Այսպիսով, մեթանից հետո հոմոլոգ շարքի հաջորդ անդամը էթանն է՝ C2H6: Նրա կառուցվածքը մեթանից ստանալու համար անհրաժեշտ է 1 H ատոմը փոխարինել CH3-ով (ստորև նկարը):

Յուրաքանչյուր հաջորդ հոմոլոգի կառուցվածքը կարող է ստացվել նախորդից նույն կերպ։ Արդյունքում էթանից առաջանում է պրոպան՝ C₃H₈:

Որոնք են իզոմերները:

Սրանք նյութեր են, որոնք ունեն նույնական որակական և քանակական մոլեկուլային բաղադրություն (նույնական մոլեկուլային բանաձև), բայց տարբեր քիմիական կառուցվածք, ինչպես նաև ունեն տարբեր քիմիական հատկություններ:

Վերոնշյալ ածխաջրածինները տարբերվում են այնպիսի պարամետրով, ինչպիսին է եռման կետը՝ -0,5 ° - բութան, -10 ° - իզոբութան: Իզոմերիզմի այս տեսակը կոչվում է ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ, այն պատկանում է կառուցվածքային տիպին։

Կառուցվածքային իզոմերների թիվը արագորեն աճում է ածխածնի ատոմների քանակի աճով։ Այսպիսով, C10H22-ը կհամապատասխանի 75 իզոմերի (առանց տարածականների), իսկ C15H32-ի համար արդեն հայտնի է 4347 իզոմեր, C20H42-ի համար՝ 366319:

Այսպիսով, արդեն պարզ է դարձել, թե ինչ են ալկանները, հոմոլոգ շարք, իզոմերիզմ, նոմենկլատուրա։ Այժմ ժամանակն է անցնելու IUPAC-ի անվանման կոնվենցիաներին:

IUPAC նոմենկլատուրա. անունների ձևավորման կանոններ

Նախ, անհրաժեշտ է ածխաջրածնային կառուցվածքում գտնել այն ածխածնային շղթան, որն ամենաերկարն է և պարունակում է առավելագույն թվով փոխարինիչներ։ Այնուհետև պահանջվում է համարակալել շղթայի C ատոմները՝ սկսած այն ծայրից, որին ամենամոտ է փոխարինողը։

Երկրորդ՝ հիմքը ուղիղ շղթայով հագեցած ածխաջրածնի անունն է, որը C ատոմների քանակով համապատասխանում է ամենահիմնական շղթային։

Երրորդ, հիմքից առաջ անհրաժեշտ է նշել լոկանտների թիվը, որոնց մոտ տեղակայված են փոխարինողները: Նրանց հաջորդում են փոխարինողների անունները գծիկով։

Չորրորդ՝ C տարբեր ատոմներում միանման փոխարինողների դեպքում լոկանտները միավորվում են, և անվան առաջ հայտնվում է բազմապատկվող նախածանց՝ di - երկու միանման փոխարինողների համար, երեքը՝ երեքի համար, տետրա - չորս, penta - հինգի համար և այլն։ Թվերը միմյանցից պետք է բաժանել ստորակետով, իսկ բառերից՝ գծիկով։

Եթե ​​նույն C ատոմը պարունակում է միանգամից երկու փոխարինող, ապա լոկանտը նույնպես գրվում է երկու անգամ։

Այս կանոնների համաձայն կազմվում է ալկանների միջազգային անվանացանկը։

Նյումանի կանխատեսումներ

Այս ամերիկացի գիտնականն առաջարկել է կոնֆորմացիաների գրաֆիկական ցուցադրման համար հատուկ պրոյեկցիոն բանաձևեր- Նյումանի կանխատեսումներ. Դրանք համապատասխանում են A և B ձևերին և ներկայացված են ստորև նկարում:

Առաջին դեպքում սա A-պաշտպանված կոնֆորմացիա է, իսկ երկրորդում՝ B-ի արգելակված կոնֆորմացիա։ A դիրքում H ատոմները գտնվում են միմյանցից նվազագույն հեռավորության վրա։ Այս ձևը համապատասխանում է էներգիայի ամենամեծ արժեքին, պայմանավորված այն հանգամանքով, որ նրանց միջև վանքն ամենամեծն է։ Սա էներգետիկ առումով անբարենպաստ վիճակ է, որի արդյունքում մոլեկուլը հակված է լքել այն և շարժվել դեպի ավելի կայուն B դիրք: Այստեղ H ատոմները հնարավորինս հեռու են միմյանցից: Այսպիսով, այս դիրքերի էներգիայի տարբերությունը 12 կՋ/մոլ է, ինչի պատճառով մեթիլ խմբերը միացնող էթանի մոլեկուլում առանցքի շուրջ ազատ պտույտը անհավասար է։ Էներգետիկորեն բարենպաստ դիրքի հասնելուց հետո մոլեկուլը մնում է այնտեղ, այլ կերպ ասած՝ «դանդաղեցնում»։ Այդ իսկ պատճառով այն կոչվում է արգելակված։ Արդյունքը՝ էթանի 10 հազար մոլեկուլները գտնվում են սենյակային ջերմաստիճանում խանգարված կոնֆորմացիայի վիճակում։ Միայն մեկն ունի այլ ձև՝ մթագնված:

Հագեցած ածխաջրածինների ստացում

Հոդվածից արդեն հայտնի է դարձել, որ դրանք ալկաններ են (դրանց կառուցվածքը, անվանակարգը մանրամասն նկարագրված է ավելի վաղ)։ Օգտակար կլինի մտածել, թե ինչպես կարելի է դրանք ձեռք բերել: Սրանցից առանձնանում են բնական աղբյուրներընավթի նման՝ բնական, ածուխ. Օգտագործվում են նաև սինթետիկ մեթոդներ։ Օրինակ, H2 2H2:

1. Հիդրոգենացման գործընթացը CnH2n (ալկեններ)→ CnH2n+2 (ալկաններ)← CnH2n-2 (ալկիններ).
2. C և H մոնօքսիդի խառնուրդից՝ սինթեզի գազ՝ nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O։
3. Կարբոքսիլաթթուներից (դրանց աղերից)՝ էլեկտրոլիզ անոդում, կաթոդում.

• Կոլբի էլեկտրոլիզ՝ 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Դումայի ռեակցիա (ալկալիների համաձուլվածք)՝ CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3։

1. Յուղի ճեղքում՝ CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Վառելիքի գազաֆիկացում (պինդ)՝ C+2H2→CH4:
3. Ավելի քիչ C ատոմներ ունեցող բարդ ալկանների (հալոգենի ածանցյալներ) սինթեզ՝ 2CH3Cl (քլորմեթան) +2Na →CH3- CH3 (եթան) +2NaCl։
4. Մեթանիդների ջրային տարրալուծում (մետաղների կարբիդներ)՝ Al4C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4:

Հագեցած ածխաջրածինների ֆիզիկական հատկությունները

Հարմարության համար տվյալները խմբավորված են աղյուսակում:

Բանաձև	Ալկան	Հալման կետը °C-ում	Եռման կետը °C-ում	Խտությունը, գ/մլ
				0,415 t = -165°С-ում
				0,561 t= -100°C-ում
				0,583 t = -45°C-ում
				0,579 t =0°C-ում
	2-մեթիլ պրոպան			0,557 t = -25°C-ում
	2,2-դիմեթիլ պրոպան
	2-մեթիլբութան
	2-մեթիլպենտան
	2,2,3,3-Տետրա-մեթիլբութան
	2,2,4-տրիմեթիլ-պենտան
n-C10H22
n-C11H24	n-undecan
n-C12H26	n-Դոդեկան
n-C13H28	n-Tridecan
n-C14H30	n-Տետրադեկան
n-C15H32	n-Pentadecan
n-C16H34	n-Hexadecane
n-C20H42	n-Eikosan
n-C30H62	ն-Տրիակոնտան		1 մմ Hg սբ
n-C40H82	n-Tetracontane		3 մմ Hg Արվեստ.
n-C50H102	n-Pentacontan		15 մմ Hg Արվեստ.
n-C60H122	n-Hexacontan
n-C70H142	n-Հեպտակոնտան
n-C100H202

Եզրակացություն

Հոդվածում դիտարկվել է այնպիսի հասկացություն, ինչպիսին են ալկանները (կառուցվածք, նոմենկլատուրա, իզոմերիզմ, հոմոլոգ շարք և այլն)։ Քիչ է պատմվում ճառագայթային և փոխարինող անվանացանկի առանձնահատկությունների մասին։ Նկարագրված են ալկանների ստացման մեթոդները։

Բացի այդ, հոդվածում մանրամասն թվարկված է ալկանների ամբողջ նոմենկլատուրան (թեստը կարող է օգնել յուրացնել ստացված տեղեկատվությունը):