Alken uglevodorodlari (olefinlar) o'ziga xos bo'lgan organik moddalar sinflaridan biridir. Bu sinf vakillaridagi alkenlarning izomeriyasi turlari boshqa organik moddalarning izomeriyasi bilan takrorlanmaydi.

Bilan aloqada

Sinfning o'ziga xos xususiyatlari

Etilen olefinlar deyiladi tarkibida bitta qoʻsh bogʻ boʻlgan toʻyinmagan uglevodorodlar sinflaridan biri.

tomonidan jismoniy xususiyatlar Ushbu toifadagi to'yinmagan birikmalar vakillari:

• gazlar,
• suyuqliklar,
• qattiq birikmalar.

Molekulalar tarkibida nafaqat "sigma" aloqasi, balki "pi" bog'i ham mavjud. Buning sababi gibridlanishning strukturaviy formulasida mavjudligi " sp2”, bu birikma atomlarining bir tekislikda joylashishi bilan tavsiflanadi.

Shu bilan birga, ular orasida kamida bir yuz yigirma daraja burchak hosil bo'ladi. gibridlanmagan orbitallar " R» molekulyar tekislik ustida ham, uning ostida ham joylashish uchun xarakterlidir.

Tuzilishning bu xususiyati qo'shimcha aloqalarning shakllanishiga olib keladi - "pi" yoki " π ».

Ta'riflangan bog'lanish "sigma"-bog'larga nisbatan kamroq kuchli, chunki yon tomondagi qoplama zaif yopishqoqlikka ega. Hosil bo'lgan bog'larning elektron zichliklarining umumiy taqsimoti bir hil bo'lmaganligi bilan tavsiflanadi. Uglerod-uglerod aloqasi yaqinida aylanayotganda "p" orbitallarining bir-birining ustiga chiqishining buzilishi kuzatiladi. Har bir alken (olefin) uchun bunday naqsh o'ziga xos xususiyatdir.

Deyarli barcha etilen birikmalari yuqori qaynash va erish nuqtalariga ega, bu esa barcha organik moddalarga xos emas. Ushbu to'yinmagan uglevodlar sinfining vakillari boshqa organik erituvchilarda tezda eriydi.

Diqqat! Asiklik to'yinmagan birikmalar etilen uglevodorodlari umumiy formulaga ega - C n H 2n.

Gomologiya

Alkenlarning umumiy formulasi C n H 2n ekanligiga asoslanib, ular ma'lum bir gomologiyaga ega. Alkenlarning gomologik qatori birinchi vakili etilen yoki eten bilan boshlanadi. Bu moddada normal sharoitlar gaz bo'lib, ikkita uglerod atomi va to'rtta vodorod atomini o'z ichiga oladi -C 2 H 4. Eten ortida alkenlarning gomologik qatori propen va buten bilan davom etadi. Ularning formulalari quyidagicha: "C 3 H 6" va "C 4 H 8". Oddiy sharoitlarda ular ham og'irroq bo'lgan gazlardir, ya'ni ularni teskari burilgan probirka bilan yig'ish kerak.

Alkenlarning umumiy formulasi struktura zanjirida kamida beshta uglerod atomiga ega bo'lgan ushbu sinfning keyingi vakilini hisoblash imkonini beradi. Bu "C 5 H 10" formulali pentendir.

tomonidan jismoniy xususiyatlar ko'rsatilgan modda suyuqliklarga, shuningdek, gomologik chiziqning o'n ikkita quyidagi birikmalariga tegishli.

Belgilangan xususiyatlarga ega alkenlar orasida ham bor qattiq moddalar, C 18 H 36 formulasi bilan boshlanadi. Suyuq va qattiq etilen uglevodorodlar suvda erishga moyil emas, lekin ular organik erituvchilarga tushganda ular bilan reaksiyaga kirishadi.

Alkenlar uchun tavsiflangan umumiy formula ilgari turgan "an" qo'shimchasini "en" bilan almashtirishni nazarda tutadi. Bu IUPAC qoidalarida mustahkamlangan. Ushbu turkumdagi birikmalarning qaysi vakilini olsak ham, ularning barchasi tasvirlangan qo'shimchaga ega.

Etilen birikmalari nomida har doim formulada qo'sh bog'lanishning joylashishini ko'rsatadigan ma'lum bir raqam mavjud. Bunga misollar: "buten-1" yoki "penten-2". Atom raqamlash qo'sh konfiguratsiyaga eng yaqin chetidan boshlanadi. Bu qoida barcha holatlarda "temir" dir.

izomerizm

Alkenlarning mavjud duragaylanishiga qarab, ular izomeriyaning ma'lum turlariga ega bo'lib, ularning har biri o'ziga xos xususiyatlarga va tuzilishga ega. Alkenlar izomeriyasining asosiy turlarini ko'rib chiqing.

strukturaviy turi

Strukturaviy izomeriya quyidagilarga ko'ra izomerlarga bo'linadi:

• uglerod skeleti;
• qo'sh bog'lanishning joylashuvi.

Uglerod skeletining strukturaviy izomerlari radikallar (asosiy zanjirdan novdalar) paydo bo'lganda paydo bo'ladi.

Belgilangan izomeriyadagi alkenlarning izomerlari:

CH 2 \u003d CH — CH 2 — CH 3.

2-metilpropen-1:

CH2=C — CH 3

│

Taqdim etilgan birikmalar uglerod va vodorod atomlarining umumiy soniga ega (C 4 H 8), ammo uglevodorod skeletining boshqa tuzilishi. Bular strukturaviy izomerlardir, garchi ularning xossalari bir xil emas. Buten-1 (butilen) nafas yo'llarini bezovta qiluvchi o'ziga xos hid va giyohvandlik xususiyatlariga ega. Bu xususiyatlarda 2-metilpropen-1 mavjud emas.

Bunday holda, etilen (C 2 H 4) izomerlariga ega emas, chunki u faqat ikkita uglerod atomidan iborat bo'lib, bu erda radikallarni almashtirib bo'lmaydi.

Maslahat! Radikalni o'rta va oxirgidan oldingi uglerod atomlariga joylashtirishga ruxsat beriladi, lekin ularni ekstremal o'rinbosarlarga yaqin joylashtirishga yo'l qo'yilmaydi. Ushbu qoida barcha to'yinmagan uglevodorodlar uchun ishlaydi.

Qo'sh bog'lanishning joylashishiga ko'ra izomerlar ajralib turadi:

CH 2 \u003d CH — CH 2 — CH 2 -CH 3.

CH 3 -CH = CH — CH 2 -CH 3.

Taqdim etilgan misollarda alkenlarning umumiy formulasi:C 5 H 10,, lekin bitta qo'sh bog'ning joylashuvi boshqacha. Ushbu birikmalarning xususiyatlari har xil bo'ladi. Bu strukturaviy izomerizm.

izomerizm

Fazoviy turi

Alkenlarning fazoviy izomeriyasi uglevodorod o'rnini bosuvchi moddalarning joylashish tabiati bilan bog'liq.

Shunga asoslanib, izomerlar ajratiladi:

• "cis";
• "Trans".

Alkenlarning umumiy formulasi bir xil birikmaning "trans-izomerlari" va "sis-izomerlarini" yaratishga imkon beradi. Masalan, butilenni (buten) oling. Buning uchun o'rinbosarlarni qo'sh bog'lanishga nisbatan turlicha joylashtirib, fazoviy strukturaning izomerlarini yaratish mumkin. Misollar bilan alkenlarning izomeriyasi quyidagicha ko'rinadi:

"cis-izomer" "trans-izomer"

Buten-2Buten-2

Ushbu misoldan ko'rinib turibdiki, "sis-izomerlar" qo'sh bog' tekisligining bir tomonida ikkita bir xil radikalga ega. "Trans-izomerlar" uchun bu qoida ishlamaydi, chunki ular "C \u003d C" uglerod zanjiriga nisbatan ikkita o'xshash bo'lmagan o'rinbosarlarga ega. Bunday qonuniyatni hisobga olgan holda, turli asiklik etilen uglevodorodlar uchun "sis" va "trans" izomerlarni qurish mumkin.

Buten-2 uchun taqdim etilgan "sis-izomer" va "trans-izomer" bir-biriga aylantirilmaydi, chunki bu mavjud uglerodli juft zanjir (C = C) atrofida aylanishni talab qiladi. Ushbu aylanishni amalga oshirish uchun mavjud "p-bog'" ni buzish uchun ma'lum miqdorda energiya kerak bo'ladi.

Yuqorida aytilganlarga asoslanib, turning "trans" va "cis" izomerlari ma'lum kimyoviy va fizik xususiyatlar to'plamiga ega bo'lgan individual birikmalar degan xulosaga kelish mumkin.

Qaysi alkenning izomerlari yo'q. Vodorod o'rnini bosuvchi moddalarning qo'sh zanjirga nisbatan bir xil joylashishi tufayli etilenning fazoviy izomerlari yo'q.

Sinflararo

Alken uglevodorodlarida sinflararo izomeriya keng tarqalgan. Buning sababi bu sinf vakillarining umumiy formulasining sikloparafinlar (sikloalkanlar) formulasi bilan o'xshashligidir. Ushbu toifadagi moddalar bir xil miqdordagi uglerod va vodorod atomlariga ega bo'lib, ularning ko'pligi (C n H 2n).

Sinflararo izomerlar quyidagicha ko'rinadi:

CH 2 \u003d CH — CH 3.

Siklopropan:

Ma'lum bo'lishicha, formulaC 3 H 6ikkita birikma javobgardir: propen-1 va siklopropan. Strukturaviy tuzilishdan uglerodning bir-biriga nisbatan har xil joylashishini ko'rish mumkin. Bu birikmalarning xossalari ham har xil. Propen-1 (propilen) - past qaynash nuqtasi bo'lgan gazsimon birikma. Siklopropan o'tkir hid va o'tkir ta'mga ega bo'lgan gazsimon holat bilan tavsiflanadi. Ushbu moddalarning kimyoviy xossalari ham farq qiladi, ammo ularning tarkibi bir xil. Organikda bu turdagi izomerlar sinflararo deb ataladi.

Alkenlar. Alkenlarning izomeriyasi. FOYDALANISH. Organik kimyo.

Alkenlar: tuzilishi, nomenklaturasi, izomeriyasi

Xulosa

Alken izomeriyasi ularning muhim xarakteristikasi bo'lib, shuning uchun tabiatda sanoat va kundalik hayotda qo'llaniladigan boshqa xususiyatlarga ega yangi birikmalar paydo bo'ladi.

Davomi. Boshlanish uchun qarang № 15, 16, 17, 18, 19/2004

9-dars
Alkenlarning kimyoviy xossalari

Alkenlarning kimyoviy xossalari (etilen va uning gomologlari) ko'p jihatdan ularning molekulalarida d ... bog'larning mavjudligi bilan belgilanadi. Alkenlar har uch turdagi reaksiyalarga kirishadi va ularning eng xarakterlisi p ... reaksiyalaridir. Ularni misol sifatida propilen C 3 H 6 yordamida ko'rib chiqing.
Barcha qo'shilish reaksiyalari qo'sh bog' orqali boradi va alkenning a-bog'ining bo'linishi va uzilish joyida ikkita yangi a-bog'ning hosil bo'lishidan iborat.

Galogenlarni qo'shish:

Vodorod qo'shilishi(gidrogenlanish reaktsiyasi):

Suvga ulanish(gidratlanish reaktsiyasi):

Vodorod galogenidlari (HHal) va suv qo'shilishi nosimmetrik alkenlarga V.V.Markovnikov qoidasiga ko'ra (1869). Vodorod kislotasi Hhal qo'sh bog'da eng ko'p vodorodlangan uglerod atomiga biriktiriladi. Shunga ko'ra, Hal qoldig'i kamroq miqdordagi vodorod atomlariga ega bo'lgan C atomiga bog'lanadi.

Alkenlarning havoda yonishi.
Yonayotganda alkenlar havoda yonadi:

2CH 2 \u003d CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.

Gazsimon alkenlar atmosfera kislorodi bilan portlovchi aralashmalar hosil qiladi.
Alkenlar suvli muhitda kaliy permanganat bilan oksidlanadi, bu KMnO 4 eritmasining rangi o'zgarishi va glikollarning (qo'shni C atomlarida ikkita gidroksil guruhi bo'lgan birikmalar) hosil bo'lishi bilan birga keladi. Bu jarayon - alkenlarning gidroksillanishi:

Alkenlar atmosfera kislorodi bilan oksidlanib, epoksidlarga aylanadi. kumush katalizatorlar ishtirokida qizdirilganda:

Alkenlarning polimerlanishi- ko'p alken molekulalarining bir-biri bilan bog'lanishi. Reaktsiya shartlari: isitish, katalizatorlarning mavjudligi. Molekulalarning ulanishi molekula ichidagi aloqalarni parchalash va yangi molekulalararo bog'lanishlarni hosil qilish orqali sodir bo'ladi:

Bu reaksiyada qiymatlar diapazoni n = 10 3 –10 4 .

Mashqlar.

1. Buten-1 uchun reaksiya tenglamalarini yozing: a) Br2; b) HBr; V) H2O; G) H2. Reaktsiya mahsulotlarini nomlang.

2. Alkenlarning qo'sh bog'iga suv va galogenidlar qo'shilishi Markovnikov qoidasiga zid keladigan shartlar ma'lum. Reaksiya tenglamalarini yozing
Anti-Markovnikov bo'yicha 3-bromopropilen: a) suv bilan; b) vodorod bromidi.

3. Polimerlanish reaksiyalari tenglamalarini yozing: a) buten-1; b) vinilxlorid CH2 =CHCl;
v) 1,2-diftoretilen.

4. Etilenning kislorod bilan reaksiyalari tenglamalarini yozing quyidagi jarayonlar: a) havoda yonish; b) suv bilan gidroksillanish KMnO 4; c) epoksidlanish (250 °C, Ag ).

5. 0,21 g bu birikmaga 0,8 g brom qo'shish mumkinligini bilib, alkenning tuzilish formulasini yozing.

6. Kaliy permanganatning malinali eritmasini rangsizlantiradigan 1 litr gazsimon uglevodorodni yoqishda 4,5 litr kislorod sarflanadi va 3 litr olinadi. CO2. Ushbu uglevodorodning tuzilish formulasini yozing.

10-dars
Alkenlarni olish va ulardan foydalanish

Alkenlarni olish uchun reaktsiyalar ifodalovchi reaktsiyalarning teskarisiga kamayadi Kimyoviy xossalari alkenlar (ularni o'ngdan chapga oqib, 9-darsga qarang). Siz faqat to'g'ri sharoitlarni topishingiz kerak.
Dihaloalkanlardan ikkita halogen atomini yo'q qilish qo'shni C atomlarida galogenlarni o'z ichiga oladi.Reaksiya metallar (Zn va boshqalar) ta'sirida boradi:

To'yingan uglevodorodlarning yorilishi. Shunday qilib, etanning yorilishi (7-darsga qarang) paytida etilen va vodorod aralashmasi hosil bo'ladi:

Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish. Spirtli ichimliklarni suvdan ajratuvchi moddalar (konsentrlangan sulfat kislota) bilan ishlaganda yoki katalizatorlar ishtirokida 350 ° C ga qadar qizdirilganda suv parchalanadi va alkenlar hosil bo'ladi:

Shu tarzda etilen laboratoriya sharoitida olinadi.
Propilen ishlab chiqarishning sanoat usuli, yorilish bilan birga, alumina ustidagi propanolni suvsizlantirishdir:

Xloroalkanlarni gidroxlorlash spirtdagi ishqor eritmasi ta'sirida amalga oshiriladi, chunki Suvda reaksiya mahsulotlari alkenlar emas, balki spirtlardir.

Etilen va uning gomologlaridan foydalanish ularning kimyoviy xossalariga, ya'ni turli xil foydali moddalarga aylanish qobiliyatiga asoslangan.

Dvigatel yoqilg'ilari, yuqori oktan soniga ega, shoxlangan alkenlarni gidrogenlash orqali olinadi:

Bromning inert erituvchidagi (CCl 4) sariq eritmasining rangi o‘zgarishi probirkadan bir tomchi alken qo‘shilganda yoki gazsimon alken o‘tkazilganda sodir bo‘ladi. Brom bilan o'zaro ta'sir - xarakterli qo'sh bog'lanishga sifatli reaktsiya:

Etilen gidroxlorlash mahsuloti, xloroetan ishlatiladi kimyoviy sintez C 2 H 5 guruhini molekulaga kiritish uchun:

Xloroetan shuningdek, jarrohlik operatsiyalarida qo'llaniladigan lokal anestezik (og'riq qoldiruvchi) ta'sirga ega.

Spirtli ichimliklar alkenlarni hidratsiya qilish orqali olinadi, masalan, etanol:

Spirt C 2 H 5 OH erituvchi sifatida, dezinfektsiyalash uchun, yangi moddalarni sintez qilishda ishlatiladi.

Etilenning oksidlovchi [O] ishtirokida hidratsiyasi etilen glikolga olib keladi - antifriz va kimyoviy sintezning oraliq mahsuloti:

Etilen oksidlanib, etilen oksidi va atsetaldegid hosil bo'ladi. kimyo sanoatida xom ashyo:

Polimerlar va plastmassalar- alkenlarning polimerizatsiyasi mahsulotlari, masalan, politetrafloroetilen (Teflon):

Mashqlar.

1. Eliminatsiya (ajralish) reaktsiyalari uchun tenglamalarni to'ldiring, hosil bo'lgan alkenlarni nomlang:

2. Gidrogenlanish reaksiyalari tenglamalarini tuzing: a) 3,3-dimetilbuten-1;
b) 2,3,3-trimetilbuten-1. Bu reaktsiyalar dvigatel yoqilg'isi sifatida ishlatiladigan alkanlarni hosil qiladi, ularga nom bering.

3. 100 g etil spirti qizdirilgan alyuminiy oksidi bilan to'ldirilgan naychadan o'tkazildi. C 2 H 5 OH. Natijada 33,6 litr uglevodorod (n.o.s.) hosil boʻldi. Qancha spirt (%) reaksiyaga kirishdi?

4. Qancha gramm brom 2,8 litr (n.o.s.) etilen bilan reaksiyaga kirishadi?

5. Triftorxloretilenning polimerlanish tenglamasini yozing. (Olingan plastmassa issiq sulfat kislota, metall natriy va boshqalarga chidamli.)

1-mavzu uchun mashqlarga javoblar

9-dars

5. Alkenning reaksiyasi C n H2 n tarkibida brom bilan umumiy ko'rinish:

Molyar massa alken M(BILAN n H2 n) = 0,21 160/0,8 = 42 g/mol.
Bu propilen.
Javob. Alken formulasi CH 2 \u003d CHCH 3 (propilen).

6. Reaksiyada ishtirok etuvchi barcha moddalar gazlar bo‘lgani uchun reaksiya tenglamasidagi stexiometrik koeffitsientlar ularning hajm nisbatlariga mutanosibdir. Reaksiya tenglamasini yozamiz:

BILAN a H V+ 4,5O 2 3CO 2 + 3H 2 O.

Suv molekulalari soni reaksiya tenglamasi bilan aniqlanadi: 4,5 2 = 9 O atomlari reaksiyaga kirishgan, 6 O atomlari CO 2 da bog'langan, qolgan 3 O atomlari uchta H 2 O molekulalarining bir qismidir.Shuning uchun indekslar teng: A = 3, V\u003d 6. Kerakli uglevodorod propilen C 3 H 6.
Javob. Propilenning tuzilish formulasi CH 2 = CHCH 3 dir.

10-dars

1. Eliminatsiya (ajralish) reaksiya tenglamalari - alkenlarning sintezi:

2. Katalizator ishtirokida bosim ostida qizdirilganda alkenlarning gidrogenlanish reaksiyalari:

3. Etil spirtining suvsizlanishi reaktsiyasi quyidagi shaklga ega:

Mana orqali X etilenga aylantirilgan spirtning massasi ko'rsatilgan.
Keling, qiymatni topamiz X: X\u003d 46 33,6 / 22,4 \u003d 69 g.
Reaksiyaga uchragan spirtning nisbati: 69/100 = 0,69 yoki 69%.
Javob. 69% spirt reaksiyaga kirishdi.

4.

Reaksiyaga kirishuvchi moddalar (C 2 H 4 va Br 2) formulalari oldidagi stexiometrik koeffitsientlar bittaga teng bo'lganligi sababli, munosabat o'rinli:
2,8/22,4 = X/160. Bu yerdan X= 20 g Br 2.
Javob. 20 g Br 2.

Ular yonmoqda.

1. Havoda yonish

2. Permanganatning suvli eritmasi bilan oksidlanish (Vagner reaksiyasi)

Neytral muhitda jigarrang marganets (IV) oksidi olinadi va organik moddaning qo'sh bog'iga ikkita OH guruhi biriktiriladi:

Chapda kaliy permanganatli alken, o'ngda alkan. Organik qatlam (yuqori) suv qatlami (pastki) bilan aralashmaydi. O'ng tomonda, permanganatning rangi o'zgarmagan. Guruch. 1.

Guruch. 1. Vagner reaksiyasi

3. Kislotali permanganat eritmasi bilan oksidlanish

Kislotali muhitda eritma rangsiz bo'ladi: Mn +7 Mn +2 gacha kamayadi. Kaliy permanganatning kislotali eritmasining rangi o'zgarishi - to'yinmagan birikmalarga sifatli reaktsiya.

5CH 2 \u003d CH 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 12MnSO 4 + 10CO 2 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O.

Oksidlanish mahsulotlarining alken tuzilishiga bog'liqligi:

Alkenlarda radikal almashinish

Propen va xlor yuqori haroratda: 400-500 o C (sharoit qulay radikal reaktsiyalar) hosilani qo‘shishni emas, balki almashtirishni bering.

Sanoatda alkenlar neft alkanlarini yorilish yoki gidrogenlash yoʻli bilan olinadi.

Laboratoriya usullari parchalanish reaksiyalari asosida alkenlarni olish.

1. Degalogenatsiya

Molekulalarida halogen atomlari qo‘shni uglerod atomlarida joylashgan dihaloalkanlarning magniy yoki rux bilan reaksiyasi qo‘sh bog‘lanish hosil bo‘lishiga olib keladi:

CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn → CH 2 \u003d CH 2 + ZnCl 2

2. Degidrogalogenlash

Galoalkanlar ishqorning issiq spirtli eritmasi bilan reaksiyaga kirishganda, galogen vodorod molekulasi ajralib chiqadi va alken hosil bo'ladi:

CH 3 -CH 2 -CHCl-CH 3 + KOH spirti. CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + KCl + H 2 O

3. Suvsizlanish

Konsentrlangan sulfat yoki fosfor kislotasi bilan spirtlarni isitish suvning yo'q qilinishiga va alken hosil bo'lishiga olib keladi.

Nosimmetrik haloalkanlar va spirtlarni yo'q qilish reaktsiyalari ko'pincha shunga muvofiq davom etadi Zaitsev hukmronligi: Vodorod atomi asosan C atomlari bilan bog'liq bo'lgan atomlardan ajralib chiqadi eng kichik raqam atomlar H.

Zaytsev qoidasini xuddi Markovnikov qoidasi kabi reaksiyada hosil bo‘ladigan oraliq zarrachalarning barqarorligini solishtirish orqali tushuntirish mumkin.

Etilen, propen va butenlar neft-kimyo sintezi, birinchi navbatda, plastmassa ishlab chiqarish uchun boshlang'ich materialdir.

Alkenlarga xlor qo'shilsa, xlor hosilalari olinadi.

CH 2 \u003d CH-CH 3 +Cl 2 → CH 2 Cl- CHCl- CH 3 (1,2-diklorpropan)

Ammo 1884 yilda rus olimi Lvov M.D. (2-rasm) propenni xlorlash reaktsiyasini yanada og'ir sharoitlarda, t = 400 0 S da amalga oshirdi. Natijada, mahsulot xlor qo'shilishi emas, balki almashtirish edi.

CH 2 \u003d CH-CH 3 +Cl 2 CH 2 \u003d CH-CH 2Cl + HCl

Guruch. 2. Rus olimi M.D. Lvov

Turli sharoitlarda bir xil moddalarning o'zaro ta'siri turli xil natijalarga olib keladi. Bu reaksiya glitserin olishda keng qo'llaniladi. Ba'zida etilen sabzavot do'konlarida mevalarning pishishini tezlashtirish uchun ishlatiladi.

Darsni yakunlash

Ushbu darsda siz “Alkenlar. Kimyoviy xossalari - 2. Alkenlarning olinishi va ishlatilishi. Dars davomida siz alkenlar haqidagi bilimlaringizni chuqurlashtirdingiz, alkenlarning kimyoviy xossalari, shuningdek, alkenlarni olish va ulardan foydalanish xususiyatlari haqida bilib oldingiz.

Adabiyotlar ro'yxati

1. Rudzitis G.E. Kimyo. Asoslar umumiy kimyo. 10-sinf: Ta’lim muassasalari uchun darslik: ning asosiy darajasi/ G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-nashr. - M.: Ta'lim, 2012.

2. Kimyo. 10-sinf. Profil darajasi: o'qish. umumiy ta'lim uchun muassasalar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin va boshqalar - M .: Drofa, 2008. - 463 p.

3. Kimyo. 11-sinf. Profil darajasi: darslik. umumiy ta'lim uchun muassasalar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin va boshqalar - M .: Drofa, 2010. - 462 p.

4. Xomchenko G.P., Xomchenko I.G. Universitetlarga kiruvchilar uchun kimyo fanidan masalalar to'plami. - 4-nashr. - M .: RIA "Yangi to'lqin": Nashriyotchi Umerenkov, 2012. - 278 p.

Uy vazifasi

1. No 12, 13 (39-bet) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimyo: Organik kimyo. 10-sinf: ta'lim muassasalari uchun darslik: asosiy daraja / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-nashr. - M.: Ta'lim, 2012.

2. Etilen va uning gomologlari uchun sifat reaksiyasi qanday?

3. Propenni xlorlashda qo'shish mumkin emas, lekin almashtirish sodir bo'lishi mumkinmi? Bu nima bilan bog'liq?

Bilim gipermarketi >>Kimyo >>Kimyo 10-sinf >> Kimyo: Alkenlar

Toʻyinmagan uglevodorodlarga molekulalardagi uglerod atomlari oʻrtasida koʻp bogʻlangan uglevodorodlar kiradi. To'yinmaganlar alkenlar, alkinlar, alkadienlar (polienlar). Tsiklda qo`sh bog`ni o`z ichiga olgan siklik uglevodorodlar (sikloalkenlar), shuningdek, siklda oz sonli uglerod atomlari (uch yoki to`rt atom) bo`lgan sikloalkanlar ham to`yinmagan xarakterga ega. "To'yinmaganlik" xususiyati bu moddalarning to'yingan yoki to'yingan uglevodorodlar - alkanlar hosil bo'lishi bilan, birinchi navbatda, vodorodni qo'shish reaktsiyalariga kirishi bilan bog'liq.

Tuzilishi

Alkenlar asiklik bo'lib, molekulada yagona bog'lardan tashqari, uglerod atomlari orasidagi bitta qo'sh bog' mavjud va C n H 2n umumiy formulasiga mos keladi.

Alkenlar o'zlarining ikkinchi nomini - "olefinlar" ni to'yinmagan yog 'kislotalari (oleik, linoleik) bilan taqqoslab oldilar, ularning qoldiqlari suyuq yog'larning bir qismi - yog'lar (inglizcha yog'dan - moy).

O'rtalarida qo'sh bog' mavjud bo'lgan uglerod atomlari, siz bilganingizdek, sp 2 gibridlanish holatidadir. Demak, bitta s- va ikkita p-orbital gibridlanishda ishtirok etadi, bitta p-orbital esa gibridlanmagan holda qoladi. Gibrid orbitallarning bir-birining ustiga chiqishi a-bog'ning hosil bo'lishiga olib keladi va qo'shni etilen molekulalarining gibridlanmagan a-orbitallari tufayli uglerod atomlari ikkinchi, P- ulanish. Shunday qilib, qo'sh bog'lanish bitta z- va bitta p-bog'lardan iborat.

Qo'sh bog'ni hosil qiluvchi atomlarning gibrid orbitallari bir tekislikda, n-bog'ni hosil qiluvchi orbitallar esa molekula tekisligiga perpendikulyar (5-rasmga qarang).

Qo'sh bog' (0,132 nm) bitta bog'dan qisqaroq va uning energiyasi kattaroq, ya'ni mustahkamroqdir. Shunga qaramay, mobil, oson qutblanadigan 7r bog'ning mavjudligi alkenlarning alkanlarga qaraganda kimyoviy jihatdan faolroq bo'lishiga va qo'shilish reaktsiyalariga kirishishiga olib keladi.

Etenning gomologik qatori

Tarmoqlanmagan alkenlar etenning (etilen) gomologik qatorini tashkil qiladi.

C2H4 - eten, C3H6 - propen, C4H8 - buten, C5H10 - penten, C6H12 - geksen va boshqalar.

Izomeriya va nomenklatura

Alkenlar uchun ham, alkanlar uchun ham strukturaviy izomeriya xarakterlidir. Strukturaviy izomerlar, siz eslayotganingizdek, uglerod skeletining tuzilishida bir-biridan farq qiladi. Strukturaviy izomerlar bilan tavsiflangan eng oddiy alken butendir.

CH3-CH2-CH=CH2 CH3-C=CH2
l
CH3
buten-1 metilpropen

Strukturaviy izomeriyaning alohida turi qo'sh bog'lanish pozitsiyasi izomeriyasidir:

CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
buten-1 buten-2

Yagona uglerod-uglerod aloqasi atrofida uglerod atomlarining deyarli erkin aylanishi mumkin, shuning uchun alkan molekulalari turli xil shakllarga ega bo'lishi mumkin. Ikkilamchi bog'lanish atrofida aylanish mumkin emas, bu alkenlarda boshqa turdagi izomeriyaning paydo bo'lishiga olib keladi - geometrik yoki sis-trans izomeriyasi.

Sis-izomerlar toraks-izomerlardan molekulyar fragmentlarning (bu holda metil guruhlari) tekislikka nisbatan fazoda joylashishi bilan farqlanadi. P munosabatlar, shuning uchun xususiyatlar.

Alkenlar sikloalkanlarga izomerdir (sinflararo izomeriya), masalan:

ch2=ch-ch2-ch2-ch2-ch3
geksen-1 siklogeksan

Nomenklatura alkenlar, IUPAC tomonidan ishlab chiqilgan, alkanlarning nomenklaturasiga o'xshaydi.

1. Asosiy sxemani tanlash

Uglevodorod nomining shakllanishi asosiy zanjirni - molekuladagi uglerod atomlarining eng uzun zanjirini aniqlashdan boshlanadi. Alkenlar bo'lsa, asosiy zanjirda qo'sh bog' bo'lishi kerak.

2. Asosiy zanjir atomlarini raqamlash

Asosiy zanjirning atomlarini raqamlash qo'sh bog'lanish eng yaqin bo'lgan uchidan boshlanadi. Masalan, to'g'ri ulanish nomi

ch3-chn-ch2-ch=ch-ch3 ch3

Kutilganidek 2-metilheksen-4 emas, balki 5-metilheksen-2.

Zanjirdagi atomlarning raqamlanishining boshlanishini qo'sh bog'lanish joylashuvi bo'yicha aniqlashning iloji bo'lmasa, u holda to'yingan uglevodorodlar bilan bir xil tarzda o'rinbosarlarning joylashuvi bilan aniqlanadi.

CH3-CH2-CH=CH-CH-CH3
l
CH3
2-metilgeksen-3

3. Ismning shakllanishi

Alkenlarning nomlari ham alkanlarning nomlari kabi shakllanadi. Ism oxirida qo'sh bog'lanish boshlanadigan uglerod atomining raqami va birikmaning alkenlar sinfiga tegishli ekanligini ko'rsatadigan qo'shimcha -ene ko'rsatiladi.

Kvitansiya

1. Neft mahsulotlarini kreking qilish. To'yingan uglevodorodlarning termik kreking jarayonida alkanlarning hosil bo'lishi bilan birga alkenlarning hosil bo'lishi sodir bo'ladi.

2. To'yingan uglevodorodlarni degidrogenlash. Alkanlarni katalizator ustidan yuqori haroratda (400-600 °C) o'tkazilsa, vodorod molekulasi ajralib chiqadi va alken hosil bo'ladi:

3. Spirtlarning suvsizlanishi (suvning parchalanishi). Suvni olib tashlaydigan moddalarning (H2804, Al203) yuqori haroratlarda monohidrik spirtlarga ta'siri suv molekulasini yo'q qilishga va qo'sh bog'lanishga olib keladi:

Ushbu reaktsiya molekulyar suvsizlanish deb ataladi (molekulyar suvsizlanishdan farqli o'laroq, bu efirlarning shakllanishiga olib keladi va § 16 "Spirtli ichimliklar" da o'rganiladi).

4. Degidrogalogenlash (galogen vodorodni yo'q qilish).

Spirtli eritmada galolalkan ishqor bilan reaksiyaga kirishganda, galogen vodorod molekulasining yo‘q bo‘lib ketishi natijasida qo‘sh bog‘ hosil bo‘ladi.

E'tibor bering, bu reaktsiya asosan buten-1 ga emas, balki buten-2 ga mos keladi Zaitsev qoidasi:

Vodorod galogenid ikkilamchi va uchinchi darajali haloalkanlardan ajratilganda, vodorod atomi eng kam vodorodlangan uglerod atomidan ajralib chiqadi.

5. Degalogenatsiya. Ruxning alkanning dibromo hosilasiga ta'sirida galogen atomlari qo'shni uglerod atomlaridan ajralib chiqadi va qo'sh bog' hosil bo'ladi:

Jismoniy xususiyatlar

Birinchi uchta vakil gomologik qator alkenlar - gazlar, C5H10-C16H32 tarkibidagi moddalar - suyuqliklar, yuqori alkenlar - qattiq moddalar.

Qaynatish va erish nuqtalari tabiiy ravishda birikmalarning molekulyar og'irligi oshishi bilan ortadi.

Kimyoviy xossalari

Qo'shilish reaktsiyalari

Eslatib o'tamiz, to'yinmagan uglevodorodlar - alkenlar vakillarining o'ziga xos xususiyati qo'shilish reaktsiyalariga kirish qobiliyatidir. Ushbu reaktsiyalarning aksariyati elektrofil qo'shilish mexanizmi bilan davom etadi.

1. Alkenlarning gidrogenlanishi. Alkenlar gidrogenlash katalizatorlari - metallar - platina, palladiy, nikel ishtirokida vodorod qo'shishga qodir:

CH3-CH2-CH=CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH3

Bu reaksiya atmosfera va yuqori bosimda ham davom etadi va yuqori haroratni talab qilmaydi, chunki u ekzotermikdir. Xuddi shu katalizatorlarda haroratning oshishi bilan teskari reaktsiya, dehidrogenatsiya sodir bo'lishi mumkin.

2. Galogenlash (galogenlarning qo'shilishi). Alkenning bromli suv yoki bromning organik erituvchidagi (SCl4) eritmasi bilan oʻzaro taʼsiri alkenga galogen molekulasi qoʻshilishi va digalolkanlarning hosil boʻlishi natijasida bu eritmalarning tez rangsizlanishiga olib keladi.

Markovnikov Vladimir Vasilevich

(1837-1904)

Rus organik kimyogari. Kimyoviy tuzilishga qarab oʻrin almashish, yoʻq qilish, qoʻsh bogʻlanish va izomerlanish reaksiyalarining yoʻnalishi boʻyicha tuzilgan (1869-yil) qoidalar. Neft tarkibini (1880 yildan) o'rganib chiqdi, mustaqil fan sifatida neft kimyosiga asos soldi. (1883) organik moddalarning yangi sinfi - sikloparafinlar (naftenlar) ochildi.

3. Gidrogalogenlash (galogen vodorod qo'shilishi).

Vodorod galoid qo'shilishi reaktsiyasi quyida batafsilroq muhokama qilinadi. Bu reaktsiya Markovnikov qoidasiga bo'ysunadi:

Alkenga vodorod galoid qo'shilsa, vodorod ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga, ya'ni u joylashgan atomga biriktiriladi. ko'proq atomlar vodorod, va halogen - kamroq vodorodlangan.

4. Hidratsiya (suv qo'shilishi). Alkenlarning hidratsiyasi spirtlar hosil bo'lishiga olib keladi. Masalan, etenga suv qo'shilishi etil spirtini ishlab chiqarishning sanoat usullaridan biri hisoblanadi:

CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2OH
eten etanol

E'tibor bering, birlamchi spirt (birlamchi uglerodda gidroksil guruhi bilan) faqat eten gidratlanganda hosil bo'ladi. Propen yoki boshqa alkenlar gidratlanganda ikkilamchi spirtlar hosil bo'ladi.

Bu reaksiya ham Markovnikov qoidasiga muvofiq davom etadi - vodorod kationi ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga, gidroksi guruhi esa kamroq vodorodlanganga qo'shiladi.

5. Polimerlanish. Qo'shishning alohida holati alkenlarning polimerizatsiya reaktsiyasidir:

Ushbu qo'shilish reaktsiyasi erkin radikal mexanizm bilan davom etadi.

Oksidlanish reaksiyalari

Har qanday kabi organik birikmalar, alkenlar kislorodda yonib CO2 va H20 hosil qiladi.

Eritmalarda oksidlanishga chidamli alkanlardan farqli ravishda alkenlar kaliy permanganatning suvdagi eritmalari bilan oson oksidlanadi. Neytral yoki ozgina ishqoriy eritmalarda alkenlar diollarga (dihidrik spirtlar) oksidlanadi va oksidlanishdan oldin o'rtasida qo'sh bog'lanish mavjud bo'lgan atomlarga gidroksil guruhlari biriktiriladi.

Ma'lumki, to'yinmagan uglevodorodlar - alkenlar qo'shilish reaktsiyalariga kirisha oladi. Ushbu reaktsiyalarning aksariyati elektrofil qo'shilish mexanizmi bilan davom etadi.

elektrofil qo'shilishi

Elektrofil reaktsiyalar elektrofillar ta'sirida sodir bo'ladigan reaktsiyalar - elektron zichligi etishmasligi bo'lgan zarralar, masalan, to'ldirilmagan orbital. Eng oddiy elektrofil zarracha vodorod kationidir. Ma'lumki, vodorod atomi 3-orbitalda bitta elektronga ega. Vodorod kationi atom elektronni yo'qotganda hosil bo'ladi, shuning uchun vodorod kationida umuman elektron yo'q:

H - 1e - -> H +

Bunday holda, kation ancha yuqori elektron yaqinlikka ega. Bu omillarning kombinatsiyasi vodorod kationini ancha kuchli elektrofil zarrachaga aylantiradi.

Vodorod kationining hosil bo'lishi kislotalarning elektrolitik dissotsiatsiyasi paytida mumkin:

HBr -> H + + Br -

Aynan shuning uchun ham ko'plab elektrofil reaktsiyalar kislotalar ishtirokida va ishtirokida sodir bo'ladi.

Elektrofil zarralar, yuqorida aytib o'tilganidek, yuqori elektron zichligi bo'lgan hududlarni o'z ichiga olgan tizimlarga ta'sir qiladi. Bunday tizimga misol sifatida ko'p (ikki yoki uch) uglerod-uglerod aloqasi bo'lishi mumkin.

Siz allaqachon bilasizki, ular orasida qo'sh bog' hosil bo'lgan uglerod atomlari sp 2 gibridlanish holatidadir. Bir tekislikda joylashgan qo'shni uglerod atomlarining gibridlanmagan p-orbitallari bir-biriga yopishib, hosil bo'ladi. P-bog', z-bog'dan kamroq kuchli va, eng muhimi, tashqi ta'sir ostida oson qutblanadi. elektr maydoni. Bu shuni anglatadiki, musbat zaryadlangan zarracha yaqinlashganda, TC aloqasining elektronlari o'z yo'nalishi bo'yicha siljiydi va P- murakkab.

Bu chiqadi P-kompleks va vodorod kationi qo'shilganda P- ulanishlar. Vodorod kationi, xuddi molekula tekisligidan chiqib turgan elektron zichligiga qoqiladi. P- bog'laydi va unga qo'shiladi.

Keyingi bosqichda elektron juftining to'liq siljishi sodir bo'ladi. P-uglerod atomlaridan biri bilan bog'lanadi, bu uning ustida yolg'iz elektron juftining paydo bo'lishiga olib keladi. Ushbu juft joylashgan uglerod atomining orbitali va vodorod kationining to'ldirilmagan orbitali bir-biriga yopishadi, bu hosil bo'lishiga olib keladi. kovalent bog'lanish donor-akseptor mexanizmiga ko'ra. Shu bilan birga, ikkinchi uglerod atomi to'ldirilmagan orbital, ya'ni musbat zaryad bo'lib qoladi.

Olingan zarracha karbokation deb ataladi, chunki u uglerod atomida musbat zaryadni o'z ichiga oladi. Bu zarracha har qanday anion bilan birlasha oladi, bo'linmagan elektron juftiga ega bo'lgan zarracha, ya'ni nukleofil.

Etenning gidrobromlanishi (brom vodorod qo'shilishi) misolida elektrofil qo'shilish reaktsiyasining mexanizmini ko'rib chiqing:

CH2= CH2 + HBr --> CHBr-CH3

Reaktsiya elektrofil zarracha - vodorod kationining hosil bo'lishi bilan boshlanadi, bu vodorod bromid molekulasining dissotsiatsiyasi natijasida yuzaga keladi.

Vodorod kationlarining hujumlari P-bog'lanish, shakllantirish P- tez karbokatatsiyaga aylanadigan kompleks:

Endi yanada murakkab ishni ko'rib chiqing.

Vodorod bromidning etenga qo'shilish reaktsiyasi bir ma'noda davom etadi va vodorod bromidning propen bilan o'zaro ta'siri nazariy jihatdan ikkita mahsulotni berishi mumkin: 1-bromopropan va 2-bromopropan. Tajriba ma'lumotlari shuni ko'rsatadiki, asosan 2-bromopropan olinadi.

Buni tushuntirish uchun biz oraliq zarracha - karbokatiyani ko'rib chiqishimiz kerak.

Propenga vodorod kationining qo'shilishi ikkita karbokation hosil bo'lishiga olib kelishi mumkin: agar vodorod kationi birinchi uglerod atomiga, zanjir oxirida joylashgan atomga biriktirilgan bo'lsa, ikkinchisi, ya'ni. molekulaning markazi (1), musbat zaryadga ega bo'ladi; agar ikkinchisiga qo'shilsa, birinchi atom (2) musbat zaryadga ega bo'ladi.

Reaksiyaning afzal yo'nalishi reaksiya muhitida qaysi karbokatsiya ko'proq bo'lishiga bog'liq bo'ladi, bu esa, o'z navbatida, karbokatsiyaning barqarorligi bilan belgilanadi. Tajriba 2-bromopropanning ustun shakllanishini ko'rsatadi. Demak, markaziy atomda musbat zaryadga ega bo'lgan karbokation (1) hosil bo'lishi ko'proq darajada sodir bo'ladi.

Ushbu karbokatsiyaning barqarorligi markaziy uglerod atomidagi musbat zaryad ikki metil guruhining ijobiy induktiv ta'siri bilan qoplanishi bilan izohlanadi, ularning umumiy ta'siri bitta etil guruhining +/- ta'siridan yuqori:

Alkenlarning gidrogalogenlanish reaksiyalari qonuniyatlarini A. M. Butlerovning shogirdi, mashhur rus kimyogari V. V. Markovnikov o‘rganib, yuqorida aytib o‘tilganidek, uning nomi bilan atalgan qoidani tuzgan.

Bu qoida empirik, ya'ni empirik tarzda o'rnatildi. Ayni paytda biz bunga to'liq ishonarli tushuntirish berishimiz mumkin.

Qizig'i shundaki, boshqa elektrofil qo'shilish reaktsiyalari ham Markovnikov qoidasiga bo'ysunadi, shuning uchun uni umumiyroq shaklda shakllantirish to'g'ri bo'ladi.

Elektrofil qo'shilish reaktsiyalarida elektrofil (to'ldirilmagan orbitalga ega bo'lgan zarracha) ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga, nukleofil (yakka juft elektronga ega bo'lgan zarracha) esa kamroq gidrogenlangan atomga biriktiriladi.

Polimerizatsiya

Qo'shilish reaktsiyasining alohida holati alkenlar va ularning hosilalarini polimerizatsiya qilishdir. Bu reaktsiya erkin radikal qo'shilish mexanizmi bilan boradi:

Polimerizatsiya erkin radikallar manbai bo'lgan tashabbuskorlar - peroksid birikmalari ishtirokida amalga oshiriladi. Peroksid birikmalari moddalar deb ataladi, ularning molekulalari -O-O- guruhini o'z ichiga oladi. Eng oddiy peroksid birikmasi vodorod peroksid HOOH hisoblanadi.

100 °C haroratda va 100 MPa bosimda beqaror kislorod-kislorod aloqasining gomolizlanishi va radikallar - polimerizatsiya tashabbuskorlari hosil bo'ladi. KO-radikallarning ta'siri ostida polimerizatsiya boshlanadi, bu erkin radikal qo'shilish reaktsiyasi sifatida rivojlanadi. Reaksiya aralashmasi radikallar - polimer zanjiri va radikallar yoki KOCH2CH2- rekombinatsiyalanganda zanjir o'sishi to'xtaydi.

Tarkibida qoʻsh bogʻ boʻlgan moddalarning erkin radikal polimerizatsiyasi reaksiyasidan foydalanib, koʻp miqdordagi makromolekulyar birikmalar olinadi:

Alkenlarning turli o'rinbosarlari bilan qo'llanilishi keng ko'lamli xossalarga ega bo'lgan polimer materiallarning keng spektrini sintez qilish imkonini beradi.

Bu polimer birikmalarining barchasi inson faoliyatining turli sohalarida - sanoatda, tibbiyotda keng qo'llaniladi, biokimyoviy laboratoriyalar uchun asbob-uskunalar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi, ba'zilari boshqa makromolekulyar birikmalarni sintez qilish uchun oraliq mahsulotlardir.

Oksidlanish

Neytral yoki ozgina ishqoriy eritmalarda alkenlar diollarga (ikki atomli spirtlar) oksidlanishini allaqachon bilasiz. Kislotali muhitda (sulfat kislotasi bilan kislotalangan eritma) qo'sh bog' butunlay yo'q qilinadi va qo'sh aloqa mavjud bo'lgan uglerod atomlari karboksil guruhining uglerod atomlariga aylanadi:

Alkenlarning vayron qiluvchi oksidlanishi ularning tuzilishini aniqlash uchun ishlatilishi mumkin. Masalan, agar ba'zi alkenlarning oksidlanishida sirka va propion kislotalar olingan bo'lsa, bu penten-2 oksidlanishdan o'tganligini anglatadi va agar butirik (butanik) kislota va karbonat angidrid, keyin asl uglevodorod penten-1 bo'ladi.

Ilova

Alkenlar kimyo sanoatida turli organik moddalar va materiallar olish uchun xom ashyo sifatida keng qo'llaniladi.

Masalan, eten etanol, etilen glikol, epoksidlar, dikloroetan ishlab chiqarish uchun boshlang'ich materialdir.

Ko'p miqdorda eten polietilenga qayta ishlanadi, u qadoqlash plyonkalari, idish-tovoqlar, quvurlar va elektr izolyatsion materiallarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Propendan glitserin, aseton, izopropanol, erituvchilar olinadi. Propenning polimerizatsiyasi natijasida polipropilen ishlab chiqariladi, bu ko'p jihatdan polietilendan ustundir: u yuqori erish nuqtasi va kimyoviy qarshilikka ega.

Hozirgi vaqtda polimerlardan - polietilen analoglaridan noyob xususiyatlarga ega tolalar ishlab chiqariladi. Misol uchun, polipropilen tolasi barcha ma'lum sintetik tolalardan kuchliroqdir.

Ushbu tolalardan tayyorlangan materiallar istiqbolli va inson faoliyatining turli sohalarida tobora ko'proq foydalanilmoqda.

1. Alkenlarga qanday izomeriya turlari xos? Penten-1 ning mumkin bo'lgan izomerlari uchun formulalarni yozing.
2. Qanday birikmalarni olish mumkin: a) izobuten (2-metilpropen); b) buten-2; c) buten-1? Tegishli reaksiyalar tenglamalarini yozing.
3. Quyidagi transformatsiyalar zanjirining shifrini aniqlang. A, B, C birikmalarini ayting. 4. 1-xlor-propandan 2-xlorpropan olish usulini taklif qiling. Tegishli reaksiyalar tenglamalarini yozing.
5. Etanni etilen aralashmalaridan tozalash usulini taklif qiling. Tegishli reaksiyalar tenglamalarini yozing.
6. To‘yingan va to‘yinmagan uglevodorodlarni farqlashda qo‘llaniladigan reaksiyalarga misollar keltiring.
7. 2,8 g alkenni to‘liq gidrogenlashda 0,896 l vodorod (n.a.) sarflangan. Oddiy uglerod atomlari zanjiriga ega bo'lgan bu birikmaning molekulyar og'irligi va struktura formulasi qanday?
8. Agar bu gazning 20 sm3 qismini toʻliq yoqish uchun 90 sm3 (n.a.) kislorod ketgani maʼlum boʻlsa, silindrda qanday gaz (eten yoki propen) bor?
9*. Alken xlor bilan qorong'uda reaksiyaga kirishganda 25,4 g dixlorid, bir xil massadagi bu alken brom bilan to'rt xlorid uglerod bilan reaksiyaga kirishganda 43,2 g dibromid hosil bo'ladi. Barcha mumkin bo'lgan o'rnatish strukturaviy formulalar asl alken.

Kashfiyot tarixi

Yuqoridagi materialdan biz etilenning bitta qo'sh bog'ga ega bo'lgan to'yinmagan uglevodorodlarning gomologik qatorining ajdodi ekanligini allaqachon tushundik. Ularning formulasi C n H 2n va ular alkenlar deyiladi.

Nemis shifokori va kimyogari Bexer 1669 yilda birinchi bo'lib sulfat kislotaning etil spirtiga ta'sirida etilen oldi. Bexer etilenning metanga qaraganda faolroq ekanligini aniqladi. Ammo, afsuski, o'sha paytda olim olingan gazni aniqlay olmadi, shuning uchun u unga hech qanday nom bermadi.

Biroz vaqt o'tgach, Gollandiyalik kimyogarlar etilenni olish uchun xuddi shu usuldan foydalanishdi. Va xlor bilan o'zaro ta'sirlashganda, u yog'li suyuqlik hosil qilish qobiliyatiga ega bo'lganligi sababli, u "kislorod gazi" nomini oldi. Keyinchalik bu suyuqlik dikloroetan ekanligi ma'lum bo'ldi.

In frantsuz"yog'li" atamasi oléfiantga o'xshaydi. Va bu turdagi boshqa uglevodorodlar kashf etilgandan so'ng, frantsuz kimyogari va olimi Antuan Fourcroix olefinlar yoki alkenlarning butun sinfi uchun umumiy bo'lgan yangi atamani kiritdi.

Ammo allaqachon o'n to'qqizinchi asrning boshida frantsuz kimyogari J. Gay-Lyussak etanol nafaqat "yog'li" gazdan, balki suvdan ham iborat ekanligini ko'rsatdi. Bundan tashqari, xuddi shu gaz etilxloridda ham topilgan.

Garchi kimyogarlar etilenning vodorod va ugleroddan iboratligini aniqlashgan va moddalar tarkibini allaqachon bilishgan bo'lsa-da, uzoq vaqt davomida uning haqiqiy formulasini topa olmadilar. Va faqat 1862 yilda E. Erlenmeyer etilen molekulasida qo'sh bog'lanish mavjudligini isbotlashga muvaffaq bo'ldi. Buni rus olimi A. M. Butlerov ham tan oldi va bu nuqtai nazarning to'g'riligini eksperimental tarzda tasdiqladi.

Tabiatda topilishi va alkenlarning fiziologik roli

Ko'pchilik alkenlarni tabiatda qaerda topish mumkinligi haqidagi savolga qiziqish bildirmoqda. Shunday qilib, ular tabiatda deyarli uchramaydi, chunki uning eng oddiy vakili etilen o'simliklar uchun gormon bo'lib, ularda faqat oz miqdorda sintezlanadi.

To'g'ri, tabiatda muskalur kabi alken mavjud. Bu tabiiy alkenlardan biri ayol chivinlarining jinsiy jalb qiluvchisidir.

Shunisi e'tiborga loyiqki, yuqori konsentratsiyaga ega bo'lgan pastki alkenlar shilliq qavatlarning konvulsiyalari va tirnash xususiyati keltirib chiqarishi mumkin bo'lgan giyohvandlik ta'siriga ega.

Alkenlarning qo'llanilishi

Hayot zamonaviy jamiyat bugungi kunda polimer materiallardan foydalanmasdan tasavvur qilish qiyin. Chunki, tabiiy materiallardan farqli o'laroq, polimerlar turli xil xususiyatlarga ega, ularni qayta ishlash oson va agar siz narxga qarasangiz, ular nisbatan arzon. Polimerlar foydasiga yana bir muhim jihat shundaki, ularning ko'pchiligi qayta ishlanishi mumkin.

Alkenlar plastmassa, kauchuk, plyonka, teflon, etil spirti, atsetaldegid va boshqa organik birikmalar ishlab chiqarishda o'z qo'llanilishini topdi.

IN qishloq xo'jaligi meva pishishini tezlashtiradigan vosita sifatida ishlatiladi. Olish uchun turli polimerlar spirtli ichimliklar esa propilen va butilenlardan foydalanadi. Ammo sintetik kauchuk ishlab chiqarishda izobutilen ishlatiladi. Shunday qilib, biz alkenlardan voz kechib bo'lmaydi, degan xulosaga kelishimiz mumkin, chunki ular eng muhim kimyoviy xom ashyo hisoblanadi.

Etilendan sanoatda foydalanish

Sanoat miqyosida propilen odatda polipropilen sintezi va izopropanol, glitserin, butirik aldegidlar va boshqalarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Har yili propilenga bo'lgan ehtiyoj ortib bormoqda.

1. Alkenlarning oksidlanishi.

1.1 Yonish.

Havo yoki kisloroddan ortiq bo'lsa, barcha alkenlar karbonat angidrid va suvga yonadi:

CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4,5 O 2 3 CO 2 + 3 H 2 O

Alkenlarning yonishi ichki yonish dvigatellarida qo'llanilmaydi, chunki benzinni saqlash paytida ular qatronlardir va qatronlar yonilg'i uskunasini (injektor) yopib qo'yadi.

Kimyoviy korxonalarda tashish va saqlash vaqtida alkenlarning yonish imkoniyatini hisobga olish kerak.

1.2 Kumush ishtirokida alkenlarni atmosfera kislorodining hisoblangan miqdori bilan oksidlanishi.

Epoksi aralashmalari turli maqsadlar uchun yopishtiruvchi moddalarni yaratish uchun ishlatiladi.

1.3 Alkenlarni kaliy permanganatning 1% li suvdagi eritmasi bilan oksidlanishi - E.E.Vagner tomonidan alkenlar uchun sifatli reaksiya.

Reaksiya birinchi marta E.E. Vagner 1886 yilda Rossiya fizika-kimyo jamiyati jurnalida. Alkenlarning yoki boshqa to'yinmagan birikmalarning oksidlanishi xona haroratida sodir bo'ladi va permanganat ionining binafsha rangining yo'qolishi va marganets dioksidining jigarrang cho'kmasining cho'kishi bilan birga keladi .. Alkenning tuzilishidan qat'i nazar (lekin alkadien emas, balki, masalan), Vagner reaktsiyasidagi koeffitsientlar doimo bir xil (324-322). Quyida o'ziga xos alkenlarning oksidlanishiga misollar keltirilgan va ion va molekulyar shakldagi yarim reaksiyalar va umumiy OVR ko'rsatilgan:

:

Vagner reaktsiyasida ko'rinib turibdiki, yakuniy organik mahsulotlar ikki atomli spirtlardir. Ular glikollar deb ham ataladi. Masalan, 1,2-etandiol etilen glikol deb ataladi.

1.4 Alkenlarni kislotali muhitda suyuq fazada kuchli oksidlovchi moddalar bilan oksidlanishi.

Alkenlarning tuzilishiga qarab, bu sharoitda oksidlanish jarayonida turli xil mahsulotlar, ya'ni CO 2, karboksilik kislotalar va ketonlar olinadi. Turli tuzilishdagi alkenlarni oksidlanish sxemasi quyida ko'rsatilgan.

Ushbu sxemadan foydalanishni ko'rsatish uchun sulfat kislotali muhitda 2-metilpentenning kaliy permanganat bilan oksidlanishiga misol keltirilgan. Oksidlanish sxemasiga ko'ra, ma'lum bir alken uchun oxirgi organik mahsulotlar karboksilik kislota va ketondir:

Ushbu jarayon uchun yarim reaktsiyalar:

Yana bir misol 2-etilbuten-1 ning sulfat kislotada kaliy bixromat bilan oksidlanishi. Oksidlanish sxemasi qoidalariga muvofiq, bu holda keton va karbonat angidrid olinadi:

Uchinchi misol: oksidlanish cis- Suyultirilgan 3,4,5-trimetilgepten-3 natriy vismutat azot kislotasi. Oksidlanish sxemasi qoidalariga muvofiq, bu holda ikkita keton olinadi:

1.5 Ozonoliz

Ozonoliz ikki bosqichli jarayon bo'lib, uning birinchi bosqichida alkenga ozon qo'shilib ozonid hosil bo'ladi, ikkinchi bosqichda esa bu ozonid suv ta'sirida vodorod peroksid, aldegid va ketonlar hosil bo'lishi bilan sekin sekin parchalanadi yoki rux oksidi va bir xil aldegidlar va ketonlar hosil bo'lishi bilan sink changi bilan tezda kamayadi.

Quyida 3-metil-ning ozonoliziga misol keltirilgan. cis-gepten-3.

Ozonoliz ikki xil keton hosil qiladi:

Oksidlanish mahsulotlaridan biri sifatida formaldegid (metanal) olinishi mumkin, agar reaksiyaga terminal alken olinsa:

2. Alkenlarning qo`sh bog`ida qo`shilish reaksiyalari.

Alkenlarning qo'sh bog'iga qutbsiz va qutbli molekulalar birikishi mumkin.

Qutbsiz: H 2, Cl 2, Br 2, J 2. Ftor F 2 alkenlarga qo'shilmaydi, lekin ularni CF 4 va HF ga kuydiradi:

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3 + 12 F 2 → 4 CF 4 + 8 HF

2.1 Vodorod qo'shilishi.

Birikish faqat katalizator ishtirokida sodir bo'ladi. Ko'pincha sanoatda palladiy yoki platina ishlatiladi, ular kaltsiylash orqali osongina qayta tiklanadi. Nikel deyarli ishlatilmaydi, chunki oddiy kalsinlash sharoitida u oksidga aylanadi, uni qayta tiklash iqtisodiy jihatdan foydali emas.

CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 CH 3 - CH 2 - CH 3

2.2 Xlorning qo'shilishi.

Ikki atomga er-xotin bog'lanadi. Alkanlarning dikloro hosilalari olinadi. Reaksiya quyidagicha davom etishi mumkin suvli eritma xona yoki undan past haroratlarda va organik erituvchilarda, masalan, uglerod tetraklorid CCl 4 yoki dikloroetan C 2 H 4 Cl 2:

2.3 Brom qo'shilishi.

0 0 S gacha bo'lgan haroratda bromli suv bilan ham, bir xil organik erituvchilarda ham xuddi shunday o'tadi. Ikkinchi holda, reaksiya -25 0 S gacha bo'lgan haroratda, ya'ni sovuqda ham sodir bo'lishi mumkin.

Brom bilan reaktsiya gazsimon va suyuq aralashmalarda alkenlarning mavjudligi uchun sifatli, chunki u to'q sariq brom eritmalarining rangi o'zgarishi bilan birga keladi:

2.4 Yod bilan reaksiyasi.

Reaktsiya to'yinmagan yog'lardan olingan yog'larning umumiy to'yinmaganligini aniqlash uchun keng qo'llaniladi yog 'kislotalari alkenlardagi kabi qo'sh bog'larni o'z ichiga oladi:

100 g yog'ni to'liq yodlash uchun ketgan yodning grammdagi massasi yod soni deb ataladi. U qanchalik baland bo'lsa, odam uchun yog' shunchalik foydali bo'ladi, chunki tana gormonlarni faqat ko'p to'yinmagan yog'li kislotalardan sintez qiladi. Yod raqamlariga misollar: palma yog'i - 12, qo'y yog'i - 35, zaytun moyi - 80, soya yog'i - 150, seld yog'i - 200, muhr yog'i - 280

2.5 Qutbli molekulalar bilan reaksiyalar.

qutbli molekulalarga H-A turi quyidagilarni o'z ichiga oladi: H-F, H-Cl, H-Br, H-J, H-OH,

H-O-R (spirtli ichimliklar) va karboksilik kislotalar -

Vodorod xlorid va boshqa qutbli molekulalarning qo'shilishi birga sodir bo'ladi, ya'ni qutb molekulasidan vodorod atomi qo'sh bog'da ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga, qolgan A esa qo'sh bog'dagi boshqa atomga biriktiriladi.

Shunday qilib, reaktsiya selektiv emas.

Gidrogenlanishdagi farqning ortishi bilan reaksiyadagi selektivlik kuchayadi. Darhaqiqat, propenning 1 va 2 atomlarida gidrogenlanishdagi farq bitta vodorod atomini tashkil etadi va xlorning 85% kamroq vodorodlangan uglerod atomiga o'tadi.

2-metilpropenda 1 va 2 atomlardagi gidrogenlanishdagi farq allaqachon ikkita vodorod atomini tashkil etadi va xlorning 98% dan ko'prog'i 2-atomga o'tadi:

HF, HBr, HJ qo'shilishi xuddi shunday davom etadi:

Aks holda, vodorod periks H 2 O 2 ishtirokida HBr qo'shiladi (va faqat HBr, HCl, HF va HI emas):

Bu reaksiya Karash HBr qo'shilishi deb ataladi. Undagi selektivlik amalda vodorod peroksid bo'lmaganda HBr qo'shilishi bilan solishtirganda teskari tomonga o'zgaradi (Markovnikov qoidasiga ko'ra).

500°S da alkenlarning xlor bilan reaksiyasi juda qiziq.Bunday sharoitda qo`sh bog`ga xlor qo`shilish reaksiyasi teskari bo`ladi, bundan tashqari undagi muvozanat dastlabki moddalar tomon kuchli siljiydi. Aksincha, u ancha sekinroq, lekin qaytarilmas reaktsiya allil pozitsiyasini radikal almashtirish, ya'ni u qo'sh bog'ning yonidagi oxirigacha boradi:

Bu reaksiya katta amaliy ahamiyatga ega. Masalan, glitserinning yirik sanoat sintezining bosqichlaridan biri propenni xlorlashdir.

3-xloropropen-1.

Alkenlarga katalitik miqdorda sulfat yoki ortofosfor kislotalari ishtirokida suv qo'shilsa, spirtlar olinadi. Qo'shimcha Markovnikov qoidasiga amal qiladi:

Alkenlarga spirt qo'shilsa, efirlar olinadi:

Ushbu izomerik efirlarni alkanlarning ham, efirlarning ham alkoksi hosilalari deb atash mumkin. Birinchi holda, uglerod atomlarining eng uzun zanjiri alkoksi o'rnini bosuvchiga yaqinroq bo'lgan tomondan tanlanadi va raqamlanadi. Masalan, translyatsiya uchun I qavs ichida raqamlangan zanjir. Va tegishli nom ham qavs ichida. Izomer uchun II, aksincha, qavs ichidagi raqamlar kislorod atomi bilan bog'langan uglerod atomidan boshlab zanjirni raqamlaydi. Bu holda nom quyidagicha hosil bo'ladi: birinchi navbatda, kislorod atomi bilan bog'liq bo'lgan oddiyroq radikal deyiladi, keyin murakkabroq va nihoyat, "yangi efir" qo'shiladi.

Alkenlarga karboksilik kislotalar qo'shilsa, efirlar olinadi:

Efirlarning nomlari quyidagicha hosil bo'ladi: birinchi navbatda ular kislorod bilan bog'liq bo'lgan uglevodorod radikalini nomlashadi. Bunday holda, kislorod bilan aloqada bo'lgan uglerod atomi atom raqami 1 sifatida qabul qilinadi. Ushbu atomdan mavjud bo'lgan eng uzun zanjir raqamlangan. Asosiy zanjirga kirmagan atomlar guruhlari o'rinbosar hisoblanadi va odatiy qoidalarga muvofiq sanab o'tiladi. Keyin "falon kislotaning yangi efiri" qo'shiladi.