Barcha xilma-xillikdan kimyoviy birikmalar ko'pchilik (to'rt milliondan ortiq) uglerodni o'z ichiga oladi. Ularning deyarli barchasi organik. Organik birikmalar uglevodlar, oqsillar, vitaminlar kabi tabiatda mavjud, ular o'ynaydi muhim rol hayvonlar va o'simliklar hayotida. Ko'pgina organik moddalar va ularning aralashmalari (plastmassa, kauchuk, neft, tabiiy gaz va boshqalar) mavjud katta ahamiyatga ega rivojlanish uchun Milliy iqtisodiyot mamlakatlar.

Uglerod birikmalarining kimyosi organik kimyo deb ataladi. Shunday qilib buyuk rus organik kimyogari A.M. Butlerov. Biroq, barcha uglerod birikmalari odatda organik deb tasniflanmaydi. Uglerod oksidi (II) CO, karbonat angidrid CO2 kabi oddiy moddalar, karbonat kislotasi H2CO3 va uning tuzlari, masalan, CaCO3, K2CO3 noorganik birikmalar sifatida tasniflanadi. Organik moddalar tarkibiga ugleroddan tashqari boshqa elementlar ham kirishi mumkin. Eng keng tarqalganlari vodorod, galogenlar, kislorod, azot, oltingugurt va fosfordir. Boshqa elementlarni, shu jumladan metallarni o'z ichiga olgan organik moddalar ham mavjud.

2. Uglerod atomining (C) tuzilishi, uning elektron qavatining tuzilishi

2.1 Organik birikmalarning kimyoviy tuzilishidagi uglerod atomining (C) qiymati

KARBON (lat. Carboneum), C, kimyoviy element IVa kichik guruhi davriy tizim; atom raqami 6, atom massasi 12.0107 metall bo'lmaganlarga tegishli. Tabiiy uglerod ikkita barqaror nukliddan iborat - 12C (massa bo'yicha 98,892%) va 13C (1,108%) va bir beqaror - C 5730 yil yarim yemirilish davri.

tabiatda tarqalishi. Uglerod og'irligi bo'yicha 0,48% ni tashkil qiladi er qobig'i, bunda u mazmun jihatidan boshqa elementlar orasida 17-o'rinni egallaydi. Asosiy uglerodli jinslar tabiiy karbonatlar (ohaktoshlar va dolomitlar); ulardagi uglerod miqdori taxminan 9,610 tonnani tashkil qiladi.

Erkin holatda uglerod tabiatda qazib olinadigan yoqilg'i shaklida, shuningdek minerallar - olmos va grafit shaklida uchraydi. Taxminan 1013 tonna uglerod qattiq va qo'ng'ir ko'mir, torf, slanets, bitum kabi qazib olinadigan yoqilg'ida to'plangan bo'lib, ular Yerning ichaklarida kuchli to'planishlarni hosil qiladi, shuningdek, tabiiy yonuvchi gazlar. Olmos juda kam uchraydi. Hatto olmosli jinslar (kimberlitlar) ham og'irligi 9-10% dan ko'p bo'lmagan olmoslarni o'z ichiga oladi, qoida tariqasida, 0,4 g dan oshmaydi.Topilgan yirik olmoslarga odatda maxsus nom beriladi. Og'irligi 621,2 g (3106 karat) bo'lgan eng katta Cullinan olmosi 1905 yilda Janubiy Afrikada (Transvaal) va 17-asr o'rtalarida Sibirda 37,92 g (190 karat) og'irlikdagi eng katta rus Orlov olmos topilgan.

Qora-kulrang shaffof bo'lmagan, teginish uchun yog'li metall nashrida, grafit - bu uglerod atomlarining tekis polimer molekulalarining to'planishi bo'lib, ular bir-birining ustiga bo'shashmasdan qatlamlanadi. Bunday holda, qatlam ichidagi atomlar qatlamlar orasidagi atomlarga qaraganda kuchliroq bog'langan.

Olmos boshqa masala. Rangsiz, shaffof va yuqori sinishi kristalida har bir uglerod atomi tetraedrning uchlarida joylashgan to'rtta bir xil atomlar bilan kimyoviy bog'langan. Barcha bog'lamlar bir xil uzunlikda va juda kuchli. Ular fazoda uzluksiz uch o'lchamli ramka hosil qiladi. Butun olmos kristalli, go'yoki, "zaif" joylari bo'lmagan bitta yirik polimer molekulasidir, chunki barcha rishtalarning kuchi bir xil.

Olmosning 20 ° C da zichligi 3,51 g / sm 3, grafit - 2,26 g / sm 3 ni tashkil qiladi. Olmosning fizik xususiyatlari (qattiqlik, elektr o'tkazuvchanligi, issiqlik kengayish koeffitsienti) barcha yo'nalishlarda amalda bir xil; u tabiatdagi barcha moddalarning eng qattiqidir. Grafitda bu xususiyatlar turli yo'nalishlarda - uglerod atomlari qatlamlariga perpendikulyar yoki parallel - juda farq qiladi: kichik lateral kuchlar bilan grafitning parallel qatlamlari bir-biriga nisbatan siljiydi va u qog'ozda iz qoldiradigan alohida yoriqlarga aylanadi. . tomonidan elektr xususiyatlari olmos dielektrik, grafit esa elektr tokini o'tkazadi.

Olmos, havo kirishisiz 1000 ° C dan yuqori qizdirilganda grafitga aylanadi. Grafit erimasdan sublimatsiya qilinganda, bir xil sharoitlarda doimiy isitish ostida 3000 ° C gacha o'zgarmaydi. Grafitning olmosga to'g'ridan-to'g'ri o'tishi faqat 3000 ° C dan yuqori haroratlarda va juda katta bosimda - taxminan 12 GPa ga teng.

Uglerodning uchinchi allotropik modifikatsiyasi - karbin sun'iy ravishda olingan. Bu nozik kristalli qora kukun; uning tuzilishida uglerod atomlarining uzun zanjirlari bir-biriga parallel. Har bir zanjir (-C=C) L yoki (=C=C=) L tuzilishga ega. Grafit va olmos orasidagi karbinning oʻrtacha zichligi 2,68-3,30 g/sm 3 ni tashkil qiladi. Karbinning eng muhim xususiyatlaridan biri uning inson tanasining to'qimalariga mos kelishidir, bu uni, masalan, organizm tomonidan rad etilmaydigan sun'iy qon tomirlarini ishlab chiqarishda qo'llash imkonini beradi (1-rasm).

Fullerenlar o'z nomini kimyogar sharafiga emas, balki amerikalik me'mor R.Fuller sharafiga oldi, u angarlar va gumbazlar ko'rinishidagi boshqa inshootlarni qurishni taklif qildi, ularning yuzasi beshburchak va olti burchakli (bunday gumbaz edi). masalan, Moskvaning Sokolniki bog'ida qurilgan).

Uglerod, shuningdek, tartibsiz tuzilishga ega bo'lgan holat bilan tavsiflanadi - bu shunday deyiladi. amorf uglerod (soot, koks, ko'mir) anjir. 2. Uglerod (C) ni olish:

Atrofimizdagi moddalarning aksariyati organik birikmalar. Bular hayvonlar va o'simliklarning to'qimalari, oziq-ovqatimiz, dori-darmonlarimiz, kiyim-kechak (paxta, jun va sintetik tolalar), yoqilg'i (neft va tabiiy gaz), kauchuk va plastmassalar, yuvish vositalaridir. Hozirgi vaqtda 10 milliondan ortiq bunday moddalar ma'lum bo'lib, olimlar noma'lum moddalarni tabiiy ob'ektlardan ajratib olishlari va tabiatda mavjud bo'lmagan yangi birikmalar yaratishlari tufayli ularning soni har yili sezilarli darajada oshib bormoqda.

Bunday xilma-xil organik birikmalar uglerod atomlarining o'ziga xos xususiyati bilan bog'liq bo'lib, ular o'rtasida ham, boshqa atomlar bilan ham kuchli kovalent aloqalar hosil qiladi. Uglerod atomlari bir-biriga ham bir, ham ko'p bog'lar bilan bog'lanib, deyarli har qanday uzunlikdagi va tsikllarning zanjirlarini hosil qilishi mumkin. Organik birikmalarning xilma-xilligi ham izomeriya hodisasining mavjudligi bilan bog'liq.

Deyarli barcha organik birikmalar vodorodni ham o'z ichiga oladi, ko'pincha ular kislorod, azot atomlarini, kamroq - oltingugurt, fosfor, galogenlarni o'z ichiga oladi. Uglerod bilan bevosita bog'langan har qanday elementlarning atomlarini (O, N, S va galogenlardan tashqari) o'z ichiga olgan birikmalar organoelement birikmalari nomi ostida guruhlanadi; bunday birikmalarning asosiy guruhi metallorganik birikmalardir (3-rasm).

Ko'p sonli organik birikmalar ularning aniq tasnifini talab qiladi. Organik birikmaning asosini molekula skeleti tashkil qiladi. Skelet ochiq (yopiq bo'lmagan) tuzilishga ega bo'lishi mumkin, keyin birikma asiklik (alifatik; alifatik birikmalar yog'li birikmalar deb ham ataladi, chunki ular birinchi marta yog'lardan ajratilgan), yopiq tuzilish esa tsiklik deb ataladi. Skelet uglerod bo'lishi mumkin (faqat uglerod atomlaridan iborat) yoki ugleroddan tashqari boshqa atomlarni o'z ichiga olishi mumkin. geteroatomlar, ko'pincha kislorod, azot va oltingugurt. Tsiklik birikmalar aromatik va alitsiklik (bir yoki bir nechta halqalarni o'z ichiga olgan) va geterotsiklik bo'lishi mumkin bo'lgan karbotsiklik (uglerod) ga bo'linadi.

Vodorod va galogen atomlari skeletga kirmaydi, geteroatomlar esa kamida ikkita uglerod bog'iga ega bo'lgan taqdirdagina skeletga kiradi. Demak, etil spirti CH3CH2OH tarkibida kislorod atomi molekula skeletiga kirmaydi, ammo dimetil efirida CH3OCH3 uning tarkibiga kiradi.

Bundan tashqari, asiklik skelet tarmoqlanmagan (barcha atomlar bir qatorda joylashgan) va shoxlangan bo'lishi mumkin. Ba'zida tarmoqlanmagan skelet chiziqli deb ataladi, ammo shuni yodda tutish kerakki, biz tez-tez ishlatadigan strukturaviy formulalar atomlarning haqiqiy joylashishini emas, balki faqat bog'lanish tartibini bildiradi. Shunday qilib, "chiziqli" uglerod zanjiri zigzag shakliga ega va kosmosda turli yo'llar bilan buralishi mumkin.

Molekula skeletida to'rt turdagi uglerod atomlari mavjud. Agar uglerod atomi boshqa uglerod atomi bilan faqat bitta aloqa hosil qilsa, u birlamchi deb ataladi. Ikkilamchi atom boshqa ikkita uglerod atomi bilan, uchinchi atom uchta atom bilan bog'langan va to'rtlamchi atom uglerod atomlari bilan bog'lanish uchun barcha to'rtta aloqadan foydalanadi.

Keyingi tasniflash xususiyati bir nechta obligatsiyalarning mavjudligi. Tarkibida faqat oddiy bog`lar bo`lgan organik birikmalar to`yingan (cheklovchi) deyiladi. Ikki yoki uch marta bog'langan birikmalar to'yinmagan (to'yinmagan) deb ataladi. Ularning molekulalarida uglerod atomiga nisbatan vodorod atomlari cheklovchilarga qaraganda kamroq. Benzol seriyasining siklik to'yinmagan uglevodorodlari aromatik birikmalarning alohida sinfiga ajratiladi.

Uchinchi tasniflash xususiyati - bu birikmalar sinfiga xos bo'lgan va uning kimyoviy xususiyatlarini aniqlaydigan funktsional guruhlar, atomlar guruhlari mavjudligi. Funksional guruhlar soniga ko'ra, organik birikmalar monofunksional - bir funktsional guruhni o'z ichiga oladi, ko'p funksiyali - glitserin kabi bir nechta funktsional guruhlarni va geterofunksional - bir molekulada aminokislotalar kabi bir nechta turli guruhlarga bo'linadi.

Qaysi uglerod atomi funktsional guruhga ega ekanligiga qarab, birikmalar birlamchi, masalan, etilxlorid CH 3 CH 2 C1, ikkilamchi - izopropil xlorid (CH3) 2CHC1 va uchinchi darajali - butil xlorid (CH 8) 8 CCl ga bo'linadi.

Organik kimyo - uglerodli birikmalar va ularni sintez qilish usullari haqidagi fan. Organik moddalarning xilma-xilligi va ularning o'zgarishi juda katta bo'lganligi sababli, fanning ushbu asosiy sohasini o'rganish alohida yondashuvni talab qiladi.

Agar mavzuni muvaffaqiyatli o'zlashtirish imkoniyati haqida biron bir noaniqlik bo'lsa, tashvishlanmang! 🙂 Quyida bu qo'rquvlarni yo'qotish va muvaffaqiyatga erishish uchun ba'zi maslahatlar mavjud!

• Umumlashtiruvchi sxemalar

Xulosa diagrammalarida organik birikmalarning ma'lum bir sinfini o'rganishda duch keladigan barcha kimyoviy o'zgarishlarni yozib oling. Siz ularni o'zingizning xohishingizga ko'ra chizishingiz mumkin. Asosiy reaktsiyalar to'plangan ushbu sxemalar sizga bir moddani boshqasiga aylantirish yo'llarini osongina topish uchun qo'llanma bo'lib xizmat qiladi. Ko'zni tez-tez ushlash uchun sxemalarni ish joyingiz yaqiniga osib qo'yish mumkin, shuning uchun ularni eslab qolish osonroq. Organik birikmalarning barcha sinflarini o'z ichiga olgan bitta katta sxemani tuzish mumkin. Masalan, bu: yoki ushbu sxema:

O'qlar raqamlangan bo'lishi kerak va quyida (diagramma ostida) reaktsiyalar va sharoitlarga misollar keltiring. Bir nechta reaktsiyalar mumkin, oldindan ko'p joy qoldiring. Hajmi katta bo'ladi, lekin u kimyoda 32 FOYDALANISH vazifalarini hal qilishda sizga katta yordam beradi "Organik birikmalarning munosabatini tasdiqlovchi reaktsiyalar" (sobiq C3).

• Ko'rib chiqish kartalari

Organik kimyoni o'rganayotganda, o'rganish kerak katta raqam kimyoviy reaksiyalar, siz qancha transformatsiyalar davom etayotganini eslab, tushunishingiz kerak bo'ladi. Bunda sizga maxsus kartalar yordam berishi mumkin.

Taxminan 8 X 12 sm o'lchamdagi kartalar paketini oling.Kartaning bir tomoniga reagentlarni, ikkinchi tomoniga reaktsiya mahsulotlarini yozing:

Siz ushbu kartalarni o'zingiz bilan olib yurishingiz va ularni kuniga bir necha marta ko'rishingiz mumkin. Bir marta emas, balki uzoq vaqt davomida 5-10 daqiqa davomida kartalarga bir necha marta murojaat qilish foydalidir.

Bunday kartalar ko'p bo'lsa, ularni ikki guruhga bo'lish kerak:

1-guruh - siz yaxshi biladiganlar, ularni har 1-2 haftada bir marta ko'rib chiqasiz va

2-guruh - qiyinchilik tug'diradiganlar, siz ularni har kuni 1-guruhga "nasos" qilmaguncha ko'rib chiqasiz.

Ushbu usuldan chet tilini o'rganish uchun ham foydalanish mumkin, kartaning bir tomonida siz so'z yozasiz, tarjimaning orqa tomoniga, shuning uchun siz tezda to'ldirishingiz mumkin. so'z boyligi. Ba'zi til kurslarida bunday kartalar tayyor holda chiqariladi. Demak, bu tasdiqlangan usul!

• Umumiy jadval

Ushbu jadvalni qayta yozish yoki chop etish kerak (saytda avtorizatsiya qilinganidan keyin nusxa ko'chirish mumkin), agar reaktsiya ushbu ulanish sinfiga xos bo'lmasa, unda minus qo'ying va agar odatiy bo'lsa, plyus belgisi va tartibda raqam qo'ying. , va jadval ostidagi raqamlashga mos keladigan misollarni yozing. Bu ham juda yaxshi yo'l organik bilimlarni tizimlashtiring!

• Doimiy takrorlash

Organik kimyo, chet tili kabi, kümülatif intizomdir. Keyingi material hozirgacha o'rganilgan narsalarga asoslanadi. Shuning uchun vaqti-vaqti bilan o'tilgan mavzularga qayting.

• Molekula modellari

Organik kimyoda molekulalarning shakli va geometriyasi katta ahamiyatga ega bo'lganligi sababli, talaba molekulyar modellar to'plamiga ega bo'lishi maqsadga muvofiqdir. Qo'lda ushlab turish mumkin bo'lgan bunday modellar molekulalarning stereokimyoviy xususiyatlarini o'rganishga yordam beradi.

Yangi so‘z va atamalarga e’tibor boshqa fanlarda bo‘lgani kabi organik kimyoda ham muhim ekanligini unutmang. Yodda tutingki, badiiy bo'lmagan adabiyotlarni o'qish har doim badiiy adabiyotdan ko'ra sekinroq. Hamma narsani tezda qoplashga urinmang. Taqdim etilgan materialni yaxshi tushunish uchun sekin, puxta o'qish kerak. Siz uni ikki marta o'qishingiz mumkin: birinchi marta kursoriy ko'rib chiqish uchun, ikkinchisi yaqinroq o'rganish uchun.

Omad! Siz muvaffaqiyatga erishasiz!

Agar siz universitetga o'qishga kirgan bo'lsangiz-u, lekin shu vaqtgacha siz bu qiyin fanni tushunmagan bo'lsangiz, biz sizga bir nechta sirlarni ochishga va organik kimyoni noldan o'rganishga yordam berishga tayyormiz ("qo'g'irchoqlar" uchun). Siz shunchaki o'qishingiz va tinglashingiz kerak.

Organik kimyo asoslari

Organik kimyo alohida kichik tur sifatida ajralib turadi, chunki uni o'rganish ob'ekti uglerodni o'z ichiga olgan barcha narsalardir.

Organik kimyo uglerod birikmalarini, bunday birikmalarning tuzilishini, xossalarini va bogʻlanish usullarini oʻrganish bilan shugʻullanuvchi kimyo boʻlimidir.

Ma'lum bo'lishicha, uglerod ko'pincha quyidagi elementlar bilan birikmalar hosil qiladi - H, N, O, S, P. Aytgancha, bu elementlar deyiladi. organogenlar.

Bugungi kunda ularning soni 20 millionga etgan organik birikmalar barcha tirik organizmlarning to'liq mavjudligi uchun juda muhimdir. Biroq, hech kim shubha qilmadi, aks holda odam bu noma'lum tadqiqotni orqa o'choqqa tashlagan bo'lar edi.

Organik kimyoning maqsadlari, usullari va nazariy tushunchalari quyidagilardan iborat:

• Qazilma, hayvonot yoki o'simlik xom ashyolarini alohida moddalarga ajratish;
• Turli birikmalarni tozalash va sintez qilish;
• Moddalarning tuzilishini ochib berish;
• Kimyoviy reaksiyalar borishi mexanikasini aniqlash;
• Organik moddalarning tuzilishi va xossalari orasidagi bog`lanishni topish.

Organik kimyo tarixidan bir oz

Siz bunga ishonmasligingiz mumkin, lekin qadimgi davrlarda ham Rim va Misr aholisi kimyoda nimanidir tushunishgan.

Ma'lumki, ular tabiiy bo'yoqlardan foydalanganlar. Va ko'pincha ular tayyor tabiiy bo'yoqdan foydalanishlari kerak edi, balki uni butun o'simlikdan (masalan, o'simliklar tarkibidagi alizarin va indigo) ajratib olish orqali olishlari kerak edi.

Spirtli ichimliklar ichish madaniyatini ham eslashimiz mumkin. Spirtli ichimliklar ishlab chiqarish sirlari har bir xalqda ma'lum. Bundan tashqari, ko'plab qadimgi xalqlar kraxmal va shakar o'z ichiga olgan mahsulotlardan "issiq suv" tayyorlash retseptlarini bilishgan.

Bu ko'p yillar davom etdi va faqat 16-17-asrlarda ba'zi o'zgarishlar, kichik kashfiyotlar boshlandi.

18-asrda ma'lum bir Scheele molik, tartarik, oksalat, sut, gallik va limon kislotalarini ajratib olishni o'rgandi.

Keyin o'simlik yoki hayvonot xom ashyosidan ajratib olinadigan mahsulotlar ko'plab umumiy xususiyatlarga ega ekanligi hammaga ayon bo'ldi. Shu bilan birga, ular noorganik birikmalardan juda farq qilar edi. Shuning uchun ilm-fan xizmatchilari zudlik bilan ularni alohida sinfga ajratishlari kerak edi va "organik kimyo" atamasi paydo bo'ldi.

Organik kimyoning o'zi fan sifatida faqat 1828 yilda paydo bo'lganiga qaramay (o'sha paytda janob Voller ammoniy siyanatni bug'lash orqali karbamidni ajratib olishga muvaffaq bo'lgan edi), 1807 yilda Berzelius organik kimyo nomenklaturasiga choynaklar uchun birinchi atamani kiritdi:

Organizmlardan olingan moddalarni o'rganadigan kimyo bo'limi.

Organik kimyo rivojlanishidagi navbatdagi muhim qadam 1857 yilda Kekule va Kuper tomonidan taklif qilingan valentlik nazariyasi va 1861 yildan boshlab janob Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasidir. O'shanda ham olimlar uglerodning tetravalent ekanligini va zanjir hosil qila olishini aniqlay boshladilar.

Umuman olganda, o'shandan beri fan muntazam ravishda yangi nazariyalar, zanjirlar va birikmalarning kashfiyoti tufayli organik kimyoning faol rivojlanishiga imkon berdi.

Ilm-fanning o'zi ilmiy-texnika taraqqiyotining bir joyda to'xtab qololmasligi tufayli paydo bo'ldi. U yangi echimlarni talab qilib, yurishda davom etdi. Sanoatda ko'mir smolasi yetarli bo'lmaganida, odamlar shunchaki yangi organik sintezni yaratishga majbur bo'ldilar, bu oxir-oqibatda oltindan ham qimmatroq bo'lgan nihoyatda muhim moddaning kashfiyotiga aylandi. Aytgancha, organik kimyo tufayli uning "qizi" tug'ildi - "neft kimyosi" deb nomlangan kichik fan.

Ammo bu siz o'zingiz o'rganishingiz mumkin bo'lgan butunlay boshqacha hikoya. Keyinchalik, manikyurlar uchun organik kimyo haqida mashhur ilmiy videoni tomosha qilishni taklif qilamiz:

Xo'sh, agar vaqtingiz bo'lmasa va shoshilinch yordamga muhtoj bo'lsangiz mutaxassislar, siz har doim ularni qaerdan topishni bilasiz.

Alkanlar(to'yingan uglevodorodlar, parafinlar) - umumiy formula C bo'lgan asiklik to'yingan uglevodorodlar n H 2n+2. Umumiy formulaga muvofiq alkanlar hosil bo'ladi gomologik qator.

Birinchi to'rtta vakilning yarim tizimli nomlari bor - metan (CH 4), etan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Seriyaning keyingi a'zolarining nomlari ildiz (yunon raqamlari) va qo'shimchasidan qurilgan - uz: pentan (C 5 H 12), geksan (C 6 H 14), geptan (C 7 H 16) va boshqalar.

Alkanlarda uglerod atomlari mavjud sp 3- gibrid holat. to'rt o'q sp3- orbitallar tetraedr cho'qqilariga yo'naltirilgan, bog'lanish burchaklari 109°28.

Metanning fazoviy tuzilishi:

Energiya C-C ulanishlar E s - Bilan\u003d 351 kJ / mol, C-C aloqasining uzunligi 0,154 nm.

Alkanlardagi C-C bog'i kovalent qutbsiz. S-N ulanishi - kovalent zaif qutbli.

Butandan boshlab alkanlar uchun mavjud strukturaviy izomerlar(tuzilma izomerlari), ular uglerod atomlari orasidagi bog'lanish tartibida bir xil sifat va miqdoriy tarkibi va molekulyar og'irligi bilan farqlanadi, lekin bir-biridan farq qiladi. jismoniy xususiyatlar.

Alkanlarni olish usullari

1. C n H 2n+2 > 400-700 ° S> S p H 2p+2 + S m H 2m ,

Yog 'krekingi (sanoat usuli). Alkanlar ham ajratib olinadi tabiiy manbalar(tabiiy va bog‘langan gazlar, neft, ko'mir).

(to'yinmagan birikmalarni gidrogenlash)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (sintez gazidan (CO + H 2) olingan)

4. (Vurts reaktsiyasi)

5. (Dyuma reaksiyasi) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbe reaktsiyasi)

Alkanlarning kimyoviy xossalari

Alkanlar qo'shilish reaktsiyalariga qodir emas, chunki ularning molekulalaridagi barcha aloqalar to'yingan bo'lib, ular radikal almashtirish, termal parchalanish, oksidlanish, izomerizatsiya reaktsiyalari bilan tavsiflanadi.

1. (ketma-ketlikda reaktivlik pasayadi: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 ketmaydi), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Konovalovning reaktsiyasi)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H - alkilsulfonik kislota

(sulfonik oksidlanish, reaksiya sharoitlari: UV nurlanishi)

4.CH4> 1000°C> C + 2H 2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (metan parchalanishi - piroliz)

5. CH 4 + 2H 2 O> Ni, 1300 ° S> CO 2 + 4H 2 (metan konvertatsiyasi)

6. 2S n H 2n + 2 + (Zn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) N 2 O (alkanlarning yonishi)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (alkanlarning sanoatda oksidlanishi; sirka kislotasi ishlab chiqarish)

8. n- C 4 H 10 > izo- C 4 H 10 (izomerlanish, AlCl 3 katalizatori)

2. Sikloalkanlar

Sikloalkanlar(sikloparafinlar, naftenlar, siklanlar, polimetilenlar) yopiq (tsiklik) uglerod zanjiriga ega boʻlgan toʻyingan uglevodorodlardir. Umumiy formula C n H 2n.

Sikloalkanlardagi uglerod atomlari, xuddi alkanlardagi kabi, ularda sp 3- gibridlangan holat. gomologik qator sikloalkanlar eng oddiy sikloalkan - siklopropan C 3 H 6 dan boshlanadi, bu yassi uch a'zoli karbosikldir. Sikloalkanlarda xalqaro nomenklatura qoidalariga ko'ra, tsiklni tashkil etuvchi uglerod atomlarining asosiy zanjiri ko'rib chiqiladi. Ism "siklo" prefiksi (siklopropan, siklobutan, siklopentan, sikloheksan va boshqalar) qo'shilishi bilan ushbu yopiq zanjir nomiga qurilgan.

Sikloalkanlarning strukturaviy izomeriyasi turli halqa kattaliklari (1 va 2 tuzilmalar), o'rinbosarlarning tuzilishi va turi (5 va 6 tuzilmalar), ularning o'zaro joylashishi (3 va 4 tuzilmalar) bilan bog'liq.

Sikloalkanlarni olish usullari

1. Uglevodorodlarning digalogen hosilalaridan olish

2. Aromatik uglevodorodlardan tayyorlash

Sikloalkanlarning kimyoviy xossalari

Sikloalkanlarning kimyoviy xossalari uning barqarorligini belgilaydigan halqa o'lchamiga bog'liq. Uch va to'rt a'zoli tsikllar (kichik tsikllar) to'yingan bo'lib, boshqalardan keskin farq qiladi. to'yingan uglevodorodlar. Siklopropan, siklobutan qo'shilish reaktsiyalariga kiradi. Sikloalkanlar uchun (C 5 va undan yuqori) ularning barqarorligi tufayli siklik tuzilma saqlanadigan reaktsiyalar, ya'ni almashtirish reaktsiyalari xarakterlidir.

1. Galogenlarning ta'siri

2. Vodorod galogenidlarining ta'siri

Vodorod galogenlari tsiklda besh yoki undan ortiq uglerod atomlarini o'z ichiga olgan sikloalkanlar bilan reaksiyaga kirishmaydi.

4. Dehidrogenatsiya

Alkenlar(to'yinmagan uglevodorodlar, etilen uglevodorodlar, olefinlar) - to'yinmagan alifatik uglevodorodlar, molekulalarida qo'sh bog' mavjud. Bir qator alkenlarning umumiy formulasi C n H 2n.

Tizimli nomenklaturaga ko'ra, alkenlarning nomlari qo'shimchani almashtirish orqali tegishli alkanlarning nomlaridan (bir xil miqdordagi uglerod atomlari bilan) olingan. – uz yoqilgan - uz: etan (CH 3 -CH 3) - eten (CH 2 \u003d CH 2) va boshqalar. Asosiy zanjir, albatta, qo'sh bog'lanishni o'z ichiga oladigan tarzda tanlangan. Uglerod atomlarini raqamlash zanjirning qoʻsh bogʻlanishga eng yaqin uchidan boshlanadi.

Alken molekulasida to'yinmagan uglerod atomlari mavjud sp 2-gibridlanish va ular orasidagi qo'sh bog'lanish?- va?-bog'lar orqali hosil bo'ladi. sp 2- Gibrid orbitallar bir-biriga 120 ° burchak ostida yo'naltirilgan va bitta gibridlanmagan. 2p-orbital, gibrid tekisligiga 90 ° burchak ostida joylashgan atom orbitallari.

Etilenning fazoviy tuzilishi:

C=C bog uzunligi 0,134 nm, C=C bog energiyasi E c=c\u003d 611 kJ / mol, energiya?-bog' E? = 260 kJ/mol.

Izomeriya turlari: a) zanjir izomeriyasi; b) qo'sh bog'lanish holati izomeriyasi; V) Z, E (cis, trans) - izomeriya, fazoviy izomeriyaning bir turi.

Alkenlarni olish usullari

1. CH 3 -CH 3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (alkanlarning dehidrogenatsiyasi)

2. C 2 H 5 OH >H,SO 4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (spirtli ichimliklarni suvsizlantirish)

3. (Zaytsev qoidasi bo'yicha alkilgalogenidlarni degidrogalogenlash)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (digalogen hosilalarini degalogenlash)

5. HC?CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (alkinlarni kamaytirish)

Alkenlarning kimyoviy xossalari

Alkenlar uchun qo'shilish reaktsiyalari eng xarakterlidir, ular oson oksidlanadi va polimerlanadi.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(galogenlar qo'shilishi, sifatli reaktsiya)

2. (Markovnikov qoidasi bo'yicha galogen vodorod qo'shilishi)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (gidrogenlash)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (gidratatsiya)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (engil oksidlanish, sifatli reaktsiya)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (qattiq oksidlanish)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldegid + propanal> (ozonoliz)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (yonish reaksiyasi)

9. (polimerlanish)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroksid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (Markovnikov qoidasiga qarshi vodorod bromid qo'shilishi)

11. (?-pozitsiyadagi almashtirish reaksiyasi)

Alkinlar(atsetilenik uglevodorodlar) - tarkibida uch karra C?C bog`iga ega bo`lgan to`yinmagan uglevodorodlar. Bir uchlik bog'langan alkinlarning umumiy formulasi C n H 2n-2. CH?CH alkinlar qatorining eng oddiy vakili atsetilenning arzimas nomiga ega. Tizimli nomenklaturaga ko'ra, atsetilenik uglevodorodlarning nomlari tegishli alkanlarning nomlaridan (bir xil miqdordagi uglerod atomlari bilan) - qo'shimchasini almashtirish orqali olingan. uz yoqilgan -in: etan (CH 3 -CH 3) - etin (CH? CH) va boshqalar Asosiy zanjir shunday tanlanadiki, u majburiy ravishda uch aloqani o'z ichiga oladi. Uglerod atomlarini raqamlash zanjirning uchli bog'lanishga eng yaqin uchidan boshlanadi.

Uch tomonlama bog'lanishning shakllanishi uglerod atomlarini o'z ichiga oladi sp- gibridlangan holat. Ularning har birida ikkitadan bor sp- bir-biriga 180 ° burchak ostida yo'naltirilgan gibrid orbitallar va ikkita gibrid bo'lmagan p orbitallar bir-biriga va 90 ° da sp gibrid orbitallar.

Asetilenning fazoviy tuzilishi:

Izomeriya turlari: 1) uchlik bog`lanish holatining izomeriyasi; 2) uglerod skeletining izomeriyasi; 3) alkadienlar va sikloalkenlar bilan sinflararo izomeriya.

Alkinlarni olish usullari

1. CaO + GL > t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH?CH (atsetilen ishlab chiqarish)

2,2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (uglevodorod yorilishi)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH> alkogolda> HC?CH + 2KCl + H 2 O (degalogenatsiya)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH> alkogolda> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Alkinlarning kimyoviy xossalari

Alkinlar qo'shilish, almashtirish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi. Alkinlar polimerlanadi, izomerlanadi, kondensatsiya reaksiyalariga kiradi.

1. (gidrogenlash)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (galogenlar qo'shilishi, sifatli reaktsiya)

3. CH 3 -C?CH + HBr> CH 3 -CBr \u003d CH 2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (Markovnikov qoidasiga ko'ra vodorod galogenidlarini qo'shish)

4. (alinlarning gidratlanishi, Kucherov reaksiyasi)

5.(spirtli ichimliklar qo'shilishi)

6.(uglerod orolini ulash)

7.CH?CH + 2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (atsetilenidlarning hosil bo'lishi, terminal uchli bog'lanish uchun sifatli reaktsiya)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oksidlanish)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (katalizator - CuCl va NH 4 Cl, dimerlanish)

10,3HC?CH> C, 600 ° S> C 6 H 6 (benzol) (siklooligomerizatsiya, Zelinskiy reaktsiyasi)

5. Dienli uglevodorodlar

Alkadienlar(dienlar) - to'yinmagan uglevodorodlar, molekulalarida ikkita qo'sh bog' mavjud. Alkadienlarning umumiy formulasi C n H 2n _ 2. Alkadienlarning xossalari ko'p jihatdan ularning molekulalaridagi qo'sh bog'larning o'zaro joylashishiga bog'liq.

Dienlarni olish usullari

1. (SV. Lebedev usuli)

2. (suvsizlanish)

3. (dehidrogenatsiya)

Dienlarning kimyoviy xossalari

Konjugatsiyalangan dienlar uchun qo'shilish reaktsiyalari xarakterlidir. Konjugatsiyalangan dienlar nafaqat qo'sh bog'larga (C 1 va C 2, C 3 va C 4 ga), balki terminal (C 1 va C 4) uglerod atomlariga ham qo'shilib, C 2 va C o'rtasida qo'sh bog'lanish hosil qiladi. 3.

6. Aromatik uglevodorodlar

arenalar, yoki aromatik uglevodorodlar,- molekulalarida tuzilish va kimyoviy xossalardagi umumiy xususiyatlarni belgilaydigan aromatiklik tushunchasi bilan birlashtirilgan, konjugatsiyalangan bog'larning yopiq tizimiga ega bo'lgan barqaror tsiklik atom guruhlari mavjud bo'lgan tsiklik birikmalar.

Benzoldagi barcha C-C bog'lari ekvivalent, ularning uzunligi 0,140 nm. Bu shuni anglatadiki, benzol molekulasida uglerod atomlari o'rtasida sof oddiy va qo'sh bog'lar mavjud emas (1865 yilda nemis kimyogari F. Kekule tomonidan taklif qilingan formulada bo'lgani kabi) va ularning barchasi bir xilda joylashgan (ular lokalizatsiya qilingan).

Kekule formulasi

Benzol gomologlari - benzol molekulasidagi bir yoki bir nechta vodorod atomlarini uglevodorod radikallari (R) bilan almashtirish natijasida hosil bo'lgan birikmalar: C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Benzolning C n H 2n _ 6 gomologik qatorining umumiy formulasi (n> 6). Aromatik uglevodorodlarning nomlari uchun trivial nomlar (toluol, ksilen, kumen va boshqalar) keng qo'llaniladi. Tizimli nomlar uglevodorod radikali (prefiks) va "benzol" so'zi (ildiz) nomidan qurilgan: C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzol), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzol). Ikki yoki undan ortiq radikallar mavjud bo'lsa, ularning joylashuvi ular biriktirilgan halqadagi uglerod atomlarining soni bilan ko'rsatiladi. Ikki almashtirilgan benzollar uchun R-C 6 H 4 -R nomlarini yaratishning boshqa usuli ham qo'llaniladi, bunda o'rinbosarlarning pozitsiyasi prefikslar bilan birikmaning ahamiyatsiz nomidan oldin ko'rsatiladi: orto-(o-) - halqaning qo'shni uglerod atomlarining o'rnini bosuvchi moddalar (1,2-); meta-(m-) - bir uglerod atomi orqali o'rinbosarlar (1,3-); juft-(P-) - o'rnini bosuvchi moddalar yoqilgan qarama-qarshi tomonlar halqalar (1,4-).

Izomeriya turlari (strukturaviy): 1) di-, tri- va tetra-almashtirilgan benzollar oʻrnini bosuvchi moddalar (masalan, o-, m- Va P-ksilenlar); 2) kamida 3 ta uglerod atomini o'z ichiga olgan yon zanjirdagi uglerod skeleti; 3) R=C 2 H 5 dan boshlanadigan o'rinbosarlar (R).

Aromatik uglevodorodlarni olish usullari

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> S 6 N 6 + ZN 2 (sikloalkanlarning degidrogenlanishi)

2. n- C 6 H 14 > Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (alkanlarning degidrotsikllanishi)

3. ZS 2 H 2 > C, 600 ° C> C 6 H 6 (atsetilenning siklotrimerizatsiyasi, Zelinskiy reaktsiyasi)

Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari

tomonidan kimyoviy xossalari arenlar toʻyingan va toʻyinmagan uglevodorodlardan farq qiladi. Arenlar uchun eng xarakterli reaktsiyalar aromatik tizimning saqlanishi bilan davom etadi, ya'ni tsikl bilan bog'liq bo'lgan vodorod atomlarining o'rnini bosish reaktsiyalari. Benzol halqasining delokalizatsiyalangan C-C aloqalari ishtirok etadigan va uning aromatikligi buzilgan boshqa reaktsiyalar (qo'shilish, oksidlanish) qiyinchilik bilan boradi.

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (galogenlash)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrlash)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonlanish)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (alkillanish)

5. (atsilatsiya)

6. C 6 H 6 + ZN 2> t, Ni> C 6 H 12 siklogeksan (vodorod qo'shilishi)

7. (1,2,3,4,5,6-geksaxlorotsiklogeksan, xlor qo'shilishi)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH ni KMnO 4 eritmasi bilan qaynatish (alkilbenzollarning oksidlanishi)

7. Galogenli uglevodorodlar

halokarbonlar bir yoki bir nechta vodorod atomlari galogen atomlari bilan almashtirilgan uglevodorodlarning hosilalari deb ataladi.

Galokarbonlarni olish usullari

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (to'yinmagan uglevodorodlarning gidrogalogenlanishi)

CH?CH + HCl > CH 2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + RCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (spirtlardan tayyorlangan preparat)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ZnCl 2 ishtirokida, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (uglevodorodlarning galogenlanishi)

Galokarbonlarning kimyoviy xossalari

Eng yuqori qiymat bu sinfning birikmalari uchun ular o'rnini bosish va yo'q qilish reaktsiyalariga ega.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (suvli eritma) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (spirtlarning hosil bo'lishi)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (nitrillarning hosil bo'lishi)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (aminlarning hosil bo'lishi)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (nitrobirikmalarning hosil bo'lishi)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Vurts reaksiyasi)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (organomagniy birikmalarining hosil bo'lishi, Grignard reaktivi)

7. (degidrogalogenlash)

spirtli ichimliklar uglevodorodlarning hosilalari deb ataladi, ularning molekulalarida to'yingan uglerod atomlari bilan bog'langan bir yoki bir nechta gidroksil guruhi (-OH) mavjud. -OH guruhi (gidroksil, gidroksi guruhi) spirt molekulasidagi funktsional guruhdir. Tizimli nomlar uglevodorod nomi bilan - qo'shimchasi qo'shilishi bilan beriladi. ol va gidroksi guruhining o'rnini ko'rsatadigan raqam. Raqamlash zanjirning OH guruhiga eng yaqin uchidan boshlab amalga oshiriladi.

Gidroksil guruhlar soniga ko'ra spirtlar bir atomli (bitta -OH guruhi), ko'p atomli (ikki yoki undan ko'p -OH guruhlari) bo'linadi. Bir atomli spirtlar: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; ikki atomli spirt: etilen glikol (etandiol-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; uch atomli spirt: glitserin (propantriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH. Qaysi uglerod atomi (birlamchi, ikkilamchi yoki uchinchi darajali) gidroksi guruhi bilan bog'liqligiga qarab, birlamchi spirtlar R-CH 2 -OH, ikkilamchi R 2 CH-OH, uchinchi darajali R 3 C-OH farqlanadi.

Kislorod atomi bilan bog'liq radikallarning tuzilishiga ko'ra, spirtlar to'yingan yoki alkanollarga (CH 3 CH 2 -OH), to'yinmagan yoki alkenollarga (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromatik (C) bo'linadi. 6 H 5 CH 2 - OH).

Izomeriya turlari (strukturali izomeriya): 1) OH guruhi pozitsiyasining izomeriyasi (C 3 dan boshlanadi); 2) uglerod skeleti (C 4 dan boshlab); 3) efirlar bilan sinflararo izomeriya (masalan, etil spirti CH 3 CH 2 OH va dimetil efir CH 3 -O-CH 3). O-H aloqasining qutblanishi va kislorod atomida yolg'iz elektron juftlarining mavjudligi oqibati spirtlarning vodorod bog'larini hosil qilish qobiliyatidir.

Spirtli ichimliklarni olish usullari

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (alkenlarning hidratsiyasi)

2. CH 3 -CHO + H 2> t, Ni> C 2 H 5 OH (aldegidlar va ketonlarning qaytarilishi)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (galogen hosilalarining gidrolizi)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (oq.) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2N 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (metanol ishlab chiqarish, sanoat)

5. C 6 H 12 O 6 > xamirturush> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monozli fermentatsiya)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilen glikol+ 2KOH + 2MnO 2 (engil sharoitda oksidlanish)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (glitserin olish)

Spirtli ichimliklarning kimyoviy xossalari

Spirtlarning kimyoviy xossalari ularning molekulasida -OH guruhining mavjudligi bilan bog'liq. Spirtli ichimliklar ikki turdagi reaktsiyalar bilan tavsiflanadi: parchalanish C-O ulanishlari va O-N ulanishlari.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (Na, K, Mg, Al metall spirtlarining hosil bo'lishi)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (suvli eritmada ishlamaydi)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (ko'p atomli spirtlarga sifatli reaktsiya - mis gidroksid bilan yorqin ko'k eritma hosil bo'lishi)

3. a) (efirlarning hosil bo'lishi)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (sovuqda)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + RCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (gidroksil guruhini galogen bilan almashtirish)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (molekulalararo hidratsiya)

6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (molekulyar hidratsiya)

7. a) (birlamchi spirtlarni gidrogenlash, oksidlanish)

Fenollar aromatik halqaning bir yoki bir nechta vodorod atomlari gidroksil guruhlari bilan almashtirilgan aren hosilalari deyiladi. Aromatik halqadagi gidroksil guruhlari soniga ko'ra bir va ko'p atomli (ikki va uch atomli) fenollar ajralib turadi. Ko'pgina fenollar uchun arzimas nomlar qo'llaniladi. Fenollarning strukturaviy izomeriyasi gidroksil guruhlarining turli pozitsiyalari bilan bog'liq.

Fenollarni olish usullari

1. C 6 H 5 Cl + NaOH(p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (galokglerodlarning ishqoriy gidrolizi)

2. (olishning kumen usuli)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (aromatik sulfonik kislotalar tuzlarining ishqoriy erishi)

Fenollarning kimyoviy xossalari

Ko'pgina bog'lanish reaktsiyalarida fenollar O-N faolroq spirtlar, chunki bu bog'lanish elektron zichligining kislorod atomidan benzol halqasiga siljishi (n-konjugatsiya tizimida kislorod atomining bo'linmagan elektron juftining ishtiroki) tufayli ko'proq qutbli bo'ladi. Fenollarning kislotaliligi spirtlarnikidan ancha yuqori.

Fenollar uchun C-O bog'lanishning ajralish reaktsiyalari odatiy emas. O'zaro ta'sir fenol molekulasidagi atomlar nafaqat gidroksi guruhining xatti-harakatlarida, balki benzol halqasining katta reaktivligida ham namoyon bo'ladi.

Gidroksil guruhi benzol halqasidagi elektron zichligini oshiradi, ayniqsa orto- Va juft- pozitsiyalar (OH guruhining + M ta'siri). Fenollarni aniqlash uchun temir (III) xlorid bilan sifatli reaksiya qo'llaniladi. Monatomik fenollar barqaror ko'k-binafsha rang beradi, bu murakkab temir birikmalarining shakllanishi bilan bog'liq.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (etanol bilan bir xil)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (etanoldan farqli o'laroq)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol karbonga qaraganda kuchsizroq kislotadir)

Fenollar kislotalar bilan reaksiyaga kirishganda efir hosil qilmaydi. Buning uchun ko'proq reaktiv kislota hosilalari (angidridlar, kislota xloridlari) ishlatiladi.

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkillanish)

(bromli suv bilan o'zaro ta'siri, sifat reaktsiyasi)

6. (Nitrlash suyultirilgan HNO 3, konsentratsiyali HNO 3 bilan nitrlashda 2,4,6-trinitrofenol hosil bo'ladi)

7. n C6H5OH+ n CH2O> n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(polikondensatsiya, fenol-formaldegid smolalarini olish)

10. Aldegidlar va ketonlar

Aldegidlar karbonil guruhi bo'lgan birikmalardir

uglevodorod radikali va vodorod atomiga ulangan va ketonlar- ikkita uglevodorod radikali bo'lgan karbonil birikmalari.

Aldegidlarning sistematik nomlari tegishli uglevodorod nomiga qo‘shimcha qo‘shilgan holda qurilgan. –al. Zanjirni raqamlash karbonil uglerod atomidan boshlanadi. Trivial nomlar oksidlanish jarayonida aldegidlar aylanadigan kislotalarning ahamiyatsiz nomlaridan olingan: H 2 C \u003d O - metanal (formaldegid, formaldegid); CH 3 CH=O - etanal (sirka aldegid). Oddiy tuzilishdagi ketonlarning sistematik nomlari radikallar nomidan “keton” so‘zi qo‘shilgan holda olingan. Umuman olganda, ketonning nomi tegishli uglevodorod va qo'shimchaning nomidan tuzilgan. -U; zanjir raqamlash zanjirning karbonil guruhiga eng yaqin uchidan boshlanadi. Misollar: CH 3 -CO-CH 3 - dimetil keton (propanon, aseton). Aldegidlar va ketonlar strukturaviy izomeriya bilan tavsiflanadi. Aldegidlar izomeriyasi: a) uglerod skeletining C 4 dan boshlab izomeriyasi; b) sinflararo izomeriya. Ketonlarning izomeriyasi: a) uglerod skeleti (C 5 bilan); b) karbonil guruhining pozitsiyalari (C 5 bilan); v) sinflararo izomeriya.

Karbonil guruhidagi uglerod va kislorod atomlari holatda sp2- gibridlanish. C=O aloqasi juda qutbli. C=O ko'p bog'lanish elektronlari elektron manfiy kislorod atomiga siljiydi, bu esa unda qisman manfiy zaryad paydo bo'lishiga olib keladi va karbonil uglerod atomi qisman musbat zaryad oladi.

Aldegidlar va ketonlarni olish usullari

1. a) (birlamchi spirtlarning gidrogenlanishi, oksidlanishi)

b) (degidrogenatsiya, ikkilamchi spirtlarning oksidlanishi)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> suvda> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (digalogen hosilalarining gidrolizi)

b) CH 3 SCl 2 CH 3 + 2NaOH> suvda> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (alkinlarning gidratlanishi, Kucherov reaksiyasi)

4. (etilenning etanalgacha oksidlanishi)

(metanning formaldegidga oksidlanishi)

CH 4 + O 2 > 400-600°C NO> H 2 C \u003d O + H 2 O

Aldegidlar va ketonlarning kimyoviy xossalari

Karbonil birikmalar uchun har xil turdagi reaksiyalar xarakterlidir: a) karbonil guruhiga qo'shilish; b) qaytarilish va oksidlanish; c) kondensatsiyalanish; e) polimerlanish.

1. (gidrosian kislotasi qo'shilishi, gidroksinitrillarning hosil bo'lishi)

2. (natriy gidrosulfat qo'shilishi)

3. (tiklash)

4. (gemiatsetal va atsetallarning hosil bo'lishi)

5. (gidroksolamin bilan o'zaro ta'siri, atsetaldegid oksim hosil bo'lishi)

6. (digalogen hosilalarining hosil bo'lishi)

7. (?-OH ishtirokida galogenlanish?)

8. (albdol kondensatsiyasi)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oksidlanish, kumush oyna reaktsiyasi)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (qizil cho'kma, oksidlanish)

10. (keton oksidlanishi, og'ir sharoitlar)

11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraformalar n= 8-12 (polimerlanish)

11. Karbon kislotalar va ularning hosilalari

karboksilik kislotalar uglevodorod radikali bilan bog'langan bir yoki bir nechta karboksil guruhi -COOH o'z ichiga olgan organik birikmalar deb ataladi. Karboksil guruhlar soniga ko'ra kislotalar quyidagilarga bo'linadi: bir asosli (monokarboksilik) CH 3 COOH (sirka), ko'p asosli (dikarboksilik, trikarboksilik va boshqalar). Uglevodorod radikalining tabiatiga ko'ra kislotalar ajralib turadi: cheklovchi (masalan, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); to'yinmagan (CH 2 \u003d CH (-COOH); aromatik (C 6 H 5 COOH).

Kislotalarning sistematik nomlari tegishli uglevodorod nomi bilan qoʻshimcha qoʻshilishi bilan beriladi. -yangi va "kislota" so'zlari: HCOOH - metan (chumoli) kislotasi, CH 3 COOH - etanoik (sirka) kislota. Karboksilik kislotalar uchun xarakterli struktura izomeriyasi: a) uglevodorod radikalida skelet izomeriyasi (C 4 dan boshlanadi); b) sinflararo izomeriya, C 2 dan boshlanadi. To'yinmagan karboksilik kislotalar holatida mumkin bo'lgan sis-trans izomeriyasi. elektron zichligi? - karbonil guruhidagi aloqalar kislorod atomi tomon siljiydi. Natijada, karbonil uglerodda elektron zichligi yo'q bo'lib, u gidroksil guruhining kislorod atomining yolg'iz juftlarini o'ziga tortadi, buning natijasida O-H bog'ining elektron zichligi kislorod atomi tomon siljiydi, vodorod harakatchan bo'lib, oladi. proton shaklida bo'linish qobiliyati.

Suvli eritmada karboksilik kislotalar ionlarga ajraladi:

R-COOH - R-COO? + H +

Suvda eruvchanligi va kislotalarning yuqori qaynash nuqtalari molekulalararo vodorod bog'larining hosil bo'lishi bilan bog'liq.

Karboksilik kislotalarni olish usullari

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (trigalogen hosilalarining gidrolizi)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (aldegidlar va ketonlarning oksidlanishi)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (oksosintez)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (nitrillarning gidrolizi)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH olish)

Karboksilik kislotalar va ularning hosilalarining kimyoviy xossalari

Karboksilik kislotalar yuqori reaktivlik ko'rsatadi va turli moddalar bilan reaksiyaga kirishib, turli birikmalar hosil qiladi, ular orasida funktsional hosilalar katta ahamiyatga ega: efirlar, amidlar, nitrillar, tuzlar, angidridlar, galogen angidridlar.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (tuzlarning hosil bo'lishi)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (karbon kislotalarning tuzlari gidrolizlanadi)

2. (uyalangan efirlarning hosil bo'lishi)

(ichiga o'rnatilgan efirning sovunlanishi)

3. (kislota xloridlarini olish)

4. (suvning parchalanishi)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (?-pozitsiyada galogenlanish)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH xususiyatlari)

HCOOH > t> CO + H 2 O

Yog'lar- glitserin va undan yuqori monohidrik karboksilik kislotalarning efirlari. Umumiy ism bunday birikmalar triglitseridlardir. Tabiiy triglitseridlar tarkibiga to'yingan kislotalar (palmitik C 15 H 31 COOH, stearik C 17 H 35 COOH) va to'yinmagan kislotalar (oleik C 17 H 33 COOH, linoleik C 17 H 31 COOH) qoldiqlari kiradi. Yog'lar asosan to'yingan kislotalarning triglitseridlaridan iborat. O'simlik yog'lari - yog'lar (kungaboqar, soya) - suyuqliklar. Yog'larning triglitseridlari tarkibiga to'yinmagan kislotalarning qoldiqlari kiradi.

Ester sifatida yog'lar mineral kislotalar bilan katalizlanadigan teskari gidroliz reaktsiyasi bilan tavsiflanadi. Ishqorlar ishtirokida yog'larning gidrolizi qaytarilmas tarzda sodir bo'ladi. Bu holda mahsulotlar sovun - yuqori karboksilik kislotalarning tuzlari va ishqoriy metallar. Natriy tuzlari qattiq sovun, kaliy tuzlari suyuq. Yog'larning ishqoriy gidrolizlanishi reaksiyasi sovunlanish deb ham ataladi.

Ominlar- ammiakning organik hosilalari, ularning molekulasida bir, ikki yoki uchta vodorod atomi uglevodorod radikallari bilan almashtiriladi. Uglevodorod radikallari soniga qarab birlamchi RNH 2, ikkilamchi R 2 NH, uchinchi darajali R 3 N aminlar farqlanadi. Uglevodorod radikalining tabiatiga ko'ra, aminlar alifatik (yog'li), aromatik va aralash (yoki yog'li-aromatik) ga bo'linadi. Ominlarning nomlari ko'p hollarda uglevodorod radikallarining nomlari va qo'shimchasidan hosil bo'ladi. -amin. Masalan, CH 3 NH 2 - metilamin; CH 3 -CH 2 -NH 2 - etilamin. Agar amin tarkibida turli xil radikallar bo'lsa, u holda ular alifbo tartibida keltirilgan: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metiletilamin.

Aminlarning izomeriyasi radikallarning soni va tuzilishi, shuningdek, aminokislotalarning joylashuvi bilan belgilanadi. N-H ulanishi qutbli, shuning uchun birlamchi va ikkilamchi aminlar molekulalararo vodorod aloqalarini hosil qiladi. Uchinchi darajali aminlar bog'langan vodorod aloqalarini hosil qilmaydi. Ominlar suv bilan vodorod aloqalarini hosil qilish qobiliyatiga ega. Shuning uchun quyi aminlar suvda yaxshi eriydi. Uglevodorod radikallari soni va hajmining oshishi bilan aminlarning suvda eruvchanligi pasayadi.

Ominlarni olish usullari

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (nitro birikmalarining qaytarilishi)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ammiak alkillanishi)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zinin reaksiyasi)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (nitrobirikmalarning qaytarilishi)

v) C 6 H 5 -NO 2 + ZN 2> katalizator, t> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (nitrillarning qaytarilishi)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 ,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (quyi alkilaminlarni C 2 -C 4 olish)

Ominlarning kimyoviy xossalari

Ominlar ammiakga o'xshash tuzilishga ega va shunga o'xshash xususiyatlarni namoyon qiladi. Ammiakda ham, aminlarda ham azot atomida yolg'iz juft elektronlar mavjud. Ominlar aniq asosiy xususiyatlar bilan tavsiflanadi. Suvli eritmalar alifatik aminlar ishqoriy reaksiyaga kirishadi. Alifatik aminlar ammiakdan kuchliroq asoslardir. Aromatik aminlar ammiakdan ko'ra kuchsizroq asoslardir, chunki azot atomining bo'linmagan elektron jufti benzol halqasi tomon siljiydi va uning ?-elektronlari bilan konjugatsiyalanadi.

Aminlarning asosliligi ta'sir qiladi turli omillar: uglevodorod radikallarining elektron ta'siri, azot atomining radikallar tomonidan fazoviy skriningi, shuningdek, hosil bo'lgan ionlarning erituvchi muhitda solvatlanish tufayli barqarorlashuv qobiliyati. Alkil guruhlarning donor ta'siri natijasida gaz fazadagi (erituvchisiz) alifatik aminlarning asosliligi qatorda ortadi: birlamchi.< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (suv bilan o'zaro ta'siri)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimetilamoniy xlorid (kislotalar bilan reaksiya)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (amin tuzlarining ishqorlar bilan reaksiyasi)

(atsillanish, uchinchi darajali aminlar bilan ishlamaydi)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkillanish)

5. Azot kislotasi bilan o'zaro ta'siri: azot kislotasi bilan reaksiya mahsulotlarining tuzilishi aminning tabiatiga bog'liq. Shuning uchun bu reaksiya birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali aminlarni ajratish uchun ishlatiladi.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (birlamchi yog'li aminlar)

b) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl> [C 6 H 5 -N? N] + Cl? - diazonium tuzi (birlamchi aromatik aminlar)

c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrosamin) + H 2 O (ikkilamchi yog'li va aromatik aminlar)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e past haroratda reaktsiya yo'q (uchlamchi yog'li aminlar)

(uchlamchi aromatik aminlar)

anilin xossalari. Anilin aminokislotalarda ham, benzol halqasida ham reaksiyalar bilan tavsiflanadi. Benzol halqasi alifatik aminlar va ammiak bilan solishtirganda aminokislotalarning asosiy xossalarini zaiflashtiradi, ammo aminokislotalar ta'sirida benzol halqasi benzolga nisbatan o'rnini bosish reaktsiyalarida faolroq bo'ladi.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > t> +men?

14. Aminokislotalar

Aminokislotalar molekulalarida aminokislota va karboksil guruhi bo'lgan geterofunksional birikmalar deyiladi. Amino- va karboksil guruhlarning o'zaro joylashishiga qarab, aminokislotalar ?-, ?-, ?- va boshqalarga bo'linadi.IUPAC ma'lumotlariga ko'ra, aminokislotalarning nomi uchun NH 2 guruhi prefiks deb ataladi. amino-, u bog'langan uglerod atomining raqamini ko'rsatib, keyin tegishli kislota nomini ko'rsatadi.

2-aminopropanoik kislota (?-aminopropanoik, ?-alanin) 3-aminopropanoik kislota (?-aminopropanoik, ?-alanin) 6-aminogeksanoik kislota (?-aminokaproik)

Uglevodorod radikalining tabiati bo'yicha alifatik (yog'li) va aromatik aminokislotalar ajralib turadi. Aminokislotalarning izomeriyasi uglerod skeletining tuzilishiga, aminokislotalarning karboksil guruhiga nisbatan joylashishiga bog'liq. Aminokislotalar optik izomeriya bilan ham ajralib turadi.

Aminokislotalarni olish usullari

1. (galogen kislotalarning ammonolizi)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (?, ​​?-to'yinmagan kislotalarga ammiak qo'shilishi)

(HCN va NH 3 ning aldegidlar yoki ketonlarga ta'siri)

4. Fermentlar, kislotalar yoki ishqorlar ta'sirida oqsillarning gidrolizlanishi.

5. Mikrobiologik sintez.

Aminokislotalarning kimyoviy xossalari

Aminokislotalar aminokislotalar aminokislotalar bilan asoslar xossalarini va karboksil guruhiga bog'liq bo'lgan kislotalarning xossalarini namoyon qiladi, ya'ni ular amfoter birikmalardir. Kristal holatida va neytralga yaqin muhitda aminokislotalar ichki tuz - dipolyar ion shaklida mavjud bo'lib, zvitterion H 3 N + -CH 2 -COO? deb ham ataladi.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (aminokislotalarda tuzlarning hosil bo'lishi)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (tuzlarning hosil bo'lishi)

(ester hosil bo'lishi)

(atsilatsiya)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -Salom> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? - aminoasetik kislota betain

(alkillanish)

(azot kislotasi bilan o'zaro ta'siri)

7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH> (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (kapron olish)

15. Uglevodlar. Monosaxaridlar. Oligosakkaridlar. Polisaxaridlar

Uglevodlar(shakar) - o'xshash tuzilishga va xususiyatlarga ega bo'lgan organik birikmalar, ularning aksariyati tarkibi S x (N 2 O) y formulasida aks ettiriladi, bu erda x, y? 3.

Tasnifi:

Monosaxaridlar oddiy uglevodlarni hosil qilish uchun gidrolizlanmaydi. Oligo- va polisaxaridlar kislota gidrolizi natijasida monosaxaridlarga bo'linadi. Taniqli vakillari: glyukoza (uzum shakar) C 6 H 12 O 6, saxaroza (qamish, lavlagi shakar) C 12 H 22 O 11, kraxmal va tsellyuloza [C 6 H 10 O 5] n.

Qanday qilib olish mumkin

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, xlorofill> C m (H 2 O) n (uglevodlar) + mO 2 (fotosintez natijasida olingan)

uglevodlar: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolizm: glyukoza metabolizm jarayonida tirik organizmda katta miqdorda energiya ajralib chiqishi bilan oksidlanadi)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, xlorofill> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (kraxmal yoki tsellyuloza olish)

Kimyoviy xossalari

Monosaxaridlar. Kristal holatidagi barcha monozalar siklik tuzilishga ega (?- yoki?-). Suvda eritilganda tsiklik yarimatsetal yo'q qilinadi, chiziqli (okso-) shaklga aylanadi.

Monosaxaridlarning kimyoviy xossalari molekulada uch turdagi funksional guruhlar (karbonil, spirt gidroksillari va glikozid (gemiatsetal) gidroksil) mavjudligi bilan bog‘liq.

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glyukoza) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (glyukon kislotasi) + 2Ag (oksidlanish)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glyukoza) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (qaytarilish)

(monoalkillanish)

(polialkillanish)

5. Monosaxaridlarning eng muhim xususiyati ularning fermentativ fermentatsiyasi, ya'ni turli fermentlar ta'sirida molekulalarning bo'laklarga bo'linishidir. Fermentatsiya asosan geksozlar tomonidan xamirturushlar, bakteriyalar yoki mog'orlar tomonidan chiqariladigan fermentlar ishtirokida amalga oshiriladi. Faol fermentning tabiatiga qarab, quyidagi turdagi reaktsiyalar ajratiladi:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (spirtli fermentatsiya);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (sut kislotasi fermentatsiyasi);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (butirik fermentatsiya);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (limon kislotasi fermentatsiyasi);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (aseton-butanol fermentatsiyasi).

Disaxaridlar. Disaxaridlar - molekulalari gidroksil guruhlari (ikkita hemiatsetal yoki bitta hemiatsetal va bitta spirt) o'zaro ta'sirida bir-biriga bog'langan ikkita monosaxarid qoldig'idan iborat uglevodlar. Glikozid (gemiatsetal) gidroksilning yo'qligi yoki mavjudligi disaxaridlarning xususiyatlariga ta'sir qiladi. Bioslar ikki guruhga bo'linadi: qayta tiklanadigan Va tiklanmaydigan. Kamaytiruvchi biozalar qaytaruvchi moddalarning xususiyatlarini va ular bilan o'zaro ta'sirlashganda namoyon bo'lishga qodir ammiak eritmasi kumush tegishli kislotalarga oksidlanadi, ularning tarkibida glikozid gidroksil mavjud, monozlar orasidagi bog'lanish glikozid-glikozdir. Ta'lim sxemasi qayta tiklanadigan maltoza misolida bios:

Disaxaridlar gidroliz reaktsiyasi bilan tavsiflanadi, buning natijasida ikkita monosaxarid molekulasi hosil bo'ladi:

Tabiatdagi eng keng tarqalgan disaxaridlarga saxaroza (lavlagi yoki qamish shakari) misol bo'ladi. Saxaroza molekulasi gemiatsetal (glikozidik) gidroksillarning o'zaro ta'siri orqali bir-biriga bog'langan b-D-glyukopiranoza va b-D-fruktofuranoza qoldiqlaridan iborat. Ushbu turdagi biozalar qaytaruvchi xususiyatga ega emas, chunki ular tarkibida glikozid gidroksil mavjud emas, monozlar o'rtasidagi munosabat glikozid-glikoziddir. Bu disaxaridlar deyiladi tiklanmaydigan, ya'ni oksidlanishga qodir emas.

Saxaroza hosil bo'lish sxemasi:

Saxaroza inversiyasi. (+) saxarozaning kislotali gidrolizi yoki invertaza ta'sirida teng miqdorda D (+) glyukoza va D (-) fruktoza hosil bo'ladi. Gidroliz o'ziga xos aylanish burchagi [?] belgisining ijobiydan manfiyga o'zgarishi bilan birga keladi, shuning uchun jarayon inversiya deb ataladi va D (+) glyukoza va D (-) fruktoza aralashmasi invert shakar deb ataladi.

Polisaxaridlar (poliozlar). Polisaxaridlar tabiiy yuqori molekulyar uglevodlar bo'lib, ularning makromolekulalari monosaxarid qoldiqlaridan iborat. Asosiy vakillari: kraxmal Va tsellyuloza, ular bitta monosaxarid - D-glyukoza qoldiqlaridan tuzilgan. Kraxmal va tsellyuloza bir xil molekulyar formula: (C 6 H 10 O 5) n, lekin har xil xususiyatlar. Bu ularning fazoviy tuzilishining o'ziga xos xususiyatlari bilan bog'liq. Kraxmal ?-D-glyukoza qoldiqlaridan, tsellyuloza esa ?-D-glyukozadan tashkil topgan. Kraxmal- o'simliklarning zahira polisaxaridi, urug'lar, piyozchalar, barglar, poyalarning hujayralarida don shaklida to'planadi, sovuq suvda erimaydigan oq rangli amorf moddadir. Kraxmal - aralash amiloza Va amilopektin, qaysilari qoldiqlardan tuzilgan?-D-glyukopiranoza.

amiloza– chiziqli polisaxarid, D-glyukoza 1?-4 qoldiqlari orasidagi munosabat. Zanjir shakli spiraldir, spiralning bir burilishida 6 ta D-glyukoza qoldiqlari mavjud. Kraxmaldagi amiloza miqdori 15-25% ni tashkil qiladi.

amiloza
amilopektin

Amilopektin– shoxlangan polisaxarid, D-glyukoza qoldiqlari orasidagi bog‘lar – 1?-4 va 1?-6. Kraxmaldagi amilopektin miqdori 75-85% ni tashkil qiladi.

1. Efirlar va efirlarning hosil bo'lishi (biozlarga o'xshash).

2. Sifat reaksiyasi - yod qo'shilishi bilan bo'yash: amiloza uchun - ko'k rangda, amilopektin uchun - qizil rangda.

3. Kraxmalning kislotali gidrolizi: kraxmal > dekstrinlar > maltoza > a-D-glyukoza.

Tsellyuloza. b-D-glyukopiranoza qoldiqlaridan qurilgan o'simliklarning strukturaviy polisaxaridi, birikmaning tabiati 1b-4. Tsellyuloza miqdori, masalan, paxtada 90-99%, qattiq daraxtda - 40-50%. Ushbu biopolimer yuqori mexanik kuchga ega va o'simliklar uchun qo'llab-quvvatlovchi material bo'lib, o'simlik hujayralarining devorlarini hosil qiladi.

Kimyoviy xossalarning xarakteristikasi

1. Kislota gidrolizi (saxarifikatsiya): tsellyuloza > sellobioza > a-D-glyukoza.

2. Efirlarning hosil bo'lishi

Asetat tolalari tsellyuloza asetatning asetondagi eritmalaridan tayyorlanadi.

Nitrotsellyuloza portlovchi va tutunsiz kukun asosini tashkil qiladi. Piroksilin - tsellyulozaning di- va trinitratlari aralashmasi - selluloid, kollodion, fotoplyonkalar, laklar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

uglerod va vodorodni o'z ichiga olgan uglevodorodlarni, shuningdek, bu birikmalarning turli hosilalarini, shu jumladan kislorod, azot va galogen atomlarini o'rganadigan kimyo fanining bo'limi. Bunday birikmalarning barchasi organik deb ataladi.

Organik kimyo o'simlik va hayvon organizmlaridan olinadigan, asosan organik birikmalardan tashkil topgan moddalarni o'rganish jarayonida paydo bo'ldi. Bu bunday birikmalarning (organizmning) sof tarixiy nomini aniqladi. Organik kimyoning ba'zi texnologiyalari qadimgi davrlarda paydo bo'lgan, masalan, alkogolli va sirkali fermentatsiya, organik indigo va alizarin bo'yoqlardan foydalanish, terini ko'nlash jarayonlari va boshqalar.. Uzoq vaqt davomida kimyogarlar faqat organik birikmalarni ajratib olishlari va tahlil qilishlari mumkin edi, lekin ular buni qila olmadilar. ularni sun'iy yo'l bilan olish, natijada organik birikmalarni faqat tirik organizmlar yordamida olish mumkin degan ishonch paydo bo'ldi. 19-asrning ikkinchi yarmidan boshlab. organik sintez usullari jadal rivojlana boshladi, bu esa o'rnatilgan aldanishni bosqichma-bosqich engib o'tishga imkon berdi. Laboratoriyada birinchi marta organik birikmalar sintezini F.Voller ne (18241828-yilda) amalga oshirdi, sianogen gidrolizlanishi jarayonida u ilgari oʻsimliklardan ajratib olingan oksalat kislotasini oldi va qizdirish yoʻli bilan. molekulaning qayta joylashishi tufayli ammoniy siyanat ( sm. ISOMERIA) tirik organizmlarning chiqindi mahsuloti karbamidni oldi (1-rasm).

Guruch. 1. ORGANIK BIRIKMALARNING BIRINCHI SINTEZLARI

Endi tirik organizmlarda mavjud bo'lgan ko'plab birikmalarni laboratoriya sharoitida olish mumkin, bundan tashqari, kimyogarlar doimiy ravishda tirik tabiatda uchramaydigan organik birikmalarni olishadi.

Organik kimyoning mustaqil fan sifatida shakllanishi 19-asrning oʻrtalarida, kimyo olimlarining saʼy-harakatlari bilan organik birikmalarning tuzilishi haqidagi gʻoyalar shakllana boshlagan paytda sodir boʻldi. E. Frankland (u valentlik tushunchasini aniqlagan), F. Kekule (uglerodning tetravalentligini va benzolning tuzilishini o'rnatgan), A. Kuper (valentlik chizig'ining ramzini taklif qilgan) asarlari eng e'tiborga loyiq rol o'ynadi. tasvirdagi atomlarni birlashtiruvchi, bugungi kunda ham qo'llaniladi strukturaviy formulalar), A.M. Butlerov (kimyoviy tuzilish nazariyasini yaratdi, bu nazariyaga ko'ra birikmaning xossalari nafaqat uning tarkibi, balki atomlarning bog'lanish tartibi bilan ham belgilanadi).

Keyingisi muhim bosqich organik kimyo rivojida kimyogarlarning tafakkur tarzini o‘zgartirgan, strukturaviy formulalarning tekis tasviridan molekuladagi atomlarning fazoviy joylashuviga o‘tishni taklif qilgan J. van't Xoffning ishi bilan bog‘liq. natijada kimyogarlar molekulalarni hajmli jismlar deb hisoblay boshladilar.

Tabiat haqidagi fikrlar kimyoviy bog'lanish organik birikmalarda birinchi marta G. Lyuis tomonidan tuzilgan boʻlib, u molekuladagi atomlar elektronlar orqali bogʻlanishini taklif qilgan: bir juft umumlashgan elektron oddiy bogʻ hosil qiladi va ikki yoki uch juft mos ravishda qoʻsh va uch bogʻ hosil qiladi. Elektron zichligi molekulalarda taqsimlanishini (masalan, O, Cl va boshqalarning elektronegativ atomlari ta'sirida siljishi) hisobga olgan holda, kimyogarlar ko'plab birikmalarning reaktivligini tushuntira oldilar, ya'ni. ularning muayyan reaktsiyalarda ishtirok etish imkoniyati.

Elektronning xossalarini hisobga olish aniqlanadi kvant mexanikasi, tushunchasidan foydalanib, kvant kimyosining rivojlanishiga olib keldi molekulyar orbitallar. Hozirda ko'plab misollarda o'zining bashoratli kuchini ko'rsatgan kvant kimyosi eksperimental organik kimyo bilan muvaffaqiyatli hamkorlik qilmoqda.

Uglerod birikmalarining kichik guruhi organik deb tasniflanmaydi: uglerod kislotasi va uning tuzlari (karbonatlar), gidrosiyan kislotasi HCN va uning tuzlari (siyanidlar), metall karbidlari va noorganik kimyo tomonidan o'rganiladigan ba'zi boshqa uglerod birikmalari.

Organik kimyoning asosiy xususiyati uglerod atomlarining bir-biri bilan deyarli cheksiz miqdorda birlashishi, zanjirlar va tsikllar shaklida molekulalarni hosil qilish qobiliyati tufayli paydo bo'lgan birikmalarning juda xilma-xilligidir. Ko'proq ko'proq xilma-xillik kislorod, azot va boshqalar atomlarini uglerod atomlari orasiga kiritish orqali erishiladi.Izomeriya hodisasi, buning natijasida bir xil tarkibga ega bo'lgan molekulalar boshqa tuzilishga ega bo'lishi mumkin, organik birikmalarning xilma-xilligini yanada oshiradi. Hozirgi kunda 10 milliondan ortiq organik birikmalar ma'lum va ularning soni har yili 200-300 mingga oshib bormoqda.

Organik birikmalarning tasnifi. Tasniflash uchun asos sifatida uglevodorodlar olinadi, ular organik kimyoda asosiy birikmalar hisoblanadi. Boshqa barcha organik birikmalar ularning hosilalari deb hisoblanadi.

Uglevodorodlarni sistemalashtirishda uglerod skeletining tuzilishi va uglerod atomlarini bog`lovchi bog`lar turi hisobga olinadi.

I. ALIFATIK (aleiphatos. yunoncha neft) uglevodorodlar chiziqli yoki tarmoqlangan zanjirlar bo'lib, ularda tsiklik bo'laklar mavjud emas, ular ikkita katta guruhni tashkil qiladi.

1. Toʻyingan yoki toʻyingan uglevodorodlar (ular hech narsani biriktirishga qodir emasligi uchun shunday nomlangan) oddiy bogʻlar bilan bogʻlangan va vodorod atomlari bilan oʻralgan uglerod atomlarining zanjirlaridir (1-rasm). Agar zanjirning filiallari bo'lsa, nomga prefiks qo'shiladi iso. Eng oddiy to'yingan uglevodorod metan bo'lib, bu birikmalarning bir qatori undan boshlanadi.

Guruch. 2. TO'YINGAN uglevodorodlar

Toʻyingan uglevodorodlarning asosiy manbalari neft va tabiiy gazdir. To'yingan uglevodorodlarning reaktivligi juda past, ular faqat eng agressiv moddalar, masalan, galogenlar yoki azot kislotasi. To'yingan uglevodorodlar havo kirmasdan 450 ° C dan yuqori qizdirilganda, C-C aloqalari buziladi va qisqartirilgan uglerod zanjiri bo'lgan birikmalar hosil bo'ladi. Kislorod ishtirokida yuqori harorat ta'siri ularning CO 2 va suvga to'liq yonishiga olib keladi, bu ularni gazsimon (metan propan) yoki suyuq motor yoqilg'isi (oktan) sifatida samarali ishlatish imkonini beradi.

Bir yoki bir nechta vodorod atomlari ba'zi funktsional (ya'ni, keyingi o'zgarishlarga qodir) guruh bilan almashtirilganda, tegishli uglevodorod hosilalari hosil bo'ladi. C-OH guruhini o'z ichiga olgan birikmalar spirtlar, HC \u003d O aldegidlari, COOH karboksilik kislotalar deb ataladi ("karboksilik" so'zi ularni oddiy mineral kislotalardan, masalan, xlorid yoki oltingugurtdan ajratish uchun qo'shiladi). Murakkab bir vaqtning o'zida turli funktsional guruhlarni o'z ichiga olishi mumkin, masalan, COOH va NH 2, bunday birikmalar aminokislotalar deb ataladi. Galogenlar yoki nitroguruhlarning uglevodorod tarkibiga kiritilishi, mos ravishda, halogen yoki nitro hosilalariga olib keladi (3-rasm).

Guruch. 4. TO'YINGAN uglevodorodlarga misollar funktsional guruhlar bilan

Ko'rsatilgan barcha uglevodorod hosilalari organik birikmalarning katta guruhlarini hosil qiladi: spirtlar, aldegidlar, kislotalar, galogen hosilalari va boshqalar. Molekulaning uglevodorod qismi juda past reaktivlikka ega bo'lganligi sababli, bunday birikmalarning kimyoviy harakati OH, -COOH, -Cl, -NO 2 va boshqalar funktsional guruhlarning kimyoviy xossalari bilan belgilanadi.

2. Toʻyinmagan uglevodorodlar asosiy zanjir strukturasining toʻyingan uglevodorodlar bilan bir xil variantlariga ega, lekin tarkibida uglerod atomlari oʻrtasida qoʻsh yoki uchlik bogʻlar mavjud (6-rasm). Eng oddiy to'yinmagan uglevodorod etilendir.

Guruch. 6. To'yinmagan uglevodorodlar

To'yinmagan uglevodorodlar uchun eng tipik ko'p bog'lanish orqali qo'shilishdir (8-rasm), bu ular asosida turli xil organik birikmalarni sintez qilish imkonini beradi.

Guruch. 8. REAGENTLAR QO'SHISH ko'p bog'lanish orqali to'yinmagan birikmalarga

Qo'sh bog'li birikmalarning yana bir muhim xususiyati ularning polimerlanish qobiliyatidir (9-rasm), bu holda qo'sh bog'lar ochiladi, natijada uzun uglevodorod zanjirlari hosil bo'ladi.

Guruch. 9. ETILENNING POLİMERLANISHI

To'yinmagan uglevodorodlar tarkibiga yuqorida aytib o'tilgan funktsional guruhlarning kiritilishi, xuddi to'yingan uglevodorodlardagi kabi, tegishli hosilalarning paydo bo'lishiga olib keladi, ular ham tegishli organik birikmalarning katta guruhlarini - to'yinmagan spirtlar, aldegidlar va boshqalarni hosil qiladi. (10-rasm).

Guruch. 10. To'yinmagan uglevodorodlar funktsional guruhlar bilan

Ko'rsatilgan birikmalar uchun soddalashtirilgan nomlar berilgan, maxsus ishlab chiqilgan qoidalarga muvofiq tuzilgan birikma nomida bir nechta bog'lanishlar va funktsional guruhlarning molekulasidagi aniq pozitsiyasi ko'rsatilgan.

Bunday birikmalarning kimyoviy harakati ham bir nechta bog'lanishning xususiyatlari, ham funktsional guruhlarning xususiyatlari bilan belgilanadi.

II. KARBOTSIKLIK uglevodorodlar tarkibida faqat uglerod atomlari hosil qilgan siklik fragmentlar mavjud. Ular ikkita katta guruhni tashkil qiladi.

1. Alitsiklik (ya’ni bir vaqtning o‘zida ham alifatik, ham siklik) uglevodorodlar. Bu birikmalarda siklik fragmentlar ham bitta, ham ko'p bog'larni o'z ichiga olishi mumkin, bundan tashqari, birikmalar bir nechta siklik fragmentlarni o'z ichiga olishi mumkin, bu birikmalar nomiga "siklo" prefiksi qo'shiladi, eng oddiy alitsiklik birikma siklopropandir (12-rasm).

Guruch. 12. ALITSICLIK uglevodorodlar

Yuqorida ko'rsatilganlarga qo'shimcha ravishda, siklik fragmentlarni ulashning boshqa variantlari mavjud, masalan, ular bitta umumiy atomga ega bo'lishi mumkin (spirotsiklik birikmalar deb ataladi) yoki ular ikki yoki undan ortiq atomlar umumiy bo'ladigan tarzda ulanishi mumkin. har ikki siklga (bisiklik birikmalar) uch va undan ortiq davrlarni birlashtirib, uglevodorod ramkalarini hosil qilish ham mumkin (14-rasm).

Guruch. 14. TIKLILARNI BOG'LASH UCHUN VARIANTLAR alitsiklik birikmalarda: spirotsikllar, velosipedlar va ramkalar. Spiro- va bisiklik birikmalar nomi bilan bir xil o'z ichiga olgan alifatik uglevodorodni ko'rsatadi. umumiy soni uglerod atomlari, masalan, rasmda ko'rsatilgan spiro tsikli sakkizta uglerod atomini o'z ichiga oladi, shuning uchun uning nomi "oktan" so'zi asosida qurilgan. Adamantanda atomlar uning nomini aniqlagan olmosning kristall panjarasi bilan bir xil tarzda joylashtirilgan ( yunoncha adamantos olmos)

Ko'pgina mono- va bisiklik alitsiklik uglevodorodlar, shuningdek, adamantan hosilalari neft tarkibiga kiradi, ularning umumiy nomi naftenlardir.

Kimyoviy xossalari boʻyicha alitsiklik uglevodorodlar mos keluvchi alifatik birikmalarga yaqin boʻlsada, ularning siklik tuzilishi bilan bogʻliq boʻlgan qoʻshimcha xususiyatga ega: kichik sikllar (36 aʼzoli) baʼzi reaktivlarni qoʻshib ochishga qodir (15-rasm).

Guruch. 15. ALITSIKLIK uglevodorodlarning REAKSIYALARI, tsiklning ochilishi bilan davom eting

Alitsiklik uglevodorodlar tarkibiga turli funktsional guruhlarning kiritilishi tegishli hosilalarni spirtlar, ketonlar va boshqalarga olib keladi. (16-rasm).

Guruch. 16. ALITSICLIK uglevodorodlar funktsional guruhlar bilan

2. Karbotsiklik birikmalarning ikkinchi katta guruhini benzol tipidagi aromatik uglevodorodlar hosil qiladi, ya’ni tarkibida bir yoki bir nechta benzol halqalari mavjud (shuningdek, bor aromatik birikmalar benzol bo'lmagan turi ( sm. AROMATLIK). Shu bilan birga, ular to'yingan yoki to'yinmagan uglevodorod zanjirlarining bo'laklarini ham o'z ichiga olishi mumkin (18-rasm).

Guruch. 18. AROMATIK uglevodorodlar.

Benzol halqalari bir-biriga lehimlangandek ko'rinadigan birikmalar guruhi mavjud bo'lib, ular kondensatsiyalangan aromatik birikmalar deb ataladi (20-rasm).

Guruch. 20. QO'YILGAN AROMATIK BIRIKMALAR

Ko'pgina aromatik birikmalar, shu jumladan kondensatsiyalanganlar (naftalin va uning hosilalari) neft tarkibiga kiradi, bu birikmalarning ikkinchi manbai ko'mir smolasidir.

Benzol aylanishlari katta qiyinchilik va og'ir sharoitlarda kechadigan qo'shilish reaktsiyalari bilan tavsiflanmaydi, ular uchun eng tipik reaktsiyalar vodorod atomlarining o'rnini bosish reaktsiyalaridir (21-rasm).

Guruch. 21. ALDIRISH REAKSIYALARI aromatik yadrodagi vodorod atomlari.

Benzol yadrosiga biriktirilgan funktsional guruhlar (galogen, nitro va asetil guruhlari) bilan bir qatorda (21-rasm) boshqa guruhlar ham kiritilishi mumkin, buning natijasida aromatik birikmalarning tegishli hosilalari (22-rasm), ular katta sinflarni hosil qiladi. organik birikmalar - fenollar, aromatik aminlar va boshqalar.

Guruch. 22. AROMATIK BIRIKMALAR funktsional guruhlar bilan. Aromatik yadrodagi uglerod atomiga ne-OH guruhi biriktirilgan birikmalar fenollar deb ataladi, alifatik birikmalardan farqli o'laroq, bunday birikmalar spirtlar deb ataladi.

III. GETEROSIKLIK uglevodorodlar halqada (uglerod atomlaridan tashqari) turli xil geteroatomlarni o'z ichiga oladi: O, N, S. Halqalar har xil o'lchamda bo'lishi mumkin, ularda ham bitta, ham ko'p bog'lar, shuningdek, geterosiklga biriktirilgan uglevodorod o'rnini bosuvchi moddalar mavjud. Heterosikl benzol halqasiga "lehimlangan" variantlar mavjud (24-rasm).

Guruch. 24. GETEROTSIKLIK BIRIKMALAR. Ularning nomlari tarixan rivojlangan, masalan, furan o'z nomini kepakdan olingan furfural aldegid furanidan oldi ( lat. mo'ynali kepak). Ko'rsatilgan barcha birikmalar uchun qo'shilish reaktsiyalari qiyin va almashtirish reaktsiyalari juda oson. Shunday qilib, bu benzol bo'lmagan turdagi aromatik birikmalardir.

Bu sinf birikmalarining xilma-xilligi geterotsiklda ikki yoki undan ortiq geteroatomni o'z ichiga olishi mumkinligi sababli yanada ortadi (26-rasm).

Guruch. 26. GETEROSIKLLAR ikki yoki undan ortiq geteroatomlar bilan.

Oldin ko'rib chiqilgan alifatik, alitsiklik va aromatik uglevodorodlar kabi geterosikllar ham turli funktsional guruhlarni (-OH, -COOH, -NH 2 va boshqalar) o'z ichiga olishi mumkin va ba'zi hollarda tsikldagi geteroatom ham funktsional guruh sifatida ko'rib chiqilishi mumkin, chunki u mos keladigan o'zgarishlarda ishtirok eta oladi (27-rasm).

Guruch. 27. GETEROATOM N funktsional guruh sifatida. Oxirgi birikma nomidagi "N" harfi metil guruhi qaysi atomga biriktirilganligini bildiradi.

Organik kimyoning reaksiyalari. Reaktsiyalardan farqli o'laroq noorganik kimyo, bu erda ionlar yuqori tezlikda (ba'zan bir zumda) o'zaro ta'sir qiladi, kovalent aloqalarni o'z ichiga olgan molekulalar odatda organik birikmalarning reaktsiyalarida qatnashadi. Natijada, barcha o'zaro ta'sirlar ionli birikmalar (ba'zan o'nlab soatlar), ko'pincha yuqori haroratlarda va jarayonni tezlashtiradigan moddalar - katalizatorlar ishtirokida bo'lganidan ko'ra ancha sekinroq boradi. Ko'pgina reaktsiyalar oraliq bosqichlarda yoki bir nechta parallel yo'nalishlarda davom etadi, bu esa kerakli birikmaning hosildorligini sezilarli darajada pasayishiga olib keladi. Shuning uchun reaktsiyalarni tavsiflashda raqamli koeffitsientli tenglamalar o'rniga (noorganik kimyoda an'anaviy ravishda qabul qilinadi) ko'pincha stexiometrik nisbatlarni ko'rsatmasdan reaksiya sxemalari qo'llaniladi.

Organik reaktsiyalarning katta sinflarining nomi ko'pincha bilan bog'liq kimyoviy tabiat faol reagent yoki birikmaga kiritilgan organik guruh turi bilan:

a) galogen atomining galogenlash kiritilishi (8-rasm, birinchi reaksiya sxemasi),

b) gidroxlorlash, ya'ni. HCl ta'siri (8-rasm, ikkinchi reaktsiya sxemasi)

c) NO 2 nitroguruhining nitrlash kiritilishi (21-rasm, reaksiyaning ikkinchi yo'nalishi)

d) metall atomini metalllashtirish kiritilishi (27-rasm, birinchi bosqich)

a) alkil guruhining alkillanish kiritilishi (27-rasm, ikkinchi bosqich)

b) RC(O)- atsil guruhining asillanish kiritilishi (27-rasm, ikkinchi bosqich)

Ba'zan reaksiya nomi molekulaning qayta joylashish xususiyatlarini ko'rsatadi, masalan, siklizatsiya halqasining shakllanishi, detsiklizatsiya halqasining ochilishi (15-rasm).

Katta sinf kondensatsiya reaktsiyalari natijasida hosil bo'ladi ( lat. condensatio - siqilish, qalinlashuv), bunda osonlikcha olib tashlangan noorganik yoki organik birikmalarning bir vaqtning o'zida hosil bo'lishi bilan yangi C-C aloqalari hosil bo'ladi. Suvning chiqishi bilan birga keladigan kondensatsiya suvsizlanish deb ataladi. Kondensatsiya jarayonlari molekula ichida, ya'ni bitta molekula ichida ham sodir bo'lishi mumkin (28-rasm).

Guruch. 28. KOndensatsiya REAKSIYALARI

Benzolning kondensatsiyasida (28-rasm) funksional guruhlar rolini C-H fragmentlari bajaradi.

Organik reaktsiyalarning tasnifi qat'iy emas, masalan, rasmda ko'rsatilgan. 28 Malein kislotaning molekula ichidagi kondensatsiyasini sikllanish reaktsiyalari va benzolning dehidrogenatsiyaga kondensatsiyasi bilan ham bog'lash mumkin.

Molekula ichidagi reaktsiyalar mavjud bo'lib, ular kondensatsiya jarayonlaridan biroz farq qiladi, bunda fragment (molekula) funktsional guruhlarning aniq ishtirokisiz osongina olinadigan birikma shaklida bo'linadi. Bunday reaktsiyalar eliminatsiya deb ataladi ( lat. eliminare expel), yangi ulanishlar hosil bo'lganda (29-rasm).

Guruch. 29. BERISH REAKSIYALARI

Variantlar bir necha turdagi transformatsiyalar birgalikda amalga oshirilganda mumkin bo'ladi, bu quyida isitish vaqtida turli xil jarayonlar sodir bo'ladigan birikma misolida ko'rsatilgan. Shilliq kislotaning termal kondensatsiyasi paytida (30-rasm) molekulyar suvsizlanish va keyin CO 2 ni yo'q qilish sodir bo'ladi.

Guruch. o'ttiz. SHILIQ KISLOTANI AYLANISHI(Akorn siropidan olingan) pyromukoz kislotaga aylanadi, chunki u shilimshiqni isitish orqali olinadi. Pirosmuk kislotasi - biriktirilgan funktsional (karboksil) guruhiga ega bo'lgan geterosiklik birikma furan. Reaksiya jarayonida C-O, C-H bog'lari uziladi va yangilari hosil bo'ladi. S-N ulanishlari va S-S.

Molekulaning qayta joylashishi tarkibni o'zgartirmasdan sodir bo'ladigan reaktsiyalar mavjud ( sm. IZOMERIZASH).

Organik kimyoda tadqiqot usullari. Zamonaviy organik kimyo, elementar tahlildan tashqari, ko'p narsalarni ishlatadi jismoniy usullar tadqiqot. Moddalarning eng murakkab aralashmalari eritmalar yoki moddalar bug'larining sorbent qatlami orqali harakatlanishiga asoslangan xromatografiya yordamida tarkibiy qismlarga ajratiladi. Infraqizil spektroskopiya orqali infraqizil (issiqlik) nurlarini eritma orqali yoki moddaning yupqa qatlami orqali o'tkazish sizga moddada molekulaning ma'lum bo'laklari mavjudligini aniqlashga imkon beradi, masalan, C 6 H 5, C \u003d O guruhlari, NH 2 va boshqalar.

Elektron deb ham ataladigan ultrabinafsha spektroskopiyasi molekulaning elektron holati to'g'risida ma'lumot beradi; u moddada bir nechta bog'lanishlar va aromatik bo'laklar mavjudligiga sezgir. X-nurlari yordamida kristall moddalarni tahlil qilish (Rentgen nurlari diffraktsiya tahlili) molekuladagi atomlarning joylashishining yuqoridagi animatsion rasmlarda ko'rsatilganiga o'xshash uch o'lchovli rasmini beradi, boshqacha qilib aytganda, bu sizga ko'rish imkonini beradi. o'z ko'zingiz bilan molekulaning tuzilishi.

Yadro magnit momentlarining tashqi magnit maydon bilan rezonansli o'zaro ta'siriga asoslangan yadro magnit aks sadosining spektral usuli bitta elementning atomlarini, masalan, molekulaning turli qismlarida (uglevodorodda) joylashgan vodorodni ajratishga imkon beradi. skelet, gidroksil, karboksil yoki aminokislotadagi), shuningdek ularning nisbatini aniqlang. Shunga o'xshash tahlil C, N, F va boshqalar yadrolari uchun ham mumkin. Bu zamonaviy fizik usullarning barchasi organik kimyoda jadal izlanishlarga olib keldi - ilgari ko'p yillar davom etgan muammolarni tezda hal qilish mumkin bo'ldi.

Organik kimyoning ayrim tarmoqlari katta mustaqil sohalar sifatida vujudga kelgan, masalan, tabiiy moddalar kimyosi, dorilar, bo'yoqlar, polimerlar kimyosi. 20-asrning o'rtalarida organoelement birikmalari kimyosi S-E aloqasi bo'lgan moddalarni o'rganadigan mustaqil fan sifatida rivojlana boshladi, bu erda E belgisi har qanday elementni (uglerod, vodorod, kislorod, azot va galogenlardan tashqari) bildiradi. Tirik organizmlarda uchraydigan organik moddalarning sintezi va oʻzgarishini oʻrganuvchi biokimyoda katta yutuqlarga erishildi. Bu barcha sohalarning rivojlanishiga asoslanadi umumiy qonunlar organik kimyo.

Zamonaviy sanoat organik sintezi keng doirani o'z ichiga oladi turli jarayonlar bu, birinchi navbatda, keng ko'lamli ishlab chiqarish neft va gazni qayta ishlash va motor yoqilg'isi, erituvchilar, sovutgichlar, moylash moylarini ishlab chiqarish, bundan tashqari, polimerlar, sintetik tolalar, qoplamalar uchun turli xil qatronlar, yopishtiruvchi va emallarni sintez qilish. Kichik tonnajli sanoatga dori-darmonlar, vitaminlar, bo'yoqlar, oziq-ovqat qo'shimchalari va xushbo'y moddalar ishlab chiqarish kiradi.

Mixail Levitskiy

ADABIYOT Karrer P. Organik kimyo kursi, boshiga. nemis tilidan, GNTI Himlit, L., 1962
Kram D, Hammond J. Organik kimyo, boshiga. ingliz tilidan, Mir, M., 1964