O'tmishda olimlar tabiatdagi barcha moddalarni shartli jonsiz va tirik moddalarga, shu jumladan hayvonlar va o'simliklar dunyosiga bo'lishdi. Birinchi guruh moddalariga mineral deyiladi. Ikkinchisiga kirganlar esa organik moddalar deb atala boshlandi.

Bu nima degani? Organik moddalar sinfi hamma orasida eng keng tarqalgan kimyoviy birikmalar zamonaviy olimlarga ma'lum. Qaysi moddalar organik ekanligi haqidagi savolga quyidagicha javob berish mumkin - bu uglerodni o'z ichiga olgan kimyoviy birikmalar.

E'tibor bering, barcha uglerod o'z ichiga olgan birikmalar organik emas. Masalan, korbidlar va karbonatlar, karbonat kislotasi va siyanidlar, uglerod oksidlari ular orasida emas.

Nima uchun organik moddalar juda ko'p?

Bu savolga javob uglerodning xususiyatlarida yotadi. Bu element atomlaridan zanjir hosil qila olishi bilan qiziq. Va shu bilan birga, uglerod aloqasi juda barqaror.

Bundan tashqari, organik birikmalarda u yuqori valentlikni (IV) namoyon qiladi, ya'ni. shakllantirish qobiliyati kimyoviy bog'lanishlar boshqa moddalar bilan. Va nafaqat bitta, balki ikki va hatto uch barobar (aks holda - ko'p). Bog'larning ko'pligi oshgani sayin, atomlar zanjiri qisqaradi va bog'lanish barqarorligi oshadi.

Va uglerod chiziqli, tekis va uch o'lchovli tuzilmalarni shakllantirish qobiliyatiga ega.

Shuning uchun ham tabiatdagi organik moddalar juda xilma-xildir. Buni o'zingiz osongina tekshirishingiz mumkin: oyna oldida turing va ko'zguga diqqat bilan qarang. Har birimiz yurish uchun qo'llanmamiz organik kimyo. O'ylab ko'ring: har bir hujayrangiz massasining kamida 30% organik birikmalardir. Sizning tanangizni qurgan oqsillar. "Yoqilg'i" va energiya manbai bo'lib xizmat qiladigan uglevodlar. Energiya zahiralarini saqlaydigan yog'lar. Organlar faoliyatini va hatto xatti-harakatlaringizni boshqaradigan gormonlar. Sizning ichingizda kimyoviy reaktsiyalarni boshlaydigan fermentlar. Hatto "manba kodi" ham, DNKning iplari ham uglerodga asoslangan organik birikmalardir.

Organik moddalarning tarkibi

Biz boshida aytganimizdek, organik moddalar uchun asosiy qurilish materiali ugleroddir. Va deyarli har qanday elementlar uglerod bilan birlashib, organik birikmalar hosil qilishi mumkin.

Tabiatda ko'pincha organik moddalar tarkibida vodorod, kislorod, azot, oltingugurt va fosfor mavjud.

Organik moddalarning tuzilishi

Sayyoradagi organik moddalarning xilma-xilligi va tuzilishining xilma-xilligini tushuntirish mumkin xarakterli xususiyatlar uglerod atomlari.

Esingizda bo'lsin, uglerod atomlari bir-biri bilan zanjirlar bilan bog'lanib, juda kuchli aloqalar hosil qila oladi. Natijada barqaror molekulalar hosil bo'ladi. Uglerod atomlarining bir-biriga bog'lanishi (zigzag shaklida joylashishi) quyidagilardan biridir asosiy xususiyatlar uning binolari. Uglerod ham ochiq zanjirlarga, ham yopiq (tsiklik) zanjirlarga birlashishi mumkin.

Bundan tashqari, tuzilishi muhim ahamiyatga ega kimyoviy moddalar ularning kimyoviy xossalariga bevosita ta'sir qiladi. Molekuladagi atomlar va atom guruhlari bir-biriga qanday ta'sir qilishlari ham muhim rol o'ynaydi.

Tuzilishning o'ziga xos xususiyatlaridan kelib chiqqan holda, bir xil turdagi uglerod birikmalarining soni o'nlab va yuzlablarga boradi. Misol uchun, ko'rib chiqing vodorod birikmalari uglerod: metan, etan, propan, butan va boshqalar.

Masalan, metan - CH 4. Bu vodorod va uglerod birikmasi normal sharoitlar agregatsiyaning gazsimon holatidadir. Tarkibda kislorod paydo bo'lganda, suyuqlik hosil bo'ladi - metil spirti CH 3 OH.

Nafaqat turli xil sifat tarkibiga ega bo'lgan moddalar (yuqoridagi misolda bo'lgani kabi) ko'rgazma turli xil xususiyatlar, lekin bir xil sifat tarkibidagi moddalar ham bunga qodir. Misol tariqasida metan CH 4 va etilen C 2 H 4 ning brom va xlor bilan reaksiyaga kirishish qobiliyatini keltirish mumkin. Metan bunday reaktsiyalarni faqat qizdirilganda yoki ultrabinafsha nurlar ostida amalga oshirishga qodir. Va etilen yorug'lik va isitishsiz ham reaksiyaga kirishadi.

Ushbu variantni ko'rib chiqing: kimyoviy birikmalarning sifat tarkibi bir xil, miqdoriy jihatdan boshqacha. Keyin birikmalarning kimyoviy xossalari har xil bo'ladi. Asetilen C 2 H 2 va benzol C 6 H 6 holatlarida bo'lgani kabi.

Bu xilma-xillikda organik moddalarning izomeriya va homologiya kabi tuzilishiga "bog'langan" xususiyatlari oxirgi rol o'ynamaydi.

Tasavvur qiling-a, sizda ikkita bir xil ko'rinadigan moddalar bor - bir xil tarkib va ​​bir xil molekulyar formula ularni tasvirlash uchun. Ammo bu moddalarning tuzilishi tubdan farq qiladi, shuning uchun kimyoviy va fizik xususiyatlardagi farq. Masalan, C 4 H 10 molekulyar formulasini ikki xil moddalar uchun yozish mumkin: butan va izobutan.

Biz haqida gapiramiz izomerlar- tarkibi va molekulyar og'irligi bir xil bo'lgan birikmalar. Lekin ularning molekulalaridagi atomlar boshqa tartibda joylashgan (tarmoqlangan va tarmoqlanmagan tuzilish).

Haqida homologiya- bu uglerod zanjirining o'ziga xos xususiyati bo'lib, unda har bir keyingi a'zoni oldingisiga bitta CH 2 guruhini qo'shish orqali olish mumkin. Har bir gomologik qatorni bitta umumiy formula bilan ifodalash mumkin. Va formulani bilish, seriyaning har qanday a'zosining tarkibini aniqlash oson. Masalan, metan gomologlari C n H 2n+2 formulasi bilan tavsiflanadi.

"Gomolog farq" CH 2 qo'shilsa, moddaning atomlari orasidagi bog'lanish mustahkamlanadi. Metanning gomologik qatorini olaylik: uning dastlabki to‘rt a’zosi gazlar (metan, etan, propan, butan), keyingi oltitasi suyuqliklar (pentan, geksan, geptan, oktan, nonan, dekan), so‘ngra qattiq holatdagi moddalardir. agregatsiya izidan (pentadekan, eykozan va boshqalar). Va uglerod atomlari orasidagi bog'lanish qanchalik kuchli bo'lsa, shuncha yuqori bo'ladi molekulyar og'irlik, moddalarning qaynash va erish nuqtalari.

Organik moddalarning qanday sinflari mavjud?

Biologik kelib chiqishi organik moddalarga quyidagilar kiradi:

• oqsillar;
• uglevodlar;
• nuklein kislotalar;
• lipidlar.

Birinchi uch nuqtani biologik polimerlar deb ham atash mumkin.

Organik kimyoviy moddalarning batafsil tasnifi nafaqat biologik kelib chiqadigan moddalarni o'z ichiga oladi.

Uglevodorodlar quyidagilardir:

• asiklik birikmalar:
  • to'yingan uglevodorodlar (alkanlar);
  • to'yinmagan uglevodorodlar:
    • alkenlar;
    • alkinlar;
    • alkadienlar.
• siklik birikmalar:
  • Karbotsiklik birikmalar:
    • alitsiklik;
    • aromatik.
  • heterotsiklik birikmalar.

Uglerod vodoroddan boshqa moddalar bilan birikadigan organik birikmalarning boshqa sinflari ham mavjud:

• spirtli ichimliklar va fenollar;
• aldegidlar va ketonlar;
• karboksilik kislotalar;
• efirlar;
• lipidlar;
• uglevodlar:
  • monosaxaridlar;
  • oligosakkaridlar;
  • polisaxaridlar.
  • mukopolisaxaridlar.
• aminlar;
• aminokislotalar;
• oqsillar;
• nuklein kislotalar.

Sinflar bo'yicha organik moddalar formulalari

Organik moddalarga misollar

Esingizda bo'lsa, inson tanasida turli xil organik moddalar poydevorning asosidir. Bu bizning to'qimalarimiz va suyuqliklarimiz, gormonlar va pigmentlar, fermentlar va ATP va boshqalar.

Odamlar va hayvonlarning tanasida oqsillar va yog'lar birinchi o'rinda turadi (hayvon hujayralarining quruq vaznining yarmi oqsildir). O'simliklarda (hujayraning quruq massasining taxminan 80%) - uglevodlar uchun, birinchi navbatda murakkab - polisaxaridlar. Shu jumladan tsellyuloza uchun (ularsiz qog'oz bo'lmaydi), kraxmal.

Keling, ulardan ba'zilari haqida batafsilroq gaplashaylik.

Masalan, taxminan uglevodlar. Agar sayyoramizdagi barcha organik moddalarning massasini olish va o'lchash mumkin bo'lsa, bu raqobatda g'alaba qozongan uglevodlar bo'lar edi.

Ular tanada energiya manbai bo'lib xizmat qiladi qurilish materiallari hujayralar uchun, shuningdek moddalarni etkazib berishni amalga oshiradi. O'simliklar bu maqsadda kraxmaldan, hayvonlar uchun esa glikogendan foydalanadi.

Bundan tashqari, uglevodlar juda xilma-xildir. Masalan, oddiy uglevodlar. Tabiatdagi eng keng tarqalgan monosaxaridlar pentozalar (jumladan, DNKning bir qismi bo'lgan dezoksiriboza) va geksozalar (sizga yaxshi ma'lum bo'lgan glyukoza).

G'isht kabi, tabiatning katta qurilish maydonchasida polisaxaridlar minglab va minglab monosaxaridlardan qurilgan. Ularsiz, aniqrog'i, tsellyuloza, kraxmal bo'lmasa, o'simliklar bo'lmaydi. Ha, glikogen, laktoza va xitin bo'lmagan hayvonlarga qiyinchilik tug'diradi.

Keling, diqqat bilan ko'rib chiqaylik sincaplar. Tabiat mozaika va jumboqlarning eng buyuk ustasi: inson tanasida atigi 20 ta aminokislotadan 5 million turdagi oqsillar hosil bo'ladi. Proteinlar ham juda ko'p hayotiy funktsiyalarga ega. Masalan, organizmdagi jarayonlarning qurilishi, tartibga solinishi, qonning koagulyatsiyasi (buning uchun alohida oqsillar mavjud), harakat, organizmdagi ayrim moddalarni tashish, ular ham energiya manbai, fermentlar shaklida reaktsiyalar uchun katalizator, himoya qilish. Tanani salbiy ta'sirlardan himoya qilishda tashqi ta'sirlar antikorlar muhim rol o'ynaydi. Va agar tananing nozik sozlanishida kelishmovchilik yuzaga kelsa, antikorlar tashqi dushmanlarni yo'q qilish o'rniga, tananing o'z a'zolari va to'qimalariga tajovuzkor sifatida harakat qilishlari mumkin.

Proteinlar ham oddiy (oqsillar) va murakkab (oqsillar) ga bo'linadi. Va ular faqat o'zlariga xos xususiyatlarga ega: denaturatsiya (qattiq qaynatilgan tuxumni qaynatganda bir necha marta sezgan halokat) va renaturatsiya (bu xususiyat antibiotiklar, oziq-ovqat konsentratlari va boshqalarni ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi).

Keling, e'tibor bermaylik va lipidlar(yog'lar). Bizning tanamizda ular zaxira energiya manbai bo'lib xizmat qiladi. Sifatida erituvchilar bio oqimiga yordam beradi kimyoviy reaksiyalar. Tananing qurilishida ishtirok eting - masalan, hujayra membranalarining shakllanishida.

Va shunga o'xshash qiziqarli organik birikmalar haqida yana bir necha so'z gormonlar. Ular biokimyoviy reaktsiyalar va metabolizmda ishtirok etadilar. Bu kichik gormonlar erkaklarni (testosteron) va ayollarni (estrogen) ishlab chiqaradi. Ular bizni xursand qiladi yoki xafa qiladi (qalqonsimon bez gormonlari kayfiyatning o'zgarishida muhim rol o'ynaydi va endorfinlar baxt hissi beradi). Va ular hatto bizning "boyqush" yoki "larks" ekanligimizni aniqlaydilar. Siz kech o'qishga tayyormisiz yoki erta turishni afzal ko'rasizmi? uy vazifasi maktabdan oldin, nafaqat kundalik tartibingizni, balki ba'zi buyrak usti gormonlarini ham hal qiladi.

Xulosa

Organik moddalar dunyosi haqiqatan ham hayratlanarli. Er yuzidagi barcha hayot bilan qarindoshlik hissidan nafas olish uchun uni o'rganishga biroz chuqurroq kirib borish kifoya. Ikki oyoq, to'rt yoki oyoq o'rniga ildiz - barchamizni ona tabiatning kimyoviy laboratoriyasining sehri birlashtiradi. U uglerod atomlarining zanjirlarga qo'shilishiga, reaksiyaga kirishishiga va minglab shunday turli xil kimyoviy birikmalarni yaratishiga olib keladi.

Endi sizda organik kimyo bo'yicha qisqacha qo'llanma mavjud. Albatta, bu erda barcha mumkin bo'lgan ma'lumotlar taqdim etilmaydi. Ba'zi fikrlarni o'zingiz aniqlab olishingiz kerak bo'lishi mumkin. Lekin siz har doim mustaqil tadqiqotingiz uchun biz rejalashtirgan marshrutdan foydalanishingiz mumkin.

Shuningdek, maqolada keltirilgan organik moddalar ta'rifi, organik birikmalarning tasnifi va umumiy formulalari va umumiy ma'lumot maktabda kimyo darslariga tayyorlash uchun ular haqida.

Kimyoning qaysi bo'limi (organik yoki noorganik) sizga ko'proq yoqadi va nima uchun izohlarda bizga ayting. Maqolani baham ko'rishni unutmang ijtimoiy tarmoqlarda shuning uchun sinfdoshlaringiz ham undan foydalanishlari mumkin.

Maqolada biron bir noaniqlik yoki xato topsangiz, xabar bering. Biz hammamiz insonmiz va ba'zida hammamiz xato qilamiz.

blog.site, materialni to'liq yoki qisman nusxalash bilan, manbaga havola kerak.

ORGANIK KIMYO

271200 “Maxsus maqsadlardagi oziq-ovqat mahsulotlari texnologiyasi va umumiy ovqatlanish”, 351100 “Tovarshunoslik va tovarlar ekspertizasi” mutaxassisliklari talabalari uchun darslik.

Kirish

Insonning organik moddalardan foydalanishi va ularni tabiiy manbalardan ajratish qadim zamonlardan beri amaliy ehtiyojlar bilan bog'liq.

Organik kimyo fanning alohida sohasi sifatida 19-asr boshlarida paydo boʻlgan va hozirgi kunga qadar yetarli darajaga yetgan. yuqori daraja rivojlanish. Ko'p miqdordagi kimyoviy birikmalarning aksariyati (5 milliondan ortiq) tarkibida uglerod mavjud va ularning deyarli barchasi organik moddalardir. Aksariyat organik birikmalar yangi ilmiy usullar yordamida olingan moddalardir. Tabiiy birikmalar bugungi kunda etarlicha o'rganilgan moddalar bo'lib, inson hayotini qo'llab-quvvatlashda yangi qo'llanilishi sohalarini topadi.

Hozirda sanoat deyarli yo'q Milliy iqtisodiyot organik kimyo bilan bog'liq bo'lmagan: tibbiyot, farmakologiya, elektron texnologiya, aviatsiya va kosmik, engil va oziq-ovqat sanoati, qishloq xo'jaligi va boshqalar.

Yog'lar, uglevodlar, oqsillar, vitaminlar, fermentlar va boshqalar kabi tabiiy organik moddalarni chuqur o'rganish metabolik jarayonlarga aralashish, ratsional ovqatlanishni taklif qilish va fiziologik jarayonlarni tartibga solish imkoniyatini ochdi. Zamonaviy organik kimyo oziq-ovqat mahsulotlarini saqlash va qayta ishlash jarayonida yuzaga keladigan reaktsiyalar mexanizmlarini tushunish tufayli ularni nazorat qilish imkonini berdi.

Organik moddalar ko'pchilik iste'mol tovarlarini ishlab chiqarishda, texnologiyada, bo'yoqlar, diniy buyumlar, parfyumeriya, to'qimachilik sanoati va boshqalarda qo'llanilishini topdi.

Organik kimyo biokimyo, fiziologiya, oziq-ovqat ishlab chiqarish texnologiyasi, tovarshunoslik va boshqalarni o'rganishda muhim nazariy asosdir.

Organik birikmalarning tasnifi

Barcha organik birikmalar uglerod skeletining tuzilishiga ko'ra bo'linadi:

1. Asiklik (alifatik) birikmalar, ochiq uglerod zanjiriga ega, ham tekis, ham tarvaqaylab ketgan.

2-metilbutan

stearin kislotasi

2. Karbotsiklik birikmalar uglerod atomlari davrlarini o'z ichiga olgan birikmalardir. Ular alitsiklik va aromatiklarga bo'linadi.

Alitsiklik birikmalar - aromatik xususiyatga ega bo'lmagan tsiklik birikmalar.

siklopentan

Xushbo'y moddalarga molekulasida benzol halqasi bo'lgan moddalar kiradi, masalan:
toluol

3. Geterotsiklik birikmalar- uglerod atomlari va geteroatomlardan tashkil topgan tsikllarni o'z ichiga olgan moddalar, masalan:

furan piridin

Har bir bo'limning birikmalari, o'z navbatida, uglevodorodlarning hosilalari bo'lgan sinflarga bo'linadi, ularning molekulalarida vodorod atomlari turli funktsional guruhlar bilan almashtiriladi:

halogen hosilalari CH 3 -Cl; spirtlar CH 3 -OH; nitro hosilalari CH 3 -CH 2 -NO 2; aminlar CH 3 -CH 2 - NH 2; sulfonik kislotalar CH 3 -CH 2 -SO 3 H; aldegidlar CH 3 -HC \u003d O; karboksilik kislotalar
va boshqalar.

Funktsional guruhlar organik birikmalarning kimyoviy xossalarini aniqlaydi.

Muayyan uglerod atomi bilan bog'langan uglevodorod radikallari soniga qarab, ikkinchisi birlamchi, ikkilamchi, uchinchi va to'rtlamchi deb ataladi.

Organik birikmalar sinflari

	gomologik qator	Funktsional guruh	Ulanish misoli	Ism
	Uglevodorodlarni cheklash ( alkanlar)
	Etilen uglevodorodlar ( alkenlar)
	Asetilen uglevodorodlari ( alkinlar)
	Dien uglevodorodlari ( alkadienlar)			Butadien-1,3
	aromatik uglevodorodlar			Metilbenzol (toluol)
	Aldegidlar			Propanal
				Propanon
Jadvalning oxiri
	karboksilik kislotalar			propan kislotasi
	Esterlar			Etil asetat (sirka etil esteri)
				etilamin
	Aminokislotalar			Aminoetanik kislota (glisin)
	Sulfonik kislotalar			Benzensulfonik kislota

izomerizm

izomerizm- bu bir xil miqdoriy va sifat tarkibiga ega bo'lgan moddalar tuzilishi, fizik va kimyoviy xossalari bilan farq qiladigan hodisa.

Izomeriya turlari:

1. Strukturaviy izomeriya:

a) Uglerod skeletining izomeriyasi.

2-metilpropan (izobutan)

b) qo'sh (uchlik) bog'lanish pozitsiyasining izomeriyasi.

1-buten 2-buten

v) Funksional guruh pozitsiyasining izomeriyasi.

1-propanol 2-propanol

2. Stereoizomerizm (fazoviy):

a) Geometrik: cis-, trans-izomeriya. Qo'sh bog'lanish tekisligiga nisbatan o'rinbosarlarning turli xil fazoda joylashishi tufayli; er-xotin bog'lanish atrofida aylanishning yo'qligi tufayli yuzaga keladi.

sisbuten-2 transbuten-2

b) Optik yoki oyna izomeriyasi molekulaning assimetriyasiga qarab fazoviy izomeriyaning (stereoizomeriya) bir turi, ya'ni. assimetrik uglerod atomi atrofida to'rt xil atom yoki atomlar guruhining fazoviy joylashuvidan. Optik izomerlar (stereoizomerlar) bir-biri bilan ob'ekt kabi, uning oyna tasviri bilan bog'liq. Bunday optik izomerlarga antipodlar deyiladi va ularning ikkalasining teng miqdorda aralashmasi rasemik aralashmalar deyiladi. Bunday holda, ular optik jihatdan faol bo'lmagan moddalardir, chunki izomerlarning har biri yorug'likning qutblanish tekisligini teskari yo'nalishda aylantiradi. Sut kislotasi 2 ta anitipodga ega, ularning soni 2 n formula bilan aniqlanadi = izomerlar soni, bu erda n - assimetrik uglerod atomlari soni.

Ko'pgina organik moddalar (gidroksi kislotalar) optik faol moddalardir. Har bir optik faol modda qutblangan yorug'likning o'ziga xos aylanishiga ega.

Moddalarning optik faolligi deganda ularning tarkibida assimetrik uglerod atomlari (gidroksi kislotalar, uglevodlar, aminokislotalar va boshqalar) bo'lgan barcha organik moddalar tushuniladi.

Karbonatlar, karbidlar, siyanidlar, tiosiyanatlar va karbonat kislotasidan tashqari tarkibida uglerod atomi bo'lgan barcha moddalar organik birikmalardir. Bu shuni anglatadiki, ular tirik organizmlar tomonidan uglerod atomlaridan fermentativ yoki boshqa reaktsiyalar orqali yaratilishi mumkin. Bugungi kunda ko'plab organik moddalarni sun'iy ravishda sintez qilish mumkin, bu esa tibbiyot va farmakologiyani rivojlantirish, shuningdek, yuqori quvvatli polimer va kompozit materiallarni yaratish imkonini beradi.

Organik birikmalarning tasnifi

Organik birikmalar moddalarning eng ko'p sinfidir. Bu yerda 20 ga yaqin turdagi moddalar mavjud. Ular kimyoviy xossalari bilan farqlanadi, jismoniy sifatlari bilan farqlanadi. Ularning erish nuqtasi, massasi, uchuvchanligi va eruvchanligi, shuningdek agregatsiya holati normal sharoitda ham farq qiladi. Ular orasida:

• uglevodorodlar (alkanlar, alkinlar, alkenlar, alkadienlar, sikloalkanlar, aromatik uglevodorodlar);
• aldegidlar;
• ketonlar;
• spirtlar (ikki atomli, bir atomli, ko'p atomli);
• efirlar;
• efirlar;
• karboksilik kislotalar;
• aminlar;
• aminokislotalar;
• uglevodlar;
• yog'lar;
• oqsillar;
• biopolimerlar va sintetik polimerlar.

Ushbu tasnif kimyoviy tuzilishning xususiyatlarini va moddaning xususiyatlaridagi farqni aniqlaydigan maxsus atom guruhlari mavjudligini aks ettiradi. IN umumiy ko'rinish kimyoviy o'zaro ta'sirlarning o'ziga xos xususiyatlarini hisobga olmaydigan uglerod skeletining konfiguratsiyasiga asoslangan tasnif boshqacha ko'rinadi. Uning qoidalariga ko'ra, organik birikmalar quyidagilarga bo'linadi:

• alifatik birikmalar;
• aromatik moddalar;
• heterotsiklik birikmalar.

Ushbu organik birikmalar sinflari turli moddalar guruhlarida izomerlarga ega bo'lishi mumkin. Izomerlarning xossalari har xil, ammo ularning atom tarkibi bir xil bo'lishi mumkin. Bu A. M. Butlerov tomonidan belgilangan qoidalardan kelib chiqadi. Shuningdek, organik birikmalarning tuzilishi nazariyasi organik kimyodagi barcha tadqiqotlar uchun yetakchi asos hisoblanadi. Mendeleyevning davriy qonuni bilan bir xil darajaga qo'yilgan.

Kimyoviy tuzilish tushunchasining o'zi A. M. Butlerov tomonidan kiritilgan. Kimyo tarixida u 1861 yil 19 sentyabrda paydo bo'lgan. Ilgari fanda turlicha fikrlar mavjud bo'lib, ba'zi olimlar molekulalar va atomlarning mavjudligini butunlay inkor etishgan. Shuning uchun, organik va noorganik kimyo tartib yo'q edi. Bundan tashqari, muayyan moddalarning xususiyatlarini hukm qilish mumkin bo'lgan qonuniyatlar yo'q edi. Shu bilan birga, bir xil tarkibga ega bo'lgan turli xil xususiyatlarni ko'rsatadigan birikmalar ham mavjud edi.

A. M. Butlerovning bayonotlari kimyoning rivojlanishini ko'p jihatdan to'g'ri yo'naltirdi va unga mustahkam poydevor yaratdi. U orqali to'plangan faktlarni tizimlashtirish mumkin edi, ya'ni kimyoviy yoki jismoniy xususiyatlar ba'zi moddalar, ularning reaktsiyalarga kirish usullari va boshqalar. Hatto birikmalarni olish usullarini bashorat qilish va ba'zilarining mavjudligi umumiy xususiyatlar bu nazariya tufayli mumkin bo'ldi. Va eng muhimi, A. M. Butlerov modda molekulasining tuzilishini elektr o'zaro ta'sirlari nuqtai nazaridan tushuntirish mumkinligini ko'rsatdi.

Organik moddalarning tuzilishi nazariyasi mantig'i

1861 yilgacha kimyoda ko'pchilik atom yoki molekula mavjudligini rad etganligi sababli, organik birikmalar nazariyasi ilmiy dunyo uchun inqilobiy taklifga aylandi. Va A. M. Butlerovning o'zi faqat materialistik xulosalardan kelib chiqqanligi sababli, u organik moddalar haqidagi falsafiy g'oyalarni rad etishga muvaffaq bo'ldi.

U kimyoviy reaktsiyalar orqali molekulyar tuzilmani empirik ravishda tanib olish mumkinligini ko'rsatishga muvaffaq bo'ldi. Masalan, har qanday uglevodning tarkibini uning ma'lum miqdorini yoqish va hosil bo'lgan suvni hisoblash orqali aniqlash mumkin. karbonat angidrid. Amin molekulasidagi azot miqdori yonish paytida gazlar hajmini o'lchash va molekulyar azotning kimyoviy miqdorini ajratish yo'li bilan ham hisoblanadi.

Agar Butlerovning tuzilishga bog'liq bo'lgan kimyoviy tuzilish haqidagi hukmlarini qarama-qarshi yo'nalishda ko'rib chiqsak, unda yangi xulosa paydo bo'ladi. Ya'ni: moddaning kimyoviy tuzilishi va tarkibini bilib, uning xususiyatlarini empirik tarzda qabul qilish mumkin. Ammo eng muhimi, Butlerov organik moddalarda turli xil xususiyatlarga ega, ammo bir xil tarkibga ega bo'lgan juda ko'p miqdordagi moddalar mavjudligini tushuntirdi.

Nazariyaning umumiy qoidalari

A. M. Butlerov organik birikmalarni ko‘rib chiqib, tadqiq qilib, eng muhim qonuniyatlarni keltirib chiqardi. U ularni organik kelib chiqadigan kimyoviy moddalarning tuzilishini tushuntiruvchi nazariyaning qoidalariga birlashtirdi. Nazariya qoidalari quyidagilardan iborat:

• organik moddalar molekulalarida atomlar valentlikka bog'liq bo'lgan qat'iy belgilangan ketma-ketlikda o'zaro bog'langan;
• kimyoviy tuzilish - bu organik molekulalarda atomlar bog'langan to'g'ridan-to'g'ri tartib;
• kimyoviy tuzilish organik birikma xossalarining mavjudligini aniqlaydi;
• bir xil miqdoriy tarkibga ega bo'lgan molekulalarning tuzilishiga qarab, moddaning turli xil xususiyatlari paydo bo'lishi mumkin;
• kimyoviy birikma hosil bo'lishida ishtirok etadigan barcha atom guruhlari mavjud o'zaro ta'sir Bir-biriga, bir-birini, o'zaro.

Organik birikmalarning barcha sinflari ushbu nazariya tamoyillariga muvofiq qurilgan. A. M. Butlerov asos solib, kimyoni fan sohasi sifatida kengaytira oldi. U uglerodning organik moddalarda to'rt valentligini namoyon qilganligi sababli, bu birikmalarning xilma-xilligi aniqlanadi, deb tushuntirdi. Ko'p faol atom guruhlarining mavjudligi moddaning ma'lum bir sinfga tegishli ekanligini aniqlaydi. Va aniq atom guruhlari (radikallar) mavjudligi tufayli fizik va kimyoviy xususiyatlar paydo bo'ladi.

Uglevodorodlar va ularning hosilalari

Uglerod va vodorodning bu organik birikmalari guruhning barcha moddalari orasida tarkibi jihatidan eng oddiy hisoblanadi. Ular alkanlar va sikloalkanlar (to'yingan uglevodorodlar), alkenlar, alkadienlar va alkatrienlar, alkinlar (to'yinmagan uglevodorodlar), shuningdek aromatik moddalarning kichik sinfi bilan ifodalanadi. Alkanlarda barcha uglerod atomlari faqat bitta bilan bog'langan C-C ulanishi yu, shuning uchun uglevodorod tarkibiga birorta ham H atomi kiritilishi mumkin emas.

To'yinmagan uglevodorodlarda vodorod qo'sh C=C bog'lanish joyiga kiritilishi mumkin. Bundan tashqari, C-C aloqasi uch (alkinlar) bo'lishi mumkin. Bu bu moddalarning radikallarni kamaytirish yoki qo'shish bilan bog'liq ko'plab reaktsiyalarga kirishiga imkon beradi. Boshqa barcha moddalar, ularning reaktsiyaga kirishish qobiliyatini o'rganish qulayligi uchun uglevodorodlar sinflaridan birining hosilalari hisoblanadi.

Spirtli ichimliklar

Spirtli ichimliklar uglevodorodlarga qaraganda murakkabroq organik kimyoviy birikmalar deb ataladi. Ular tirik hujayralardagi fermentativ reaksiyalar natijasida sintezlanadi. Eng tipik misol - fermentatsiya natijasida glyukozadan etanol sintezi.

Sanoatda spirtlar uglevodorodlarning galogen hosilalaridan olinadi. Galogen atomini gidroksil guruhiga almashtirish natijasida spirtlar hosil bo'ladi. Bir atomli spirtlar faqat bitta gidroksil guruhini o'z ichiga oladi, ko'p atomli - ikki yoki undan ko'p. Ikki atomli spirtga misol qilib etilen glikolni keltirish mumkin. Ko'p atomli spirt - bu glitserin. Spirtlarning umumiy formulasi R-OH (R - uglerod zanjiri).

Aldegidlar va ketonlar

Spirtli ichimliklar spirtli (gidroksil) guruhidan vodorodni yo'q qilish bilan bog'liq bo'lgan organik birikmalarning reaktsiyalariga kirgandan so'ng, kislorod va uglerod o'rtasidagi qo'sh aloqa yopiladi. Agar bu reaktsiya terminal uglerod atomida joylashgan spirt guruhida sodir bo'lsa, buning natijasida aldegid hosil bo'ladi. Agar alkogolli uglerod atomi uglerod zanjirining oxirida joylashgan bo'lmasa, unda suvsizlanish reaktsiyasining natijasi keton hosil bo'ladi. Ketonlarning umumiy formulasi R-CO-R, aldegidlar R-COH (R zanjirning uglevodorod radikali).

Esterlar (oddiy va murakkab)

Bu sinfdagi organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi murakkab. Efirlar ikki alkogol molekulasi o'rtasidagi reaktsiya mahsuloti sifatida qaraladi. Ulardan suv ajratilganda birikma hosil bo'ladi namuna R-O-R. Reaktsiya mexanizmi: bir spirtdan vodorod protonini va boshqa spirtdan gidroksil guruhini yo'q qilish.

Esterlar alkogol va organik karboksilik kislota o'rtasidagi reaktsiya mahsulotidir. Reaktsiya mexanizmi: ikkala molekulaning alkogol va uglerod guruhlaridan suvni yo'q qilish. Vodorod kislotadan (gidroksil guruhi bo'ylab), OH guruhining o'zi esa spirtdan ajralib chiqadi. Olingan birikma R-CO-O-R sifatida tasvirlangan, bu erda olxa R radikallarni - uglerod zanjirining qolgan qismini bildiradi.

Karboksilik kislotalar va aminlar

Karboksilik kislotalar hujayra faoliyatida muhim rol o'ynaydigan maxsus moddalar deb ataladi. Organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi quyidagicha: karboksil guruhi (-COOH) biriktirilgan uglevodorod radikali (R). Karboksil guruhi faqat ekstremal uglerod atomida joylashgan bo'lishi mumkin, chunki (-COOH) guruhidagi C valentligi 4 ga teng.

Ominlar uglevodorodlarning hosilalari bo'lgan oddiy birikmalardir. Bu erda har qanday uglerod atomida amin radikali (-NH2) mavjud. Birlamchi aminlar mavjudki, ularda (-NH2) guruhi bitta uglerodga biriktiriladi (umumiy formulasi R-NH2). Ikkilamchi aminlarda azot ikkita uglerod atomi bilan birlashadi (formula R-NH-R). Uchinchi darajali aminlar uchta uglerod atomiga (R3N) biriktirilgan azotga ega, bu erda p - radikal, uglerod zanjiri.

Aminokislotalar

Aminokislotalar - murakkab birikmalar, bu ham aminlar, ham organik kelib chiqadigan kislotalarning xususiyatlarini namoyish etadi. Omin guruhining karboksil guruhiga nisbatan joylashishiga qarab, ularning bir necha turlari mavjud. Alfa aminokislotalar eng muhim hisoblanadi. Bu erda amin guruhi karboksil guruhi biriktirilgan uglerod atomida joylashgan. Bu sizga yaratishga imkon beradi peptid aloqasi va oqsillarni sintez qiladi.

Uglevodlar va yog'lar

Uglevodlar aldegid spirtlari yoki keto spirtlaridir. Bu chiziqli yoki tsiklik tuzilishga ega bo'lgan birikmalar, shuningdek polimerlar (kraxmal, tsellyuloza va boshqalar). Ularning muhim rol hujayrada - strukturaviy va energiya. Yog'lar, aniqrog'i, lipidlar bir xil funktsiyalarni bajaradi, faqat ular boshqa biokimyoviy jarayonlarda ishtirok etadilar. Kimyoviy jihatdan yog 'organik kislotalar va glitserinning efiridir.

Hozirgi vaqtda 10 milliondan ortiq organik birikmalar ma'lum. Bunday juda ko'p miqdordagi birikmalar qat'iy tasnif va yagona xalqaro nomenklatura qoidalarini talab qiladi. dan foydalanish bilan bog'liq holda bu masalaga alohida e'tibor beriladi kompyuter texnologiyasi turli xil ma'lumotlar bazalarini yaratish.

1.1. Tasniflash

Organik birikmalarning tuzilishi struktur formulalar yordamida tasvirlangan.

Strukturaviy formula - bu kimyoviy belgilar yordamida molekuladagi atomlarni bog'lash ketma-ketligining tasviridir.

Molekuladagi atomlarni ulash ketma-ketligi tushunchasi bevosita hodisa bilan bog'liq. izomerizm, ya'ni bir xil tarkibga ega, ammo kimyoviy tuzilishlari har xil bo'lgan birikmalarning mavjudligi deyiladi strukturaviy izomerlar (izomerlar binolar). Aksariyat noorganik birikmalarning eng muhim xususiyati hisoblanadi birikma, molekulyar formula bilan ifodalangan, masalan, HC1 xlorid kislotasi, sulfat kislota H 2 SO 4. Organik birikmalar uchun tarkibi va shunga mos ravishda molekulyar formulasi aniq belgilar emas, chunki aslida mavjud bo'lgan ko'plab birikmalar bir xil tarkibga mos kelishi mumkin. Masalan, bir xil molekulyar formulaga ega bo'lgan butan va izobutanning strukturaviy izomerlari. 4 H 10, biriktiruvchi atomlarning ketma-ketligi bilan farqlanadi va turli fizik-kimyoviy xususiyatlarga ega.

Birinchi tasnif mezoni - uglerod skeletining tuzilishini hisobga olgan holda organik birikmalarning guruhlarga bo'linishi (1.1-sxema).

1.1-sxema.Organik birikmalarning uglerod skeletining tuzilishiga ko'ra tasnifi

Asiklik birikmalar uglerod atomlarining ochiq zanjiriga ega birikmalardir.

Alifatik (yunon tilidan.a leifar- yog') uglevodorodlar - asiklik birikmalarning eng oddiy vakillari - faqat uglerod va vodorod atomlarini o'z ichiga oladi va bo'lishi mumkin. boy(alkanlar) va to'yinmagan(alkenlar, alkadienlar, alkinlar). Ularning strukturaviy formulalar misolda ko'rsatilganidek, ko'pincha qisqartirilgan (siqilgan) shaklda yoziladi n-pentan va 2,3-dimetilbutan. Bunday holda, bitta obligatsiyalarning belgisi qo'yilmaydi va bir xil guruhlar qavs ichiga olinadi va bu guruhlarning soni ko'rsatiladi.

Uglerod zanjiri bo'lishi mumkin shoxlanmagan(masalan, n-pentanda) va tarvaqaylab ketgan(masalan, 2,3-dimetilbutan va izoprenda).

Siklik birikmalar atomlar zanjiri yopiq bo'lgan birikmalardir.

Tsiklni tashkil etuvchi atomlarning tabiatiga qarab, karbotsiklik va geterotsiklik birikmalar farqlanadi.

Karbotsiklik birikmalar siklda faqat uglerod atomlarini o'z ichiga oladi va bo'linadi aromatik Va alitsiklik(siklik aromatik bo'lmagan). Tsikllardagi uglerod atomlarining soni har xil bo'lishi mumkin. Katta sikllar (makrosikllar) ma'lum, ular 30 va undan ortiq uglerod atomlaridan iborat.

Tsiklik tuzilmalarning tasviri uchun qulay skelet formulalari, bunda uglerod va vodorod atomlarining belgilari tushirilgan, ammo qolgan elementlarning belgilari (N, O, S va boshqalar) ko'rsatilgan. Bunday

formulalar, ko'pburchakning har bir burchagi kerakli miqdordagi vodorod atomiga ega bo'lgan uglerod atomini anglatadi (uglerod atomining tetravalentligini hisobga olgan holda).

Aromatik uglevodorodlarning (arenlarning) ajdodi benzoldir. Naftalin, antrasen va fenantren politsiklik arenlardir. Ularda eritilgan benzol halqalari mavjud.

Geterotsiklik birikmalar Tsiklda uglerod atomlaridan tashqari, boshqa elementlarning bir yoki bir nechta atomlari - geteroatomlar (yunoncha. heteros- boshqa, har xil): azot, kislorod, oltingugurt va boshqalar.

Uglevodorodlar tuzilishiga funktsional guruhlarni kiritish natijasida olingan uglevodorodlar yoki ularning hosilalari sifatida turli xil organik birikmalarni bir butun sifatida ko'rib chiqish mumkin.

Funktsional guruh - bu geteroatom yoki uglevodorod bo'lmagan atomlar guruhi bo'lib, u birikmaning ma'lum bir sinfga tegishli ekanligini va uning kimyoviy xossalari uchun javob beradi.

Ikkinchi, muhimroq tasniflash mezoni - bu organik birikmalarning funktsional guruhlarning tabiatiga qarab sinflarga bo'linishi. Eng muhim sinflarning umumiy formulalari va nomlari Jadvalda keltirilgan. 1.1.

Bir funktsional guruhga ega bo'lgan birikmalar monofunksional (masalan, etanol), bir nechta bir xil funktsional guruhlar bilan - ko'p funksiyali (masalan,

1.1-jadval.Organik birikmalarning eng muhim sinflari

* Ikki va uch tomonlama bog'lanishlar ba'zan funktsional guruhlar deb ataladi.

** Vaqti-vaqti bilan ishlatiladigan ism tioefirlar ishlatilmasligi kerak, chunki u

oltingugurt o'z ichiga olgan efirlarni nazarda tutadi (6.4.2 ga qarang).

glitserin), bir nechta turli funktsional guruhlarga ega - heterofunksional (masalan, kolamin).

Har bir sinfning birikmalari gomologik qatorlar, ya'ni bir xil turdagi tuzilishga ega bo'lgan o'zaro bog'liq birikmalar guruhi, ularning har bir keyingi a'zosi oldingisidan homologik farq bilan farqlanadi CH. 2 uglevodorod radikalida. Masalan, eng yaqin gomologlar etan S 2 H 6 va propan C s H 8, metanol

CH 3 OH va etanol CH 3 CH 2 OH, propan CH 3 CH 2 COOH va butan CH 3 CH 2 CH 2 COOH kislotalari. Gomologlar yaqin kimyoviy xossalari va muntazam ravishda o'zgaruvchan jismoniy xususiyatlar.

1.2. Nomenklatura

Nomenklatura - bu har bir alohida birikmaga aniq nom berish imkonini beruvchi qoidalar tizimi. Tibbiyot uchun nomenklaturaning umumiy qoidalarini bilish ayniqsa muhimdir katta ahamiyatga ega, chunki ko'plab dori-darmonlarning nomlari ularga mos ravishda qurilgan.

Hozirgi vaqtda umumiy qabul qilingan IUPAC tizimli nomenklaturasi(IUPAC - Xalqaro sof va amaliy kimyo ittifoqi)*.

Biroq, ular hali ham saqlanib qolgan va keng qo'llaniladi (ayniqsa, tibbiyotda) ahamiyatsiz(oddiy) va yarim trivial nomlar materiyaning tuzilishi ma'lum bo'lgunga qadar ishlatilgan. Bu nomlar aks etishi mumkin tabiiy buloqlar va tayyorlash usullari, ayniqsa sezilarli xususiyatlar va ilovalar. Masalan, laktoza (sut shakari) sutdan ajratilgan (lot. sut- sut), palmitik kislota - palma yog'idan, tartarik kislotaning pirolizi natijasida olingan piruvik kislota, glitserin nomi uning shirin ta'mini aks ettiradi (yunon tilidan. glykys- shirin).

Arzimas nomlar ko'pincha tabiiy birikmalarga ega - aminokislotalar, uglevodlar, alkaloidlar, steroidlar. Ba'zi o'rnatilgan ahamiyatsiz va yarim trivial nomlardan foydalanishga IUPAC qoidalariga muvofiq ruxsat beriladi. Bunday nomlar, masalan, "glitserin" va ko'plab taniqli aromatik uglevodorodlar va ularning hosilalari nomlarini o'z ichiga oladi.

* Kimyo bo'yicha IUPAC nomenklatura qoidalari. T. 2. - Organik kimyo / per. ingliz tilidan. - M.: VINITI, 1979. - 896 b.; Xlebnikov A.F., Novikov M.S. Organik birikmalarning zamonaviy nomenklaturasi yoki Organik moddalarni qanday to'g'ri nomlash. - Sankt-Peterburg: NPO "Professional", 2004. - 431 p.

Ikki almashtirilgan benzol hosilalarining ahamiyatsiz nomlarida halqadagi o'rinbosarlarning o'zaro joylashishi prefikslar bilan ko'rsatilgan. orto- (o-)- yaqin atrofdagi guruhlar uchun meta- (m-) bitta uglerod atomi orqali va para-(p-)- qarshi. Masalan:

IUPAC tizimli nomenklaturasidan foydalanish uchun siz quyidagi nomenklatura atamalarining mazmunini bilishingiz kerak:

organik radikal;

ajdodlar tuzilishi;

Xarakterli guruh;

o'rinbosari;

Lokant.

Organik radikal* - bir yoki bir nechta vodorod atomlari chiqarilgan va bir yoki bir nechta valentliklari bo'sh qolgan molekulaning qolgan qismi.

Alifatik qatordagi uglevodorod radikallari mavjud umumiy ism - alkillar(umumiy formulalarda R bilan belgilanadi), aromatik radikallar - arillar(Ar). Alkanlarning dastlabki ikki vakili - metan va etan - monovalent radikallar metil CH 3 - va etil CH 3 CH 2 - hosil qiladi. Bir valentli radikallarning nomlari odatda qo'shimchani almashtirish orqali hosil bo'ladi -an qo'shimchasi -kasal.

Faqat bitta uglerod atomi (ya'ni terminal) bilan bog'langan uglerod atomi deyiladi asosiy, ikki bilan - ikkinchi darajali, uch bilan - uchinchi darajali to'rtta bilan - To'rtlamchi.

* Bu atamani juftlashtirilmagan elektronga ega bo'lgan atom yoki atomlar guruhini tavsiflovchi "erkin radikal" atamasi bilan aralashtirib yubormaslik kerak.

Har bir keyingi gomolog, uglerod atomlarining nomutanosibligi tufayli bir nechta radikallarni hosil qiladi. Propanning terminal uglerod atomidan vodorod atomi chiqarilganda, radikal olinadi n-propil (normal propil) va ikkilamchi uglerod atomidan - izopropil radikali. Butan va izobutan har biri ikkita radikal hosil qiladi. Xat n-(buni tashlab qo'yishga ruxsat beriladi) radikal nomidan oldin erkin valentlik to'g'ri zanjirning oxirida ekanligini ko'rsatadi. Prefiks ikkinchi- (ikkilamchi) erkin valentlik ikkilamchi uglerod atomida va prefiksda ekanligini bildiradi tert- (uchinchi darajali) - uchinchi darajali.

ajdodlar tuzilishi - chaqirilgan birikmaning asosini tashkil etuvchi kimyoviy tuzilish. Asiklik birikmalarda asosiy tuzilish ko'rib chiqiladi uglerod atomlarining asosiy zanjiri, karbotsiklik va geterotsiklik birikmalarda - tsikl.

xarakterli guruh - ota-ona tuzilmasi bilan bog'liq yoki uning tarkibiga qisman kiritilgan funktsional guruh.

o'rinbosari- organik birikmadagi vodorod atomini almashtiradigan har qanday atom yoki atomlar guruhi.

Lokant(latdan. joylashuv- joy) o'rnini bosuvchi yoki ko'p bog'lanish o'rnini ko'rsatadigan raqam yoki harf.

Nomenklaturaning ikki turi eng ko'p qo'llaniladi: o'rnini bosuvchi va radikal-funktsional.

1.2.1. O'rnini bosuvchi nomenklatura

O'rnini bosuvchi nomenklatura bo'yicha nomning umumiy dizayni 1.2-sxemada ko'rsatilgan.

1.2-sxema.O`rnini bosuvchi nomenklatura bo`yicha birikma nomining umumiy qurilishi

Organik birikmaning nomi qo'shma so'z, shu jumladan, ota-ona tuzilmasining nomi (ildiz) va ularning tabiati, joylashuvi va sonini aks ettiruvchi har xil turdagi o'rinbosarlarning nomlari (prefiks va qo'shimchalar shaklida). Shuning uchun bu nomenklaturaning nomi - almashtirish.

O'rinbosarlar ikki turga bo'linadi:

Uglevodorod radikallari va xarakterli guruhlar, faqat prefikslar bilan belgilanadi (1.2-jadval);

Ish stajiga qarab ham prefiks, ham qo'shimchalar bilan belgilanadigan xarakterli guruhlar (1.3-jadval).

Organik birikmaning nomini almashtirish nomenklaturasi bo'yicha tuzish uchun quyidagi qoidalar ketma-ketligi qo'llaniladi.

1.2-jadval.Faqat prefikslar bilan belgilanadigan ba'zi xarakterli guruhlar

1.3-jadval.Eng muhim xarakterli guruhlarni belgilash uchun ishlatiladigan prefikslar va qo'shimchalar

* Rang bilan belgilangan uglerod atomi asosiy tuzilishga kiritilgan.

** Ko'pchilik fenollarning arzimas nomlari bor.

1-qoida Katta xarakterli guruhni tanlash. Barcha mavjud o'rinbosarlar aniqlanadi. Xarakterli guruhlar orasida katta guruh (agar mavjud bo'lsa) staj shkalasi yordamida aniqlanadi (1.3-jadvalga qarang).

2-qoida Ajdodlar tuzilishini aniqlash. Asiklik birikmalarda asosiy tuzilish sifatida uglerod atomlarining asosiy zanjiri, karbotsiklik va geterotsiklik birikmalarda asosiy siklik tuzilma sifatida ishlatiladi.

Asiklik birikmalardagi uglerod atomlarining asosiy zanjiri quyidagi mezonlarga muvofiq tanlanadi, agar avvalgisi aniq natijaga olib kelmasa, har bir keyingi mezondan foydalaniladi:

Prefiks va qo'shimchalar bilan belgilangan xarakterli guruhlarning maksimal soni;

Bir nechta obligatsiyalarning maksimal soni;

Uglerod atomlarining maksimal zanjir uzunligi;

Faqat prefikslar bilan belgilangan xarakterli guruhlarning maksimal soni.

3-qoida Ota-ona tuzilmasini raqamlash. Ota-ona tuzilmasi shunday raqamlanganki, eng yuqori xarakterli guruh eng kichik lokantni oladi. Agar raqamlashning tanlovi noaniq bo'lsa, u holda eng kam lokantlar qoidasi qo'llaniladi, ya'ni ular o'rnini bosuvchilar eng kichik raqamlarni olishlari uchun raqamlangan.

4-qoida Katta xarakterli guruhga ega bo'lgan ota-ona tuzilmasi blokining nomi. Ajdodlar tuzilishi nomida to'yinganlik darajasi qo'shimchalar bilan ifodalanadi: -an to'yingan uglerod skeleti holatida, -en - qo'sh va ishtirokida -in - uch tomonlama aloqa. Ajdodlar tuzilishi nomiga katta xarakterli guruhni bildiruvchi qo'shimcha qo'shiladi.

5-qoida O'rinbosarlarning nomlari (katta xarakterli guruhdan tashqari). Alfavit tartibida prefikslar bilan belgilangan o'rinbosarlarni nomlang. Har bir o'rnini bosuvchi va har bir ko'p bog'lanishning o'rni o'rnini bosuvchi bog'langan uglerod atomining soniga mos keladigan raqamlar bilan ko'rsatiladi (bir nechta bog'lanish uchun faqat eng kichik raqam ko'rsatiladi).

Rus terminologiyasida raqamlar prefikslardan oldin va qo'shimchalardan keyin qo'yiladi, masalan, 2-aminoetanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadien-1,3.

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2, propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

Ushbu qoidalarni tasvirlash uchun quyida 1.2 umumiy sxemaga muvofiq bir qator birikmalarning nomlarini qurish misollari keltirilgan. Har bir holatda strukturaning xususiyatlari va ularning nomda aks etishi qayd etilgan.

1.3-sxema.Galotanning tizimli nomini qurish

2-bromo-1,1,1-trifloro-2-xloroetan (ingalyatsion behushlik uchun vosita)

Agar birikma bir xil uglerod atomida bir nechta bir xil o'rinbosarlarga ega bo'lsa, tegishli ko'paytiruvchi prefiks qo'shilgan holda, lokant qancha o'rinbosar bo'lsa, shuncha takrorlanadi (1.3-sxema). O'rnini bosuvchilar alifbo tartibida ko'paytiruvchi prefiks bilan berilgan (bu misolda - uch-) alifbo tartibida hisobga olinmaydi. 1.4-sxema. Sitral uchun tizimli nom yaratish

qo'shimchasidan keyin -al, kombinatsiyaga kelsak - oik kislotasi, xarakterli guruhlarning o'rnini ko'rsata olmaysiz, chunki ular har doim zanjirning boshida joylashgan (1.4-sxema). Qo‘sh bog‘lanish qo‘shimchasini aks ettiradi -dien ota-ona tuzilmasi nomidagi tegishli lokantlar bilan.

Suffiks uchta xarakterli guruhning eng yuqori qismini bildiradi (1.5-sxema); boshqa o'rinbosarlar, shu jumladan, katta bo'lmagan xarakterli guruhlar, prefikslar sifatida alifbo tartibida keltirilgan.

1.5-sxema.Penitsilaminning tizimli nomini yaratish

1.6-sxema.Oksaloasetik kislotaning sistematik nomining tuzilishi

oksobutandioik kislota (uglevod almashinuvi mahsuloti)

Ko'paytirish prefiksi di- kombinatsiyadan oldin - oik kislotasi ikkita katta xarakterli guruhning mavjudligini ko'rsatadi (1.6-sxema). Lokant oldin okso- okso guruhining boshqa pozitsiyasi bir xil tuzilishga to'g'ri kelganligi sababli chiqarib tashlandi.

1.7-sxema.Mentol uchun tizimli nom yaratish

Tsikldagi raqamlash eng yuqori xarakterli guruh (OH) bog'langan uglerod atomidan (1.7-sxema), halqadagi barcha o'rinbosarlarning eng kichik lokantlari to'plami 1,2,4- bo'lishi mumkinligiga qaramay, va 1,2,5 emas - (ko'rib chiqilayotgan misolda bo'lgani kabi).

1.8-sxema.Piridoksalning tizimli nomini yaratish

IO'rnini bosuvchi moddalar: gidroksimetil, gidroksi, metil I

Uglerod atomi asosiy tuzilishga kirmagan aldegid guruhi (1.8-sxema) qo‘shimchasi bilan belgilanadi. - karbal degid (1.3-jadvalga qarang). Guruh -CH 2 OH kompozit o'rnini bosuvchi sifatida qaraladi va "gidroksimetil", ya'ni metil deb ataladi, bunda vodorod atomi o'z navbatida gidroksil guruhi bilan almashtiriladi. Murakkab o'rinbosarlarning boshqa misollari: dimetilamino- (CH 3) 2 N-, etoksi- (etiloksining qisqartmasi) C 2 H 5 O-.

1.2.2. Radikal-funktsional nomenklatura

Radikal-funktsional nomenklatura o'rnini bosuvchi nomenklaturaga qaraganda kamroq qo'llaniladi. U asosan organik birikmalarning spirtlar, aminlar, efirlar, sulfidlar va boshqalar kabi sinflari uchun ishlatiladi.

Bitta funktsional guruhga ega bo'lgan birikmalar uchun umumiy nom uglevodorod radikalining nomini o'z ichiga oladi va funktsional guruhning mavjudligi ushbu turdagi nomenklaturada qabul qilingan tegishli birikmalar sinfining nomi orqali bilvosita aks ettiriladi (1.4-jadval).

1.4-jadval.Radikal funktsional nomenklaturada ishlatiladigan birikma sinflarining nomlari*

1.2.3. Tizimli nom bilan strukturani qurish

Tizimli nomdan tuzilmani tasvirlash odatda osonroq ishdir. Birinchidan, ota-ona tuzilmasi yoziladi - ochiq zanjir yoki tsikl, so'ngra uglerod atomlari raqamlanadi va o'rnini bosuvchi moddalar joylashadi. Xulosa qilib aytganda, vodorod atomlari har bir uglerod atomi to'rt valentli bo'lishi sharti bilan qo'shiladi.

Misol tariqasida, PAS (para-aminosalisil kislotasining qisqartmasi, sistematik nomi - 4-amino-2-gidroksibenzoy kislotasi) va limon (2-gidroksipropan-1,2,3-trikarboksilik) kislotasi tuzilmalarining qurilishi keltirilgan. berilgan.

4-amino-2-gidroksibenzoy kislotasi

Ota-ona tuzilishi - eng yuqori xususiyatga ega bo'lgan tsiklning ahamiyatsiz nomi

guruh (COOH):

O'rinbosarlarning joylashishi C-4 atomidagi guruh va C-2 atomidagi OH guruhidir:

2-gidroksipropan-1,2,3-trikarboksilik kislota

Asosiy uglerod zanjiri va raqamlash:

O'rinbosarlarning joylashishi uchta COOH guruhi (-trikarboksilik kislota) va C-2 atomidagi OH guruhi:

Vodorod atomlarining qo'shilishi:

Shuni ta'kidlash kerakki, limon kislotasining tizimli nomida, propan, uzoqroq zanjir emas - pentan, chunki barcha karboksil guruhlarning uglerod atomlarini besh uglerodli zanjirga kiritish mumkin emas.

Kimyo fanining rivojlanishi va paydo bo'lishi bilan katta raqam yangi kimyoviy birikmalar, butun dunyo olimlari uchun tushunarli nomlash tizimini ishlab chiqish va qabul qilish zarurati, ya'ni. . Keyinchalik, biz organik birikmalarning asosiy nomenklaturalari haqida umumiy ma'lumot beramiz.

Arzimas nomenklatura

Organik kimyo rivojlanishining kelib chiqishida yangi birikmalar paydo bo'ldi ahamiyatsiz ismlar, ya'ni. tarixan rivojlangan va ko'pincha ularni olish usuli bilan bog'liq bo'lgan nomlar, ko'rinish va hatto ta'mi va boshqalar. Organik birikmalarning bunday nomenklaturasi trivial deb ataladi. Quyidagi jadvalda bugungi kungacha o'z nomlarini saqlab qolgan ba'zi birikmalar ko'rsatilgan.

Ratsional nomenklatura

Organik birikmalar ro'yxatining kengayishi bilan ularning nomini organik birikmalarning ratsional nomenklaturasi asosi bilan bog'lash zarurati paydo bo'ldi - bu eng oddiy organik birikmaning nomi. Masalan:

Biroq, murakkabroq organik birikmalarga bu tarzda nom berish mumkin emas. Bunday holda, birikmalar IUPAC tizimli nomenklaturasi qoidalariga muvofiq nomlanishi kerak.

IUPAC tizimli nomenklaturasi

IUPAC (IUPAC) - Xalqaro toza va amaliy kimyo ittifoqi (Xalqaro sof va amaliy kimyo ittifoqi).

Bunday holda, birikmalarni nomlashda molekuladagi uglerod atomlarining joylashishini hisobga olish kerak. strukturaviy elementlar. Eng ko'p ishlatiladigan organik birikmalarning o'rnini bosuvchi nomenklaturasi, ya'ni. ajralib turadi asosiy poydevor vodorod atomlari ba'zi strukturaviy birliklar yoki atomlar bilan almashtirilgan molekula.

Birlashmalarning nomlarini yaratishni boshlashdan oldin, nomlarni o'rganishni maslahat beramiz sonli prefikslar, ildizlar va qo'shimchalar da ishlatilgan IUPAC nomenklaturasi.

Funktsional guruhlarning nomlari bilan bir qatorda:

Raqamlar bir nechta bog'lanishlar va funktsional guruhlar sonini ko'rsatish uchun ishlatiladi:

Uglevodorod radikallarini cheklash:

To'yinmagan uglevodorod radikallari:

Aromatik uglevodorod radikallari:

IUPAC nomenklaturasi bo'yicha organik birikma nomini yaratish qoidalari:

1. Molekulaning asosiy zanjirini tanlang

Mavjud bo'lgan barcha funktsional guruhlarni va ularning ustuvorligini aniqlang

Bir nechta bog'lanishlar mavjudligini aniqlang

1. Asosiy zanjirni raqamlang va raqamlash katta guruhga eng yaqin zanjirning oxiridan boshlanishi kerak. Agar bunday imkoniyatlar bir nechta bo'lsa, zanjir shunday raqamlanadiki, yo ko'p bog'lanish yoki molekulada mavjud bo'lgan boshqa o'rinbosar minimal sonni oladi.

Karbotsiklik birikmalar eng yuqori xarakterli guruh bilan bog'langan uglerod atomidan boshlab raqamlanadi. Agar ikkita yoki undan ortiq o'rinbosar bo'lsa, ular zanjirni raqamlashga harakat qiladilar, shunda o'rinbosarlarning minimal raqamlari bo'ladi.

1. Ulanish nomini yarating:

- Belgilovchi so‘zning o‘zagini tashkil etuvchi birikma nomining asosini aniqlang to'yingan uglevodorod asosiy zanjir bilan bir xil miqdordagi atomlar bilan.

- Ism o'zagidan keyin to'yinganlik darajasini va ko'p bog'lanish sonini ko'rsatuvchi qo'shimcha keladi. Masalan, - tetraen, dien. Bir nechta bog'lanishlar bo'lmasa, - qo'shimchasini ishlating. sk.

- Keyin, shuningdek, nomi yuqori funktsional guruh.

— Shundan so‘ng arab raqamlari bilan joylashuvini ko‘rsatgan holda alifbo tartibida muqobillar ro‘yxati keltiriladi. Masalan, - 5-izobutil, - 3-ftor. Bir nechta bir xil o'rinbosarlar mavjud bo'lganda, ularning soni va joylashuvi ko'rsatiladi, masalan, 2,5 - dibromo-, 1,4,8-trimeti-.

Shuni ta'kidlash kerakki, raqamlar so'zlardan tire, o'rtasida esa vergul bilan ajratiladi.

Sifatda misol Quyidagi ulanishni nomlaymiz:

1. Tanlang asosiy sxema, o'z ichiga olishi kerak katta guruh - COOH.

Boshqalarni aniqlang funktsional guruhlar: - OH, - Cl, - SH, - NH 2.

Ko'p obligatsiyalar Yo'q.

2. Biz asosiy zanjirni raqamlaymiz katta guruhdan boshlab.

3. Asosiy zanjirdagi atomlar soni 12 ta. Ism asosi

Dodekanoik kislotaning 10-amino-6-gidroksi-7-kloro-9-sulfanil-metil efiri.

10-amino-6-gidroksi-7-kloro-9-sulfanil-metildodekanoat

Optik izomerlarning nomenklaturasi

1. Aldegidlar, gidroksi va aminokislotalar kabi birikmalarning ba'zi sinflarida o'rinbosarlarning o'zaro joylashishi quyidagicha ko'rsatilgan. D, L- nomenklatura. xat D dekstrorotatsion izomerning konfiguratsiyasini bildiring, L- chapaqay.

Asosiyda D, L-organik birikmalarning nomenklaturasi Fisher proyeksiyalari:

• a-aminokislotalar va a-gidroksi kislotalar"oksi-kislota kalitini" ajratib oling, ya'ni. ularning proyeksiya formulalarining yuqori qismlari. Agar gidroksil (amino-) guruhi o'ng tomonda joylashgan bo'lsa, unda bu D-izomer, chap L-izomer.

Misol uchun, quyida ko'rsatilgan tartarik kislota mavjud D- kislorod-kislota kaliti bilan konfiguratsiya:

• izomer konfiguratsiyasini aniqlash shakar"glitserin kalitini" ajratib oling, ya'ni. shakar proektsiya formulasining pastki qismlarini (pastki assimetrik uglerod atomi) proektsion formulaning pastki qismi bilan solishtiring glitseraldegid.

Shakar konfiguratsiyasining belgilanishi va aylanish yo'nalishi glitseraldegidning konfiguratsiyasiga o'xshaydi, ya'ni. D- konfiguratsiya gidroksil guruhining o'ng tomonda joylashgan joyiga mos keladi; L chapdagi konfiguratsiyalar.

Misol uchun, quyida D-glyukoza mavjud.

2) R-, S-nomenklaturasi (Kan, Ingold va Prelog nomenklaturasi)

Bunday holda, assimetrik uglerod atomidagi o'rinbosarlar ustunlik tartibida joylashtirilgan. Optik izomerlar belgilangan R Va S, va racemate RS.

ga muvofiq ulanish konfiguratsiyasini tavsiflash uchun R,S-nomenklaturasi quyidagicha davom eting:

1. Asimmetrik uglerod atomidagi barcha o'rinbosarlar aniqlanadi.
2. Deputatlarning ish staji belgilanadi, ya'ni. ularni solishtiring atom massalari. Ish staji seriyasini aniqlash qoidalari geometrik izomerlarning E/Z nomenklaturasini qo'llash bilan bir xil.
3. O'rinbosarlar fazoda shunday yo'naltirilganki, kichik o'rinbosar (odatda vodorod) kuzatuvchidan eng uzoq burchakda joylashgan.
4. Konfiguratsiya qolgan o'rinbosarlarning joylashuvi bilan belgilanadi. Agar kattadan o'rtaga, so'ngra kichik o'rinbosarga (ya'ni, ish stajini pasaytirish tartibida) harakat soat yo'nalishi bo'yicha amalga oshirilsa, bu R konfiguratsiyasi, soat sohasi farqli o'laroq - S-konfiguratsiyasi.

Quyidagi jadvalda deputatlar o‘sish tartibida ko‘rsatilgan:

Kategoriyalar,