V minulosti vedci rozdeľovali všetky látky v prírode na podmienečne neživé a živé, vrátane živočíšnej a rastlinnej ríše medzi tie posledné. Látky prvej skupiny sa nazývajú minerálne. A tie, ktoré vstúpili do druhej, sa začali nazývať organické látky.

čo sa tým myslí? Trieda organických látok je spomedzi všetkých najrozsiahlejšia chemické zlúčeniny známy moderným vedcom. Na otázku, ktoré látky sú organické, možno odpovedať nasledovne - ide o chemické zlúčeniny, ktoré zahŕňajú uhlík.

Upozorňujeme, že nie všetky zlúčeniny obsahujúce uhlík sú organické. Nepatria medzi ne napríklad korbidy a uhličitany, kyselina uhličitá a kyanidy, oxidy uhlíka.

Prečo existuje toľko organických látok?

Odpoveď na túto otázku spočíva vo vlastnostiach uhlíka. Tento prvok je zvláštny v tom, že je schopný vytvárať reťazce zo svojich atómov. A zároveň je uhlíková väzba veľmi stabilná.

Okrem toho v organických zlúčeninách vykazuje vysokú valenciu (IV), t.j. schopnosť tvoriť chemické väzby s inými látkami. A nielen jedno, ale aj dvojité a dokonca trojité (inak - násobky). Keď sa multiplicita väzby zvyšuje, reťazec atómov sa skracuje a stabilita väzby sa zvyšuje.

A uhlík je obdarený schopnosťou vytvárať lineárne, ploché a trojrozmerné štruktúry.

Preto sú organické látky v prírode také rozmanité. Môžete to ľahko skontrolovať sami: postavte sa pred zrkadlo a pozorne sa pozrite na svoj odraz. Každý z nás je peším sprievodcom organická chémia. Premýšľajte o tom: najmenej 30% hmoty každej z vašich buniek sú organické zlúčeniny. Bielkoviny, ktoré vybudovali vaše telo. Sacharidy, ktoré slúžia ako „palivo“ a zdroj energie. Tuky, ktoré uchovávajú energetické zásoby. Hormóny, ktoré riadia funkciu orgánov a dokonca aj vaše správanie. Enzýmy, ktoré vo vás spúšťajú chemické reakcie. A dokonca aj „zdrojový kód“, vlákna DNA, sú všetky organické zlúčeniny na báze uhlíka.

Zloženie organických látok

Ako sme povedali na úplnom začiatku, hlavným stavebným materiálom pre organickú hmotu je uhlík. A prakticky akékoľvek prvky v kombinácii s uhlíkom môžu vytvárať organické zlúčeniny.

V prírode sú najčastejšie v zložení organických látok vodík, kyslík, dusík, síra a fosfor.

Štruktúra organických látok

Rozmanitosť organických látok na planéte a rozmanitosť ich štruktúry možno vysvetliť charakteristické znaky atómov uhlíka.

Pamätáte si, že atómy uhlíka sú schopné vytvárať medzi sebou veľmi silné väzby, ktoré sa spájajú do reťazcov. Výsledkom sú stabilné molekuly. Spôsob, akým sa atómy uhlíka spájajú (usporiadané do cikcaku), je jedným z kľúčové vlastnosti jej budovy. Uhlík sa môže spájať do otvorených reťazcov aj do uzavretých (cyklických) reťazcov.

Je tiež dôležité, aby štruktúra chemických látok priamo ovplyvňuje ich chemické vlastnosti. Významnú úlohu zohráva aj to, ako sa atómy a skupiny atómov v molekule navzájom ovplyvňujú.

Kvôli zvláštnostiam štruktúry sa počet uhlíkových zlúčenín rovnakého typu pohybuje v desiatkach a stovkách. Napríklad, zvážte zlúčeniny vodíka uhlík: metán, etán, propán, bután atď.

Napríklad metán - CH4. Táto kombinácia vodíka a uhlíka normálnych podmienkach je v plynnom stave agregácie. Keď sa v kompozícii objaví kyslík, vytvorí sa kvapalina - metylalkohol CH30H.

Nevystavujú sa len látky s rôznym kvalitatívnym zložením (ako v príklade vyššie). rôzne vlastnosti, ale sú toho schopné aj látky rovnakého kvalitatívneho zloženia. Príkladom je rozdielna schopnosť metánu CH 4 a etylénu C 2 H 4 reagovať s brómom a chlórom. Metán je schopný takýchto reakcií iba pri zahrievaní alebo pod ultrafialovým svetlom. A etylén reaguje aj bez osvetlenia a zahrievania.

Zvážte túto možnosť: kvalitatívne zloženie chemických zlúčenín je rovnaké, kvantitatívne je odlišné. Potom sú chemické vlastnosti zlúčenín odlišné. Rovnako ako v prípade acetylénu C2H2 a benzénu C6H6.

Nie poslednú úlohu v tejto odrode zohrávajú také vlastnosti organických látok, ktoré sú "viazané" na ich štruktúru, ako je izoméria a homológia.

Predstavte si, že máte dve zdanlivo rovnaké látky – rovnaké zloženie a rovnaké molekulový vzorec opísať ich. Štruktúra týchto látok je však zásadne odlišná, a preto je rozdiel v chemických a fyzikálnych vlastnostiach. Napríklad molekulový vzorec C4H10 možno napísať pre dve rôzne látky: bután a izobután.

Hovoríme o izoméry- zlúčeniny, ktoré majú rovnaké zloženie a molekulovú hmotnosť. Ale atómy v ich molekulách sú umiestnené v inom poradí (rozvetvená a nerozvetvená štruktúra).

Čo sa týka homológiu- to je charakteristika takého uhlíkového reťazca, v ktorom každý ďalší člen možno získať pridaním jednej skupiny CH2 k predchádzajúcej skupine. Každá homológna séria môže byť vyjadrená jedným všeobecným vzorcom. A so znalosťou vzorca je ľahké určiť zloženie ktoréhokoľvek z členov série. Napríklad homológy metánu sú opísané vzorcom CnH2n+2.

Keď sa pridá „homologický rozdiel“ CH2, väzba medzi atómami látky sa posilní. Zoberme si homologický rad metánu: jeho prvé štyri členy sú plyny (metán, etán, propán, bután), ďalších šesť sú kvapaliny (pentán, hexán, heptán, oktán, nonán, dekán) a potom látky v pevnom skupenstve. agregácie (pentadekan, eikosan atď.). A čím silnejšia je väzba medzi atómami uhlíka, tým vyššia molekulovej hmotnosti, teploty varu a topenia látok.

Aké triedy organických látok existujú?

Organické látky biologického pôvodu zahŕňajú:

• proteíny;
• uhľohydráty;
• nukleové kyseliny;
• lipidy.

Prvé tri body možno nazvať aj biologickými polymérmi.

Podrobnejšia klasifikácia organických chemikálií zahŕňa látky nielen biologického pôvodu.

Uhľovodíky sú:

• acyklické zlúčeniny:
  • nasýtené uhľovodíky (alkány);
  • nenasýtené uhľovodíky:
    • alkény;
    • alkíny;
    • alkadiény.
• cyklické zlúčeniny:
  • karbocyklické zlúčeniny:
    • alicyklický;
    • aromatické.
  • heterocyklické zlúčeniny.

Existujú aj iné triedy organických zlúčenín, v ktorých sa uhlík spája s inými látkami ako vodík:

• alkoholy a fenoly;
• aldehydy a ketóny;
• karboxylové kyseliny;
• estery;
• lipidy;
• sacharidy:
  • monosacharidy;
  • oligosacharidy;
  • polysacharidy.
  • mukopolysacharidy.
• amíny;
• aminokyseliny;
• proteíny;
• nukleových kyselín.

Vzorce organických látok podľa tried

Príklady organických látok

Ako si pamätáte, v ľudskom tele sú základom základov rôzne druhy organických látok. Sú to naše tkanivá a tekutiny, hormóny a pigmenty, enzýmy a ATP a oveľa viac.

V telách ľudí a zvierat sú uprednostňované bielkoviny a tuky (polovicu suchej hmotnosti živočíšnej bunky tvoria bielkoviny). V rastlinách (asi 80% suchej hmoty bunky) - pre sacharidy, predovšetkým komplexné - polysacharidy. Vrátane celulózy (bez ktorej by nebol papier), škrobu.

Povedzme si o niektorých z nich podrobnejšie.

Napríklad o sacharidy. Ak by bolo možné vziať a zmerať hmotnosti všetkých organických látok na planéte, boli by to sacharidy, ktoré by vyhrali túto súťaž.

Slúžia ako zdroj energie v tele, sú stavebné materiály pre bunky, ako aj vykonávať prísun látok. Rastliny na tento účel používajú škrob a pre zvieratá glykogén.

Okrem toho sú sacharidy veľmi rozmanité. Napríklad jednoduché sacharidy. Najbežnejšími monosacharidmi v prírode sú pentózy (vrátane deoxyribózy, ktorá je súčasťou DNA) a hexózy (vám dobre známa glukóza).

Podobne ako tehly, na veľkom stavenisku prírody sa polysacharidy budujú z tisícok a tisícok monosacharidov. Bez nich, presnejšie, bez celulózy, škrobu by nebolo rastlín. Áno, a zvieratá bez glykogénu, laktózy a chitínu by to mali ťažké.

Pozrime sa pozorne na veveričky. Príroda je najväčším majstrom mozaík a hlavolamov: len z 20 aminokyselín sa v ľudskom tele tvorí 5 miliónov druhov bielkovín. Proteíny majú tiež veľa životne dôležitých funkcií. Napríklad stavba, regulácia procesov v tele, zrážanlivosť krvi (na to sú samostatné bielkoviny), pohyb, transport niektorých látok v tele, sú tiež zdrojom energie, vo forme enzýmov pôsobia ako tzv. katalyzátor reakcií, poskytujú ochranu. Pri ochrane tela pred negatívnymi vonkajšie vplyvy protilátky hrajú dôležitú úlohu. A ak dôjde k nezhode v jemnom ladení tela, protilátky namiesto ničenia vonkajších nepriateľov môžu pôsobiť ako agresori voči vlastným orgánom a tkanivám tela.

Proteíny sa tiež delia na jednoduché (bielkoviny) a komplexné (bielkoviny). A majú vlastnosti, ktoré sú im vlastné: denaturácia (zničenie, ktoré ste si všimli viac ako raz, keď ste uvarili vajíčko natvrdo) a renaturácia (táto vlastnosť sa široko používa pri výrobe antibiotík, potravinových koncentrátov atď.).

Neignorujme a lipidy(tuky). V našom tele slúžia ako rezervný zdroj energie. Ako rozpúšťadlá pomáhajú toku bio chemické reakcie. Podieľajte sa na stavbe tela – napríklad na tvorbe bunkových membrán.

A ešte pár slov o takých kurióznych organických zlúčeninách ako hormóny. Podieľajú sa na biochemických reakciách a metabolizme. Tieto malé hormóny robia z mužov mužov (testosterón) a zo žien ženy (estrogén). Robia nám radosť alebo smútok (hormóny štítnej žľazy hrajú dôležitú úlohu pri zmenách nálad a endorfíny dodávajú pocit šťastia). A dokonca určujú, či sme „sovy“ alebo „škovránky“. Ste pripravení študovať neskoro alebo radšej vstávate skoro a robíte to? domáca úloha pred školou, nerozhoduje len váš denný režim, ale aj niektoré hormóny nadobličiek.

Záver

Svet organických látok je skutočne úžasný. Stačí sa len trochu ponoriť do jeho štúdia, aby sa vám z pocitu spriaznenosti so všetkým životom na Zemi tajil dych. Dve nohy, štyri alebo korene namiesto nôh – všetkých nás spája kúzlo chemického laboratória matky prírody. Spôsobuje, že atómy uhlíka sa spájajú do reťazcov, reagujú a vytvárajú tisíce takýchto rôznych chemických zlúčenín.

Teraz máte krátkeho sprievodcu organickou chémiou. Samozrejme, nie sú tu uvedené všetky možné informácie. Niektoré body si možno budete musieť objasniť sami. Vždy však môžete použiť trasu, ktorú sme naplánovali pre váš nezávislý výskum.

Môžete tiež použiť definíciu organických látok uvedenú v článku, klasifikáciu a všeobecné vzorce organických zlúčenín a všeobecné informácie o nich pripraviť sa na hodiny chémie v škole.

Povedzte nám v komentároch, ktorá časť chémie (organická alebo anorganická) sa vám najviac páči a prečo. Nezabudnite článok zdieľať v sociálnych sieťach aby ho mohli používať aj vaši spolužiaci.

Ak v článku nájdete nejakú nepresnosť alebo chybu, nahláste sa. Všetci sme ľudia a všetci občas robíme chyby.

blog.site, pri úplnom alebo čiastočnom skopírovaní materiálu je potrebný odkaz na zdroj.

ORGANICKÁ CHÉMIA

Učebnica pre študentov odborov 271200 "Technológia potravinárskych výrobkov na špeciálne účely a verejné stravovanie", 351100 "Náuka o tovare a skúšanie tovaru"

Úvod

Ľudské využívanie organických látok a ich izolácia z prírodných zdrojov bola diktovaná praktickými potrebami už od staroveku.

Ako špeciálny vedný odbor sa organická chémia objavila na začiatku 19. storočia a už dosiahla vysoký stupeň rozvoj. Z obrovského množstva chemických zlúčenín väčšina (vyše 5 miliónov) obsahuje vo svojom zložení uhlík a takmer všetky sú organické látky. Väčšina organických zlúčenín sú látky získané pomocou nových vedeckých metód. Prírodné zlúčeniny sú dnes dostatočne študovanými látkami a nachádzajú nové oblasti použitia pri podpore ľudského života.

V súčasnosti prakticky neexistuje priemysel Národné hospodárstvo nesúvisiace s organickou chémiou: medicína, farmakológia, elektronické technológie, letectvo a vesmír, ľahký a potravinársky priemysel, poľnohospodárstvo atď.

Hlboké štúdium prírodných organických látok, ako sú tuky, sacharidy, bielkoviny, vitamíny, enzýmy a iné, otvorilo možnosť zasahovať do metabolických procesov, ponúkať racionálnu výživu a regulovať fyziologické procesy. Moderná organická chémia vďaka nahliadnutiu do mechanizmov reakcií prebiehajúcich pri skladovaní a spracovaní potravinárskych výrobkov umožnila ich kontrolu.

Organické látky našli uplatnenie pri výrobe väčšiny spotrebného tovaru, v technike, pri výrobe farbív, náboženského tovaru, parfumov, textilnom priemysle atď.

Organická chémia je dôležitým teoretickým základom pri štúdiu biochémie, fyziológie, technológie výroby potravín, tovaroznalectva atď.

Klasifikácia organických zlúčenín

Všetky organické zlúčeniny sú rozdelené podľa štruktúry uhlíkového skeletu:

1. acyklické (alifatické) zlúčeniny, majúci otvorený uhlíkový reťazec, priamy aj rozvetvený.

2-metylbután

Kyselina stearová

2. Karbocyklické zlúčeniny sú zlúčeniny obsahujúce cykly atómov uhlíka. Delia sa na alicyklické a aromatické.

Alicyklické zlúčeniny sú cyklické zlúčeniny, ktoré nemajú aromatické vlastnosti.

cyklopentán

Aromatické látky zahŕňajú látky obsahujúce benzénový kruh v molekule, napríklad:
toluén

3. Heterocyklické zlúčeniny- látky obsahujúce cykly pozostávajúce z atómov uhlíka a heteroatómov, napríklad:

furan pyridín

Zlúčeniny každej sekcie sú zase rozdelené do tried, ktoré sú derivátmi uhľovodíkov, v ich molekulách sú atómy vodíka nahradené rôznymi funkčnými skupinami:

halogénové deriváty CH3-Cl; alkoholy CH3-OH; nitroderiváty CH3-CH2-N02; amíny CH3-CH2-NH2; sulfónové kyseliny CH3-CH2-S03H; aldehydy CH3-HC \u003d O; karboxylové kyseliny
a ďalšie.

Funkčné skupiny určujú chemické vlastnosti organických zlúčenín.

V závislosti od počtu uhľovodíkových radikálov spojených s konkrétnym atómom uhlíka sa tento atóm nazýva primárny, sekundárny, terciárny a kvartérny.

Triedy organických zlúčenín

	homologická séria	Funkčná skupina	Príklad pripojenia	názov
	Obmedzte uhľovodíky ( alkány)
	Etylénové uhľovodíky ( alkény)
	Acetylénové uhľovodíky ( alkíny)
	Diénové uhľovodíky ( alkadiény)			Butadién-1,3
	aromatické uhľovodíky			metylbenzén (toluén)
	Aldehydy			Propanal
				propanón
Koniec stola
	karboxylové kyseliny			kyselina propánová
	Estery			Etylacetát (etylester kyseliny octovej)
				etylamín
	Aminokyseliny			Kyselina aminoetánová (glycín)
	Sulfónové kyseliny			Kyselina benzénsulfónová

izoméria

izoméria- ide o jav, keď sa látky s rovnakým kvantitatívnym a kvalitatívnym zložením líšia štruktúrou, fyzikálnymi a chemickými vlastnosťami.

Druhy izomérie:

1. Štrukturálna izoméria:

a) Izoméria uhlíkového skeletu.

2-metylpropán (izobután)

b) Izoméria polohy dvojitej (trojitej) väzby.

1-butén 2-butén

c) Izoméria polohy funkčnej skupiny.

1-propanol 2-propanol

2. Stereoizoméria (priestorová):

a) Geometrická: cis-, trans-izoméria. V dôsledku odlišného priestorového usporiadania substituentov vzhľadom na rovinu dvojitej väzby; dochádza v dôsledku nedostatku rotácie okolo dvojitej väzby.

cisbutén-2 transbutén-2

b) Optická alebo zrkadlová izoméria je typ priestorovej izomérie (stereoizoméria) v závislosti od asymetrie molekuly, t.j. z priestorového usporiadania štyroch rôznych atómov alebo skupín atómov okolo asymetrického atómu uhlíka. Optické izoméry (stereoizoméry) sú vo vzájomnom vzťahu ako objekt k svojmu zrkadlovému obrazu. Takéto optické izoméry sa nazývajú antipódy a ich zmesi v rovnakých množstvách sa nazývajú racemické zmesi. V tomto prípade ide o opticky neaktívne látky, keďže každý z izomérov otáča rovinu polarizácie svetla v opačnom smere. Kyselina mliečna má 2 anitipódy, ktorých počet je určený vzorcom 2 n = počet izomérov, kde n je počet asymetrických atómov uhlíka.

Mnohé organické látky (hydroxykyseliny) sú opticky aktívne látky. Každá opticky aktívna látka má svoju špecifickú rotáciu polarizovaného svetla.

Skutočnosť optickej aktivity látok sa vzťahuje na všetky organické látky, ktoré majú vo svojom zložení asymetrické atómy uhlíka (hydroxykyseliny, uhľohydráty, aminokyseliny atď.).

Všetky látky, ktoré obsahujú atóm uhlíka, okrem uhličitanov, karbidov, kyanidov, tiokyanátov a kyseliny uhličitej, sú organické zlúčeniny. To znamená, že sú schopné ich vytvárať živé organizmy z atómov uhlíka prostredníctvom enzymatických alebo iných reakcií. Dnes je možné umelo syntetizovať mnohé organické látky, čo umožňuje rozvoj medicíny a farmakológie, ako aj vytváranie vysoko pevných polymérnych a kompozitných materiálov.

Klasifikácia organických zlúčenín

Organické zlúčeniny sú najpočetnejšou triedou látok. Nachádza sa tu asi 20 druhov látok. Líšia sa chemickými vlastnosťami, líšia sa fyzikálnymi vlastnosťami. Ich teplota topenia, hmotnosť, prchavosť a rozpustnosť, ako aj stav agregácie za normálnych podmienok sú tiež odlišné. Medzi nimi:

• uhľovodíky (alkány, alkíny, alkény, alkadiény, cykloalkány, aromatické uhľovodíky);
• aldehydy;
• ketóny;
• alkoholy (dvojsýtne, jednosýtne, viacsýtne);
• étery;
• estery;
• karboxylové kyseliny;
• amíny;
• aminokyseliny;
• uhľohydráty;
• tuky;
• proteíny;
• biopolyméry a syntetické polyméry.

Táto klasifikácia odráža vlastnosti chemickej štruktúry a prítomnosť špecifických atómových skupín, ktoré určujú rozdiel vo vlastnostiach látky. IN všeobecný pohľad inak vyzerá klasifikácia, ktorá je založená na konfigurácii uhlíkovej kostry, ktorá nezohľadňuje zvláštnosti chemických interakcií. Podľa jeho ustanovení sa organické zlúčeniny delia na:

• alifatické zlúčeniny;
• aromatické látky;
• heterocyklické zlúčeniny.

Tieto triedy organických zlúčenín môžu mať izoméry v rôznych skupinách látok. Vlastnosti izomérov sú rôzne, hoci ich atómové zloženie môže byť rovnaké. Vyplýva to z ustanovení A. M. Butlerova. Teória štruktúry organických zlúčenín je tiež hlavným základom pre celý výskum v organickej chémii. Je postavený na rovnakú úroveň s Mendelejevovým periodickým zákonom.

Samotný pojem chemická štruktúra zaviedol A. M. Butlerov. V dejinách chémie sa objavila 19. septembra 1861. Predtým boli vo vede rôzne názory a niektorí vedci existenciu molekúl a atómov úplne popierali. Preto v organických a anorganická chémia nebol žiadny poriadok. Navyše neexistovali žiadne zákonitosti, podľa ktorých by bolo možné posudzovať vlastnosti konkrétnych látok. Zároveň existovali aj zlúčeniny, ktoré pri rovnakom zložení vykazovali odlišné vlastnosti.

Vyjadrenia A. M. Butlerova v mnohých smeroch nasmerovali vývoj chémie správnym smerom a vytvorili pre ňu pevný základ. Prostredníctvom nej bolo možné systematizovať nahromadené fakty, a to chemické resp fyzikálne vlastnosti určité látky, vzorce ich vstupu do reakcií a pod. Dokonca aj predpoveď spôsobov získavania zlúčenín a prítomnosť niektorých spoločné vlastnosti umožnila táto teória. A čo je najdôležitejšie, A. M. Butlerov ukázal, že štruktúru molekuly látky možno vysvetliť pomocou elektrických interakcií.

Logika teórie štruktúry organických látok

Keďže pred rokom 1861 mnohí v chémii odmietali existenciu atómu alebo molekuly, teória organických zlúčenín sa stala pre vedecký svet revolučným návrhom. A keďže sám A. M. Butlerov vychádza len z materialistických záverov, podarilo sa mu vyvrátiť filozofické predstavy o organickej hmote.

Podarilo sa mu ukázať, že molekulárnu štruktúru možno empiricky rozpoznať chemickými reakciami. Napríklad zloženie akéhokoľvek uhľohydrátu sa dá určiť spálením jeho určitého množstva a spočítaním výslednej vody a oxid uhličitý. Množstvo dusíka v molekule amínu sa vypočítava aj počas spaľovania meraním objemu plynov a uvoľňovaním chemického množstva molekulárneho dusíka.

Ak vezmeme do úvahy Butlerovove úsudky o chemickej štruktúre, ktorá závisí od štruktúry, v opačnom smere, potom sa ponúka nový záver. Totiž: keď poznáme chemickú štruktúru a zloženie látky, možno empiricky predpokladať jej vlastnosti. Ale čo je najdôležitejšie, Butlerov vysvetlil, že v organickej hmote existuje obrovské množstvo látok, ktoré vykazujú rôzne vlastnosti, ale majú rovnaké zloženie.

Všeobecné ustanovenia teórie

Pri zvažovaní a skúmaní organických zlúčenín A. M. Butlerov odvodil niektoré z najdôležitejších vzorov. Spojil ich do ustanovení teórie vysvetľujúcich štruktúru chemikálií organického pôvodu. Ustanovenia teórie sú nasledovné:

• v molekulách organických látok sú atómy prepojené v presne definovanom poradí, ktoré závisí od valencie;
• chemická štruktúra je priame poradie, podľa ktorého sú atómy spojené v organických molekulách;
• chemická štruktúra určuje prítomnosť vlastností organickej zlúčeniny;
• v závislosti od štruktúry molekúl s rovnakým kvantitatívnym zložením sa môžu objaviť rôzne vlastnosti látky;
• všetky atómové skupiny podieľajúce sa na tvorbe chemickej zlúčeniny majú vzájomné ovplyvňovanie Navzájom.

Všetky triedy organických zlúčenín sú postavené podľa princípov tejto teórie. Po položení základov dokázal A. M. Butlerov rozšíriť chémiu ako oblasť vedy. Vysvetlil, že vzhľadom na skutočnosť, že uhlík vykazuje v organických látkach štvornásobnú mocnosť, je určená rozmanitosť týchto zlúčenín. Prítomnosť mnohých aktívnych atómových skupín určuje, či látka patrí do určitej triedy. A práve vďaka prítomnosti špecifických atómových skupín (radikálov) sa objavujú fyzikálne a chemické vlastnosti.

Uhľovodíky a ich deriváty

Tieto organické zlúčeniny uhlíka a vodíka majú najjednoduchšie zloženie zo všetkých látok skupiny. Predstavuje ich podtrieda alkánov a cykloalkánov (nasýtené uhľovodíky), alkény, alkadiény a alkatriény, alkíny (nenasýtené uhľovodíky), ako aj podtrieda aromatických látok. V alkánoch sú všetky atómy uhlíka spojené iba jedným C-C spojenie yu, vďaka čomu nemôže byť do zloženia uhľovodíka zabudovaný ani jeden atóm H.

V nenasýtených uhľovodíkoch môže byť vodík zabudovaný v mieste dvojitej väzby C=C. C-C väzba môže byť tiež trojitá (alkíny). To umožňuje týmto látkam vstúpiť do mnohých reakcií spojených s redukciou alebo adíciou radikálov. Všetky ostatné látky sa pre uľahčenie štúdia ich schopnosti vstupovať do reakcií považujú za deriváty jednej z tried uhľovodíkov.

Alkoholy

Alkoholy sa nazývajú organické chemické zlúčeniny zložitejšie ako uhľovodíky. Sú syntetizované v dôsledku enzymatických reakcií v živých bunkách. Najtypickejším príkladom je syntéza etanolu z glukózy ako výsledok fermentácie.

V priemysle sa alkoholy získavajú z halogénových derivátov uhľovodíkov. V dôsledku substitúcie atómu halogénu za hydroxylovú skupinu vznikajú alkoholy. Jednosýtne alkoholy obsahujú iba jednu hydroxylovú skupinu, viacsýtne - dve alebo viac. Príkladom dvojsýtneho alkoholu je etylénglykol. Viacsýtnym alkoholom je glycerol. Všeobecný vzorec alkoholov je R-OH (R je uhlíkový reťazec).

Aldehydy a ketóny

Keď alkoholy vstúpia do reakcií organických zlúčenín spojených s elimináciou vodíka z alkoholovej (hydroxylovej) skupiny, dvojitá väzba medzi kyslíkom a uhlíkom sa uzavrie. Ak táto reakcia prebieha na alkoholovej skupine umiestnenej na koncovom atóme uhlíka, potom sa v dôsledku toho vytvorí aldehyd. Ak sa atóm uhlíka s alkoholom nenachádza na konci uhlíkového reťazca, výsledkom dehydratačnej reakcie je produkcia ketónu. Všeobecný vzorec ketónov je R-CO-R, aldehydov R-COH (R je uhľovodíkový zvyšok reťazca).

Estery (jednoduché a zložité)

Chemická štruktúra organických zlúčenín tejto triedy je komplikovaná. Étery sa považujú za reakčné produkty medzi dvoma molekulami alkoholu. Keď sa z nich oddelí voda, vznikne zlúčenina vzorka R-O-R. Mechanizmus reakcie: eliminácia protónu vodíka z jedného alkoholu a hydroxylovej skupiny z iného alkoholu.

Estery sú reakčné produkty medzi alkoholom a organickou karboxylovou kyselinou. Mechanizmus reakcie: odstránenie vody z alkoholových a uhlíkových skupín oboch molekúl. Vodík sa odštiepi z kyseliny (pozdĺž hydroxylovej skupiny) a samotná OH skupina sa oddelí od alkoholu. Výsledná zlúčenina je označená ako R-CO-O-R, kde buk R znamená radikály - zvyšok uhlíkového reťazca.

Karboxylové kyseliny a amíny

Karboxylové kyseliny sa nazývajú špeciálne látky, ktoré zohrávajú dôležitú úlohu vo fungovaní bunky. Chemická štruktúra organických zlúčenín je nasledovná: uhľovodíkový radikál (R) s pripojenou karboxylovou skupinou (-COOH). Karboxylová skupina môže byť umiestnená iba na extrémnom atóme uhlíka, pretože valencia C v (-COOH) skupine je 4.

Amíny sú jednoduchšie zlúčeniny, ktoré sú derivátmi uhľovodíkov. Tu má každý atóm uhlíka amínový radikál (-NH2). Existujú primárne amíny, v ktorých je (-NH2) skupina pripojená k jednému uhlíku (všeobecný vzorec R-NH2). V sekundárnych amínoch sa dusík spája s dvoma atómami uhlíka (vzorec R-NH-R). Terciárne amíny majú dusík viazaný na tri atómy uhlíka (R3N), kde p je radikál, uhlíkový reťazec.

Aminokyseliny

Aminokyseliny - komplexné zlúčeniny, ktoré vykazujú vlastnosti amínov aj kyselín organického pôvodu. Existuje niekoľko typov v závislosti od umiestnenia amínovej skupiny vo vzťahu ku karboxylovej skupine. Najdôležitejšie sú alfa aminokyseliny. Tu je amínová skupina umiestnená na atóme uhlíka, ku ktorému je pripojená karboxylová skupina. To vám umožňuje vytvárať peptidová väzba a syntetizovať proteíny.

Sacharidy a tuky

Sacharidy sú aldehydalkoholy alebo ketoalkoholy. Sú to zlúčeniny s lineárnou alebo cyklickou štruktúrou, ako aj polyméry (škrob, celulóza a iné). ich zásadnú úlohu v bunke – štrukturálne a energetické. Tuky, alebo skôr lipidy, plnia rovnaké funkcie, len sa podieľajú na iných biochemických procesoch. Chemicky je tuk ester organických kyselín a glycerolu.

V súčasnosti je známych viac ako 10 miliónov organických zlúčenín. Takéto obrovské množstvo zlúčenín si vyžaduje prísnu klasifikáciu a jednotné pravidlá medzinárodnej nomenklatúry. Tejto problematike sa venuje osobitná pozornosť v súvislosti s používaním počítačová technológia na vytváranie rôznych databáz.

1.1. Klasifikácia

Štruktúra organických zlúčenín je opísaná pomocou štruktúrnych vzorcov.

Štrukturálny vzorec je obrazom sekvencie väzbových atómov v molekule pomocou chemických symbolov.

Pojem postupnosti spájania atómov v molekule priamo súvisí s javom izoméria, teda existenciu zlúčenín rovnakého zloženia, ale odlišnej chemickej štruktúry, tzv štrukturálne izoméry (izoméry budovy). Najdôležitejšou charakteristikou väčšiny anorganických zlúčenín je zmes, vyjadrené molekulárnym vzorcom, napr. kyselina chlorovodíková HC1, kyselina sírová H 2 SO 4. Pre organické zlúčeniny nie sú zloženie a teda aj molekulový vzorec jednoznačnými charakteristikami, pretože mnohé skutočne existujúce zlúčeniny môžu zodpovedať rovnakému zloženiu. Napríklad štruktúrne izoméry bután a izobután, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec C 4 H 10, sa líšia v sekvencii väzbových atómov a majú rôzne fyzikálno-chemické vlastnosti.

Prvým klasifikačným kritériom je rozdelenie organických zlúčenín do skupín s prihliadnutím na štruktúru uhlíkového skeletu (schéma 1.1).

Schéma 1.1.Klasifikácia organických zlúčenín podľa štruktúry uhlíkového skeletu

Acyklické zlúčeniny sú zlúčeniny s otvoreným reťazcom atómov uhlíka.

Alifatické (z gréčtiny.a leiphar- tuk) uhľovodíky - najjednoduchší zástupcovia acyklických zlúčenín - obsahujú iba atómy uhlíka a vodíka a môžu byť bohatý(alkány) a nenasýtené(alkény, alkadiény, alkíny). ich štruktúrne vzorcečasto písané v skrátenej (komprimovanej) forme, ako je uvedené v príklade n-pentán a 2,3-dimetylbután. V tomto prípade je vynechané označenie jednoduchých väzieb a identické skupiny sú uzavreté v zátvorkách a je uvedený počet týchto skupín.

Uhlíkový reťazec môže byť nerozvetvený(napríklad v n-pentáne) a rozvetvený(napríklad v 2,3-dimetylbutáne a izopréne).

Cyklické zlúčeniny sú zlúčeniny s uzavretým reťazcom atómov.

V závislosti od povahy atómov, ktoré tvoria cyklus, sa rozlišujú karbocyklické a heterocyklické zlúčeniny.

Karbocyklické zlúčeniny obsahujú v cykle iba atómy uhlíka a delia sa na aromatické A alicyklický(cyklický nearomatický). Počet atómov uhlíka v cykloch môže byť rôzny. Sú známe veľké cykly (makrocykly), ktoré pozostávajú z 30 alebo viac atómov uhlíka.

Pre obraz cyklických štruktúr sú vhodné kostrové vzorce, v ktorom sú vynechané symboly atómov uhlíka a vodíka, ale sú uvedené symboly zostávajúcich prvkov (N, O, S atď.). Takéto

vzorcov, každý roh mnohouholníka znamená atóm uhlíka s požadovaným počtom atómov vodíka (s prihliadnutím na štvormocnosť atómu uhlíka).

Predchodcom aromatických uhľovodíkov (arénov) je benzén. Naftalén, antracén a fenantrén sú polycyklické arény. Obsahujú kondenzované benzénové kruhy.

Heterocyklické zlúčeniny obsahujú v cykle okrem atómov uhlíka jeden alebo viac atómov iných prvkov - heteroatómov (z gréc. heteros- iný, iný): dusík, kyslík, síra atď.

Za uhľovodíky alebo ich deriváty získané zavedením funkčných skupín do štruktúry uhľovodíkov je možné považovať širokú škálu organických zlúčenín ako celok.

Funkčná skupina je heteroatóm alebo skupina neuhľovodíkových atómov, ktorá určuje, či zlúčenina patrí do určitej triedy a je zodpovedná za jej chemické vlastnosti.

Druhým, významnejším klasifikačným kritériom je rozdelenie organických zlúčenín do tried v závislosti od charakteru funkčných skupín. Všeobecné vzorce a názvy najdôležitejších tried sú uvedené v tabuľke. 1.1.

Zlúčeniny s jednou funkčnou skupinou sa nazývajú monofunkčné (napríklad etanol), s niekoľkými rovnakými funkčnými skupinami - polyfunkčné (napr.

Tabuľka 1.1.Najdôležitejšie triedy organických zlúčenín

* Dvojité a trojité väzby sa niekedy označujú ako funkčné skupiny.

** Príležitostne používané meno tioétery by sa nemali používať, pretože to

sa vzťahuje na estery obsahujúce síru (pozri 6.4.2).

glycerol), s niekoľkými rôznymi funkčnými skupinami - heterofunkčnými (napríklad kolamín).

Zlúčeniny každej triedy sú homologická séria, t.j. skupina príbuzných zlúčenín s rovnakým typom štruktúry, ktorej každý nasledujúci člen sa od predchádzajúceho líši homologickým rozdielom CH 2 v uhľovodíkovom radikále. Napríklad najbližšie homológy sú etán С 2H6 a propán CsH8, metanol

CH 3 OH a etanol CH 3 CH 2 OH, propán CH 3 CH 2 COOH a bután CH 3 CH 2 CH 2 COOH kyseliny. Homológovia majú blízko chemické vlastnosti a pravidelne sa meniace fyzikálne vlastnosti.

1.2. Nomenklatúra

Nomenklatúra je systém pravidiel, ktorý vám umožňuje dať jednoznačný názov každej jednotlivej zlúčenine. Pre medicínu je obzvlášť dôležitá znalosť všeobecných pravidiel nomenklatúry veľký význam, pretože názvy mnohých liekov sú zostavené v súlade s nimi.

V súčasnosti všeobecne akceptované Systematická nomenklatúra IUPAC(IUPAC - Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie)*.

Stále sú však zachované a široko používané (najmä v medicíne) triviálne(obyčajné) a polotriviálne názvy používané ešte predtým, ako sa štruktúra hmoty stala známou. Tieto názvy môžu odrážať prírodné pramene a spôsoby prípravy, najmä pozoruhodné vlastnosti a aplikácie. Napríklad laktóza (mliečny cukor) sa izoluje z mlieka (z lat. laktum- mlieko), kyselina palmitová - z palmového oleja, kyselina pyrohroznová získaná pyrolýzou kyseliny vínnej, názov glycerínu odráža jeho sladkú chuť (z gréc. glykys- sladké).

Triviálne názvy majú obzvlášť často prírodné zlúčeniny - aminokyseliny, sacharidy, alkaloidy, steroidy. Používanie niektorých zavedených triviálnych a polotriviálnych názvov je povolené pravidlami IUPAC. Medzi takéto názvy patrí napríklad „glycerol“ a názvy mnohých známych aromatických uhľovodíkov a ich derivátov.

* Pravidlá nomenklatúry IUPAC pre chémiu. T. 2. - Organická chémia / per. z angličtiny. - M.: VINITI, 1979. - 896 s.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Moderné názvoslovie organických zlúčenín, alebo Ako správne pomenovať organické látky. - Petrohrad: NPO "Professional", 2004. - 431 s.

V triviálnych názvoch disubstituovaných derivátov benzénu je vzájomné usporiadanie substituentov v kruhu označené predponami orto- (o-)- pre blízke skupiny meta- (m-) cez jeden atóm uhlíka a para-(p-)- proti. Napríklad:

Ak chcete používať systematickú nomenklatúru IUPAC, musíte poznať obsah nasledujúcich názvoslovných termínov:

organický radikál;

štruktúra predkov;

Charakteristická skupina;

zástupca;

Lokant.

Organický radikál* - zvyšok molekuly, z ktorej je odstránený jeden alebo viac atómov vodíka a jedna alebo viac valencií zostáva voľných.

Uhľovodíkové radikály alifatického radu majú spoločný názov - alkyly(vo všeobecných vzorcoch označených R), aromatické radikály - aryly(Ar). Prví dvaja zástupcovia alkánov – metán a etán – tvoria jednoväzbové radikály metyl CH 3 - a etyl CH 3 CH 2 -. Názvy jednoväzbových radikálov sa zvyčajne tvoria nahradením prípony -an prípona - chorý.

Atóm uhlíka viazaný iba na jeden atóm uhlíka (t. j. terminálny) sa nazýva primárny, s dvoma - sekundárny, s tromi - terciárne so štyrmi - Kvartér.

* Tento výraz by sa nemal zamieňať s výrazom „voľný radikál“, ktorý charakterizuje atóm alebo skupinu atómov s nespárovaným elektrónom.

Každý nasledujúci homológ tvorí v dôsledku nerovnováhy atómov uhlíka niekoľko radikálov. Keď sa atóm vodíka odstráni z koncového atómu uhlíka propánu, získa sa radikál n-propyl (normálny propyl) a zo sekundárneho atómu uhlíka - izopropylový radikál. Bután a izobután tvoria dva radikály. List n-(čo je dovolené vynechať) pred názvom radikálu znamená, že voľná valencia je na konci priameho reťazca. Predpona druhý- (sekundárny) znamená, že voľná valencia je na sekundárnom atóme uhlíka a predpona tert- (terciár) - v terciárnom.

rodová štruktúra - chemická štruktúra, ktorá tvorí základ volanej zlúčeniny. V acyklických zlúčeninách sa berie do úvahy materská štruktúra hlavný reťazec uhlíkových atómov, v karbocyklických a heterocyklických zlúčeninách - cyklu.

charakteristická skupina - funkčná skupina spojená s materskou štruktúrou alebo čiastočne zahrnutá v jej zložení.

námestník- akýkoľvek atóm alebo skupina atómov, ktorá nahrádza atóm vodíka v organickej zlúčenine.

Lokant(z lat. lokus- miesto) číslo alebo písmeno označujúce polohu substituenta alebo násobnej väzby.

Najpoužívanejšie sú dva typy nomenklatúry: substitučná a radikálno-funkčná.

1.2.1. Náhradná nomenklatúra

Všeobecný návrh názvu podľa substitučnej nomenklatúry je znázornený v schéme 1.2.

Schéma 1.2.Všeobecná konštrukcia názvu zlúčeniny podľa náhradnej nomenklatúry

Názov organickej zlúčeniny je zložené slovo vrátane názvu materskej štruktúry (koreňu) a názvov rôznych typov substituentov (vo forme predpôn a prípon), ktoré odrážajú ich povahu, umiestnenie a počet. Odtiaľ pochádza názov tejto nomenklatúry - nahradenie.

Substituenty sú rozdelené do dvoch typov:

Uhľovodíkové radikály a charakteristické skupiny, označené len predponami (tabuľka 1.2);

Charakteristické skupiny, označované predponami aj príponami v závislosti od seniority (tabuľka 1.3).

Na zostavenie názvu organickej zlúčeniny podľa substitučnej nomenklatúry sa používa nasledujúca postupnosť pravidiel.

Tabuľka 1.2.Niektoré charakteristické skupiny, označované len predponami

Tabuľka 1.3.Predpony a prípony používané na označenie najdôležitejších charakteristických skupín

* Farebne označený atóm uhlíka je zahrnutý v základnej štruktúre.

** Väčšina fenolov má triviálne názvy.

Pravidlo 1 Výber seniorskej charakteristickej skupiny. Všetky dostupné substituenty sú identifikované. Spomedzi charakteristických skupín sa skupina seniorov (ak existuje) určuje pomocou stupnice seniority (pozri tabuľku 1.3).

Pravidlo 2 Určenie štruktúry predkov. Hlavný reťazec atómov uhlíka sa používa ako základná štruktúra v acyklických zlúčeninách a hlavná cyklická štruktúra v karbocyklických a heterocyklických zlúčeninách.

Hlavný reťazec atómov uhlíka v acyklických zlúčeninách sa vyberá podľa kritérií uvedených nižšie, pričom každé nasledujúce kritérium sa použije, ak predchádzajúce nevedie k jednoznačnému výsledku:

Maximálny počet charakteristických skupín označených predponami aj príponami;

Maximálny počet viacnásobných dlhopisov;

Maximálna dĺžka reťazca atómov uhlíka;

Maximálny počet charakteristických skupín označených len predponami.

Pravidlo 3 Číslovanie nadradenej štruktúry. Nadradená štruktúra je očíslovaná tak, že najvyššia charakteristická skupina dostane najmenší lokant. Ak je výber číslovania nejednoznačný, potom sa použije pravidlo najmenších lokantov, t.j. očíslujú sa tak, aby substituenty dostali najmenšie čísla.

Pravidlo 4 Názov bloku rodičovskej štruktúry so seniorskou charakteristickou skupinou. V mene štruktúry predkov sa stupeň nasýtenia odráža v príponách: -an v prípade nasýteného uhlíkového skeletu, -sk - v prítomnosti dvojitého a -v - trojitá väzba. K názvu rodovej štruktúry je pripojená prípona, ktorá označuje vyššiu charakteristickú skupinu.

Pravidlo 5 Názvy substituentov (okrem vyššej charakteristickej skupiny). Pomenujte substituenty označené predponami v abecednom poradí. Poloha každého substituenta a každej násobnej väzby je označená číslami zodpovedajúcimi počtu atómov uhlíka, ku ktorému je substituent viazaný (pri násobnej väzbe je uvedené len najmenšie číslo).

V ruskej terminológii sa čísla umiestňujú pred predpony a za príponami, napríklad 2-aminoetanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadién-1,3

CH2 \u003d CH-CH \u003d CH2, propanol-1 CH3CH2CH2OH.

Na ilustráciu týchto pravidiel sú nižšie uvedené príklady konštrukcie názvov viacerých zlúčenín v súlade so všeobecnou schémou 1.2. V každom prípade sú uvedené vlastnosti štruktúry a spôsob, akým sa odrážajú v názve.

Schéma 1.3.Konštrukcia systematického názvu halotanu

2-bróm-1,1,1-trifluór-2-chlóretán (prostriedok na inhalačnú anestéziu)

Ak má zlúčenina niekoľko identických substituentov na rovnakom atóme uhlíka, lokant sa opakuje toľkokrát, koľko je substituentov, s pridaním vhodnej násobiacej predpony (schéma 1.3). Substituenti sú zoradení abecedne s predponou násobenia (v tomto príklade - tri-) sa neberú do úvahy v abecednom poradí. Schéma 1.4. Vytvorenie systematického názvu citralu

po prípone -al, čo sa týka kombinácie - kyselina olejová, nemôžete uviesť polohu charakteristických skupín, pretože sú vždy na začiatku reťazca (schéma 1.4). Dvojité väzby odrážajú príponu -dién so zodpovedajúcimi lokantmi v mene nadradenej štruktúry.

Prípona označuje najvyššiu z troch charakteristických skupín (schéma 1.5); ostatné substituenty, vrátane iných ako vyšších charakteristických skupín, sú uvedené abecedne ako predpony.

Schéma 1.5.Konštrukcia systematického názvu pre penicilamín

Schéma 1.6.Konštrukcia systematického názvu kyseliny oxaloctovej

kyselina oxobutándiová (produkt metabolizmu sacharidov)

Násobiť predponu di- pred kombináciou - kyselina olejová indikuje prítomnosť dvoch vyšších charakteristických skupín (schéma 1.6). Lokant predtým oxo- vynechaný, pretože iná poloha oxoskupiny zodpovedá rovnakej štruktúre.

Schéma 1.7.Vybudovanie systematického názvu pre mentol

Číslovanie v cykle je od atómu uhlíka, ku ktorému je priradená najvyššia charakteristická skupina (OH) (schéma 1.7), napriek tomu, že najmenší súbor lokantov všetkých substituentov v kruhu môže byť 1,2,4-, a nie 1,2,5 - (ako v uvažovanom príklade).

Schéma 1.8.Konštrukcia systematického názvu pre pyridoxal

jaSubstituenty: HYDROXYMETYL, HYDROXY, METHYL ja

Aldehydová skupina, ktorej atóm uhlíka nie je zahrnutý v základnej štruktúre (schéma 1.8), sa označuje príponou -karbalaldehyd (pozri tabuľku 1.3). Skupina -CH 2 OH sa považuje za zložený substituent a nazýva sa "hydroxymetyl", to znamená metyl, v ktorom je atóm vodíka nahradený hydroxylovou skupinou. Ďalšie príklady substituentov zlúčenín: dimetylamino- (CH 3) 2 N-, etoxy- (skratka pre etyloxy) C 2H50-.

1.2.2. Radikálno-funkčná nomenklatúra

Radikálno-funkčná nomenklatúra sa používa menej často ako substitučná nomenklatúra. Používa sa hlavne pre také triedy organických zlúčenín, ako sú alkoholy, amíny, étery, sulfidy a niektoré ďalšie.

Pre zlúčeniny s jednou funkčnou skupinou bežný názov zahŕňa názov uhľovodíkového radikálu a prítomnosť funkčnej skupiny sa odráža nepriamo prostredníctvom názvu zodpovedajúcej triedy zlúčenín prijatých v tomto type nomenklatúry (tabuľka 1.4).

Tabuľka 1.4.Názvy tried zlúčenín používané v radikálnej funkčnej nomenklatúre*

1.2.3. Budovanie štruktúry podľa systematického názvu

Znázorniť štruktúru zo systematického názvu je zvyčajne jednoduchšia úloha. Najprv sa zapíše základná štruktúra - otvorený reťazec alebo cyklus, potom sa očíslujú atómy uhlíka a usporiadajú sa substituenty. Na záver, atómy vodíka sa pridávajú s podmienkou, že každý atóm uhlíka je štvormocný.

Ako príklad možno uviesť konštrukciu štruktúr liečiva PAS (skratka pre kyselinu para-aminosalicylovú, systematický názov - kyselina 4-amino-2-hydroxybenzoová) a kyseliny citrónovej (2-hydroxypropán-1,2,3-trikarboxylová). daný.

kyselina 4-amino-2-hydroxybenzoová

Rodičovská štruktúra - triviálny názov cyklu s najvyššou charakteristikou

skupina (COOH):

Usporiadanie substituentov je skupina na atóme C-4 a skupina OH na atóme C-2:

2-Hydroxypropán-1,2,3-trikarboxylová kyselina

Hlavný uhlíkový reťazec a číslovanie:

Usporiadanie substituentov je tri skupiny COOH (kyselina trikarboxylová) a skupina OH na atóme C-2:

Adícia atómov vodíka:

Treba poznamenať, že v systematickom názve kyselina citrónová, propán, nie dlhšia reťaz - pentán, pretože nie je možné zahrnúť atómy uhlíka všetkých karboxylových skupín do päťuhlíkového reťazca.

S rozvojom chemickej vedy a príchodom o Vysoké číslo nové chemické zlúčeniny, potreba vyvinúť a osvojiť si systém názvov zrozumiteľný vedcom na celom svete, t.j. . Ďalej uvádzame prehľad hlavných nomenklatúr organických zlúčenín.

Triviálna nomenklatúra

V počiatkoch rozvoja organickej chémie sa pripisovali nové zlúčeniny triviálne mená, t.j. mená, ktoré sa historicky vyvíjali a sú často spojené so spôsobom, akým boli získané, vzhľad a dokonca aj chuť atď. Takáto nomenklatúra organických zlúčenín sa nazýva triviálna. V tabuľke nižšie sú uvedené niektoré zlúčeniny, ktoré si dodnes zachovali svoje názvy.

Racionálna nomenklatúra

S rozšírením zoznamu organických zlúčenín bolo potrebné spojiť ich názov s názvom Základ racionálnej nomenklatúry organických zlúčenín je názov najjednoduchšej organickej zlúčeniny. Napríklad:

Zložitejším organickým zlúčeninám však nemožno týmto spôsobom priradiť názvy. V tomto prípade by mali byť zlúčeniny pomenované podľa pravidiel systematickej nomenklatúry IUPAC.

Systematická nomenklatúra IUPAC

IUPAC (IUPAC) - Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie (International Union of Pure and Applied Chemistry).

V tomto prípade by sa pri pomenovaní zlúčenín malo brať do úvahy umiestnenie atómov uhlíka v molekule a konštrukčné prvky. Najčastejšie sa používa substitučné názvoslovie organických zlúčenín, t.j. vyčnieva základný základ molekula, v ktorej sú atómy vodíka nahradené niektorými štruktúrnymi jednotkami alebo atómami.

Skôr ako začnete vytvárať názvy zlúčenín, odporúčame vám naučiť sa názvy číselné predpony, korene a prípony použité v nomenklatúra IUPAC.

Rovnako ako názvy funkčných skupín:

Číslice sa používajú na označenie počtu viacnásobných väzieb a funkčných skupín:

Obmedzte uhľovodíkové radikály:

Nenasýtené uhľovodíkové radikály:

Aromatické uhľovodíkové radikály:

Pravidlá pre zostavenie názvu organickej zlúčeniny podľa nomenklatúry IUPAC:

1. Vyberte hlavný reťazec molekuly

Určite všetky prítomné funkčné skupiny a ich prednosť

Určte prítomnosť viacnásobných väzieb

1. Očíslujte hlavný reťazec a číslovanie by malo začínať od konca reťazca, ktorý je najbližšie k vyššej skupine. Ak existuje niekoľko takýchto možností, reťazec sa očísluje tak, aby buď násobná väzba alebo iný substituent prítomný v molekule dostal minimálny počet.

Karbocyklický zlúčeniny sú očíslované od atómu uhlíka spojeného s najvyššou charakteristickou skupinou. Ak existujú dva alebo viac substituentov, pokúsia sa očíslovať reťazec tak, aby substituenty mali minimálny počet.

1. Vytvorte názov pripojenia:

- Určte základ názvu zlúčeniny, ktorá tvorí koreň slova, ktoré označuje nasýtený uhľovodík s rovnakým počtom atómov ako hlavný reťazec.

- Za kmeňom názvu nasleduje prípona, znázorňujúca stupeň nasýtenia a počet násobných väzieb. Napríklad, - tetraén, dién. Ak neexistujú viacnásobné väzby, použite príponu - sk.

- Potom tiež názov senior funkčná skupina.

— Potom nasleduje zoznam náhradníkov v abecednom poradí s uvedením ich umiestnenia arabskými číslicami. Napríklad - 5-izobutyl, - 3-fluór. V prítomnosti niekoľkých rovnakých substituentov sa uvádza ich počet a poloha, napríklad 2,5-dibróm-, 1,4,8-trimetyl-.

Je potrebné poznamenať, že čísla sú oddelené od slov pomlčkou a medzi sebou čiarkami.

Ako príklad Vymenujme nasledujúce spojenie:

1. Vyberte si hlavný okruh, ktorý musí obsahovať seniorská skupina - COOH.

Definujte ostatných funkčné skupiny: -OH, -Cl, -SH, -NH2.

Viacnásobné väzby Nie

2. Hlavnú reťaz očíslujeme počnúc staršou skupinou.

3. Počet atómov v hlavnom reťazci je 12. Základ mena

10-amino-6-hydroxy-7-chlór-9-sulfanyl-metylester kyseliny dodekánovej.

10-amino-6-hydroxy-7-chlór-9-sulfanylmetyldodekanoát

Nomenklatúra optických izomérov

1. V niektorých triedach zlúčenín, ako sú aldehydy, hydroxylové kyseliny a aminokyseliny, je vzájomné usporiadanie substituentov označené D, L- nomenklatúra. list D označujú konfiguráciu pravotočivého izoméru, L- ľavák.

V jadre D,L- nomenklatúra organických zlúčenín sú Fischerove projekcie:

• a-aminokyseliny a a-hydroxykyseliny izolovať „kyslíkokyselinový kľúč“, t.j. horné časti ich projekčných vzorcov. Ak je hydroxylová (amino-) skupina umiestnená vpravo, potom toto D-izomér, vľavo L-izomér.

Napríklad kyselina vínna uvedená nižšie má D- konfigurácia pomocou oxy-kyselinového kľúča:

• na určenie konfigurácií izomérov cukry izolovať „glycerínový kľúč“, t.j. porovnajte spodné časti (dolný asymetrický atóm uhlíka) vzorca na projekciu cukru so spodnou časťou vzorca na projekciu glyceraldehyd.

Označenie cukrovej konfigurácie a smer otáčania je podobné konfigurácii glyceraldehydu, t.j. D– konfigurácia zodpovedá umiestneniu hydroxylovej skupiny sa nachádza vpravo, L konfigurácie vľavo.

Napríklad nižšie je D-glukóza.

2) R-, S- nomenklatúra (Kahn, Ingold a Prelog nomenklatúra)

V tomto prípade sú substituenty na asymetrickom atóme uhlíka usporiadané v poradí priority. Označujú sa optické izoméry R A S a racemát RS.

Pre popis konfigurácie pripojenia podľa R,S-názvoslovie postupujte nasledovne:

1. Všetky substituenty na asymetrickom atóme uhlíka sú určené.
2. Určuje sa seniorát poslancov, t.j. porovnaj ich atómové hmotnosti. Pravidlá na určenie radu seniorít sú rovnaké ako pri použití E/Z nomenklatúry geometrických izomérov.
3. Substituenty sú orientované v priestore tak, že juniorský substituent (zvyčajne vodík) je v rohu najďalej od pozorovateľa.
4. Konfigurácia je určená umiestnením zostávajúcich substituentov. Ak sa pohyb od staršieho k strednému a potom k mladšiemu zástupcovi (t. j. v poradí klesajúcej seniority) vykonáva v smere hodinových ručičiek, potom ide o konfiguráciu R, proti smeru hodinových ručičiek - konfiguráciu S.

Nasledujúca tabuľka uvádza zoznam poslancov vo vzostupnom poradí:

Kategórie ,