Օրգանական քիմիա -դա ածխաջրածինների և դրանց ածանցյալների քիմիան է։

Ածխաջրածիններ (HC) -սրանք ամենապարզ օրգանական նյութերն են, որոնց մոլեկուլները բաղկացած են ընդամենը երկու տարրի ատոմներից՝ C և H: Օրինակ՝ CH 4, C 2 H 6, C 6 H 6 և այլն:

HC ածանցյալներ- սրանք ածխաջրածնի մոլեկուլներում «H» ատոմների փոխարինման արտադրանքներն են այլ կամ ատոմների խմբերով: Օրինակ:

«Օրգանական քիմիա» անվանումն առաջացել է 19-րդ դարի սկզբին, երբ հաստատվեց, որ ածխածին պարունակող նյութերը հանդիսանում են բույսերի և կենդանական օրգանիզմների հիմքը։

Մինչև XIX դարի 20-ական թթ. շատ գիտնականներ կարծում էին, որ օրգանական նյութերը լաբորատորիայում հնարավոր չէ ստանալ անօրգանական նյութերից, որ դրանք ձևավորվել են միայն կենդանի բնության մեջ՝ հատուկ «կյանքի ուժի» մասնակցությամբ։ «Կյանքի ուժի» վարդապետությունը կոչվում է կենսականություն.

Ա.Մ. Բուտլերովը

Այս ուսմունքը երկար չտեւեց, քանի որ արդեն XIX դարի սկզբին և կեսերին. սինթեզվել են բազմաթիվ օրգանական նյութեր.

1828 - Wehler-ը սինթեզում է urea CO (NH 2) 2, որը մարմնում ձևավորված արտադրանքներից մեկն է.

1850-ական թթ – Բերթելոտը սինթեզում է ճարպերը.

1861 - Բուտլերովը սինթեզեց ածխաջրերից մեկը:

Այժմ հայտնի է ավելի քան 10 միլիոն օրգանական նյութեր. դրանցից շատերը բնության մեջ գոյություն չունեն, բայց ստացվում են լաբորատորիայում: Տարբեր օրգանական նյութերի արդյունաբերական սինթեզը քիմիական արդյունաբերության հիմնական ուղղություններից է։

Օրգանական և անօրգանական նյութերի միջև հիմնարար տարբերություն չկա: Այնուամենայնիվ, բնորոշ օրգանական նյութերը ունեն մի շարք հատկություններ, որոնք տարբերում են դրանք բնորոշ անօրգանական նյութերից: Սա պայմանավորված է քիմիական կապի բնույթի տարբերությամբ.

Օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքի տեսության հիմնական դրույթները

Այս տեսությունը մշակել է ռուս գիտնական Ա.Մ. Բուտլերով (1858 - 1861):

Ի դիրք . Օրգանական նյութերի մոլեկուլներում ատոմները միացված են միմյանց որոշակի հաջորդականությամբ՝ ըստ իրենց վալենտության։

Այն հաջորդականությունը, որով ատոմները միացված են մոլեկուլում կոչվում է քիմիական կառուցվածքը(կառույց):

Օրգանական միացություններում ածխածնի ատոմները կարող են միանալ միմյանց՝ առաջացնելով շղթաներ (ածխածնի կմախք)։ Կախված ածխածնի որոշակի ատոմների առկայությունից՝ շղթաները լինում են.

Ա) ուղիղ (չճյուղավորված)- պարունակում է երկու առաջնային ատոմ (շղթայում ծայրահեղ), մնացած ատոմները երկրորդական են. Օրինակ:

բ) ճյուղավորված- պարունակում է առնվազն մեկ երրորդական կամ առնվազն մեկ չորրորդական ածխածնի ատոմ. Օրինակ:

V) փակ (ցիկլեր)- չեն պարունակում առաջնային ածխածնի ատոմներ. Օրինակ:

II դիրք . Նյութերի հատկությունները կախված են ոչ միայն բաղադրությունից, այլև դրանց մոլեկուլների կառուցվածքից։

Օրինակ, կան 2 տարբեր նյութեր, որոնք ունեն նույն բաղադրությունը՝ արտահայտված C 2 H 6 O էմպիրիկ բանաձևով.

Իզոմերներ- սրանք նյութեր են, որոնք ունեն նույն բաղադրությունը, բայց տարբեր մոլեկուլային կառուցվածք և տարբեր հատկություններ:

իզոմերիզմիզոմերների առկայությունն է։

Իզոմերներն ունեն նույն էմպիրիկ բանաձևը, բայց տարբեր կառուցվածքային բանաձևեր: Մոլեկուլում ածխածնի ատոմների քանակի աճով իզոմերների թիվը կտրուկ աճում է. Օրինակ:

C 4 H 10 - 2 իզոմերներ,

C 10 H 22 - 75 իզոմերներ:

Իզոմերիզմի տեսակները

1. Կառուցվածքային իզոմերիզմ

2. Տարածական իզոմերիզմ(երկրաչափական իզոմերիզմ, ցիս-տրանս իզոմերիզմ)

Այս իզոմերներում ատոմների միացման կարգը նույնն է, բայց տարածության մեջ ատոմների դասավորությունը տարբեր է։

3. Միջդասակարգային իզոմերիզմ ​​-տարբեր դասերի պատկանող նյութերի իզոմերիզմ օրգանական միացություններ:

III դիրք. Օրգանական նյութերի մոլեկուլներում ատոմները և ատոմների խմբերը ազդում են միմյանց վրա։ Սա փոխադարձ ազդեցությունորոշում է նյութերի հատկությունները.

Դիտարկենք, օրինակ, OH խմբի ազդեցությունը բենզոլի ցիկլում «H» ատոմների շարժունակության վրա.

Բենզոլի միջուկում մեկ ատոմ փոխարինվում է:

-OH խմբի առկայության դեպքում բենզոլի միջուկում փոխարինվում են ջրածնի երեք ատոմներ։

Մյուս կողմից, ածխաջրածնային ռադիկալը ազդում է OH խմբում ջրածնի ատոմի շարժունակության վրա.

Եթե ​​-OH խումբը կապված է բենզոլի օղակի հետ, ապա ջրածնի ատոմը շարժական է և կարող է փոխարինվել ատոմով, երբ փոխազդում է դրա հետ։

Եթե ​​-OH խումբը կապված է ալկիլ ռադիկալի հետ, ջրածնի ատոմի շարժունակությունը ցածր է, և այն չի կարող փոխարինվել մետաղով ալկալիի ազդեցության տակ։

հոմոլոգ շարք. հոմոլոգներ

հոմոլոգ շարք- սա օրգանական միացությունների շարք է, որոնցում շարքի յուրաքանչյուր հաջորդ անդամը նախորդից տարբերվում է CH 2 խմբի կողմից: Նմանատիպ քիմիական հատկություններով միացությունները, որոնք կազմում են հոմոլոգ շարք կոչվում են հոմոլոգներ. CH 2 խումբը կոչվում է հոմոլոգիական տարբերություն.

Օրինակ՝ CH 4, C 2 H 6, C 3 H 8, C 4 H 10 ... CnH 2 n+ 2:

Բոլոր անդամների կազմը հոմոլոգ շարքկարելի է արտահայտել ընդհանուր բանաձևով.

Օրգանական նյութերի դասակարգում

Օրգանական միացությունների մեծ մասը կարող է ներկայացվել բանաձևով. R - X, որտեղ R-ը ածխաջրածնային ռադիկալ է. X-ը ֆունկցիոնալ խումբ է:

Ֆունկցիոնալ խմբերատոմների խմբեր են, որոնք որոշում են ամենաբնորոշը Քիմիական հատկություններօրգանական միացություններ. Ածխաջրածնային ռադիկալներածխաջրածինների մնացորդներ են՝ կապված ֆունկցիոնալ խմբերի հետ։

1. Օրգանական նյութերի դասակարգումն ըստ ածխաջրածնային ռադիկալի (R) կառուցվածքի.

2. Օրգանական նյութերի դասակարգումն ըստ ֆունկցիոնալ խմբերի (X)

Օրգանական ռեակցիաների տեսակները

1. Ավելացման ռեակցիաներ

2. Փոխարինման ռեակցիաներ

3. Վերացման ռեակցիաներ

4. Քայքայման ռեակցիաներ

5. Իզոմերացման ռեակցիաներ

6. Օքսիդացման ռեակցիաներ

Օրգանական քիմիան օրգանական միացությունների և դրանց փոխակերպումների գիտությունն է։ «Օրգանական քիմիա» տերմինը ներմուծել է շվեդ գիտնական Յ.Բերզելիուսը 19-րդ դարի սկզբին։ Մինչ այս նյութերը դասակարգվում էին ըստ դրանց արտադրության աղբյուրի։ Հետեւաբար, XVIII դ. Կային երեք տեսակի քիմիա՝ «բուսական», «կենդանական» և «հանքային»։ XVIII դարի վերջին։ Ֆրանսիացի քիմիկոս Ա.Լավուազյեն ցույց է տվել, որ բույսերի և կենդանական օրգանիզմներից ստացված նյութերը (այստեղից էլ նրանց անվանումը «օրգանական միացություններ»), ի տարբերություն հանքային միացությունների, պարունակում են ընդամենը մի քանի տարրեր՝ ածխածին, ջրածին, թթվածին, ազոտ, իսկ երբեմն՝ ֆոսֆոր և ծծումբ։ Քանի որ ածխածինը մշտապես առկա է բոլոր օրգանական միացություններում, օրգանական քիմիան զբաղված է 19-րդ դարի կեսերից: հաճախ կոչվում է ածխածնի միացությունների քիմիա:

Ածխածնի ատոմների՝ երկար չճյուղավորված և ճյուղավորված շղթաներ ձևավորելու, ինչպես նաև օղակներ և դրանց կցելու այլ տարրեր կամ դրանց խմբերը, օրգանական միացությունների բազմազանության և անօրգանական միացությունների քանակով դրանք զգալիորեն գերազանցելու կարողությունը: Այժմ հայտնի է մոտ 7 միլիոն օրգանական միացություն, և մոտ 200 հազար անօրգանական միացություն։

Ա.Լավուազեի աշխատություններից հետո և մինչև XIX դ. Քիմիկոսները ինտենսիվ որոնում էին բնական արտադրանքներում նոր նյութերի համար և մշակում դրանց փոխակերպման նոր մեթոդներ: Առանձնահատուկ ուշադրություն է դարձվել միացությունների տարերային բաղադրության որոշմանը, դրանց եզրակացությանը մոլեկուլային բանաձևերև հաստատել միացությունների հատկությունների կախվածությունը դրանց բաղադրությունից։ Պարզվել է, որ որոշ միացություններ, ունենալով նույն բաղադրությունը, տարբերվում են իրենց հատկություններով։ Այդպիսի միացությունները կոչվում էին իզոմերներ (տես Իզոմերիզմ)։ Նկատվել է, որ շատ միացություններ կան քիմիական ռեակցիաներտարրերի խմբերը, որոնք մնում են անփոփոխ, փոխանակվում են: Այս խմբերը կոչվում էին ռադիկալներ, իսկ վարդապետությունը, որը փորձում էր օրգանական միացությունները ներկայացնել որպես այդպիսի ռադիկալներից բաղկացած, կոչվում էր ռադիկալների տեսություն։ 40-50-ական թթ. 19 - րդ դար փորձեր են արվել դասակարգել օրգանական միացությունները՝ ըստ անօրգանականների տեսակի (օրինակ, էթիլային սպիրտը C2H5-O-H և դիէթիլ եթերը C2H5-O-C2H5 դասակարգվել են որպես ջուր H-O-H) Այնուամենայնիվ, այս բոլոր տեսությունները, ինչպես նաև օրգանական միացությունների տարրական կազմի և մոլեկուլային քաշի որոշումը դեռևս չեն հիմնված բավականաչափ զարգացած ատոմային և մոլեկուլային տեսության ամուր հիմքի վրա։ Հետևաբար, մեջ օրգանական քիմիաՆյութերի բաղադրությունը գրելու ձևերում տարաձայնություններ կային, և նույնիսկ այնպիսի պարզ միացություն, ինչպիսին է քացախաթթունն էր, ներկայացված էր տարբեր էմպիրիկ բանաձևերով՝ C4H404, C8H804, CrH402, որոնցից միայն վերջինն էր ճիշտ:

Միայն այն բանից հետո, երբ ռուս գիտնական Ա. գիտական ​​հիմքըորն ապահովել է նրա արագ զարգացումը ապագայում։ Դրա ստեղծման նախադրյալներն էին 50-ական թվականներին ատոմային և մոլեկուլային տեսության, վալենտության և քիմիական կապի մասին պատկերացումների զարգացման հաջողությունները։ 19 - րդ դար Այս տեսությունը հնարավորություն տվեց կանխատեսել նոր միացությունների գոյությունը և դրանց հատկությունները։ Գիտնականները սկսել են բնության մեջ չգտնվող օրգանական միացությունների համակարգված քիմիական սինթեզը, որոնք կանխատեսվել են գիտության կողմից: Այսպիսով, օրգանական քիմիան մեծ չափով դարձել է արհեստական ​​միացությունների քիմիա։

XIX դարի առաջին կեսին։ Օրգանական քիմիկոսները հիմնականում զբաղվում էին սպիրտների, ալդեհիդների, թթուների և որոշ այլ ալիցիկլիկ և բենզոյական միացությունների սինթեզով և ուսումնասիրությամբ (տես Ալիֆատիկ միացություններ, Ալիցիկլիկ միացություններ)։ Բնության մեջ չգտնվող նյութերից սինթեզվել են քլորի, յոդի, բրոմի ածանցյալները, ինչպես նաև առաջին օրգանամետաղական միացությունները (տես Օրգանոէլեմենտների միացություններ)։ Ածխի խեժը դարձել է օրգանական միացությունների նոր աղբյուր։ Դրանից առանձնացվել են բենզոլ, նաֆթալին, ֆենոլ և այլ բենզենոիդ միացություններ, ինչպես նաև հետերոցիկլիկ միացություններ՝ քինոլին, պիրիդին։

XIX դարի երկրորդ կեսին։ սինթեզվել են ածխաջրածիններ, սպիրտներ, ճյուղավորված ածխածնային շղթայով թթուներ, սկսվել է գործնական առումով կարևոր միացությունների (ինդիգո, իզոպրեն, շաքարներ) կառուցվածքի և սինթեզի ուսումնասիրությունը։ Շաքարների (տես Ածխաջրեր) և շատ այլ միացությունների սինթեզը հնարավոր դարձավ ստերեոքիմիայի ի հայտ գալուց հետո, որը շարունակեց քիմիական կառուցվածքի տեսության զարգացումը։ Օրգանական քիմիա նախ կեսը XIXՎ. սերտորեն կապված էր դեղագործության հետ՝ բուժիչ նյութերի գիտության հետ։

XIX դարի երկրորդ կեսին։ գոյություն է ունեցել ամուր դաշինք օրգանական քիմիայի և արդյունաբերության, առաջին հերթին անիլին ներկի միջև: Քիմիկոսներին հանձնարարվել է վերծանել հայտնի բնական ներկանյութերի (ալիզարին, ինդիգո և այլն) կառուցվածքը, ստեղծել նոր ներկանյութեր և մշակել դրանց սինթեզի տեխնիկապես ընդունելի մեթոդներ։ Այո, 70-80-ական թթ. 19 - րդ դար կիրառական օրգանական քիմիա.

XIX դարի վերջ - XX դարի սկիզբ: նշանավորվել են օրգանական քիմիայի զարգացման նոր ուղղությունների ստեղծմամբ։ Արդյունաբերական մասշտաբով սկսեց գործածվել օրգանական միացությունների ամենահարուստ աղբյուրը՝ նավթը, որի հետ էր կապված ալիցիկլային միացությունների քիմիայի և ընդհանրապես ածխաջրածինների քիմիայի (տես Նավթաքիմիա) արագ զարգացումը։ Օրգանական միացությունների փոխակերպման գործնականում կարևոր կատալիտիկ մեթոդներ են ի հայտ եկել, որոնք ստեղծել են Պ.Սաբատիերը Ֆրանսիայում, Վ.Ն.Իպատիևը, իսկ հետագայում՝ Ն.Դ.Զելինսկին Ռուսաստանում (տես Կատալիզ)։ Քիմիական կառուցվածքի տեսությունը զգալիորեն խորացել է էլեկտրոնի հայտնաբերման և ատոմների և մոլեկուլների կառուցվածքի մասին էլեկտրոնային պատկերացումների ստեղծման արդյունքում։ Հայտնաբերվել և մշակվել են մոլեկուլների ֆիզիկաքիմիական և ֆիզիկական ուսումնասիրության հզոր մեթոդներ, հիմնականում՝ ռենտգեն դիֆրակցիոն անալիզ։ Սա հնարավորություն տվեց պարզել կառուցվածքը և, հետևաբար, հասկանալ հատկությունները և հեշտացնել հսկայական քանակությամբ օրգանների սինթեզը: իտալական կապեր.

30-ականների սկզբից։ 20 րդ դար առաջացման հետ կապված քվանտային մեխանիկաՀայտնվեցին հաշվողական մեթոդներ, որոնք հնարավորություն տվեցին եզրակացություններ անել օրգանական միացությունների կառուցվածքի և հատկությունների մասին հաշվարկով (տես Քվանտային քիմիա)։

Քիմիական գիտության նոր ոլորտներից է ֆտորի օրգանական ածանցյալների քիմիան, որոնք գործնական մեծ նշանակություն են ստացել։ 50-ական թթ. 20 րդ դար առաջացել է գնային միացությունների քիմիան (ֆերոցեն և այլն), որը կապող օղակ է օրգանական և անօրգանական քիմիայի միջև։ Իզոտոպների օգտագործումը հաստատապես մտել է օրգանական քիմիկոսների պրակտիկա: Արդեն 20-րդ դարի սկզբին։ Հայտնաբերվել են ազատորեն գոյություն ունեցող օրգանական ռադիկալներ (տես Ազատ ռադիկալներ), և հետագայում ստեղծվել է ոչ բազմավալենտ օրգանական միացությունների քիմիա՝ կարբոնիումի իոններ, կարբանիոններ, ռադիկալ իոններ, մոլեկուլային իոններ (տես Իոններ)։ 60-ական թթ. Սինթեզվել են օրգանական միացությունների բոլորովին նոր տեսակներ, ինչպիսիք են կատենանները, որոնցում առանձին ցիկլային մոլեկուլները կապված են միմյանց հետ՝ նման հինգ միահյուսված օլիմպիական օղակների։

Օրգանական քիմիան XX դարում. ձեռք է բերել մեծ գործնական նշանակություն, հատկապես նավթի վերամշակման, պոլիմերների սինթեզի, սինթեզի և ֆիզիոլոգիական ուսումնասիրության համար ակտիվ նյութեր. Արդյունքում, այնպիսի ոլորտներ, ինչպիսիք են նավթաքիմիան, պոլիմերային քիմիան և կենսաօրգանական քիմիան, օրգանական քիմիայից վերածվեցին անկախ գիտությունների:

Ժամանակակից օրգանական քիմիան ունի բարդ կառուցվածք։ Դրա հիմքը նախապատրաստական ​​օրգանական քիմիան է, որը զբաղվում է բնական մթերքներից մեկուսացմամբ և առանձին օրգանական միացությունների արհեստական ​​պատրաստմամբ, ինչպես նաև դրանց պատրաստման նոր մեթոդների ստեղծմամբ։ Անհնար է լուծել այս խնդիրները առանց անալիտիկ քիմիայի վրա հենվելու, ինչը հնարավորություն է տալիս դատել օրգանական միացությունների մաքրման, միատարրության (միատարրության) և անհատականության աստիճանը, տրամադրելով տվյալներ դրանց կազմի և կառուցվածքի մասին մեկուսացված վիճակում, ինչպես նաև երբ նրանք հանդես են գալիս որպես սկզբնական նյութեր, ռեակցիայի միջանկյալ և վերջնական արտադրանք: Այդ նպատակի համար անալիտիկ քիմիաօգտագործում է տարբեր քիմիական, ֆիզիկաքիմիական և ֆիզիկական մեթոդներհետազոտություն. Նախապատրաստական ​​և անալիտիկ օրգանական քիմիայի առջև ծառացած խնդիրների լուծման գիտակցված մոտեցումն ապահովում է նրանց ապավինումը տեսական օրգանական քիմիայի վրա: Այս գիտության առարկան կառուցվածքի տեսության հետագա զարգացումն է, ինչպես նաև օրգանական միացությունների կազմի և կառուցվածքի և դրանց հատկությունների միջև հարաբերությունների ձևավորումը, օրգանական ռեակցիաների առաջացման պայմանների և դրանց արագության և ձեռքբերումների միջև: քիմիական հավասարակշռություն. Տեսական օրգանական քիմիայի օբյեկտներ կարող են լինել ինչպես չփոխազդող միացություններ, այնպես էլ դրանց փոխակերպումների ժամանակ միացություններ, ինչպես նաև միջանկյալ, անկայուն գոյացումներ, որոնք առաջանում են ռեակցիաների ժամանակ։

Օրգանական քիմիայի նման կառուցվածքը ձևավորվել է տարբեր գործոնների ազդեցության տակ, որոնցից ամենագլխավորը եղել և մնում են պրակտիկայի պահանջները։ Հենց դա է բացատրում, օրինակ, այն փաստը, որ ժամանակակից օրգանական քիմիայում արագորեն զարգանում է հետերոցիկլիկ միացությունների քիմիան՝ սերտորեն կապված այնպիսի կիրառական ուղղության հետ, ինչպիսին է սինթետիկ և բնական դեղերի քիմիան:

Ուսումնասիրում է օրգանական միացությունների բաղադրությունը, կառուցվածքը, հատկությունները և կիրառումը։

Բոլոր օրգանական միացությունները ունեն մեկ ընդհանուր սեփականությունՆրանք անպայման պարունակում են ածխածնի ատոմներ: Բացի ածխածնից, օրգանական միացությունների մոլեկուլները ներառում են ջրածին, թթվածին, ազոտ, ավելի քիչ հաճախ՝ ծծումբ, ֆոսֆոր և հալոգեններ։

Ներկայումս հայտնի է ավելի քան քսան միլիոն օրգանական միացություններ։ Այս բազմազանությունը հնարավոր է ածխածնի յուրահատուկ հատկությունների շնորհիվ, որի ատոմներն ունակ են ամուր քիմիական կապեր ստեղծել ինչպես միմյանց, այնպես էլ մյուս ատոմների հետ։

Անօրգանական և օրգանական միացությունների միջև հստակ սահման չկա: Ածխածնի որոշ միացություններ, ինչպիսիք են ածխածնի օքսիդները, աղերը ածխաթթու, ըստ իրենց հատկությունների բնույթի՝ դրանք դասակարգվում են որպես անօրգանական։

Ամենապարզ օրգանական միացությունները ածխաջրածիններն են, որոնք պարունակում են միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներ։ Այլ օրգանական միացություններ կարելի է համարել որպես ածխաջրածինների ածանցյալներ։

Սա այն գիտությունն է, որն ուսումնասիրում է ածխաջրածիններն ու դրանց ածանցյալները։

Կան բնական ծագման օրգանական միացություններ (օսլա, բջջանյութ, բնական գազ, նավթ և այլն) և սինթետիկ (լաբորատորիաներում և գործարաններում սինթեզի արդյունքում)։

Բնական ծագման օրգանական միացությունները ներառում են նաև կենդանի օրգանիզմներում առաջացած նյութեր։ Սա, օրինակ, նուկլեինաթթուներ, սպիտակուցներ, ճարպեր, ածխաջրեր, ֆերմենտներ, վիտամիններ, հորմոններ: Այս նյութերի կառուցվածքը և հատկությունները, դրանց կենսաբանական գործառույթները ուսումնասիրվում են կենսաքիմիայով, մոլեկուլային կենսաբանությունԵվ կենսաօրգանական քիմիա.

Ճնշող մեծամասնություն դեղերօրգանական միացություններ են։ Դեղորայքային նյութերի քիմիան զբաղվում է դեղերի ստեղծմամբ և օրգանիզմի վրա դրանց ազդեցության ուսումնասիրությամբ։

Մեծ թվով սինթետիկ օրգանական միացություններ են ստացվում նավթի (ստորև նկարը), բնական գազի, ածխի և փայտի վերամշակումից։

1 - հումք քիմիական արդյունաբերության համար. 2 - ասֆալտ; 3 - յուղեր; 4 - օդանավերի վառելիք; 5 - քսանյութեր; 6 - դիզելային վառելիք; 7 - բենզին

Արտադրության մեջ օգտագործվում են օրգանական քիմիայի նվաճումները Շինանյութեր, մեքենաշինության մեջ եւ գյուղատնտեսություն, բժշկության, էլեկտրատեխնիկական և կիսահաղորդչային արդյունաբերություն։ Առանց սինթետիկ վառելիքի, սինթետիկ լվացող միջոցների, պոլիմերների և պլաստմասսաների, ներկանյութերի և այլնի, անհնար է պատկերացնել ժամանակակից կյանքը։

Տարբեր է մարդու ստացած օրգանական նյութերի ազդեցությունը կենդանի օրգանիզմների և բնության այլ առարկաների վրա։ Որոշ օրգանական միացությունների օգտագործումը որոշ դեպքերում հանգեցնում է լուրջ բնապահպանական խնդիրները. Օրինակ՝ քլոր պարունակող միջատասպան DDT-ն, որը նախկինում օգտագործվում էր վնասակար միջատների դեմ պայքարելու համար՝ կենդանի օրգանիզմներում կուտակման և դանդաղ տարրալուծման պատճառով: բնական պայմաններըներկայումս արգելված է օգտագործման համար:

Ենթադրվում է, որ ֆտորոքլորածխաջրածինները (ֆրեոնները) (օրինակ՝ դիֆտոր-դիքլորմեթան CF 2 Cl 2) նպաստում են մթնոլորտի օզոնային շերտի քայքայմանը, որը պաշտպանում է մեր մոլորակը Արեգակի խիստ ուլտրամանուշակագույն ճառագայթումից։ Այդ պատճառով ֆրեոնները փոխարինվում են ոչ այնքան վտանգավոր հագեցած ածխաջրածիններով։

Քվեարկելու համար պետք է միացված լինի JavaScript-ը

Օրգանական քիմիան այն գիտությունն է, որն ուսումնասիրում է ածխածնի միացությունները, որոնք կոչվում ենօրգանական նյութեր. Այս առումով կոչվում է նաև օրգանական քիմիա ածխածնի միացությունների քիմիա.

Օրգանական քիմիայի առանձին գիտության տարանջատման ամենակարեւոր պատճառները հետեւյալն են.

1. Բազմաթիվ օրգանական միացություններ անօրգանականների համեմատ.

Հայտնի օրգանական միացությունների թիվը (մոտ 6 միլիոն) զգալիորեն գերազանցում է մնացած բոլոր տարրերի միացությունների թիվը. պարբերական համակարգՄենդելեևը.Ներկայումս հայտնի է մոտ 700000 անօրգանական միացություն, և այժմ մեկ տարվա ընթացքում ստացվում է մոտավորապես 150000 նոր օրգանական միացություն։ Սա բացատրվում է ոչ միայն նրանով, որ քիմիկոսները հատկապես ինտենսիվորեն զբաղվում են օրգանական միացությունների սինթեզով և ուսումնասիրությամբ, այլ նաև ածխածնի տարրի հատուկ ունակությամբ՝ տալ միացություններ, որոնք պարունակում են գրեթե անսահմանափակ թվով ածխածնի ատոմներ՝ կապված շղթաներով և ցիկլերով:

2. Օրգանական նյութերը բացառիկ նշանակություն ունեն ինչպես իրենց չափազանց բազմազան գործնական կիրառության, այնպես էլ այն պատճառով, որ նրանք վճռորոշ դեր են խաղում օրգանիզմների կենսագործունեության մեջ։

3. Էական տարբերություններ կան օրգանական միացությունների հատկությունների և ռեակտիվության մեջ անօրգանականից, արդյունքում առաջացել է օրգանական միացությունների ուսումնասիրման բազմաթիվ կոնկրետ մեթոդների մշակման անհրաժեշտություն։

Օրգանական քիմիայի առարկան օրգանական միացությունների կարևորագույն դասերի պատրաստման, բաղադրության, կառուցվածքի և կիրառման մեթոդների ուսումնասիրությունն է։

2. Օրգանական քիմիայի զարգացման համառոտ պատմական ակնարկ

Օրգանական քիմիան որպես գիտություն ձևավորվել է 19-րդ դարի սկզբին, սակայն մարդու ծանոթությունը օրգանական նյութերին և դրանց կիրառումը գործնական նպատակներով սկսվել է հին ժամանակներից։ Առաջին հայտնի թթուն քացախն էր, կամ ջրի լուծույթքացախաթթու. Հին ժողովուրդները գիտեին խաղողի հյութի խմորումը, նրանք գիտեին թորման պարզունակ մեթոդ և օգտագործում էին տորպենտին ստանալու համար; Գալներն ու գերմանացիները գիտեին օճառ պատրաստել; Եգիպտոսում, Գալիայում և Գերմանիայում գիտեին գարեջուր պատրաստել:

Հնդկաստանում, Փյունիկիայում և Եգիպտոսում շատ զարգացած է եղել օրգանական նյութերի օգնությամբ ներկելու արվեստը։ Բացի այդ, հին ժողովուրդներն օգտագործում էին այնպիսի օրգանական նյութեր, ինչպիսիք են յուղերը, ճարպերը, շաքարը, օսլան, մաստակը, խեժերը, ինդիգո և այլն:

Քիմիական գիտելիքների զարգացման շրջանը միջնադարում (մոտավորապես մինչև 16-րդ դարը) կոչվել է ալքիմիայի ժամանակաշրջան։ Այնուամենայնիվ, անօրգանական նյութերի ուսումնասիրությունը շատ ավելի հաջող էր, քան օրգանական նյութերի ուսումնասիրությունը: Վերջինիս մասին տեղեկությունները գրեթե նույնքան սահմանափակ են մնացել, որքան ավելի հին դարերում։ Որոշակի առաջընթաց է գրանցվել թորման մեթոդների կատարելագործման միջոցով: Այս կերպ, մասնավորապես, մեկուսացվել են մի քանի եթերայուղեր և ստացվել է գինու թունդ սպիրտ, որը համարվում էր այն նյութերից մեկը, որով կարելի է պատրաստել փիլիսոփայական քարը։

18-րդ դարի վերջ նշանավորվեց օրգանական նյութերի ուսումնասիրության զգալի հաջողություններով, և օրգանական նյութերը սկսեցին ուսումնասիրվել զուտ գիտական ​​տեսանկյունից։ Այս ժամանակահատվածում բույսերից առանձնացվել և նկարագրվել են մի շարք կարևոր օրգանական թթուներ (օքսալային, կիտրոն, խնձոր, գալիկ), և պարզվել է, որ յուղերն ու ճարպերը որպես ընդհանուր բաղադրիչ պարունակում են «յուղերի քաղցր սկիզբը»: (գլիցերին) և այլն:

Աստիճանաբար սկսեցին զարգացնել օրգանական նյութերի` կենդանական օրգանիզմների կենսագործունեության արտադրանքի ուսումնասիրությունները: Օրինակ՝ միզաթթուն և միզաթթուն առանձնացվել են մարդու մեզից, իսկ հիպուրաթթուն՝ կովի և ձիու մեզից։

Նշանակալից փաստական ​​նյութի կուտակումը ուժեղ խթան հանդիսացավ օրգանական նյութերի ավելի խոր ուսումնասիրության համար:

Առաջին անգամ հայեցակարգը օրգանական նյութերիսկ օրգանական քիմիան ներմուծել է շվեդ գիտնական Բերզելիուսը (1827 թ.)։ Քիմիայի դասագրքում, որն անցել է բազմաթիվ հրատարակություններ, Բերցելիուսը համոզմունք է հայտնում, որ «կենդանի բնության մեջ տարրերը ենթարկվում են տարբեր օրենքների, քան անշունչ բնության մեջ», և որ օրգանական նյութերը չեն կարող ձևավորվել սովորական ֆիզիկական և քիմիական ուժերի ազդեցության տակ, այլ պահանջում են. նրանց ձևավորման համար հատուկ «կյանքի ուժ»: Նա օրգանական քիմիան սահմանեց որպես «բուսական և կենդանական նյութերի կամ կենսական ուժի ազդեցության տակ ձևավորված նյութերի քիմիա»։ Օրգանական քիմիայի հետագա զարգացումն ապացուցեց այս տեսակետների սխալ լինելը։

1828 թվականին Վոլերը ցույց տվեց, որ անօրգանական նյութը՝ ամոնիումի ցիանատը, տաքացնելիս վերածվում է կենդանական օրգանիզմի թափոնների՝ միզանյութի։

1845 թվականին Կոլբը սինթեզեց տիպիկ օրգանական նյութ՝ քացախաթթու՝ օգտագործելով փայտածուխը, ծծումբը, քլորը և ջուրը որպես սկզբնական նյութեր։ Համեմատաբար կարճ ժամանակահատվածում սինթեզվեցին մի շարք այլ օրգանական թթուներ, որոնք նախկինում մեկուսացված էին միայն բույսերից։

1854 թվականին Բերտելոտին հաջողվեց սինթեզել ճարպերի դասին պատկանող նյութեր։

1861-ին Ա. օրգանիզմներ.

Այս բոլոր գիտական ​​հայտնագործությունները հանգեցրին վիտալիզմի՝ «կյանքի ուժի» իդեալիստական ​​ուսմունքի փլուզմանը։

Ս.Ի.ԼԵՎՉԵՆԿՈՎ
ՔԻՄԻԱՅԻ ՊԱՏՄՈՒԹՅԱՆ ՀԱՄԱՌՈՏ ՈՒՂԻՂ

ՈւսուցողականՌուսաստանի պետական ​​համալսարանի քիմիայի ֆակուլտետի ուսանողների համար

5.2. ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔԱՅԻՆ ՔԻՄԻԱ

Կառուցվածքային քիմիայի առաջացումը

19-րդ դարի առաջին կեսին քիմիայի սկզբունքորեն նոր հայեցակարգ ծնվեց. կառուցվածքային քիմիա, հիմնվելով այն նախադրյալի վրա, որ նյութի հատկությունները որոշվում են ոչ միայն նրա բաղադրությամբ, այլև կառուցվածքով, այսինքն. ատոմների միացման կարգը և դրանց տարածական դասավորությունը. Դալթոնի ատոմիզմի հետ միասին առաջանում են հենց առաջին կառուցվածքային ներկայացումները։ Զարգացնելով գաղափարներ այն մասին, թե ինչպես միավորել «պարզ ատոմները» «բարդ ատոմների» մեջ՝ Դալթոնը հետապնդեց միայն մեկ նպատակ՝ ստեղծել տեսություն՝ բացատրելու էմպիրիկորեն հայտնաբերված ստոյխիոմետրիկ օրենքները։ Այնուամենայնիվ, Դալթոնի ընտրած խորհրդանիշները քիմիական տարրերբարդ ատոմները պատկերելիս նրանք ենթադրում էին ատոմները միմյանց միացնելու որոշակի կարգի ընտրություն։ Այնուամենայնիվ, ատոմների միացման կարգի հարցը բավականին երկար ժամանակով հետաձգվեց, քանի որ քիմիկոսները չունեին որևէ փաստ, որը ցույց էր տալիս ատոմների միացման մեթոդի ազդեցությունը նյութի հատկությունների վրա: Բերցելիուսի քիմիական սիմվոլիկան հնարավորություն տվեց շրջանցել այս խնդիրը, թեև Բերցելիուսի էլեկտրաքիմիական տեսությունը դեռևս դիտարկում է որոշ խնդիրներ («կպչման ուժեր», «համադրում» և այլն), որոնք հետագայում դարձան կառուցվածքային քիմիայի հիմնարար հարցեր։

Կառուցվածքային քիմիայի առաջացումը, ըստ երևույթին, պետք է կապված լինի իզոմերիզմի երևույթի հայտնաբերման հետ։ 1825 թվականին Յոհան Յուստուս ֆոն Լիբիգը հայտնաբերեց, որ ֆուլմինաթթվի տարերային բաղադրությունը ճիշտ համապատասխանում է ցիանաթթվի բաղադրությանը, որը Ֆրիդրիխ Վոլերը ստացել էր մեկ տարի առաջ։ Wöhler-ի և Liebig-ի կողմից իրականացված կրկնվող վերլուծությունները միանշանակորեն հաստատեցին նյութերի առկայությունը, որոնք նույնական են բաղադրությամբ, բայց տարբերվում են հատկություններով: Շարունակելով աշխատանքը ցիանաթթվի հետ՝ Վոլերը, գոլորշիացնելով ամոնիումի իզոցիանատի լուծույթը, 1828 թվականին ստացավ իզոմեր օրգանական նյութ՝ միզանյութ։ 1830 թվականին Ջ. Յա. Բերցելիուսն առաջարկել է հայտնաբերված երեւույթի տերմինը «իզոմերիզմ»(հունարենից ισοζ μερον - հավասարաչափ)։ Շուտով պարզ դարձավ, որ այս երեւույթը չափազանց տարածված է օրգանական քիմիայում։ Օրգանական նյութերի բաղադրությունը ներառում է համեմատաբար փոքր թվով տարրեր՝ ածխածին, ջրածին, ազոտ, թթվածին, ծծումբ և ֆոսֆոր (այսպես կոչված՝ օրգանոգեն տարրեր)՝ հատկությունների հսկայական բազմազանությամբ: Այդ իսկ պատճառով գրեթե ողջ 19-րդ դարի ընթացքում կառուցվածքային հասկացությունները պահանջված էին, առաջին հերթին օրգանական քիմիայում։ Հարկ է, սակայն, ընդգծել, որ «կառուցվածքային քիմիա» և «օրգանական քիմիա» հասկացությունները կտրականապես չի կարելի նույնացնել։

Օրգանական նյութերի կառուցվածքի խնդրի լուծումը հիմնված էր Բերցելիուսի գաղափարների վրա արմատականներ- ատոմների բևեռային խմբեր (թթվածին չպարունակող), որոնք կարող են առանց փոփոխության անցնել մի նյութից մյուսը. Դեռ 1810-1811 թթ. Դա ցույց տվեցին Ժոզեֆ Լուի Գեյ-Լյուսակը և Լուի Ժակ Թենարը ցիանիդ ռադիկալ CN-ն իրեն պահում է որպես մեկ ատոմ (ավելին, շատ նման է քլորի կամ բրոմի ատոմին): Ռադիկալների հայեցակարգը, որը լավ համընկնում է Բերցելիուսի էլեկտրաքիմիական տեսության հետ, հնարավորություն տվեց այս տեսությունը տարածել օրգանական նյութերի վրա։

Կառուցվածքային քիմիայի տեսությունների ստեղծում

Բարդ ռադիկալների տեսությունառաջացել և սկսել է ակտիվորեն մշակվել բազմաթիվ քիմիկոսների կողմից Լիբիգի և Վոլերի «Բենզոյաթթվի ռադիկալի մասին» աշխատությունից հետո, որը հրապարակվել է 1832 թվականին: Լիբիգը և Վոլերը ցույց են տվել, որ C 14 H 10 O 2 ատոմների խմբավորումը (ճիշտ համախառն բանաձևը C 7 H 5 O է) բենզոաթթվի (բենզալդեհիդ - բենզոյաթթու - բենզոիլ քլորիդ - բենզոիլ ցիանիդ) փոխակերպումների շղթայում իրեն պահում է որպես ամբողջություն `ինչպես մի տեսակ «օրգանական ատոմ»: Կոմպլեքս ռադիկալների տեսությունը արագորեն ստացավ գրեթե համընդհանուր ընդունում: 1837 թվականին «Օրգանական քիմիայի ներկա վիճակի մասին» ընդհանրացնող հոդվածում, որի հեղինակներից մեկն էր Լիբիգը, պնդում էին, որ բարդ ռադիկալների ուսումնասիրությունը օրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրն է, քանի որ «ցիան, ամիդը, բենզոյլը. Ամոնիակային ռադիկալները, ճարպերը, ալկոհոլը և նրա ածանցյալները կազմում են օրգանական բնույթի իրական տարրերը, մինչդեռ ամենապարզ բաղադրիչները՝ ածխածինը, ջրածինը, թթվածինը և ազոտը, հայտնաբերվում են միայն օրգանական նյութերի ոչնչացման դեպքում: Նկարագրված ռադիկալների թիվը արագորեն ավելացավ։ Բարդ ռադիկալների տեսությունը բխում էր այն ենթադրությունից, որ ռադիկալներն ունակ են անկախ գոյության, թեև քիմիկոսները չեն կարողացել մեկուսացնել դրանք։ Բերցելիուսը գրել է այս մասին. «Պատճառը, թե ինչու մենք չենք կարող մեկուսացնել արմատականներին... այն չէ, որ նրանք գոյություն չունեն, այլ այն, որ նրանք շատ արագ են միավորվում»:

կոորդինացիոն քիմիա

Բավական երկար ժամանակ վալենտության տեսությունը կիրառվում էր հիմնականում օրգանական միացությունների նկատմամբ։ Սակայն շատ շուտով կառուցվածքային ներկայացումները պահանջարկ ունեցան նաև քիմիայում։ բարդ միացություններ. Այս բաժնի տեսական ներկայացումները անօրգանական քիմիաձևավորվել են ամոնիակի հետ անցումային մետաղների աղերի փոխազդեցությամբ ստացված բարդույթների հատկությունների ուսումնասիրության հիման վրա։ Կոորդինացիոն քիմիայի առաջին քայլն էր ամոնիումի վարկածըԹոմաս Գրեհեմը (1840), ով տեսավ անալոգիա թթուների և մետաղական աղերի հետ ամոնիակի փոխազդեցության միջև. այս վարկածի համաձայն՝ մետաղը ամոնիումի իոնում զբաղեցրել է ջրածնի ատոմներից մեկի տեղը։ Գրեհեմի վարկածը մշակվել է 1851 թվականին Հոֆմանի կողմից, ով առաջարկել է, որ ամոնիումի ռադիկալում ջրածնի ատոմը կարող է փոխարինվել ամոնիումի մեկ այլ ռադիկալով։

Հաջորդ քայլն էր շղթայի տեսություն, առաջարկվել է 1869 թվականին Քրիստիան Վիլհելմ Բլոմստրանդի կողմից և կատարելագործվել Սոֆուս Մադս Յորգենսենի կողմից։ Բլոմստրանդ-Յորգենսենի տեսության մեջ որոշ տարրերի համար թույլատրվում էր սովորականից բարձր վալենտություն, ինչպես նաև ազոտի, թթվածնի և այլ տարրերի ատոմների կողմից շղթաների առաջացման հնարավորություն։ Համալիրը կազմող թթվային մնացորդների միջև փորձնականորեն հաստատված տարբերությունը բացատրվում էր դրանց կապակցման տարբեր եղանակով՝ ուղղակիորեն մետաղի հետ կամ շղթայի ծայրին: Օրինակ՝ CoCl 3 6NH 3, CoCl 3 5NH 3 և CoCl 3 4NH 3 բաղադրության ամոնիակային համալիրների համար, որոնց լուծույթներից արծաթի նիտրատով նստած են համապատասխանաբար երեք, երկու և մեկ համարժեք քլոր, Յորգենսենը ստանձնել է հետևյալ կառուցվածքը.

Այնուամենայնիվ, Բլոմստրանդ-Յորգենսենի տեսությունը չկարողացավ բացատրել, օրինակ, CoCl 3 ·4NH 3 բաղադրության երկու իզոմերային բարդույթների առկայությունը՝ պրազեոսալտներ (կանաչ) և մանուշակագույն (մանուշակագույն):