http://www.mitht.ru/e-library

Պոմոգաև Ա.Ի.

Օրգանական քիմիայի կարճ դասընթաց Մաս 1

Օրգանական քիմիայի տեսական հիմունքները.

Դասագիրք M., MITHT նրանց. M.V. Lomonosov, 2003 - 48 p.

Հրատարակություն 2-րդ.

Հաստատված է MITHT գրադարանի և հրատարակչական հանձնաժողովի կողմից

նրանց. Մ.Վ. Լոմոնոսովը որպես ուսուցման միջոց.

Տրված է Գործիքակազմնախատեսված է «Նյութերագիտություն և նոր նյութերի տեխնոլոգիաներ» մասնագիտության բակալավրիատի 3-րդ կուրսի ուսանողների համար՝ մեկ ուսումնական կիսամյակի ընթացքում օրգանական քիմիա ուսումնասիրող:

Ձեռնարկը նյութի ներկայացում է, որը հիմնականում այն ​​կողմ չի անցնում ուսումնական պլանօրգանական քիմիայում այս ուղղության համար։ Յուրաքանչյուր բաժնի վերջում կան վարժություններ և բնորոշ առաջադրանքներ անկախ որոշումորը կօգնի աշակերտին պատրաստվել վերահսկողական աշխատանքինչպես նաև քննության համար։

Պատրաստված է MITHT օրգանական քիմիայի ամբիոնում: Մ.Վ. Լոմոնոսովը.

© Մոսկվա Պետական ​​ակադեմիա Fine Chemical Technology դրանք: Մ.Վ. Լոմոնոսովը

http://www.mitht.ru/e-library

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԻ ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔԸ _____________ 4.

1. Դասակարգում օրգանական միացություններ ____________________________4

2. Օրգանական միացություններում կապերի առաջացում _____________________ 5

3. Կովալենտային կապերի հատկությունները _________________________________________________9

4. Էլեկտրոնային տեղաշարժերը օրգանական միացությունների մոլեկուլներում _________11

4.1. Ինդուկտիվ էֆեկտ _________________________________________________11

4.2. Ուղեծրային կոնյուգացիա՝ կապի տեղակայում, մեզոմերային էֆեկտ ______14

5. Օրգանական միացությունների իզոմերիա________________________________19

5.1. Կառուցվածքային իզոմերիզմ ​​_________________________________________________19

5.2. Ստերեոիզոմերիզմ ​​_________________________________________________20

6. Առաջադրանքներ և վարժություններ _________________________________________________32

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՌԵԱԿՑԻՆԵՐԻ ՏԵՍՈՒԹՅԱՆ ՀԻՄՈՒՆՔՆԵՐԸ __________ 34.

1. Օրգանական ռեակցիաների դասակարգումն ըստ կապի խզման տեսակի __________34

1.1. Հոմոլիտիկ կամ ազատ ռադիկալների ռեակցիաներ _________________34

1.2. Հետերոլիտիկ կամ իոնային ռեակցիաներ ______________________________36

2. Ռեակցիաների դասակարգումն ըստ փոխակերպման տեսակի _______________________38

3. Թթուները և հիմքերը օրգանական քիմիայում ________________________39

3.1. Բրոնզացված թթուներ և հիմքեր _________________________________________________39

3.2. Լյուիս թթուներ և հիմքեր _________________________________________________43

3.3. Թթու-բազայինկատալիզ _________________________________________________44

4. Առաջադրանքներ և վարժություններ _________________________________________________45

http://www.mitht.ru/e-library

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԻ ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔԸ

1. Օրգանական միացությունների դասակարգում

Օրգանական քիմիան ուսումնասիրում է ածխածնի տարբեր միացություններ,

որոնցից ամենապարզը ածխածնի միացություններն են ջրածնի հետ.

ածխաջրածիններ. Մնացած բոլոր օրգանական նյութերը կարելի է համարել որպես ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնք տարբերվում են ածխաջրածիններից նրանով, որ դրանցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են որոշ այլ ատոմներով կամ ատոմների խմբերով (ֆունկցիոնալ խմբեր)։

Օրգանական միացությունների կազմը, բացի ածխածնի և ջրածնի ատոմներից, կարող է ներառել այլ տարրերի ատոմներ (այսպես կոչված՝ հետերոատոմներ)։ Սա,

առաջին հերթին հալոգենի ատոմները (ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալները),

թթվածին (ալկոհոլներ, ֆենոլներ, եթերներ, ալդեհիդներ, կետոններ, կարբոքսիլաթթուներ), ազոտ (ամիններ, նիտրոմիացություններ), ծծումբ (թիոլներ, սուլֆոնաթթուներ),

մետաղներ (օրգանամետաղական միացություններ) և շատ այլ տարրեր։

IN Օրգանական միացությունների դասակարգումը հիմնված է դրանց վրակառուցվածքը

– ատոմների հաջորդականությունը մոլեկուլում. Օրգանական միացությունները դասակարգելու համար նախ դասակարգվում է ածխաջրածնային հիմքը (հիմնական կառուցվածքը)՝ վերաբերելով այն բաց շղթայով հագեցած ածխաջրածիններին կամ ցիկլային, հագեցած կամ չհագեցած,

ալիցիկլիկ կամ անուշաբույր: Եվ հետո դրանք վերագրվում են ածխաջրածինների համապատասխան ածանցյալներին՝ հաշվի առնելով ֆունկցիոնալ խումբը։ Այսպիսով, օրինակ, բութանը հագեցած ոչ ցիկլային ածխաջրածին է (այդպիսի ածխաջրածինները կոչվում են ալկաններ), 1-բութենը կրկնակի կապ ունեցող չհագեցած ոչ ցիկլային ածխաջրածին է (ալկեն): Ցիկլոբուտենը ցիկլային ալկեն է, իսկ բենզոլը՝ անուշաբույր ածխաջրածին։ 2-Բուտենալը չհագեցած ացիկլիկ է

(այսինքն՝ ոչ ցիկլային) ալդեհիդը, իսկ բենզոյական թթուն անուշաբույր կարբոքսիլաթթու է։

http://www.mitht.ru/e-library

CH3 CH2 CH2 CH3	CH2 =CHCH2 CH3		CH3CH=CHCH=O
		ցիկլոբուտեն	2-բուտենալ	բենզոյան

2. Օրգանական միացություններում կապերի առաջացում

Ցանկացած օրգանական միացության մոլեկուլը ատոմների դասավորված հավաքածու է, որոնք հիմնականում կապված են կովալենտային կապով: Իոնային կապհանդիպում է նաև օրգանական մոլեկուլներում, սակայն այն չի որոշում օրգանական միացությունների ճնշող մեծամասնության կառուցվածքը և քիմիական վարքը: Օրգանական քիմիան ածխածնի կովալենտ միացությունների քիմիա է։

կովալենտային կապ- սա կապ է, որը երկու ատոմ իրականացնում են սոցիալականացված զույգ էլեկտրոնների միջոցով: Զույգ էլեկտրոնների սոցիալականացումը տեղի է ունենում համընկնման ժամանակ ատոմային ուղեծրերերկու ատոմ, մինչդեռ բոլորովին անտարբեր է (առաջացած կապի համար), թե քանի էլեկտրոն կար համընկնող ուղեծրերից յուրաքանչյուրում: Երկու օրբիտալներն էլ կարող են ունենալ մեկական էլեկտրոն, կամ ուղեծրերից մեկը կարող է ունենալ զույգ էլեկտրոն, իսկ մյուսը չի կարող ունենալ մեկ էլեկտրոն (վերջին դեպքում խոսքը կովալենտային կապի ձևավորման դոնոր-ընդունիչ մեխանիզմի մասին է. )

Օրբիտալները, որոնք ապահովում են 1-ին և 2-րդ ժամանակաշրջանների տարրերի ատոմները օրգանական միացություններում կապերի ձևավորման համար, կարող են ունենալ ատոմային ուղեծրերի համար սովորական բնութագրեր, այսինքն՝ լինել s կամ p-օրբիտալներ։ Այսպիսով,

օրինակ՝ քլորաջրածնի մոլեկուլի առաջացման ժամանակ քլորի ատոմն ապահովում է p-ուղեծրը, իսկ ջրածնի ատոմը՝ s-օրբիտալը։ Քլորի ատոմի p- ուղեծրում կարող է լինել մեկ էլեկտրոն, ապա ջրածնի ատոմը նույնպես ապահովում է մեկ էլեկտրոն կապ ստեղծելու համար։ Կամ քլորի ատոմի p- ուղեծրի վրա կարող է լինել երկու էլեկտրոն (անիոն), ապա կապ ստեղծելու համար ջրածնի ատոմը պետք է ունենա դատարկ կամ դատարկ ուղեծր (պրոտոն): Վերջին դեպքում կովալենտային կապը ձևավորվում է դոնոր-ընդունիչ մեթոդով՝ քլորի անիոնը հանդես է գալիս որպես էլեկտրոնային զույգ դոնոր, իսկ պրոտոնը՝ որպես դրա ընդունող։ Ստորև

http://www.mitht.ru/e-library

ներկայացված է կրթության երկու սխեման մոլեկուլային օրբիտալներ(կապող և հակակապակցված, կամ թուլացում) փոխազդեցության ժամանակ (համընկնող)

ատոմային ուղեծրեր.

Ածխածնի ատոմի համար, ինչպես երկրորդ շրջանի այլ տարրերի ատոմների համար,

որոնք կարող են ձևավորել ինչպես պարզ (մեկ) կապեր, այնպես էլ կրկնակի կամ եռակի կապեր, բնորոշ է ատոմային օրբիտալների այսպես կոչված հիբրիդացումը,

երբ տարբեր էներգիաների ատոմային ուղեծրերը (s- և p-orbitals) հավասարեցնում են իրենց էներգիաները՝ ձևավորելով այսպես կոչված այլասերված ուղեծրերը, այսինքն. ուղեծրեր,

ունենալով նույն էներգիան:

Ածխածնի ատոմն իր արտաքին էներգիայի մակարդակում ունի չորս էլեկտրոն: Երկու վալենտային էլեկտրոններ գտնվում են s-օրբիտալի վրա, երկու p-ի վրա:

ուղեծրերն ունեն մեկական էլեկտրոն, իսկ երրորդ p-ուղեծրագիրը դատարկ է: Երբ ձևավորվում են կապեր, ածխածնի ատոմը գրգռվում է, և s-էլեկտրոններից մեկը գնում է դեպի դատարկ p-ուղեծր:

գրգռում

s px ru pz

2s2p3 էլեկտրոնային կոնֆիգուրացիայով գրգռված ածխածնի ատոմը կարող է ձևավորել առավելագույնը չորս կովալենտային կապ: Այս դեպքում կապերը կարող են ձևավորվել տարբեր թվով ատոմների հետ՝ չորս, երեք կամ երկու:

Առաջին դեպքում, երբ ածխածնի ատոմը կապեր է ստեղծում չորս հարևան ատոմների հետ, այսինքն. է չորս համակարգում, բոլոր չորս ուղեծրերի հիբրիդացումը տեղի է ունենում չորս այլասերված ուղեծրերի ձևավորմամբ, որոնք տարբերվում են սկզբնական ուղեծրերից և՛ էներգիայով, և՛ ձևով։

http://www.mitht.ru/e-library

Այս գործընթացը, ըստ գործընթացում ներգրավված ուղեծրերի, կոչվում է sp 3 -

հիբրիդացում, և ստացված ուղեծրերը sp3-հիբրիդային օրբիտալներ են: Տիեզերքում այս հիբրիդային ուղեծրերը ընկած են առանցքների վրա

որքան հնարավոր է հեռու միմյանցից և գտնվում են դրա պատճառով անկյան տակ

109,50 միմյանց նկատմամբ (որպես քառաեդրի կենտրոնը գագաթներով կապող հատվածներ)։ Հետեւաբար, sp3 հիբրիդացման մեջ ածխածնի ատոմը նույնպես կոչվում է

քառանիստ.

		109,5o

Երբ ածխածնի ատոմը կապեր է ստեղծում երեք հարևան ատոմների հետ, այսինքն.

է եռկոորդինատ, երեք ուղեծրերի էներգիաները հավասարեցված են՝ մեկ s- և երկու p- ուղեծրեր երեք այլասերված sp 2 -հիբրիդային ուղեծրերի առաջացմամբ, որոնց առանցքները գտնվում են նույն հարթության մեջ՝ 120O անկյան տակ։

իրար հանդեպ. Հիբրիդացմանը չմասնակցող p-օրբիտալը գտնվում է նշված հարթությանը ուղղահայաց:

		120օ
		sp2

Երրորդ դեպքում, երբ ածխածնի ատոմն է երկկոորդինատԵվ

կապված է միայն երկու հարևան ատոմների հետ, իրականացվում է sp-հիբրիդացում։ Երկու այլասերված sp-օրբիտալներ գտնվում են միմյանց նկատմամբ 180° անկյան տակ, այսինքն. մեկ կոորդինատային առանցքի վրա, իսկ երկու ոչ հիբրիդային p-օրբիտալները գտնվում են մյուս երկուսի վրա

կոորդինատային առանցքներ.

http://www.mitht.ru/e-library

Ածխածնի ատոմի կապերի ձևավորումը տեղի է ունենում, երբ նրա հիբրիդային ուղեծրերը համընկնում են այլ ատոմների համապատասխան հիբրիդային կամ ոչ հիբրիդային ուղեծրերի հետ։ Այս դեպքում կարող են իրականացվել ուղեծրերի համընկնման երկու սկզբունքորեն տարբեր եղանակներ։

Ա) Օրբիտալների առանցքային համընկնումը , որի դեպքում համընկնման առավելագույնը գտնվում է կապող ատոմների միջուկներով անցնող առանցքի վրա, հանգեցնում է առաջացման.σ-պարտատոմսեր. Այս կապի էլեկտրոնային խտությունը գտնվում է կապված ատոմների միջուկների միջև։ Այն սիմետրիկ է համընկնման առանցքի նկատմամբ:σ-պարտատոմս կարող է ձևավորվել ցանկացած ատոմային ուղեծրերի համընկնման միջոցով: Ջրածնի և քլորի ատոմները ջրածնի քլորիդի մոլեկուլում կապված ենσ-կապը, ձևավորվել է առանցքային համընկնման արդյունքում s-օրբիտալներ ջրածնի ատոմ և p-օրբիտալներ քլորի ատոմ. Մեթանի մոլեկուլում ածխածնի ատոմի և ջրածնի ատոմների միջև բոլոր չորս կապերը նույնպես կան.σ-պարտատոմսեր, որոնցից յուրաքանչյուրը ձևավորվում է չորսից մեկի համընկնմամբ sp 3 - հիբրիդ ածխածնի ատոմի ուղեծրերը հետջրածնի ատոմի s- ուղեծրը:

Ատոմային օրբիտալների համընկնումը ջրածնի քլորիդի (ա) և մեթանի (բ) մոլեկուլներում σ-կապերի ձևավորման ժամանակ.

Բ) Օրբիտալների կողային համընկնումը երկու p-ի համընկնումն է

ուղեծրեր, որոնք տեղակայված են փոխադարձ զուգահեռ առանցքների վրա: Նման համընկնման ժամանակ առաջացած π-կապը բնութագրվում է նրանով, որ համընկնման առավելագույնը տեղադրված չէ կապված ատոմների միջուկներով անցնող առանցքի վրա։ Π-կապը ձևավորվում է sp2- կամ sp-հիբրիդացված ատոմների p-օրբիտալներով։

Այսպիսով, օրինակ, էթիլենի մոլեկուլում (CH2 \u003d CH2) յուրաքանչյուր ածխածնի ատոմի երեք sp2 հիբրիդային ուղեծրեր առանցքային համընկնումով երկու s-ով:

ջրածնի ատոմների ուղեծրեր և հարևան ածխածնի ատոմի մեկ sp2 ուղեծրեր

http://www.mitht.ru/e-library

ձևավորել երեք σ-կապ: Ածխածնի ատոմների ոչ հիբրիդային p-օրբիտալները համընկնում են «կողքի» և կազմում π-կապ։ Այս դեպքում բոլոր հինգ σ կապերը գտնվում են նույն հարթության մեջ, և π կապի համաչափության հարթությունը ուղղահայաց է դրան։

Ացետիլենի մոլեկուլում ածխածին-ածխածին եռակի կապը σ կապի և երկու π կապի համակցություն է։ Վերջիններս ձևավորվում են ոչ հիբրիդային p-օրբիտալների կողային համընկնմամբ փոխադարձ ուղղահայաց

ինքնաթիռներ.

π-կապերի առաջացում էթիլենի (ա) և ացետիլենի (բ) մոլեկուլներում

3. Կովալենտային կապերի հատկությունները

Կովալենտային կապը բնութագրվում է հետևյալ պարամետրերով.

 Կապի երկարությունը սահմանվում է որպես կապակցված ատոմների միջև հեռավորություն: Կապի երկարությունը կախված է կապակցված ատոմների շառավղից, ատոմների հիբրիդացման տեսակից,

և նաև կապի բազմակիության վրա (Աղյուսակ 1):

							Աղյուսակ 1
			Կապի երկարությունը, Å				Կապի երկարությունը, Å

 Կապի էներգիասահմանվում է որպես կապի ձևավորման կամ տարանջատման էներգիա և կախված է կապված ատոմների բնույթից, կապի երկարությունից, ինչպես նաև դրա

http://www.mitht.ru/e-library

բազմապատկություն (Աղյուսակ 2): Պետք է նշել, որ կրկնակի C-C կապի էներգիան չի ներկայացնում պարզի էներգիայի կրկնակի էներգիան, քանի որ ուղեծրերի կողային համընկնումը պակաս արդյունավետ է, քան առանցքայինը, և, հետևաբար, π-

կապն ավելի քիչ ամուր է, քան σ-կապը:

						աղյուսակ 2
	Հաղորդակցության տեսակը			կապի էներգիա,	Հաղորդակցության տեսակը	կապի էներգիա,
				կկալ/մոլ		կկալ/մոլ

 Հաղորդակցության բևեռականությունորոշվում է կապված ատոմների էլեկտրաբացասականության տարբերությամբ։ Ատոմի էլեկտրաբացասականությունը վալենտային էլեկտրոններ ներգրավելու կարողությունն է։ Եթե ​​կապակցված ատոմների էլեկտրաբացասականությունը նույնն է, կապի էլեկտրոնային խտությունը հավասարաչափ բաշխվում է ատոմների միջև։ Մնացած բոլոր դեպքերում կապի էլեկտրոնային խտությունը տեղաշարժվում է այս կամ այն ​​ուղղությամբ՝ կախված նրանից, թե ատոմներից որն է այն ավելի ուժեղ ձգում։ Այս դեպքում ավելի էլեկտրաբացասական ատոմի վրա առաջանում է այսպես կոչված մասնակի բացասական լիցք, իսկ ավելի քիչ էլեկտրաբացասական ատոմի վրա՝ մասնակի դրական լիցք։ Դիատոմային մոլեկուլների համար կապի բևեռականությունը կարելի է շատ պարզ բնութագրել մոլեկուլի դիպոլային մոմենտով, որը կարելի է չափել։ Սովորաբար, մեկ կապի բևեռականությունը ներկայացված է կապի երկայնքով սլաքով դեպի ավելի էլեկտրաբացասական ատոմ: Բազմաթիվ կապերի բևեռականությունը ներկայացված է կոր սլաքով, որը ցույց է տալիս կապից դեպի ավելի էլեկտրաբացասական ատոմ: Ստորև բերված են օրինակներ

Ամբողջ բազմազանությունից քիմիական միացություններմեծ մասը (ավելի քան չորս միլիոն) պարունակում է ածխածին: Գրեթե բոլորը օրգանական են։ Բնության մեջ կան օրգանական միացություններ, ինչպիսիք են ածխաջրերը, սպիտակուցները, վիտամինները, նրանք խաղում են կարևոր դերկենդանիների և բույսերի կյանքում. Շատ օրգանական նյութեր և դրանց խառնուրդներ (պլաստմասսա, կաուչուկ, նավթ, բնական գազ և այլն) մեծ նշանակություն ունեն զարգացման համար։ Ազգային տնտեսություներկրները։

Ածխածնի միացությունների քիմիան կոչվում է օրգանական քիմիա։ Այսպես է ռուս մեծ օրգանական քիմիկոս Ա.Մ. Բուտլերովը։ Այնուամենայնիվ, ածխածնի ոչ բոլոր միացությունները սովորաբար դասակարգվում են որպես օրգանական: Այնպիսի պարզ նյութեր, ինչպիսիք են ածխածնի մոնօքսիդը (II) CO, ածխածնի երկօքսիդը CO2, ածխաթթու H2CO3-ը և նրա աղերը, օրինակ՝ CaCO3, K2CO3, դասակարգվում են որպես անօրգանական միացություններ։ մաս օրգանական նյութերԲացի ածխածնից, կարող են ներառվել նաև այլ տարրեր: Առավել տարածված են ջրածինը, հալոգենները, թթվածինը, ազոտը, ծծումբը և ֆոսֆորը: Կան նաև այլ տարրեր պարունակող օրգանական նյութեր, այդ թվում՝ մետաղներ։

2. Ածխածնի ատոմի կառուցվածքը (C), նրա էլեկտրոնային թաղանթի կառուցվածքը

2.1 Ածխածնի ատոմի արժեքը (C) օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքում

ԱԾխածին (լատ. Carboneum), C, IVa ենթախմբի քիմիական տարր պարբերական համակարգ; ատոմային համարը 6, ատոմային զանգված 12.0107-ը վերաբերում է ոչ մետաղներին. Բնական ածխածինը բաղկացած է երկու կայուն նուկլիդներից՝ 12C (98,892% զանգվածով) և 13C (1,108%) և մեկ անկայուն՝ C-ից՝ 5730 տարի կիսաքանդման ժամկետով։

բաշխումը բնության մեջ. Ածխածինը կազմում է 0,48%՝ ըստ քաշի երկրի ընդերքը, որում բովանդակային առումով այլ տարրերի շարքում զբաղեցնում է 17-րդ տեղը։ Հիմնական ածխածին ապարները բնական կարբոնատներն են (կրաքարեր և դոլոմիտներ); դրանցում ածխածնի քանակը կազմում է մոտ 9610 տոննա։

Ազատ վիճակում ածխածինը բնության մեջ հանդիպում է հանածո վառելիքի, ինչպես նաև հանքանյութերի՝ ադամանդի և գրաֆիտի տեսքով։ Մոտ 1013 տոննա ածխածին կենտրոնացած է հանածո վառելիքներում, ինչպիսիք են կարծր և շագանակագույն ածուխը, տորֆը, թերթաքարը, բիտումը, որոնք հզոր կուտակումներ են կազմում Երկրի աղիքներում, ինչպես նաև բնական այրվող գազերում: Ադամանդները չափազանց հազվադեպ են: Նույնիսկ ադամանդակիր ապարները (կիմբեռլիտները) պարունակում են ոչ ավելի, քան 9-10% ադամանդներ, որոնք կշռում են, որպես կանոն, ոչ ավելի, քան 0,4 գ: Հայտնաբերված խոշոր ադամանդներին սովորաբար հատուկ անվանում են տալիս: Ամենամեծ Cullinan ադամանդը՝ 621,2 գ (3106 կարատ) կշռով, հայտնաբերվել է Հարավային Աֆրիկայում (Տրանսվաալ) 1905 թվականին, իսկ ռուսական ամենամեծ Orlov ադամանդը՝ 37,92 գ (190 կարատ) կշռով, հայտնաբերվել է Սիբիրում՝ 17-րդ դարի կեսերին։

Գրաֆիտը սև-մոխրագույն անթափանց, մետաղական փայլով շոշափելի յուղոտ է: Այս դեպքում շերտի ներսում գտնվող ատոմներն ավելի ուժեղ են փոխկապակցված, քան շերտերի միջև եղած ատոմները:

Ադամանդն այլ հարց է։ Ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ իր անգույն, թափանցիկ և բարձր բեկումային բյուրեղով քիմիապես կապված է չորս նույն ատոմների հետ, որոնք գտնվում են քառանիստի գագաթներում: Բոլոր կապերն ունեն նույն երկարությունը և շատ ամուր: Նրանք տարածության մեջ ստեղծում են շարունակական եռաչափ շրջանակ։ Ամբողջ ադամանդի բյուրեղը, ասես, մեկ հսկա պոլիմերային մոլեկուլ է, որը չունի «թույլ» տեղեր, քանի որ բոլոր կապերի ուժը նույնն է:

Ադամանդի խտությունը 20°C-ում 3,51 գ/սմ 3 է, գրաֆիտը՝ 2,26 գ/սմ 3: Ալմաստի ֆիզիկական հատկությունները (կարծրություն, էլեկտրական հաղորդունակություն, ջերմային ընդարձակման գործակից) գործնականում նույնն են բոլոր ուղղություններով. դա բնության մեջ հայտնաբերված բոլոր նյութերից ամենադժվարն է: Գրաֆիտի մեջ այս հատկությունները տարբեր ուղղություններով՝ ածխածնի ատոմների շերտերին ուղղահայաց կամ զուգահեռ, շատ տարբեր են. փոքր կողային ուժերով գրաֆիտի զուգահեռ շերտերը փոխվում են միմյանց նկատմամբ և այն շերտավորվում է առանձին փաթիլների, որոնք հետք են թողնում թղթի վրա։ . Ըստ էլեկտրական հատկություններադամանդը դիէլեկտրիկ է, մինչդեռ գրաֆիտը փոխանցում է էլեկտրականությունը:

Ադամանդը, երբ տաքացվում է առանց օդի մուտքի 1000 ° C-ից բարձր, վերածվում է գրաֆիտի: Գրաֆիտը նույն պայմաններում մշտական ​​տաքացման պայմաններում չի փոխվում մինչև 3000 ° C, երբ այն սուբլիմում է առանց հալվելու: Գրաֆիտի ուղղակի անցումը ադամանդի տեղի է ունենում միայն 3000°C-ից բարձր ջերմաստիճանի և հսկայական ճնշման դեպքում՝ մոտ 12 ԳՊա:

Ածխածնի երրորդ ալոտրոպ մոդիֆիկացիան՝ կարաբինը, ստացվել է արհեստականորեն։ Այն նուրբ բյուրեղային սև փոշի է; իր կառուցվածքով ածխածնի ատոմների երկար շղթաները զուգահեռ են միմյանց։ Յուրաքանչյուր շղթա ունի (-C=C) L կամ (=C=C=) L կառուցվածք: Գրաֆիտի և ադամանդի միջև կարաբինի միջին խտությունը 2,68-3,30 գ/սմ 3 է: Կարաբինի կարևորագույն հատկանիշներից է նրա համատեղելիությունը մարդու մարմնի հյուսվածքների հետ, ինչը թույլ է տալիս այն օգտագործել, օրինակ, արհեստական ​​արյունատար անոթների արտադրության մեջ, որոնք չեն մերժվում մարմնի կողմից (նկ. 1):

Ֆուլերեններն իրենց անունը ստացել են ոչ թե քիմիկոսի պատվին, այլ ի պատիվ ամերիկացի ճարտարապետ Ռ. Ֆուլերի, ով առաջարկել է կառուցել կախիչներ և այլ կառույցներ գմբեթների տեսքով, որոնց մակերեսը ձևավորվում է հնգանկյուններով և վեցանկյուններով (այդպիսի գմբեթ էր կառուցված, օրինակ, Մոսկվայի Սոկոլնիկի այգում):

Ածխածինին բնորոշ է նաև անկարգ կառուցվածք ունեցող վիճակը՝ սա այսպես կոչված. ամորֆ ածխածին (մուր, կոքս, փայտածուխ) թզ. 2. Ածխածնի ստացում (C):

Մեզ շրջապատող նյութերի մեծ մասը օրգանական միացություններ են։ Սրանք են կենդանիների և բույսերի հյուսվածքները, մեր սնունդը, դեղամիջոցները, հագուստը (բամբակ, բուրդ և սինթետիկ մանրաթելեր), վառելիքը (նավթ և բնական գազ), ռետինն ու պլաստմասսա, լվացող միջոցները: Ներկայումս հայտնի է ավելի քան 10 միլիոն նման նյութեր, և դրանց թիվը տարեցտարի զգալիորեն ավելանում է, քանի որ գիտնականները բնական առարկաներից մեկուսացնում են անհայտ նյութեր և ստեղծում նոր միացություններ, որոնք գոյություն չունեն բնության մեջ:

Օրգանական միացությունների նման բազմազանությունը կապված է ածխածնի ատոմների եզակի հատկության հետ՝ ձևավորելու ուժեղ կովալենտային կապեր ինչպես իրենց միջև, այնպես էլ այլ ատոմների հետ: Ածխածնի ատոմները, միանալով միմյանց ինչպես միայնակ, այնպես էլ բազմակի կապերով, կարող են գրեթե ցանկացած երկարության և ցիկլերի շղթաներ ձևավորել: Օրգանական միացությունների լայն տեսականի կապված է նաև իզոմերիզմի երևույթի գոյության հետ։

Գրեթե բոլոր օրգանական միացությունները պարունակում են նաև ջրածին, հաճախ դրանք ներառում են թթվածնի, ազոտի ատոմներ, ավելի քիչ հաճախ՝ ծծումբ, ֆոսֆոր, հալոգեններ։ Ածխածնի հետ անմիջականորեն կապված ցանկացած տարրի (բացառությամբ O, N, S և հալոգենների) ատոմներ պարունակող միացությունները խմբավորված են օրգանական տարրերի միացություններ անվան տակ. նման միացությունների հիմնական խումբը մետաղական օրգանական միացություններն են (նկ. 3):

Հսկայական քանակությամբ օրգանական միացություններ պահանջում են դրանց հստակ դասակարգում: Օրգանական միացության հիմքը մոլեկուլի կմախքն է։ Կմախքը կարող է ունենալ բաց (ոչ փակ) կառուցվածք, այնուհետև միացությունը կոչվում է ացիկլիկ (ալիֆատիկ; ալիֆատիկ միացությունները կոչվում են նաև ճարպային միացություններ, քանի որ դրանք սկզբում մեկուսացվել են ճարպերից), և փակ կառուցվածք, այնուհետև այն կոչվում է ցիկլային: Կմախքը կարող է լինել ածխածին (կազմված է միայն ածխածնի ատոմներից) կամ պարունակել ածխածնից բացի այլ ատոմներ՝ այսպես կոչված։ հետերոատոմներ, առավել հաճախ՝ թթվածին, ազոտ և ծծումբ։ Ցիկլային միացությունները բաժանվում են կարբոցիկլային (ածխածին), որոնք կարող են լինել արոմատիկ և ալիցիկլիկ (պարունակում են մեկ կամ մի քանի օղակներ) և հետերոցիկլիկ։

Ջրածնի և հալոգենի ատոմները կմախքի մեջ չեն մտնում, իսկ հետերոատոմները մտնում են կմախքի մեջ միայն այն դեպքում, եթե նրանք ունեն առնվազն երկու ածխածնային կապ։ Այսպիսով, CH3CH2OH էթիլային սպիրտում թթվածնի ատոմը ներառված չէ մոլեկուլի կմախքի մեջ, սակայն դիմեթիլ եթերում CH3OCH3 ներառված է դրա մեջ։

Բացի այդ, ացիկլիկ կմախքը կարող է լինել չճյուղավորված (բոլոր ատոմները դասավորված են մեկ շարքով) և ճյուղավորված։ Երբեմն չճյուղավորված կմախքը կոչվում է գծային, բայց պետք է հիշել, որ կառուցվածքային բանաձևեր, որը մենք ամենից հաճախ օգտագործում ենք, փոխանցում է միայն կապի կարգը, և ոչ թե ատոմների իրական դասավորությունը։ Այսպիսով, «գծային» ածխածնային շղթան ունի զիգզագի ձև և կարող է տարբեր ձևերով ոլորվել տիեզերքում:

Մոլեկուլի կմախքում կան չորս տեսակի ածխածնի ատոմներ։ Ածխածնի ատոմը կոչվում է առաջնային, եթե այն կազմում է միայն մեկ կապ մեկ այլ ածխածնի ատոմի հետ: Երկրորդական ատոմը կապված է երկու այլ ածխածնի ատոմների հետ, երրորդականը՝ երեքին, իսկ չորրորդականը օգտագործում է իր բոլոր չորս կապերը՝ ածխածնի ատոմների հետ կապեր ձևավորելու համար։

Հաջորդ դասակարգման առանձնահատկությունը բազմաթիվ կապերի առկայությունն է: Միայն պարզ կապեր պարունակող օրգանական միացությունները կոչվում են հագեցած (սահմանափակող): Կրկնակի կամ եռակի կապեր պարունակող միացությունները կոչվում են չհագեցած (չհագեցած): Նրանց մոլեկուլներում մեկ ածխածնի ատոմում ավելի քիչ ջրածնի ատոմներ կան, քան սահմանափակողներում։ Բենզոլային շարքի ցիկլային չհագեցած ածխաջրածինները մեկուսացված են արոմատիկ միացությունների առանձին դասի մեջ։

Երրորդ դասակարգման առանձնահատկությունը ֆունկցիոնալ խմբերի, ատոմների խմբերի առկայությունն է, որոնք բնորոշ են այս դասի միացություններին և որոշել դրա քիմիական հատկությունները։ Ըստ ֆունկցիոնալ խմբերի քանակի՝ օրգանական միացությունները բաժանվում են միաֆունկցիոնալ՝ պարունակում են մեկ ֆունկցիոնալ խումբ, բազմաֆունկցիոնալ՝ պարունակում են մի քանի ֆունկցիոնալ խմբեր, օրինակ՝ գլիցերին, և հետերոֆունկցիոնալ՝ մի քանի տարբեր խմբերի, ինչպիսիք են ամինաթթուները, մեկ մոլեկուլում։

Կախված նրանից, թե որ ածխածնի ատոմն ունի ֆունկցիոնալ խումբ, միացությունները բաժանվում են առաջնային, օրինակ՝ էթիլ քլորիդ CH 3 CH 2 C1, երկրորդային՝ իզոպրոպիլ քլորիդ (CH3) 2CHC1 և երրորդային՝ բութիլ քլորիդ (CH 8) 8 CCl։

Ալկաններ(հագեցած ածխաջրածիններ, պարաֆիններ) - ընդհանուր բանաձևի ացիկլիկ հագեցած ածխաջրածիններ nՀ 2n+2.Ընդհանուր բանաձևի համաձայն առաջանում են ալկաններ հոմոլոգ շարք.

Առաջին չորս ներկայացուցիչներն ունեն կիսահամակարգային անվանումներ՝ մեթան (CH 4), էթան (C 2 H 6), պրոպան (C 3 H 8), բութան (C 4 H 10): Շարքի հաջորդ անդամների անունները կառուցված են արմատից (հունարեն թվեր) և վերջածանցից. enՊենտան (C 5 H 12), հեքան (C 6 H 14), հեպտան (C 7 H 16) և այլն:

Ալկաններում ածխածնի ատոմները գտնվում են sp 3- հիբրիդային վիճակ. կացին չորս sp3-ուղեծրերն ուղղված են քառանիստի գագաթներին, կապի անկյունները 109°28 են։

Մեթանի տարածական կառուցվածքը.

Էներգիա C-C միացում Ե ս - Հետ\u003d 351 կՋ / մոլ, C-C կապի երկարությունը 0,154 նմ է:

C-C կապը ալկաններում է կովալենտ ոչ բևեռ. S-N միացում - կովալենտ թույլ բևեռ.

Ալկանների համար՝ սկսած բութանից, կան կառուցվածքային իզոմերներ(կառուցվածքի իզոմերներ), որոնք տարբերվում են ածխածնի ատոմների միջև կապվելու կարգով, ունեն նույն որակական և քանակական կազմը և մոլեկուլային քաշը, բայց տարբերվում են ֆիզիկական հատկություններով։

Ալկանների ստացման մեթոդներ

1. C n H 2n+2 > 400-700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m,

Նավթի ճաքում (արդյունաբերական մեթոդ): Ալկանները նույնպես մեկուսացված են բնական աղբյուրները(բնական և հարակից գազեր, նավթ, ածուխ):

(չհագեցած միացությունների հիդրոգենացում)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (ստացվում է սինթեզի գազից (CO + H 2))

4. (Վուրցի ռեակցիա)

5. (Դյումասի ռեակցիա) CH 3 COONa + NaOH > տ> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Կոլբի ռեակցիա)

Քիմիական հատկություններալկաններ

Ալկաններն ընդունակ չեն հավելման ռեակցիաների, քանի որ նրանց մոլեկուլների բոլոր կապերը հագեցած են, դրանք բնութագրվում են ռադիկալների փոխարինման, ջերմային տարրալուծման, օքսիդացման, իզոմերացման ռեակցիաներով։

1. (ռեակտիվությունը նվազում է շարքում՝ F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 չի գնում), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Կոնովալովի արձագանքը)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > ը?> C n H 2n+1 SO 3 H - ալկիլ սուլֆոնաթթու

(սուլֆոնային օքսիդացում, ռեակցիայի պայմաններ. ուլտրամանուշակագույն ճառագայթում)

4.CH4> 1000°C> C + 2H 2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (մեթանի տարրալուծում - պիրոլիզ)

5. CH 4 + 2H 2 O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (մեթանի փոխակերպում)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (ալկանների այրում)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (ալկանների օքսիդացում արդյունաբերության մեջ, քացախաթթվի արտադրություն)

8. n- C 4 H 10 > իզո- C 4 H 10 (իզոմերացում, AlCl 3 կատալիզատոր)

2. Ցիկլոալկաններ

Ցիկլոալկաններ(ցիկլոպարաֆիններ, նաֆթեններ, ցիկլաններ, պոլիմեթիլեններ) հագեցած ածխաջրածիններ են փակ (ցիկլային) ածխածնային շղթայով։ Ընդհանուր բանաձև Գ nՀ 2n.

Ածխածնի ատոմները ցիկլոալկաններում, ինչպես ալկաններում, գտնվում են sp 3- հիբրիդացված վիճակ. հոմոլոգ շարքցիկլոալկանները սկսվում են ամենապարզ ցիկլոալկանից՝ ցիկլոպրոպան C 3 H 6, որը հարթ եռանդամ կարբոցիկլ է։ Համաձայն ցիկլոալկանների միջազգային անվանացանկի կանոնների՝ դիտարկվում է ցիկլ կազմող ածխածնի ատոմների հիմնական շղթան։ Անվանումը կառուցված է այս փակ շղթայի անվան վրա՝ «ցիկլո» նախածանցի ավելացմամբ (ցիկլոպրոպան, ցիկլոբուտան, ցիկլոպենտան, ցիկլոհեքսան և այլն)։

Ցիկլոալկանների կառուցվածքային իզոմերիզմը կապված է տարբեր օղակների չափերի (կառուցվածքներ 1 և 2), փոխարինողների կառուցվածքի և տեսակի (5 և 6 կառուցվածքներ) և նրանց փոխադարձ դասավորության (3 և 4 կառուցվածքներ) հետ։

Ցիկլոալկանների ստացման մեթոդներ

1. Ածխաջրածինների դիհալոգեն ածանցյալներից ստանալը

2. Պատրաստում արոմատիկ ածխաջրածիններից

Ցիկլոալկանների քիմիական հատկությունները

Ցիկլոալկանների քիմիական հատկությունները կախված են օղակի չափից, որը որոշում է նրա կայունությունը։ Երեք և չորս անդամից բաղկացած ցիկլերը (փոքր ցիկլերը), լինելով հագեցած, կտրուկ տարբերվում են մյուսներից. հագեցած ածխաջրածիններ. Ցիկլոպրոպանը, ցիկլոբութանը մտնում են ավելացման ռեակցիաների մեջ։ Ցիկլոալկանների համար (C 5 և բարձր), իրենց կայունության պատճառով, բնորոշ են ռեակցիաները, որոնցում պահպանվում է ցիկլային կառուցվածքը, այսինքն՝ փոխարինման ռեակցիաները։

1. Հալոգենների գործողություն

2. Ջրածնի հալոգենիդների գործողություն

Ջրածնի հալոգենները չեն փոխազդում ցիկլոալկանների հետ, որոնք պարունակում են ցիկլում հինգ կամ ավելի ածխածնի ատոմ:

4. Ջրազրկում

Ալկեններ(չհագեցած ածխաջրածիններ, էթիլենային ածխաջրածիններ, օլեֆիններ) - չհագեցած ալիֆատիկ ածխաջրածիններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են կրկնակի կապ: C n H 2n մի շարք ալկենների ընդհանուր բանաձևը.

Համաձայն սիստեմատիկ անվանացանկի՝ ալկենների անվանումները ստացվում են համապատասխան ալկանների (նույն թվով ածխածնի ատոմներով) անվանումներից՝ փոխարինելով վերջածանցը. – enվրա - enէթան (CH 3 -CH 3) - էթեն (CH 2 \u003d CH 2) և այլն: Հիմնական շղթան ընտրված է այնպես, որ այն անպայմանորեն ներառում է կրկնակի կապ: Ածխածնի ատոմների համարակալումը սկսվում է կրկնակի կապին ամենամոտ շղթայի վերջից։

Ալկենի մոլեկուլում ածխածնի չհագեցած ատոմները գտնվում են sp 2-հիբրիդացում, և նրանց միջև կրկնակի կապը ձևավորվում է?- և?- կապով: sp 2-Հիբրիդային ուղեծրերն ուղղված են միմյանց 120 ° անկյան տակ, իսկ մեկը՝ չհիբրիդացված 2p- ուղեծրային, որը գտնվում է հիբրիդային ատոմային ուղեծրերի հարթության նկատմամբ 90 ° անկյան տակ:

Էթիլենի տարածական կառուցվածքը.

C=C կապի երկարությունը 0,134 նմ, C=C կապի էներգիա E c=c\u003d 611 կՋ / մոլ, էներգիա՞ - կապ E? = 260 կՋ/մոլ.

Իզոմերիզմի տեսակները. ա) շղթայական իզոմերիզմ; բ) կրկնակի կապի դիրքի իզոմերիզմ; V) Z, E (cis, trans) - իզոմերիզմ, տարածական իզոմերիզմի տեսակ։

Ալկենների ստացման մեթոդներ

1. CH 3 -CH 3> Նի, տ> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (ալկանների ջրազրկում)

2. C 2 H 5 OH >H,SO 4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (ալկոհոլների ջրազրկում)

3. (ալկիլ հալոգենիդների ջրահալոգենացում ըստ Զայցևի կանոնի)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (դիհալոգեն ածանցյալների դեհալոգենացում)

5. HC?CH + H2> Նի, տ> CH 2 \u003d CH 2 (ալկինային վերականգնում)

Ալկենների քիմիական հատկությունները

Ալկենների համար հավելման ռեակցիաները առավել բնորոշ են, դրանք հեշտությամբ օքսիդացվում և պոլիմերացվում են:

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(հալոգենների ավելացում, որակական ռեակցիա)

2. (ջրածնի հալոգենիդների ավելացում Մարկովնիկովի կանոնով)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Նի, տ> CH 3 -CH 3 (հիդրոգենացում)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (հիդրացիա)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (մեղմ օքսիդացում, որակական ռեակցիա)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (կոշտ օքսիդացում)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O ֆորմալդեհիդ + պրոպանալ> (օզոնոլիզ)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (այրման ռեակցիա)

9. (պոլիմերացում)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e պերօքսիդ> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (ջրածնի բրոմիդի ավելացում Մարկովնիկովի կանոնին հակառակ)

11. (փոխարինման ռեակցիա՞- դիրքում)

Ալկիններ(ացետիլենային ածխաջրածիններ) - չհագեցած ածխաջրածիններ, որոնք իրենց բաղադրության մեջ ունեն եռակի C?C կապ։ Մեկ եռակի կապով ալկինների ընդհանուր բանաձևը C n H 2n-2 է: Ալկինների CH?CH շարքի ամենապարզ ներկայացուցիչն ունի ացետիլեն չնչին անվանումը։ Համաձայն համակարգված անվանացանկի՝ ացետիլենային ածխաջրածինների անվանումները ստացվում են համապատասխան ալկանների (նույն թվով ածխածնի ատոմներով) անվանումներից՝ փոխարինելով վերջածանցը. enվրա - մեջէթան (CH 3 -CH 3) - էթին (CH? CH) և այլն: Հիմնական շղթան ընտրված է այնպես, որ այն անպայմանորեն ներառում է եռակի կապ: Ածխածնի ատոմների համարակալումը սկսվում է եռակի կապին ամենամոտ շղթայի վերջից։

Եռակի կապի ձևավորումը ներառում է ածխածնի ատոմները sp- հիբրիդացված վիճակ. Նրանցից յուրաքանչյուրն ունի երկու sp-հիբրիդային ուղեծրեր՝ ուղղված միմյանց 180 ° անկյան տակ, և երկու ոչ հիբրիդային էջուղեծրերը 90° միմյանց նկատմամբ և դեպի spհիբրիդային ուղեծրեր.

Ացետիլենի տարածական կառուցվածքը.

Իզոմերիզմի տեսակները. 1) եռակի կապի դիրքի իզոմերիզմ. 2) ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ. 3) միջդասակարգային իզոմերիզմ ​​ալկադիենների և ցիկլոալկենների հետ.

Ալկինների ստացման մեթոդներ

1. CaO + GL > տ> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH? CH (ացետիլենի արտադրություն)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (ածխաջրածնային ճեղքում)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH> ալկոհոլի մեջ> HC?CH + 2KCl + H 2 O (դեհալոգենացում)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH> ալկոհոլի մեջ> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Ալկինների քիմիական հատկությունները

Ալկիններին բնորոշ են հավելման, փոխարինման ռեակցիաները։ Ալկինները պոլիմերացվում են, իզոմերացվում, մտնում խտացման ռեակցիաների մեջ։

1. (հիդրոգենացում)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (հալոգենների ավելացում, որակական ռեակցիա)

3. CH 3 -C? CH + HBr> CH 3 -CBr \u003d CH 2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (ջրածնի հալոգենիդների ավելացում Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն)

4. (ալինների հիդրացիա, Կուչերովի ռեակցիա)

5. (ալկոհոլների ավելացում)

6. (կցելով ածխածնի կղզին)

7.CH?CH + 2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (ացետիլենիդների առաջացում, որակական ռեակցիա վերջնական եռակի կապի համար)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (օքսիդացում)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (կատալիզատոր - CuCl և NH 4 Cl, դիմերացում)

10.3HC?CH> C, 600°C> C 6 H 6 (բենզոլ) (ցիկլօլիգոմերացում, Զելինսկու ռեակցիա)

5. Դիենի ածխաջրածիններ

Ալկադիեններ(դիեններ) - չհագեցած ածխաջրածիններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են երկու կրկնակի կապ: C n H 2n _ 2 ալկադիենների ընդհանուր բանաձևը. Ալկադիենների հատկությունները մեծապես կախված են նրանց մոլեկուլներում կրկնակի կապերի փոխադարձ դասավորությունից։

Դիենների ստացման մեթոդներ

1. (Ս.Վ. Լեբեդևի մեթոդ)

2. (ջրազրկում)

3. (ջրազրկում)

Դիենների քիմիական հատկությունները

Կոնյուգացված դիենների համար բնորոշ են հավելման ռեակցիաները։ Կոնյուգացված դիենները կարող են միանալ ոչ միայն կրկնակի կապերին (C 1 և C 2, C 3 և C 4), այլև վերջավոր (C 1 և C 4) ածխածնի ատոմներին՝ C 2-ի և C-ի միջև կրկնակի կապ ստեղծելու համար։ 3.

6. Արոմատիկ ածխաջրածիններ

ասպարեզներ,կամ անուշաբույր ածխաջրածիններ,- ցիկլային միացություններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են ատոմների կայուն ցիկլային խմբեր՝ խոնարհված կապերի փակ համակարգով, միավորված արոմատիկության հայեցակարգով, որը որոշում է կառուցվածքի և քիմիական հատկությունների ընդհանուր հատկանիշները։

Բոլոր C-C կապերը բենզոլում համարժեք են, դրանց երկարությունը 0,140 նմ է։ Սա նշանակում է, որ բենզոլի մոլեկուլում ածխածնի ատոմների միջև բացակայում են զուտ պարզ և կրկնակի կապեր (ինչպես գերմանացի քիմիկոս Ֆ. Կեկուլեի կողմից 1865 թվականին առաջարկված բանաձևում), և բոլորը հավասարեցված են (տեղայնացված են)։

Կեկուլեի բանաձեւ

Բենզոլի հոմոլոգները միացություններ են, որոնք առաջանում են բենզոլի մոլեկուլում մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմների փոխարինմամբ ածխաջրածնային ռադիկալներով (R)՝ C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R: C n H 2n _ 6 բենզոլի հոմոլոգ շարքի ընդհանուր բանաձևը (n> 6): Անուշաբույր ածխաջրածինների անվանումների համար լայնորեն կիրառվում են տրիվիալ անվանումները (տոլուոլ, քսիլեն, կումեն և այլն)։ Համակարգային անվանումները կառուցված են ածխաջրածնային ռադիկալի (նախածանց) անունից և «բենզոլ» (արմատ) բառից՝ C 6 H 5 -CH 3 (մեթիլբենզոլ), C 6 H 5 - C 2 H 5 (էթիլբենզոլ): Եթե ​​կան երկու կամ ավելի ռադիկալներ, ապա դրանց դիրքը նշվում է օղակի ածխածնի ատոմների թվերով, որոնց կցված են: Չփոխարինված բենզոլների համար R-C 6 H 4 -R օգտագործվում է նաև անունների կառուցման մեկ այլ մեթոդ, որում փոխարինողների դիրքը նշվում է նախածանցներով միացության աննշան անվանումից առաջ. օրթո-(o-) - օղակի հարեւան ածխածնի ատոմների փոխարինիչներ (1,2-); մետա-(մ-) - փոխարինիչներ մեկ ածխածնի ատոմի միջոցով (1,3-); զույգ-(Պ-) - փոխարինիչներ վրա հակառակ կողմերըօղակներ (1,4-):

Իզոմերիզմի տեսակները (կառուցվածքային). 1) դի-, եռ- և չորս-փոխարինված բենզոլների փոխարինիչների դիրքերը (օրինակ՝ o-, մ-Եվ Պ-քսիլեններ); 2) ածխածնային կմախք կողային շղթայում, որը պարունակում է առնվազն 3 ածխածնի ատոմ. 3) փոխարինիչներ (R), սկսած R=C 2 H 5-ով:

Արոմատիկ ածխաջրածինների ստացման մեթոդներ

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (ցիկլոալկանների ջրազրկում)

2. n- C 6 H 14 > Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (ալկանների ջրազերծում)

3. ԶՍ 2 Հ 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (ացետիլենի ցիկլոտրիմերացում, Զելինսկու ռեակցիա)

Արոմատիկ ածխաջրածինների քիմիական հատկությունները

Քիմիական հատկություններով ասպարեզները տարբերվում են հագեցած և չհագեցած ածխաջրածիններից։ Արենների համար ամենաբնորոշ ռեակցիաներն ընթանում են անուշաբույր համակարգի պահպանմամբ, մասնավորապես՝ ցիկլի հետ կապված ջրածնի ատոմների փոխարինման ռեակցիաները։ Մյուս ռեակցիաները (ավելացում, օքսիդացում), որոնցում ներգրավված են բենզոլային օղակի ապատեղայնացված C-C կապերը և խախտվում է նրա արոմատիկությունը, դժվարությամբ են ընթանում։

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (հալոգենացում)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (նիտրացիա)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (սուլֆոնացում)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (ալկիլացում)

5. (ացիլացիա)

6. C 6 H 6 + ZN 2> տ, Նի> C 6 H 12 ցիկլոհեքսան (ջրածնի ավելացում)

7. (1,2,3,4,5,6-հեքսաքլորցիկլոհեքսան, քլորի ավելացում)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH եռացող KMnO 4 լուծույթով (ալկիլբենզոլների օքսիդացում)

7. Հալոգենացված ածխաջրածիններ

հալոածխածիններկոչվում են ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են հալոգենի ատոմներով։

Հալոածխածինների արտադրության մեթոդներ

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (չհագեցած ածխաջրածինների հիդրոհալոգենացում)

CH?CH + HCl > CH 2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (պատրաստում սպիրտներից)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ZnCl 2-ի առկայության դեպքում, t°C)

3. ա) CH 4 + Cl 2 >հվ> CH 3 Cl + HCl (ածխաջրածինների հալոգենացում)

Հալոածխածինների քիմիական հատկությունները

Ամենաբարձր արժեքըԱյս դասի միացությունների համար նրանք ունեն փոխարինման և վերացման ռեակցիաներ:

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (ջրային լուծույթ) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (սպիրտների առաջացում)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (նիտրիլների առաջացում)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (ամինների ձևավորում)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (նիտրո միացությունների առաջացում)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Վուրցի ռեակցիա)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (օրգանոմագնեզիումի միացությունների առաջացում, Grignard ռեագենտ)

7. (դեհիդրոհալոգենացում)

սպիրտներկոչվում են ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են մեկ կամ մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր (-OH)՝ կապված ածխածնի հագեցած ատոմների հետ։ -OH խումբը (հիդրօքսիլ, հիդրօքսի խումբ) ալկոհոլի մոլեկուլի ֆունկցիոնալ խումբ է։ Համակարգային անվանումները տրվում են ածխաջրածնի անունով՝ վերջածանցի ավելացմամբ. ոլև մի թիվ, որը ցույց է տալիս հիդրօքսի խմբի դիրքը: Համարակալումն իրականացվում է OH խմբին ամենամոտ շղթայի ծայրից։

Ըստ հիդրօքսիլ խմբերի քանակի՝ սպիրտները բաժանվում են միահիդրային (մեկ -OH խումբ), բազմահիդրային (երկու կամ ավելի -OH խմբերի)։ Միաձույլ սպիրտներ՝ մեթանոլ CH 3 OH, էթանոլ C 2 H 5 OH; երկհիդրիկ սպիրտ՝ էթիլեն գլիկոլ (էթանեդիոլ-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; եռահիդրիկ սպիրտ՝ գլիցերին (պրոպանետրիոլ-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH2 -OH։ Կախված նրանից, թե որ ածխածնի ատոմի (առաջնային, երկրորդային կամ երրորդական) հետ է կապված հիդրօքսի խումբը, առանձնանում են առաջնային սպիրտները՝ R-CH 2 -OH, երկրորդական R 2 CH-OH, երրորդական R 3 C-OH։

Ըստ թթվածնի ատոմի հետ կապված ռադիկալների կառուցվածքի, սպիրտները բաժանվում են հագեցած կամ ալկանոլների (CH 3 CH 2 -OH), չհագեցած կամ ալկենոլների (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), արոմատիկ (C 6 H 5 CH 2 - OH):

Իզոմերիզմի տեսակները (կառուցվածքային իզոմերիզմ). 1) OH խմբի դիրքի իզոմերիզմ ​​(սկսած C 3-ից). 2) ածխածնային կմախք (սկսած C 4-ից); 3) միջդասակարգային իզոմերիզմ ​​եթերների հետ (օրինակ, էթիլային սպիրտ CH 3 CH 2 OH և դիմեթիլ եթեր CH 3 -O-CH 3): O-H կապի բևեռականության և թթվածնի ատոմի վրա էլեկտրոնների միայնակ զույգերի առկայության հետևանքը սպիրտների ջրածնային կապեր ստեղծելու ունակությունն է։

Սպիրտներ ստանալու մեթոդներ

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (ալկենի խոնավացում)

2. CH 3 -CHO + H 2> տ, Նի> C 2 H 5 OH (ալդեհիդների և կետոնների կրճատում)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (հալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq.) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 ՄՊա> CH 3 OH (մեթանոլի արտադրություն, արդյունաբերություն)

5. C 6 H 12 O 6 > խմորիչ> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (մոնոզային խմորում)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - էթիլեն գլիկոլ+ 2KOH + 2MnO 2 (օքսիդացում մեղմ պայմաններում)

7. ա) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

բ) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

գ) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (գլիցերինի ստացում)

Ալկոհոլների քիմիական հատկությունները

Սպիրտների քիմիական հատկությունները կապված են նրանց մոլեկուլում -OH խմբի առկայության հետ։ Սպիրտները բնութագրվում են երկու տեսակի ռեակցիաներով՝ ճեղքվածք C-O միացումներև O-N միացումներ:

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (մետաղական սպիրտների առաջացում Na, K, Mg, Al)

2. ա) C 2 H 5 OH + NaOH. (ջրային լուծույթում չի գործում)

բ) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

գ) (որակական ռեակցիա պոլիհիդրիկ սպիրտներին - պղնձի հիդրօքսիդով վառ կապույտ լուծույթի ձևավորում)

3. ա) (էսթերների առաջացում).

բ) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (սառը ժամանակ)

4. ա) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

բ) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

գ) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (հիդրօքսիլ խմբի փոխարինում հալոգենով)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (միջմոլեկուլային խոնավացում)

6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (ներմոլեկուլային խոնավացում)

7. ա) (ջրազրկում, առաջնային սպիրտների օքսիդացում).

ՖենոլներԱրենի ածանցյալները կոչվում են, որոնցում արոմատիկ օղակի ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են հիդրօքսիլ խմբերով։ Ըստ անուշաբույր օղակի հիդրօքսիլ խմբերի քանակի՝ առանձնանում են միաատոմ և բազմատոմ (երկու և երեք ատոմային) ֆենոլներ։ Ֆենոլների մեծ մասի համար օգտագործվում են չնչին անուններ: Ֆենոլների կառուցվածքային իզոմերիզմը կապված է հիդրօքսիլ խմբերի տարբեր դիրքերի հետ։

Ֆենոլների ստացման մեթոդներ

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 ° C) > C 6 H 5 OH + NaCl (հալոածխածինների ալկալային հիդրոլիզ)

2. (ստանալու կումեն մեթոդ)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350 ° C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (արոմատիկ սուլֆոնաթթուների աղերի ալկալային հալեցում)

Ֆենոլների քիմիական հատկությունները

Ֆենոլները կապի ռեակցիաների մեծ մասում O-N ավելի ակտիվսպիրտներ, քանի որ այս կապն ավելի բևեռային է թթվածնի ատոմից դեպի բենզոլի օղակի էլեկտրոնի խտության տեղաշարժի պատճառով (n-conjugation համակարգում թթվածնի ատոմի չկիսված էլեկտրոնային զույգի մասնակցությունը): Ֆենոլների թթվայնությունը շատ ավելի բարձր է, քան սպիրտներինը։

Ֆենոլների համար C-O կապի ճեղքման ռեակցիաները բնորոշ չեն։ Փոխադարձ ազդեցությունՖենոլի մոլեկուլում ատոմները դրսևորվում են ոչ միայն հիդրօքսի խմբի վարքագծով, այլև բենզոլային օղակի ավելի մեծ ռեակտիվությամբ:

Հիդրօքսիլ խումբը մեծացնում է էլեկտրոնի խտությունը բենզոլային օղակում, հատկապես ներս օրթո-Եվ զույգ-դիրքերը (OH խմբի + M ազդեցություն): Ֆենոլների հայտնաբերման համար օգտագործվում է որակական ռեակցիա երկաթի (III) քլորիդով։ Միատոմային ֆենոլները տալիս են կայուն կապույտ-մանուշակագույն գույն, որը կապված է առաջացման հետ բարդ միացություններգեղձ.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (նույնը, ինչ էթանոլը)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (ի տարբերություն էթանոլի)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (ֆենոլը ավելի թույլ թթու է, քան ածխածինը)

Թթուների հետ ռեակցիաներում ֆենոլները եթերներ չեն առաջացնում։ Դրա համար օգտագործվում են ավելի ռեակտիվ թթուների ածանցյալներ (անհիդրիդներ, թթու քլորիդներ):

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-ալկիլացում)

(փոխազդեցություն բրոմ ջրի հետ, որակական ռեակցիա)

6. (Նիտրացիոն նոսր HNO 3, նիտրացումը խտ. HNO 3-ով առաջացնում է 2,4,6-տրինիտրոֆենոլ)

7. n C6H5OH+ n CH2O> n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(պոլիկոնդենսացիա, ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի ստացում)

10. Ալդեհիդներ և կետոններ

Ալդեհիդներմիացություններ են, որոնցում կարբոնիլ խումբը

կապված է ածխաջրածնային ռադիկալի և ջրածնի ատոմի հետ և կետոններ- կարբոնիլային միացություններ երկու ածխաջրածնային ռադիկալներով.

Ալդեհիդների համակարգված անվանումները կառուցված են համապատասխան ածխաջրածնի անվան վրա՝ վերջածանցի ավելացմամբ. -ալ. Շղթայի համարակալումը սկսվում է կարբոնիլ ածխածնի ատոմից։ Չնչին անունները բխում են այն թթուների աննշան անուններից, որոնց օքսիդացման ընթացքում փոխակերպվում են ալդեհիդները. H 2 C \u003d O - մեթանալ (ֆորմալդեհիդ, ֆորմալդեհիդ); CH 3 CH=O - էթանալ (քացախային ալդեհիդ): Պարզ կառուցվածքի կետոնների համակարգված անվանումները առաջացել են ռադիկալների անվանումներից՝ «կետոն» բառի ավելացումով։ Ավելի ընդհանուր դեպքում կետոնի անվանումը կառուցված է համապատասխան ածխաջրածնի անունից և վերջածանցից. -Նա; շղթայի համարակալումը սկսվում է կարբոնիլ խմբին ամենամոտ շղթայի վերջից: Օրինակներ՝ CH 3 -CO-CH 3 - դիմեթիլ կետոն (պրոպանոն, ացետոն): Ալդեհիդներին և կետոններին բնորոշ է կառուցվածքային իզոմերիզմը։ Ալդեհիդների իզոմերիա՝ ա) ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ՝ սկսած C 4-ից. բ) միջդասակարգային իզոմերիզմ. Կետոնների իզոմերիզմը. ա) ածխածնային կմախք (C 5-ով); բ) կարբոնիլային խմբի դիրքերը (C 5-ով); գ) միջդասակարգային իզոմերիզմ.

Կարբոնիլ խմբում ածխածնի և թթվածնի ատոմները գտնվում են վիճակում sp2-հիբրիդացում. C=O կապը խիստ բևեռային է: C=O բազմակի կապի էլեկտրոնները տեղափոխվում են էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմ, ինչը հանգեցնում է դրա վրա մասնակի բացասական լիցքի առաջացմանը, իսկ կարբոնիլ ածխածնի ատոմը ձեռք է բերում մասնակի դրական լիցք։

Ալդեհիդների և կետոնների ստացման մեթոդներ

1. ա) (ջրազրկում, առաջնային սպիրտների օքսիդացում)

բ) (ջրազրկում, երկրորդային սպիրտների օքսիդացում)

2. ա) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> ջրի մեջ> CH 3 CH 2 CHO + 2 NaCl + H 2 O (դիհալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ)

բ) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> ջրի մեջ> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (ալկինների հիդրացում, Կուչերովի ռեակցիա)

4. (էթիլենի օքսիդացում դեպի էթանալ)

(մեթանի օքսիդացում դեպի ֆորմալդեհիդ)

CH 4 + O 2 > 400-600°C NO> H 2 C \u003d O + H 2 O

Ալդեհիդների և կետոնների քիմիական հատկությունները

Կարբոնիլային միացությունների համար բնորոշ են տարբեր տեսակի ռեակցիաներ. ա) կարբոնիլ խմբին հավելում. բ) նվազեցում և օքսիդացում. գ) խտացում; ե) պոլիմերացում.

1. (հիդրոցիանաթթվի ավելացում, հիդրօքսինիտրիլների առաջացում)

2. (նատրիումի հիդրոսուլֆատի ավելացում)

3. (վերականգնում)

4. (հեմիացետալների և ացետալների առաջացում)

5. (փոխազդեցություն հիդրոքսոլամինի հետ, ացետալդեհիդ օքսիմի առաջացում)

6. (դիհալոգենի ածանցյալների առաջացում)

7. (?-հալոգենացում OH-ի առկայությամբ?)

8. (ալբդոլ խտացում)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (օքսիդացում, արծաթի հայելու ռեակցիա)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (կարմիր նստվածք, օքսիդացում)

10. (կետոնի օքսիդացում, ծանր պայմաններ)

11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraforms n= 8-12 (պոլիմերացում)

11. Կարբոքսիլաթթուներ և դրանց ածանցյալներ

կարբոքսիլաթթուներկոչվում են օրգանական միացություններ, որոնք պարունակում են մեկ կամ մի քանի կարբոքսիլ խմբեր -COOH կապված ածխաջրածնային ռադիկալի հետ: Ըստ կարբոքսիլային խմբերի քանակի՝ թթուները բաժանվում են՝ միահիմն (միածխածնային) CH 3 COOH (քացախային), բազմաբազային (դիկարբոքսիլ, եռաքարբոքսիլ և այլն)։ Ըստ ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթի՝ առանձնանում են թթուները՝ սահմանափակող (օրինակ՝ CH 3 CH 2 CH 2 COOH); չհագեցած (CH 2 \u003d CH (-COOH); անուշաբույր (C 6 H 5 COOH):

Թթուների համակարգված անվանումները տրվում են համապատասխան ածխաջրածնի անունով՝ վերջածանցի ավելացմամբ. - նորիսկ «թթու» բառերը՝ HCOOH - մեթան (մորթաթթու), CH 3 COOH - էթանային (քացախաթթու): Կարբոքսիլային թթուների համար բնորոշ կառուցվածքային իզոմերիզմն է. բ) միջդասակարգային իզոմերիզմ՝ սկսած C 2-ից: Հնարավոր ցիս-տրանս իզոմերիզմ ​​չհագեցած կարբոքսիլաթթուների դեպքում։ էլեկտրոնի խտությունը? - Կարբոնիլ խմբի կապերը տեղափոխվում են դեպի թթվածնի ատոմ: Արդյունքում, կարբոնիլ ածխածինը ունի էլեկտրոնային խտության պակաս, և այն գրավում է հիդրօքսիլ խմբի թթվածնի ատոմի միայնակ զույգերը, ինչի արդյունքում O-H կապի էլեկտրոնային խտությունը տեղափոխվում է դեպի թթվածնի ատոմ, ջրածինը դառնում է շարժական և ձեռք է բերում պրոտոնի տեսքով պառակտվելու ունակությունը.

Ջրային լուծույթում կարբոքսիլաթթուները տարանջատվում են իոնների.

R-COOH - R-COO? + H +

Ջրում լուծելիությունը և թթուների բարձր եռման կետերը պայմանավորված են միջմոլեկուլային ջրածնային կապերի առաջացմամբ։

Կարբոքսիլաթթուների ստացման մեթոդներ

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (տրիհալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (ալդեհիդների և կետոնների օքսիդացում)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Նի, պ, տ> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (օքսոսինթեզ)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (նիտրիլների հիդրոլիզ)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (ստանալով HCOOH)

Կարբոքսիլաթթուների և դրանց ածանցյալների քիմիական հատկությունները

Կարբոքսիլաթթուները ցուցաբերում են բարձր ռեակտիվություն և փոխազդում են տարբեր նյութերի հետ՝ ձևավորելով մի շարք միացություններ, որոնց թվում մեծ նշանակություն ունեն ֆունկցիոնալ ածանցյալները՝ էսթերներ, ամիդներ, նիտրիլներ, աղեր, անհիդրիդներ, հալոգեն անհիդրիդներ։

1. ա) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (աղերի առաջացում)

բ) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

գ) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

դ) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (կարբոքսիլաթթուների աղերը հիդրոլիզվում են)

2. (բնադրված էսթերների առաջացում)

(բնադրված եթերի սապոնացում)

3. (թթու քլորիդների ստացում)

4. (ջրի տարրալուծում)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> հվ> Cl-CH 2 -COOH + HCl (հալոգենացումը ՞ դիրքում)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH հատկանիշներ)

HCOOH > տ> CO + H 2 O

Ճարպեր- գլիցերինի և ավելի բարձր մոնոհիդրիկ կարբոքսիլաթթուների եթերներ: Ընդհանուր անունայդպիսի միացություններ են տրիգլիցերիդները: Բնական տրիգլիցերիդների կազմը ներառում է հագեցած թթուների մնացորդներ (պալմիտիկ C 15 H 31 COOH, ստեարիկ C 17 H 35 COOH) և չհագեցած թթուներ (օլեին C 17 H 33 COOH, լինոլիկ C 17 H 31 COOH): Ճարպերը հիմնականում բաղկացած են հագեցած թթուների տրիգլիցերիդներից։ Բուսական ճարպեր - յուղեր (արևածաղկի, սոյայի) - հեղուկներ: Յուղերի տրիգլիցերիդների կազմը ներառում է չհագեցած թթուների մնացորդներ։

Ճարպերը որպես եթերներ բնորոշ են շրջելի ռեակցիահանքային թթուներով կատալիզացված հիդրոլիզ: Ալկալիների մասնակցությամբ ճարպերի հիդրոլիզը տեղի է ունենում անդառնալիորեն։ Ապրանքներն այս դեպքում օճառներն են՝ ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների աղեր և ալկալիական մետաղներ. Նատրիումի աղերը պինդ օճառներ են, կալիումական աղերը՝ հեղուկ։ Ճարպերի ալկալային հիդրոլիզի ռեակցիան կոչվում է նաև սապոնացում։

Ամիններ- ամոնիակի օրգանական ածանցյալներ, որոնց մոլեկուլում ջրածնի մեկ, երկու կամ երեք ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալներով. Կախված ածխաջրածնային ռադիկալների քանակից՝ առանձնանում են առաջնային RNH 2 , երկրորդական R 2 NH , երրորդական R 3 N ամիններ։ Ըստ ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթի՝ ամինները բաժանվում են ալիֆատիկ (ճարպային), անուշաբույր և խառը (կամ ճարպային-արոմատիկ): Ամինների անվանումները շատ դեպքերում առաջանում են ածխաջրածնային ռադիկալների անուններից և վերջածանցից. -ամին.Օրինակ, CH 3 NH 2 մեթիլամին է; CH 3 -CH 2 -NH 2 - էթիլամին: Եթե ​​ամինը պարունակում է տարբեր ռադիկալներ, ապա դրանք թվարկվում են այբբենական կարգով՝ CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - մեթիլէթիլամին։

Ամինների իզոմերիզմը որոշվում է ռադիկալների քանակով և կառուցվածքով, ինչպես նաև ամինո խմբի դիրքով։ N-H կապբևեռային է, ուստի առաջնային և երկրորդային ամինները կազմում են միջմոլեկուլային ջրածնային կապեր։ Երրորդային ամինները չեն առաջացնում հարակից ջրածնային կապեր: Ամիններն ունակ են ջրածնային կապեր ստեղծել ջրի հետ։ Հետևաբար, ցածր ամինները ջրի մեջ շատ լուծելի են: Ածխաջրածնային ռադիկալների քանակի և չափերի ավելացման հետ մեկտեղ նվազում է ամինների լուծելիությունը ջրում։

Ամինների ստացման մեթոդներ

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (նիտրո միացությունների կրճատում)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ամոնիակի ալկիլացում)

3. ա) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Զինինի ռեակցիա)

բ) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (նիտրո միացությունների կրճատում)

գ) C 6 H 5 -NO 2 + ZN 2> կատալիզատոր, տ> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (նիտրիլների կրճատում)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (ստանալով ցածր ալկիլամիններ C 2 - C 4)

Ամինների քիմիական հատկությունները

Ամիններն ունեն ամոնիակի կառուցվածք և ունեն նմանատիպ հատկություններ: Ե՛վ ամոնիակում, և՛ ամիններում ազոտի ատոմն ունի միայնակ զույգ էլեկտրոններ: Ամինները բնութագրվում են ընդգծված հիմնական հատկություններով. Ջրային լուծույթներալիֆատիկ ամինները ցույց են տալիս ալկալային ռեակցիա: Ալիֆատիկ ամիններն ավելի ամուր հիմքեր են, քան ամոնիակը: Անուշաբույր ամինները ավելի թույլ հիմքեր են, քան ամոնիակը, քանի որ ազոտի ատոմի չկիսված էլեկտրոնային զույգը տեղաշարժվում է դեպի բենզոլային օղակ՝ զուգակցվելով նրա բ-էլեկտրոնների հետ։

Ամինների հիմնականության վրա ազդում են տարբեր գործոններ՝ ածխաջրածնային ռադիկալների էլեկտրոնային ազդեցությունները, ազոտի ատոմի տարածական պաշտպանությունը ռադիկալների կողմից և ստացված իոնների կայունացման ունակությունը լուծիչ միջավայրում լուծույթի պատճառով: Ալկիլային խմբերի դոնորային ազդեցության արդյունքում գազային փուլում (առանց լուծիչի) ալիֆատիկ ամինների հիմնականությունը մեծանում է շարքում՝ առաջնային.< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (փոխազդեցություն ջրի հետ)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimethylammonium քլորիդ (արձագանք թթուների հետ)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (ամինային աղերի արձագանքը ալկալիների հետ)

(ացիլացում, չի աշխատում երրորդային ամինների հետ)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I. > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (ալկիլացում)

5. Փոխազդեցություն ազոտաթթվի հետ. ազոտաթթվի հետ ռեակցիայի արտադրանքի կառուցվածքը կախված է ամինի բնույթից: Ուստի այս ռեակցիան օգտագործվում է առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինները տարբերելու համար։

ա) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (առաջնային ճարպային ամիններ)

բ) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl> [C 6 H 5 -N? N] + Cl? - դիազոնիումի աղ (առաջնային անուշաբույր ամիններ)

գ) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrosamine) + H 2 O (երկրորդային ճարպային և անուշաբույր ամիններ)

դ) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e ցածր ջերմաստիճանում ռեակցիա չկա (երրորդական ճարպային ամիններ)

(երրորդական անուշաբույր ամիններ)

անիլինի հատկությունները.Անիլինը բնութագրվում է ռեակցիաներով ինչպես ամինո խմբում, այնպես էլ բենզոլային օղակում: Բենզոլի օղակը թուլացնում է ամինո խմբի հիմնական հատկությունները՝ համեմատած ալիֆատիկ ամինների և ամոնիակի հետ, սակայն ամինո խմբի ազդեցությամբ բենզոլի օղակն ավելի ակտիվ է դառնում փոխարինման ռեակցիաներում՝ համեմատած բենզոլի։

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I> տ> +ես?

14. Ամինաթթուներ

Ամինաթթուներկոչվում են հետերոֆունկցիոնալ միացություններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են և՛ ամինո խումբ, և՛ կարբոքսիլ խումբ։ Կախված ամինաթթուների և կարբոքսիլային խմբերի փոխադարձ դասավորությունից՝ ամինաթթուները բաժանվում են ?-, ?-, ?- և այլն: Ըստ IUPAC-ի՝ ամինաթթուների անվանման համար NH 2 խումբը կոչվում է նախածանց: ամին-,նշելով ածխածնի ատոմի թիվը, որին այն կապված է, որին հաջորդում է համապատասխան թթվի անվանումը:

2-aminopropanoic թթու (?-aminopropanoic,?-alanine) 3-aminopropanoic թթու (?-aminopropanoic,?-alanine) 6-aminohexanoic թթու (?-aminocaproic)

Ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթով առանձնանում են ալիֆատիկ (ճարպային) և արոմատիկ ամինաթթուները։ Ամինաթթուների իզոմերիզմը կախված է ածխածնի կմախքի կառուցվածքից, ամինո խմբի դիրքից՝ կարբոքսիլային խմբի նկատմամբ։ Ամինաթթուներին բնորոշ է նաև օպտիկական իզոմերիզմը։

Ամինաթթուների ստացման մեթոդներ

1. (հալոգեն թթուների ամմոնոլիզ)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (ամոնիակի ավելացում ?, ?-չհագեցած թթուներին)

(HCN-ի և NH 3-ի ազդեցությունը ալդեհիդների կամ կետոնների վրա)

4. Սպիտակուցների հիդրոլիզ ֆերմենտների, թթուների կամ ալկալիների ազդեցության տակ։

5. Մանրէաբանական սինթեզ.

Ամինաթթուների քիմիական հատկությունները

Ամինաթթուները դրսևորում են հիմքերի հատկությունները ամինախմբի շնորհիվ և թթուների հատկությունների շնորհիվ կարբոքսիլ խումբ, այսինքն՝ դրանք ամֆոտերային միացություններ են։ Բյուրեղային վիճակում և չեզոքին մոտ միջավայրում ամինաթթուները գոյություն ունեն ներքին աղի տեսքով՝ երկբևեռ իոն, որը նաև կոչվում է զվիտերիոն H 3 N + -CH 2 -COO?:

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (Ամինի խմբում աղերի առաջացում)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO Na + + H 2 O (աղերի առաջացում)

(էսթերի ձևավորում)

(ացիլացիա)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -ՈՂՋՈՒ՜ՅՆ> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? - ամինաքացախաթթու բետաին

(ալկիլացում)

(փոխազդեցություն ազոտաթթվի հետ)

7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH> (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (կապրոնի ստացում)

15. Ածխաջրեր. Մոնոսաքարիդներ. Օլիգոսաքարիդներ. Պոլիսաքարիդներ

Ածխաջրեր(շաքար) - նմանատիպ կառուցվածք և հատկություններ ունեցող օրգանական միացություններ, որոնց մեծ մասի բաղադրությունը արտացոլվում է С x (Н 2 O) y բանաձևով, որտեղ. x, y? 3.

Դասակարգում:

Մոնոսաքարիդները չեն հիդրոլիզվում՝ ձևավորելով ավելի պարզ ածխաջրեր։ Օլիգո- և պոլիսախարիդները թթվային հիդրոլիզով բաժանվում են մոնոսաքարիդների: Հայտնի ներկայացուցիչներ՝ գլյուկոզա (խաղողի շաքար) C 6 H 12 O 6, սախարոզա (եղեգ, ճակնդեղի շաքար) C 12 H 22 O 11, օսլա և ցելյուլոզ [C 6 H 10 O 5] n:

Ինչպես կարելի է ստանալ

1. mCO 2 + nH 2 O > հվ, քլորոֆիլ> C m (H 2 O) n (ածխաջրեր) + mO 2 (ստացվում է ֆոտոսինթեզի միջոցով)

ածխաջրեր՝ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 կՋ

(նյութափոխանակություն. գլյուկոզան օքսիդանում է նյութափոխանակության ընթացքում կենդանի օրգանիզմում մեծ քանակությամբ էներգիա արտազատելով)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > հվ, քլորոֆիլ> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (օսլայի կամ ցելյուլոզայի ստացում)

Քիմիական հատկություններ

Մոնոսաքարիդներ. Բոլոր մոնոզները բյուրեղային վիճակում ունեն ցիկլային կառուցվածք (?- կամ?-): Ջրի մեջ լուծվելիս ցիկլային կիսացետալը քայքայվում է՝ վերածվելով գծային (օքսո-) ձևի։

Մոնոսախարիդների քիմիական հատկությունները պայմանավորված են մոլեկուլում երեք տեսակի ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությամբ (կարբոնիլ, սպիրտային հիդրոքսիլներ և գլիկոզիդային (հեմիացետալ) հիդրոքսիլ)։

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (գլյուկոզա) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (գլյուկոնաթթու) + 2Ag (օքսիդացում)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (գլյուկոզա) + [H]> CH2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (սորբիտոլ) (վերականգնում)

(մոնոալկիլացում)

(պոլիալկիլացում)

5. Մոնոսախարիդների ամենակարեւոր հատկությունը նրանց ֆերմենտային խմորումն է, այսինքն՝ մոլեկուլների տրոհումը բեկորների տարբեր ֆերմենտների ազդեցության տակ։ Խմորումը հիմնականում իրականացվում է հեքսոզների միջոցով՝ խմորասնկերի, բակտերիաների կամ բորբոսների կողմից արտազատվող ֆերմենտների առկայության դեպքում։ Կախված ակտիվ ֆերմենտի բնույթից, առանձնանում են հետևյալ տեսակների ռեակցիաները.

ա) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (ալկոհոլային խմորում);

բ) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (կաթնաթթվային խմորում);

գ) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (բուտիրային խմորում);

դ) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (կիտրոնաթթվի խմորում);

ե) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (ացետոն-բուտանոլի խմորում):

Դիսաքարիդներ. Դիսաքարիդները ածխաջրեր են, որոնց մոլեկուլները բաղկացած են երկու մոնոսաքարիդների մնացորդներից, որոնք միմյանց հետ կապված են հիդրօքսիլ խմբերի փոխազդեցությամբ (երկու կիսացետալ կամ մեկ կիսացետալ և մեկ սպիրտ): Գլիկոզիդային (հեմիացետալ) հիդրոքսիլի բացակայությունը կամ առկայությունը ազդում է դիսաքարիդների հատկությունների վրա։ Բիոզները բաժանվում են երկու խմբի. վերականգնողԵվ չվերականգնվող.Կրճատող բիոզները կարող են ցուցադրել վերականգնող նյութերի հատկություններ և, երբ փոխազդում են դրա հետ. ամոնիակի լուծույթարծաթը օքսիդանում է մինչև համապատասխան թթուներ, իրենց կառուցվածքում պարունակում են գլիկոզիդային հիդրոքսիլ, մոնոզների միջև կապը գլիկոզիդ-գլիկոզա է։ Կրթության սխեման վերականգնող bios մալթոզայի օրինակով.

Դիսաքարիդները բնութագրվում են հիդրոլիզի ռեակցիայով, որի արդյունքում ձևավորվում են մոնոսաքարիդների երկու մոլեկուլ.

Բնության մեջ ամենատարածված դիսաքարիդների օրինակ է սախարոզը (բազուկ կամ եղեգնաշաքար): Սախարոզայի մոլեկուլը բաղկացած է β-D-գլյուկոպիրանոզից և β-D-ֆրուկտոֆուրանոզի մնացորդներից, որոնք միմյանց հետ կապված են հեմիացետալ (գլիկոզիդային) հիդրոքսիլների փոխազդեցությամբ։ Այս տեսակի բիոզները վերականգնող հատկություն չեն ցուցաբերում, քանի որ իրենց կառուցվածքում չեն պարունակում գլիկոզիդային հիդրոքսիլ, մոնոզների միջև կապը գլիկոզիդ-գլիկոզիդային է։ Այս դիսախարիդները կոչվում են չվերականգնվող,այսինքն ի վիճակի չէ օքսիդանալ:

Սախարոզայի ձևավորման սխեման.

Սախարոզայի ինվերսիա. (+) սախարոզայի թթվային հիդրոլիզը կամ ինվերտազի ազդեցությունը առաջացնում է հավասար քանակությամբ D (+) գլյուկոզա և D (-) ֆրուկտոզա։ Հիդրոլիզը ուղեկցվում է պտտման հատուկ անկյան [?] նշանի փոփոխությամբ՝ դրականից դեպի բացասական, հետևաբար, գործընթացը կոչվում է ինվերսիա, իսկ D(+)գլյուկոզայի և D(-)ֆրուկտոզայի խառնուրդը՝ ինվերտ շաքար։

Պոլիսաքարիդներ (պոլիոզներ): Պոլիսաքարիդները բնական բարձր մոլեկուլային ածխաջրեր են, որոնց մակրոմոլեկուլները բաղկացած են մոնոսաքարիդների մնացորդներից։ Հիմնական ներկայացուցիչներ. օսլաԵվ ցելյուլոզա,որոնք կառուցված են մեկ մոնոսաքարիդի՝ D-գլյուկոզայի մնացորդներից։ Օսլան և ցելյուլոզը ունեն նույն մոլեկուլային բանաձևը. (C 6 H 10 O 5) n, բայց տարբեր հատկություններ: Դա պայմանավորված է նրանց տարածական կառուցվածքի առանձնահատկություններով։ Օսլան կազմված է ?-D-գլյուկոզայի մնացորդներից, մինչդեռ ցելյուլոզը կազմված է ?-D-գլյուկոզայից: Օսլա- բույսերի պահուստային պոլիսախարիդ, հացահատիկի տեսքով կուտակվում է սերմերի, լամպերի, տերևների, ցողունների բջիջներում, սառը ջրում չլուծվող սպիտակ ամորֆ նյութ է։ Օսլա - խառնուրդ ամիլոզաԵվ ամիլոպեկտին,որոնք կառուցված են մնացորդներից.-D-գլյուկոպիրանոզ.

ամիլոզա– գծային պոլիսախարիդ, D-գլյուկոզա 1?-4 մնացորդների փոխհարաբերությունները: Շղթայի ձևը պարուրաձև է, պարույրի մեկ պտույտը պարունակում է 6 D-գլյուկոզայի մնացորդներ։ Օսլայում ամիլոզայի պարունակությունը 15–25% է։

ամիլոզա
ամիլոպեկտին

Ամիլոպեկտին– ճյուղավորված պոլիսախարիդ, կապեր D-գլյուկոզայի մնացորդների միջև – 1?-4 և 1?-6: Օսլայում ամիլոպեկտինի պարունակությունը կազմում է 75–85%։

1. Եթերների և էսթերների առաջացում (նման բիոզների)։

2. Որակական ռեակցիա՝ ներկում յոդի ավելացմամբ՝ ամիլոզայի համար՝ կապույտ, ամիլոպեկտինի համար՝ կարմիր։

3. Օսլայի թթվային հիդրոլիզ՝ օսլա > դեքստրիններ > մալտոզա > α-D-գլյուկոզա:

Ցելյուլոզա. Բույսերի կառուցվածքային պոլիսախարիդ, որը կառուցված է β-D-գլյուկոպիրանոզայի մնացորդներից, միացության բնույթը 1β-4 է։ Ցելյուլոզայի պարունակությունը, օրինակ, բամբակի մեջ կազմում է 90-99%, կարծր փայտերում՝ 40-50%: Այս բիոպոլիմերն ունի բարձր մեխանիկական ուժ և գործում է որպես բույսերի օժանդակ նյութ՝ ձևավորելով բույսերի բջիջների պատերը։

Քիմիական հատկությունների բնութագրում

1. Թթվային հիդրոլիզ (սաքարացում)՝ ցելյուլոզ > ցելոբիոզ > α-D-գլյուկոզա:

2. Էսթերների առաջացում

Ացետատային մանրաթելերը պատրաստվում են ացետոնի մեջ ցելյուլոզայի ացետատի լուծույթներից:

Նիտրոցելյուլոզը պայթուցիկ է և կազմում է առանց ծխի փոշու հիմքը: Պիրօքսիլինը` ցելյուլոզայի դի- և տրինիտրատների խառնուրդ, օգտագործվում է ցելյուլոիդի, կոլոդիոնի, լուսանկարչական թաղանթների, լաքերի արտադրության համար:

Նախկինում գիտնականները բնության մեջ եղած բոլոր նյութերը բաժանել են պայմանականորեն անշունչ և կենդանիների, վերջիններիս թվում նաև կենդանական և բուսական թագավորությունները։ Առաջին խմբի նյութերը կոչվում են հանքային: Իսկ նրանք, ովքեր մտան երկրորդ, սկսեցին կոչվել օրգանական նյութեր:

Ի՞նչ է սա նշանակում: Օրգանական նյութերի դասը ամենաընդարձակն է ժամանակակից գիտնականներին հայտնի բոլոր քիմիական միացություններից: Հարցին, թե որ նյութերն են օրգանական, կարելի է պատասխանել հետևյալ կերպ՝ դրանք քիմիական միացություններ են, որոնք ներառում են ածխածինը։

Խնդրում ենք նկատի ունենալ, որ ածխածին պարունակող ոչ բոլոր միացությունները օրգանական են: Օրինակ՝ կորբիդներն ու կարբոնատները, կարբոնաթթունն ու ցիանիդները, ածխածնի օքսիդները դրանց թվում չեն։

Ինչու են այդքան շատ օրգանական նյութեր:

Այս հարցի պատասխանը ածխածնի հատկությունների մեջ է: Այս տարրը հետաքրքիր է նրանով, որ կարողանում է իր ատոմներից շղթաներ ստեղծել։ Եվ միևնույն ժամանակ ածխածնային կապը շատ կայուն է։

Բացի այդ, օրգանական միացություններում այն ​​ցուցադրում է բարձր վալենտություն (IV), այսինքն. այլ նյութերի հետ քիմիական կապեր ստեղծելու ունակություն. Եվ ոչ միայն միայնակ, այլ նաև կրկնակի և նույնիսկ եռակի (հակառակ դեպքում՝ բազմապատիկ): Քանի որ կապի բազմակիությունը մեծանում է, ատոմների շղթան կարճանում է, իսկ կապի կայունությունը մեծանում է։

Իսկ ածխածինը օժտված է գծային, հարթ և եռաչափ կառուցվածքներ ձևավորելու ունակությամբ։

Այդ իսկ պատճառով բնության մեջ օրգանական նյութերն այդքան բազմազան են։ Դուք կարող եք հեշտությամբ ստուգել դա ինքներդ՝ կանգնեք հայելու առջև և ուշադիր նայեք ձեր արտացոլմանը: Մեզանից յուրաքանչյուրը օրգանական քիմիայի քայլող դասագիրք է: Մտածեք դրա մասին. ձեր յուրաքանչյուր բջիջի զանգվածի առնվազն 30%-ը օրգանական միացություններ են: Սպիտակուցներ, որոնք կառուցել են ձեր մարմինը: Ածխաջրեր, որոնք ծառայում են որպես «վառելիք» և էներգիայի աղբյուր։ Ճարպեր, որոնք կուտակում են էներգիայի պաշարները։ Հորմոններ, որոնք վերահսկում են օրգանների աշխատանքը և նույնիսկ ձեր վարքը: Ֆերմենտներ, որոնք ձեր ներսում քիմիական ռեակցիաներ են սկսում: Եվ նույնիսկ «աղբյուրային կոդը»՝ ԴՆԹ-ի շղթաները, բոլորը ածխածնի վրա հիմնված օրգանական միացություններ են:

Օրգանական նյութերի կազմը

Ինչպես հենց սկզբում ասացինք, օրգանական նյութերի հիմնական շինանյութը ածխածինն է։ Եվ գործնականում ցանկացած տարր, միանալով ածխածնի հետ, կարող է օրգանական միացություններ առաջացնել։

Բնության մեջ առավել հաճախ օրգանական նյութերի բաղադրության մեջ են ջրածինը, թթվածինը, ազոտը, ծծումբը և ֆոսֆորը։

Օրգանական նյութերի կառուցվածքը

Բացատրելի է մոլորակի օրգանական նյութերի բազմազանությունը և դրանց կառուցվածքի բազմազանությունը բնորոշ հատկանիշներածխածնի ատոմներ.

Հիշում եք, որ ածխածնի ատոմներն ունակ են միմյանց հետ շատ ամուր կապեր ստեղծել՝ շղթաներով միանալով։ Արդյունքը կայուն մոլեկուլներ են: Ածխածնի ատոմների շղթայական կապի ձևը (զիգզագաձեւ դասավորվելով) մեկն է ԿԱՐԵՎՈՐ մասերնրա շենքերը։ Ածխածինը կարող է միավորվել ինչպես բաց շղթաների, այնպես էլ փակ (ցիկլային) շղթաների մեջ։

Կարևոր է նաև, որ կառուցվածքը քիմիական նյութերուղղակիորեն ազդում է դրանց քիմիական հատկությունների վրա: Զգալի դեր է խաղում նաև այն, թե ինչպես են մոլեկուլում ատոմները և ատոմների խմբերը ազդում միմյանց վրա:

Կառուցվածքի առանձնահատկություններից ելնելով նույն տեսակի ածխածնային միացությունների թիվը հասնում է տասնյակների և հարյուրների։ Օրինակ, հաշվի առեք ջրածնի միացություններածխածին` մեթան, էթան, պրոպան, բութան և այլն:

Օրինակ, մեթան - CH 4: Ջրածնի և ածխածնի այս համադրությունը նորմալ պայմաններբնակվում է գազային ագրեգացման վիճակ. Երբ բաղադրության մեջ հայտնվում է թթվածին, ձևավորվում է հեղուկ. մեթիլ սպիրտ CH 3 OH.

Ցուցադրվում են ոչ միայն տարբեր որակական բաղադրությամբ նյութեր (ինչպես վերը նշված օրինակում): տարբեր հատկություններ, բայց դրան ընդունակ են նաև նույն որակական բաղադրության նյութերը։ Օրինակ՝ մեթանի CH 4 և էթիլեն C 2 H 4 բրոմի և քլորի հետ փոխազդելու տարբեր կարողությունները։ Մեթանը նման ռեակցիաների ընդունակ է միայն տաքացնելիս կամ ուլտրամանուշակագույն լույսի ներքո։ Իսկ էթիլենը արձագանքում է նույնիսկ առանց լուսավորության ու տաքացման։

Դիտարկենք այս տարբերակը՝ քիմիական միացությունների որակական բաղադրությունը նույնն է, քանակականը՝ տարբեր։ Այնուհետեւ միացությունների քիմիական հատկությունները տարբեր են։ Ինչպես ացետիլեն C 2 H 2 և բենզոլ C 6 H 6 դեպքում:

Այս բազմազանության մեջ վերջին դերը չեն խաղում օրգանական նյութերի այնպիսի հատկություններ, որոնք «կապված» են դրանց կառուցվածքին, ինչպիսիք են իզոմերիզմը և հոմոլոգիան:

Պատկերացրեք, որ դուք ունեք երկու թվացյալ նույնական նյութեր՝ նույն կազմը և նույնը մոլեկուլային բանաձեւդրանք նկարագրելու համար։ Բայց այդ նյութերի կառուցվածքը սկզբունքորեն տարբեր է, որից հետևում է քիմիական և ֆիզիկական հատկություններ. Օրինակ, C 4 H 10 մոլեկուլային բանաձևը կարելի է գրել երկու տարբեր նյութերի համար՝ բութան և իզոբութան:

Մենք խոսում ենք իզոմերներ- միացություններ, որոնք ունեն նույն կազմը և մոլեկուլային քաշը: Բայց նրանց մոլեկուլների ատոմները գտնվում են այլ կարգով (ճյուղավորված և չճյուղավորված կառուցվածքով):

Ինչ վերաբերում է հոմոլոգիա- սա այնպիսի ածխածնային շղթայի հատկանիշն է, որում յուրաքանչյուր հաջորդ անդամ կարելի է ձեռք բերել՝ նախորդին ավելացնելով մեկ CH 2 խումբ: Յուրաքանչյուր հոմոլոգ շարք կարող է արտահայտվել մեկ ընդհանուր բանաձևով. Իսկ բանաձևն իմանալով՝ հեշտ է որոշել շարքի անդամներից որևէ մեկի կազմը։ Օրինակ, մեթանի հոմոլոգները նկարագրվում են C n H 2n+2 բանաձեւով:

Քանի որ «հոմոլոգ տարբերությունը» ավելացվում է CH 2, նյութի ատոմների միջև կապն ամրապնդվում է: Վերցնենք մեթանի հոմոլոգ շարքը՝ նրա առաջին չորս անդամները գազերն են (մեթան, էթան, պրոպան, բութան), հաջորդ վեցը՝ հեղուկներ (պենտան, հեքսան, հեպտան, օկտան, նոնան, դեկան), այնուհետև՝ պինդ վիճակում գտնվող նյութեր։ հետևում են ագրեգացմանը (պենտադեկան, էյկոսան և այլն): Եվ որքան ուժեղ է կապը ածխածնի ատոմների միջև, այնքան բարձր է մոլեկուլային քաշը, նյութերի եռման և հալման կետերը։

Օրգանական նյութերի ի՞նչ դասեր կան:

Կենսաբանական ծագման օրգանական նյութերը ներառում են.

• սպիտակուցներ;
• ածխաջրեր;
• նուկլեինաթթուներ;
• լիպիդներ.

Առաջին երեք կետերը կարելի է անվանել նաև կենսաբանական պոլիմերներ։

Օրգանական քիմիկատների ավելի մանրամասն դասակարգումը ներառում է ոչ միայն կենսաբանական ծագում ունեցող նյութերը:

Ածխաջրածիններն են.

• ացիկլիկ միացություններ.
  • հագեցած ածխաջրածիններ (ալկաններ);
  • չհագեցած ածխաջրածիններ.
    • ալկեններ;
    • ալկիններ;
    • ալկադիեններ.
• ցիկլային միացություններ.
  • կարբոցիկլային միացություններ.
    • ալիցիկլիկ;
    • անուշաբույր.
  • հետերոցիկլիկ միացություններ.

Կան նաև օրգանական միացությունների այլ դասեր, որոնցում ածխածինը միանում է ջրածնից բացի այլ նյութերի հետ.

• սպիրտներ և ֆենոլներ;
• ալդեհիդներ և կետոններ;
• կարբոքսիլաթթուներ;
• եթերներ;
• լիպիդներ;
• ածխաջրեր:
  • մոնոսաքարիդներ;
  • օլիգոսաքարիդներ;
  • պոլիսախարիդներ.
  • մուկոպոլիսաքարիդներ.
• ամիններ;
• ամինաթթուներ;
• սպիտակուցներ;
• նուկլեինաթթուներ.

Օրգանական նյութերի բանաձևերը ըստ դասերի

Օրգանական նյութերի օրինակներ

Ինչպես հիշում եք, մարդու մարմնում հիմքերի հիմքում ընկած են տարբեր տեսակի օրգանական նյութեր։ Սրանք մեր հյուսվածքներն ու հեղուկներն են, հորմոններն ու պիգմենտները, ֆերմենտները և ATP-ն և շատ ավելին:

Մարդկանց և կենդանիների մարմնում առաջնահերթ են սպիտակուցներն ու ճարպերը (կենդանական բջջի չոր քաշի կեսը սպիտակուց է): Բույսերում (բջջի չոր զանգվածի մոտ 80%-ը)՝ ածխաջրերի, հիմնականում բարդ՝ պոլիսաքարիդների համար։ Այդ թվում՝ ցելյուլոզայի համար (առանց որի թուղթ չէր լինի), օսլա։

Խոսենք դրանցից մի քանիսի մասին ավելի մանրամասն։

Օրինակ, մոտ ածխաջրեր. Եթե ​​հնարավոր լիներ վերցնել և չափել մոլորակի բոլոր օրգանական նյութերի զանգվածները, ապա այս մրցույթում կհաղթեին ածխաջրերը:

Նրանք ծառայում են որպես էներգիայի աղբյուր օրգանիզմում, են Շինանյութերբջիջների համար, ինչպես նաև իրականացնել նյութերի մատակարարում։ Բույսերն այդ նպատակով օգտագործում են օսլա, իսկ կենդանիների համար՝ գլիկոգեն։

Բացի այդ, ածխաջրերը շատ բազմազան են: Օրինակ՝ պարզ ածխաջրեր։ Բնության մեջ ամենատարածված մոնոսաքարիդներն են պենտոզները (ներառյալ դեզօքսիռիբոզը, որը ԴՆԹ-ի մի մասն է) և հեքսոզները (գլյուկոզա, որը ձեզ քաջ հայտնի է):

Աղյուսների նման, բնության մեծ շինհրապարակում, պոլիսախարիդները կառուցված են հազարավոր և հազարավոր մոնոսաքարիդներից: Առանց նրանց, ավելի ճիշտ, առանց ցելյուլոզայի, օսլայի, բույսեր չէին լինի։ Այո, և առանց գլիկոգենի, լակտոզայի և քիտինի կենդանիները դժվար ժամանակ կունենան:

Եկեք ուշադիր նայենք սկյուռիկներ. Բնությունը խճանկարների և գլուխկոտրուկների ամենամեծ վարպետն է. ընդամենը 20 ամինաթթուներից մարդու մարմնում ձևավորվում է 5 միլիոն տեսակի սպիտակուց: Սպիտակուցները նույնպես շատ կենսական գործառույթներ ունեն։ Օրինակ՝ շինարարությունը, օրգանիզմում պրոցեսների կարգավորումը, արյան մակարդումը (դրա համար կան առանձին սպիտակուցներ), տեղաշարժը, օրգանիզմում որոշակի նյութերի տեղափոխումը, դրանք նաև էներգիայի աղբյուր են, ֆերմենտների տեսքով գործում են որպես ռեակցիաների կատալիզատոր, ապահովում է պաշտպանություն: Օրգանիզմը բացասականից պաշտպանելու գործում արտաքին ազդեցություններըհակամարմինները կարևոր դեր են խաղում: Եվ եթե տարաձայնություն է առաջանում մարմնի նուրբ կարգավորումներում, ապա հակամարմինները, արտաքին թշնամիներին ոչնչացնելու փոխարեն, կարող են ագրեսոր լինել մարմնի սեփական օրգանների և հյուսվածքների նկատմամբ:

Սպիտակուցները նույնպես բաժանվում են պարզ (սպիտակուցներ) և բարդ (սպիտակուցներ): Եվ դրանք ունեն միայն իրենց բնորոշ հատկություններ՝ դենատուրացիա (ոչնչացում, որը դուք նկատել եք ավելի քան մեկ անգամ պինդ եփած ձուն եփելիս) և վերափոխում (այս հատկությունը լայնորեն օգտագործվում է հակաբիոտիկների, սննդի խտանյութերի արտադրության մեջ և այլն)։

չանտեսենք ու լիպիդներ(ճարպեր): Մեր մարմնում դրանք ծառայում են որպես էներգիայի պահուստային աղբյուր։ Որպես լուծիչներ՝ նրանք օգնում են կենսաքիմիական ռեակցիաների ընթացքին։ Մասնակցեք մարմնի կառուցմանը, օրինակ՝ բջջային թաղանթների ձևավորմանը:

Եվ ևս մի քանի խոսք այնպիսի հետաքրքիր օրգանական միացությունների մասին, ինչպիսիք են հորմոններ. Նրանք մասնակցում են կենսաքիմիական ռեակցիաներին և նյութափոխանակությանը: Այս փոքր հորմոնները տղամարդկանց դարձնում են տղամարդ (տեստոստերոն) և կանանց՝ կանանց (էստրոգեն): Նրանք մեզ ուրախացնում կամ տխրեցնում են (վահանաձև գեղձի հորմոնները կարևոր դեր են խաղում տրամադրության փոփոխության մեջ, իսկ էնդորֆինները տալիս են երջանկության զգացում): Եվ նույնիսկ որոշում են՝ մենք «բու ենք», թե «արտույտ»։ Պատրա՞ստ եք ուշ սովորել, թե՞ նախընտրում եք շուտ արթնանալ և անել Տնային աշխատանքդպրոցից առաջ որոշում է ոչ միայն ձեր առօրյան, այլև որոշ ադրենալ հորմոններ:

Եզրակացություն

Օրգանական նյութերի աշխարհն իսկապես զարմանալի է: Բավական է մի փոքր խորանալ դրա ուսումնասիրության մեջ, որպեսզի շունչդ կտրվի Երկրի վրա ողջ կյանքի հետ հարազատության զգացումից: Երկու ոտք, չորս կամ արմատներ՝ ոտքերի փոխարեն. մեզ բոլորիս միավորում է մայր բնության քիմիական լաբորատորիայի կախարդանքը: Այն ստիպում է ածխածնի ատոմներին միանալ շղթաներով, արձագանքել և ստեղծել հազարավոր նման բազմազան քիմիական միացություններ:

Այժմ դուք ունեք օրգանական քիմիայի կարճ ուղեցույց: Այստեղ, իհարկե, ոչ բոլոր հնարավոր տեղեկությունները ներկայացված են։ Որոշ կետեր, որոնք դուք կարող եք ինքնուրույն պարզաբանել: Բայց դուք միշտ կարող եք օգտագործել այն երթուղին, որը մենք նախատեսել ենք ձեր անկախ հետազոտության համար:

Կարող եք նաև օգտագործել հոդվածում տրված օրգանական նյութերի սահմանումը, օրգանական միացությունների դասակարգումը և ընդհանուր բանաձևերը և ընդհանուր տեղեկություննրանց մասին դպրոցում քիմիայի դասերին պատրաստվելու համար։

Մեկնաբանություններում ասեք, թե քիմիայի որ բաժինը (օրգանական կամ անօրգանական) եք ամենաշատը հավանում և ինչու: Չմոռանաք կիսվել հոդվածով սոցիալական ցանցերումայնպես որ ձեր դասընկերները նույնպես կարող են օգտվել դրանից:

Խնդրում ենք հայտնել, եթե հոդվածում որևէ անճշտություն կամ սխալ եք գտնում: Մենք բոլորս մարդ ենք և բոլորս էլ երբեմն սխալվում ենք:

կայքը, նյութի ամբողջական կամ մասնակի պատճենմամբ, աղբյուրի հղումը պարտադիր է:

ՍԻԲԻՐԻ ՊՈԼԻՏԵԽՆԻԿԱԿԱՆ ՔՈԼԵՋ

ՈՒՍԱՆՈՂԻ ՁԵՌՆԱՐԿ

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱՅՈՒՄ

տեխնիկական և տնտեսական պրոֆիլների մասնագիտությունների համար

Կազմող՝ ուսուցիչ

2012

Կառուցվածք»ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱՅԻ ՈՒՍԱՆՈՂԻ ՁԵՌՆԱՐԿ»

Բացատրական Ծանոթություն

Օրգանական քիմիայի ՈՒՍ-ը կոչված է օգնելու ուսանողներին քիմիական բովանդակության միջոցով ստեղծել աշխարհի գիտական ​​պատկերը՝ հաշվի առնելով միջառարկայական և միջառարկայական կապերը, ուսումնական գործընթացի տրամաբանությունը:

Օրգանական քիմիայի ՍՍ-ն ներկայացնում է ծավալային առումով նվազագույնը, բայց ֆունկցիոնալ ամբողջական բովանդակությունը պետական ​​ստանդարտի մշակման համար. քիմիական կրթություն.

Օրգանական քիմիայում ԿԿ-ն կատարում է երկու հիմնական գործառույթ.

I. Տեղեկատվական գործառույթը թույլ է տալիս ուսումնական գործընթացի մասնակիցներին պատկերացում կազմել առարկայի բովանդակության, կառուցվածքի, հասկացությունների փոխհարաբերությունների մասին դիագրամների, աղյուսակների և ալգորիթմների միջոցով:

II. Կազմակերպչական և պլանավորման գործառույթը նախատեսում է վերապատրաստման փուլերի բաշխում, ուսումնական նյութի կառուցվածքում և պատկերացումներ է ստեղծում միջանկյալ և վերջնական հավաստագրման բովանդակության վերաբերյալ:

ՍՍ-ն ենթադրում է գիտելիքների, հմտությունների և գործունեության մեթոդների համակարգի ձևավորում, զարգացնում է ուսանողների տեղեկատու նյութերի հետ աշխատելու կարողությունը:

	Անուն		Անուն
	Ժամանակագրական աղյուսակ«Օրգանական քիմիայի զարգացումը».		Ալկենների (էթիլենային ածխաջրածինների) քիմիական հատկությունները.
	Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնական դրույթները		Ալկինների (ացետիլենային ածխաջրածինների) քիմիական հատկությունները.
	Իզոմերներ և հոմոլոգներ:		Արենների (արոմատիկ ածխաջրածինների) քիմիական հատկությունները.
	TSOS արժեքը
	Ածխաջրածինների դասակարգում.		Օրգանական նյութերի գենետիկ կապը.
	հոմոլոգ շարք ԱԼԿԱՆ (սահմանափակ ածխաջրածիններ):		Հարաբերություններ «Կառուցվածք - հատկություններ - կիրառություն».
	հոմոլոգ շարք ԱԼԿԱՆԻՑ ՁԵՎԱՎՈՐՎԱԾ ՌԱԴԻԿԱԼՆԵՐ.		Օրգանական նյութերի հարաբերական մոլեկուլային կշիռները
			Օրգանական քիմիայի տերմինների բառարան. անվանական ռեակցիաներ.
	Օրգանական նյութերի դասերի իզոմերիզմ.		Խնդիրների լուծման ալգորիթմ. Ֆիզիկական մեծություններ խնդիրների լուծման համար.
	Ալկանների (հագեցած ածխաջրածինների) քիմիական հատկությունները.		Միացությունների բանաձևերի ստացում. Խնդիրների լուծման օրինակներ.

Ժամանակագրական աղյուսակ «ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱՅԻ ԶԱՐԳԱՑՈՒՄԸ».

Ժամանակաշրջան/տարի. ԱՀԿ?	Բացահայտման բնույթը
Հին շիհ	հին մարդ	Սնունդը եռացնել, կաշին թանչել, դեղ պատրաստել
	Պարացելսուս և այլն	Ավելի բարդ դեղամիջոցների արտադրությունը, նյութերի հատկությունների ուսումնասիրությունը օրգ. ծագում, այսինքն՝ թափոններ
XY-XYIII դ. Վ.	Շարունակական գործընթաց	Տարբեր նյութերի մասին գիտելիքների կուտակում. «VITALISTIC VIEWS»-ի գերակայությունը
		Գիտական ​​մտքի պայթյուն, որի դետոնատորը մարդկանց կարիքներն էին ներկերի, հագուստի, սննդի։
	Յոնս Յակոբ Բերզելիուս (շվեդ քիմիկոս)	«Օրգանական քիմիա» տերմինը
	Ֆրիդրիխ Վոլեր (գերմաներեն)	Օքսալաթթվի սինթեզ
	հայեցակարգ	Օրգանական քիմիան քիմիական գիտության ճյուղ է, որն ուսումնասիրում է ածխածնի միացությունները։
	Ֆրիդրիխ Վոլեր (գերմաներեն)	Ուրայի սինթեզ
		Անիլինի սինթեզ
	Ադոլֆ Կուլբե (գերմաներեն)	Ածխածնից քացախաթթվի սինթեզը
	Է. Ֆրանկլենդ	«Կապող համակարգ» հասկացությունը՝ վալենտություն
	Պիեռ Բերթելոտ (ֆրանսիացի)	Սինթեզված էթիլային սպիրտ էթիլենի հիդրացմամբ: Ճարպերի սինթեզ. «Քիմիան կենսական ուժի կարիք չունի»։
		Շաքարային նյութի սինթեզ
		Տարբեր տեսությունների հիման վրա (Ֆրանկլենդ, Ջերարդ, Կեկուլե, Կուպեր) ստեղծեց TSOS-ը
		Դասագիրք «Օրգանական քիմիայի ամբողջական ուսումնասիրության ներածություն». Օրգանական քիմիան քիմիայի այն ճյուղն է, որն ուսումնասիրում է ածխաջրածինները և դրանց ածանցյալները։ .

ՀԻՄՆԱԿԱՆ ԴՐՈՒՅԹՆԵՐ

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԻ ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔԻ ՏԵՍՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԸ

A. M. Butlerova

1. Մ–ում Ա–ները կապված են որոշակի հաջորդականությամբ՝ ըստ իրենց վալենտության։

2. Նյութերի հատկությունները կախված են ոչ միայն որակական եւ քանակական բաղադրությունից, այլեւ քիմիական կառուցվածքից։ Իզոմերներ. Իզոմերիզմ.

3. A. և A. խմբերը փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա:

4. Նյութի հատկություններով կարելի է որոշել կառուցվածքը, իսկ կառուցվածքով՝ հատկությունները։

Իզոմերներ և հոմոլոգներ:

	Որակական կազմ	Քանակական կազմը	Քիմիական կառուցվածք	Քիմիական հատկություններ
Իզոմերներ	նույնը	նույնը	բազմազան	բազմազան
հոմոլոգներ	նույնը	տարբեր	համանման	համանման

TSOS արժեքը

1. Բացատրեց Մ.-ի հայտնի նյութերի կառուցվածքը և դրանց հատկությունները:

2. Հնարավորություն է տվել կանխատեսել անհայտ նյութերի գոյությունը և գտնել դրանք սինթեզելու ուղիներ:

3. Բացատրի՛ր օրգանական նյութերի բազմազանությունը:

Ածխաջրածինների դասակարգում.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

հոմոլոգ շարք

ԱԼԿԱՆ (սահմանափակ ածխաջրածիններ)

Բանաձև	Անուն
	ՄԵԹԱՆ
C2H6	ԷԹԱՆ
С3Н8	ՊՐՈՊԱՆ
	ԲՈՒՏԱՆ
	ՊԵՆՏԱՆ
	ՀԵՔՍԱՆ
	ՀԵՊՏԱՆ
	ՕԿՏԱՆ
	ՆՈՆԱՆ
С10Н22	ԴԵԿԱՆ

հոմոլոգ շարք

ԱԼԿԱՆԻՑ ՁԵՎԱՎՈՐՎԱԾ ՌԱԴԻԿԱԼՆԵՐ

Բանաձև	Անուն
	ՄԵԹԻԼ
C2H5	ԷԹԻԼ
С3Н7	ՊՐՈՊԻԼ
	ԲՈՒՏԻԼ
	ՊԵՆՏԻԼ
	ՀԵՔՍԻԼ
	ԳԵՊՏԻԼ
	OKTIL
	ՆՈՆԻԼ
C10H21	DECYL

Ընդհանուր տեղեկություններ ածխաջրածինների մասին:

DIV_ADBLOCK31">

Ալկանների քիմիական հատկությունները

(հագեցած ածխաջրածիններ):

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Ալկինների քիմիական հատկությունները

(ացետիլենային ածխաջրածիններ):

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Գենետիկական կապ ածխաջրածինների միջև:

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

Հարաբերություն «Կառուցվածք - հատկություններ - կիրառություն».	ուղիներ ստացող
	Կառուցվածք
Բաղադրյալ		Գտնելով Բնության մեջ
	Հատկություններ	Դիմում

ՈՉ ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՆՅՈՒԹԵՐԻ ՄՈԼԵԿՈՒԼԱՅԻՆ ՔԱՇԵՐԸ.

Անուն
Ալկաններ
Հալոգենի ածանցյալներ
Ալկոհոլներ և ֆենոլներ
Եթերներ
Ալդեհիդներ
կարբոքսիլաթթուներ
Նիտրո միացություններ

Խնդիրների լուծման ալգորիթմ

1. Ուշադիր ուսումնասիրեք խնդրի պայմանները. որոշեք, թե ինչ մեծություններով պետք է կատարվեն հաշվարկները, նշեք դրանք տառերով, սահմանեք դրանց չափման միավորները, թվային արժեքները, որոշեք, թե որ արժեքն է ցանկալի:

2. Գրեք այս առաջադրանքները հակիրճ պայմանների տեսքով:

3. Եթե ​​խնդրի պայմաններում խոսքը նյութերի փոխազդեցության մասին է, գրի՛ր ռեակցիայի (ռեակցիաների) հավասարումը և հավասարի՛ր դրա (դրանց) գործակիցները։

4. Պարզեք քանակական հարաբերությունները խնդրի տվյալների և ցանկալի արժեքի միջև: Դա անելու համար ձեր գործողությունները բաժանեք փուլերի՝ սկսած առաջադրանքի հարցից, պարզելով այն օրինաչափությունները, որոնցով կարող եք որոշել ցանկալի արժեքը։ վերջին քայլըհաշվողական. Եթե ​​նախնական տվյալները չունեն որևէ արժեք, մտածեք, թե ինչպես կարելի է դրանք հաշվարկել, այսինքն՝ որոշել հաշվարկի նախնական փուլերը: Այս քայլերից կարող են լինել մի քանիսը:

5. Որոշեք խնդրի լուծման բոլոր փուլերի հաջորդականությունը, գրեք անհրաժեշտ հաշվարկային բանաձևերը։

6. Փոխարինեք քանակությունների համապատասխան թվային արժեքները, ստուգեք դրանց չափերը և կատարեք հաշվարկներ:

Միացությունների բանաձևերի ստացում.

Այս տեսակի հաշվարկը չափազանց կարևոր է քիմիական պրակտիկայի համար, քանի որ այն թույլ է տալիս փորձարարական տվյալների հիման վրա որոշել նյութի բանաձևը (պարզ և մոլեկուլային):

Որակական և քանակական վերլուծությունների տվյալների հիման վրա քիմիկոսը նախ գտնում է մոլեկուլի (կամ նյութի այլ կառուցվածքային միավորի) ատոմների հարաբերակցությունը, այսինքն՝ նրա ամենապարզ բանաձևը։
Օրինակ, անալիզը ցույց է տվել, որ նյութը ածխաջրածին է
CxHy, որտեղ ածխածնի և ջրածնի զանգվածային բաժինները համապատասխանաբար հավասար են 0,8 և 0,2 (80% և 20%): Տարրերի ատոմների հարաբերակցությունը որոշելու համար բավական է որոշել նրանց նյութի քանակությունը (մոլերի քանակը)՝ ամբողջ թվերը (1 և 3) ստացվում են՝ 0,2 թիվը բաժանելով 0,0666 թվի վրա։ 0,0666 թիվը կընդունվի որպես 1։ 0,2 թիվը 3 անգամ մեծ է 0,0666 թվից։ Այսպիսով, CH3 է ամենապարզըայս նյութի բանաձևը. C և H ատոմների հարաբերակցությունը, որը հավասար է 1:3, համապատասխանում է անթիվ բանաձևերի՝ C2H6, C3H9, C4H12 և այլն, բայց այս շարքից միայն մեկ բանաձև է. մոլեկուլայինտվյալ նյութի համար, այսինքն՝ արտացոլելով իր մոլեկուլում ատոմների իրական թիվը: Մոլեկուլային բանաձեւը հաշվարկելու համար, բացի նյութի քանակական բաղադրությունից, անհրաժեշտ է իմանալ նրա մոլեկուլային քաշը։

Այս արժեքը որոշելու համար հաճախ օգտագործվում է գազի հարաբերական խտությունը D: Այսպիսով, վերը նշված դեպքում DH2 = 15. Այնուհետև M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 գ/մոլ = 30 գ/մոլ:
Քանի որ M(CH3) = 15, անհրաժեշտ է կրկնապատկել բանաձևի ինդեքսները, որպեսզի համապատասխանեն իրական մոլեկուլային քաշին: Հետևաբար, մոլեկուլայիննյութի բանաձևը. C2H6.

Նյութի բանաձևի սահմանումը կախված է մաթեմատիկական հաշվարկների ճշգրտությունից։

Արժեք գտնելիս nտարրը պետք է հաշվի առնի առնվազն երկու տասնորդական տեղ և ուշադիր կլորացնել թվերը:

Օրինակ՝ 0,8878 ≈ 0,89, բայց ոչ 1։ Մոլեկուլում ատոմների հարաբերակցությունը միշտ չէ, որ որոշվում է ստացված թվերը պարզապես ավելի փոքր թվի բաժանելով։

տարրերի զանգվածային բաժիններով։

Առաջադրանք 1. Սահմանե՛ք նյութի բանաձևը, որը բաղկացած է ածխածնից (w=25%) և ալյումինից (w=75%)։

2,08-ը բաժանեք 2-ի, Ստացված 1,04 թիվը չի տեղավորվում 2,78 թվի մեջ ամբողջ թվով անգամներ (2,78:1,04=2,67:1):

Հիմա 2.08-ը բաժանենք 3-ի։

Այս դեպքում ստացվում է 0,69 թիվը, որը տեղավորվում է ուղիղ 4 անգամ 2,78 թվի մեջ և 3 անգամ՝ 2,08 թվի մեջ։

Հետևաբար, AlxCy բանաձևում x և y ինդեքսները համապատասխանաբար 4 և 3 են։

Պատասխան. Al4C3(ալյումինե կարբիդ):

Նյութի քիմիական բանաձևը գտնելու ալգորիթմ

իր խտությամբ և տարրերի զանգվածային բաժիններով։

Միացությունների բանաձևերի ստացման առաջադրանքների ավելի բարդ տարբերակն այն դեպքն է, երբ նյութի բաղադրությունը տրվում է դրանց այրման արտադրանքի միջոցով:

Առաջադրանք 2. 8,316 գ կշռով ածխաջրածին այրելիս առաջացել է 26,4 գ CO2: Նյութի խտությունը նորմալ պայմաններում 1,875 գ/մլ է: Գտեք դրա մոլեկուլային բանաձևը.

Ընդհանուր տեղեկություններ ածխաջրածինների մասին:

(շարունակություն)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Ածխաջրածինների բնական աղբյուրները.

Յուղ - հանածո, հեղուկ վառելիք, օրգանական նյութերի բարդ խառնուրդ՝ հագեցած ածխաջրածիններ, պարաֆիններ, նաֆթեններ, արոմատիկ նյութեր և այլն։ Յուղը սովորաբար պարունակում է թթվածին, ծծումբ և ազոտ պարունակող նյութեր։

Յուղոտ հեղուկ՝ բնորոշ հոտով, մուգ գույնի, ավելի բաց, քան ջուրը։ Ամենակարևոր աղբյուրըվառելանյութեր, քսայուղեր և այլ նավթամթերքներ. Մշակման հիմնական (առաջնային) գործընթացը թորումն է, որի արդյունքում ստացվում է բենզին, նաֆթա, կերոսին, արևային յուղեր, մազութ, նավթային ժելե, պարաֆին, խեժ։ Երկրորդային վերամշակման գործընթացներ ( cracking, pyrolysis) հնարավորություն են տալիս ստանալ լրացուցիչ հեղուկ վառելիք, անուշաբույր ածխաջրածիններ (բենզոլ, տոլուոլ և այլն) և այլն։

Նավթային գազեր - նավթի մեջ լուծված տարբեր գազային ածխաջրածինների խառնուրդ. դրանք ազատվում են արդյունահանման և մշակման ժամանակ։ Օգտագործվում են որպես վառելիք և քիմիական հումք։

Բենզին- անգույն կամ դեղնավուն հեղուկ, որը բաղկացած է ածխաջրածինների խառնուրդից ( C5 - C11 ) Օգտագործվում է որպես շարժիչի վառելիք, լուծիչ և այլն։

Նաֆթա- թափանցիկ դեղնավուն հեղուկ, հեղուկ ածխաջրածինների խառնուրդ։ Օգտագործվում է որպես դիզելային վառելիք, լուծիչ, հիդրավլիկ հեղուկ և այլն։

Կերոզին- թափանցիկ, անգույն կամ դեղնավուն հեղուկ կապույտ երանգով: Օգտագործվում է որպես վառելիք ռեակտիվ շարժիչների, կենցաղային կարիքների համար և այլն։

Արևային- դեղնավուն հեղուկ: Այն օգտագործվում է քսայուղերի արտադրության համար։

մազութ– ծանր նավթային վառելիք, պարաֆինների խառնուրդ։ Օգտագործվում են յուղերի, մազութի, բիտումի արտադրության մեջ, թեթև շարժիչային վառելիքի վերածելու համար։

ԲենզոլԱյն անգույն հեղուկ է՝ բնորոշ հոտով։ Այն օգտագործվում է օրգանական միացությունների սինթեզի համար, որպես հումք պլաստմասսաների արտադրության համար, որպես լուծիչ, պայթուցիկ նյութերի արտադրության համար, անիլին-ներկանյութերի արդյունաբերության մեջ։

Տոլուոլբենզոլի անալոգն է։ Օգտագործվում է կապրոլակտամի, պայթուցիկ նյութերի, բենզոյաթթվի, սախարինի արտադրության մեջ, որպես լուծիչ, անիլինաներկանյութի արդյունաբերությունում և այլն։

Քսայուղեր- Օգտագործված է տարբեր ոլորտներՄորթի շփումը նվազեցնելու տեխնիկա. մասեր, մետաղները կոռոզիայից պաշտպանելու համար, որպես կտրող հեղուկ։

թառ- սև խեժ զանգված: Օգտագործվում է քսելու համար և այլն:

Նավթանյութ- հանքային յուղի և պարաֆինների խառնուրդ: Օգտագործվում են էլեկտրատեխնիկայում, առանցքակալները քսելու, մետաղները կոռոզիայից պաշտպանելու համար և այլն։

Պարաֆին- պինդ հագեցած ածխաջրածինների խառնուրդ. Օգտագործվում է որպես էլեկտրամեկուսիչ, քիմ. արդյունաբերություն - ստանալ ավելի բարձր թթուներ և սպիրտներ և այլն:

Պլաստիկ- մակրոմոլեկուլային միացությունների վրա հիմնված նյութեր. Օգտագործվում է տարբեր տեխնիկական ապրանքների և կենցաղային իրերի արտադրության համար։

ասֆալտի հանքաքար- օքսիդացված ածխաջրածինների խառնուրդ. Օգտագործվում է լաքերի արտադրության, էլեկտրատեխնիկայում, փողոցների ասֆալտապատման համար։

լեռնային մոմ- հանքանյութ նավթային բիտումի խմբից: Օգտագործվում է որպես էլեկտրական մեկուսիչ, տարբեր քսայուղերի և քսուքների պատրաստման համար և այլն։

արհեստական ​​մոմ- մաքրված լեռնային մոմ:

Ածուխ - բուսական ծագման պինդ հանածո վառելիք՝ սև կամ սև-մոխրագույն: Պարունակում է 75–97% ածխածին։ Օգտագործվում է որպես վառելիք և որպես հումք քիմիական արդյունաբերության համար։

Կոկա- սինթրած պինդ արտադրանք, որը ձևավորվում է, երբ որոշ ածուխներ տաքացվում են կոքսի վառարաններում 900–1050° C. Օգտագործվում է պայթուցիկ վառարաններում:

կոքս վառարանի գազ- բրածո ածուխների կոքսացման գազային արտադրանք. Կազմում է CH4, H2, COև այլն, պարունակում է նաև չայրվող կեղտեր: Այն օգտագործվում է որպես բարձր կալորիականությամբ վառելիք։

ամոնիակ ջուր- չոր թորման հեղուկ արտադրանք կարծր ածուխ. Օգտագործվում է ամոնիումային աղեր (ազոտական ​​պարարտանյութեր), ամոնիակ և այլն ստանալու համար։

Ածխի խեժ- բնորոշ հոտով թանձր մուգ հեղուկ, ածխի չոր թորման արդյունք։ Օգտագործվում է որպես հումք քիմ Արդյունաբերություն.

Բենզոլ- անգույն շարժական հեղուկ՝ բնորոշ հոտով, քարածխի խեժի արտադրանքներից մեկը։ Օգտագործվում են օրգանական միացությունների սինթեզի համար՝ որպես պայթուցիկ, որպես պլաստմասսաների արտադրության հումք, որպես ներկանյութ, որպես լուծիչ և այլն։

Նաֆթալին- բնորոշ հոտով պինդ բյուրեղային նյութ՝ քարածխի խեժի արտադրանքներից մեկը։ Նավթալինի ածանցյալները օգտագործվում են ներկանյութեր և պայթուցիկ նյութեր ստանալու համար և այլն։

Դեղորայք- կոքսային արդյունաբերությունը տալիս է ամբողջ գիծը դեղեր(կարբոլաթթու, ֆենացիտին, սալիցիլաթթու, սախարին և այլն):

սկիպիդար- սև գույնի պինդ (մածուցիկ) զանգված՝ քարածխի խեժի թորումից ստացված մնացորդը։ Օգտագործվում է որպես ջրամեկուսիչ նյութ, վառելիքի բրիկետների արտադրության համար և այլն։

Տոլուոլ- բենզոլի անալոգը, քարածխի խեժի արտադրանքներից մեկը։ Օգտագործվում է պայթուցիկ նյութերի, կապրոլակտամի, բենզոյական թթվի, սախարինի արտադրության համար, որպես ներկանյութ և այլն։

Ներկանյութեր- բենզոլի, նաֆթալինի և ֆենոլի վերամշակման արդյունքում ստացված կոքսի արտադրության արտադրանքներից մեկը. Օգտագործվում է ժողովրդական տնտեսության մեջ։

Անիլին- անգույն յուղոտ հեղուկ, թունավոր: Օգտագործվում է տարբեր օրգանական նյութերի, անիլինային ներկերի, զանազան ազոներկանյութերի, դեղերի սինթեզի և այլն ստանալու համար։

Սախարին- քաղցր համով պինդ սպիտակ բյուրեղային նյութ՝ ստացված տոլուոլից։ Օգտագործվում է շաքարի փոխարեն շաքարախտի դեպքում և այլն։

ԲԲ- չոր թորման գործընթացում ստացված ածխի ածանցյալներ. Դրանք օգտագործվում են ռազմարդյունաբերության, հանքարդյունաբերության և ազգային տնտեսության այլ ոլորտներում։

Ֆենոլ- սպիտակ կամ վարդագույն գույնի բյուրեղային նյութ՝ բնորոշ ուժեղ հոտով։ Այն օգտագործվում է ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային պլաստմասսաների, նեյլոնե սինթետիկ մանրաթելի, ներկանյութերի, դեղամիջոցների և այլնի արտադրության մեջ։

Պլաստիկ- մակրոմոլեկուլային միացությունների վրա հիմնված նյութեր. Օգտագործվում է տարբեր տեխնիկական ապրանքների և կենցաղային իրերի արտադրության համար։