http://www.mitht.ru/e-library

Pomogaev A.I.

Szerves kémia rövid kurzus 1. rész

A szerves kémia elméleti alapjai.

Tankönyv M., MITHT őket. M.V. Lomonoszov, 2003 - 48 p.

2. kiadás.

A MITHT Könyvtári és Kiadói Bizottsága jóváhagyta

őket. M.V. Lomonoszov, mint oktatási segédlet.

Adott Eszközkészlet Az „Anyagtudomány és új anyagok technológiája” alapképzési irány 3. éves hallgatói számára készült, akik egy félév során szerves kémiát tanulnak.

A kézikönyv egy olyan anyag bemutatása, amely nem haladja meg főként tanterv a szerves kémiában erre az irányra. Minden rész végén gyakorlatok és tipikus feladatok találhatók független megoldás amely segíti a tanulót a felkészülésben ellenőrzési munka valamint a vizsgára.

Készült a MITHT Szerves Kémiai Tanszéken. M.V. Lomonoszov.

© Moszkva Állami Akadémia Finom Chemical Technology őket. M.V. Lomonoszov

http://www.mitht.ru/e-library

A SZERVES VEGYÜLETEK SZERKEZETE _____________ 4

1. Osztályozás szerves vegyületek ____________________________4

2. Kötések kialakulása szerves vegyületekben __________________________ 5

3. A kovalens kötések tulajdonságai _________________________________________________________9

4. Elektronikus elmozdulások szerves vegyületek molekuláiban _________11

4.1. Induktív hatás _______________________________________________________________________________________11

4.2. Orbitális konjugáció: kötésdelokalizáció, mezomer hatás ______14

5. Szerves vegyületek izomerizmusa_________________________________________19

5.1. Strukturális izoméria __________________________________________________________19

5.2. Sztereoizoméria _______________________________________________________________20

6. Feladatok és gyakorlatok ____________________________________________________32

A SZERVES REAKCIÓK ELMÉLETÉNEK ALAPJAI __________ 34

1. A szerves reakciók osztályozása a kötésszakadás típusa szerint __________34

1.1. Homolitikus vagy szabadgyökös reakciók ________________________34

1.2. Heterolitikus ill ionos reakciók ______________________________36

2. A reakciók osztályozása az átalakulás típusa szerint ___________________________38

3. Savak és bázisok a szerves kémiában __________________________39

3.1. Bronsted savak és bázisok _____________________________________________________39

3.2. Lewis-savak és bázisok ___________________________________________________________43

3.3. Savbázis katalízis___________________________________________________________

4. Feladatok és gyakorlatok ____________________________________________________45

http://www.mitht.ru/e-library

A SZERVES VEGYÜLETEK SZERKEZETE

1. Szerves vegyületek osztályozása

A szerves kémia különféle szénvegyületeket vizsgál,

amelyek közül a legegyszerűbbek a szén és a hidrogén vegyületei,

szénhidrogének. Minden más szerves anyagnak tekinthető szénhidrogén származékok, amelyek abban különböznek a szénhidrogénektől, hogy bennük egy vagy több hidrogénatomot más atomok vagy atomcsoportok (funkciós csoportok) helyettesítenek.

A szerves vegyületek összetétele a szén- és hidrogénatomokon kívül más elemek atomjait is tartalmazhatja (az úgynevezett heteroatomokat). Ez,

mindenekelőtt a halogénatomok (szénhidrogének halogén származékai),

oxigén (alkoholok, fenolok, éterek, aldehidek, ketonok, karbonsavak), nitrogén (aminok, nitrovegyületek), kén (tiolok, szulfonsavak),

fémek (fémorganikus vegyületek) és sok más elem.

BAN BEN A szerves vegyületek osztályozása azokon alapul szerkezet

– atomsorrend egy molekulában. A szerves vegyületek osztályozásához először a szénhidrogén bázist (alapszerkezetet) osztályozzák, utalva a nyílt láncú vagy ciklikus, telített vagy telítetlen telített szénhidrogénekre.

aliciklusos vagy aromás. Ezután a funkciós csoportot figyelembe véve a megfelelő szénhidrogén-származékokhoz rendelik őket. Így például a bután egy telített, nem gyűrűs szénhidrogén (az ilyen szénhidrogéneket alkánoknak nevezik), az 1-butén pedig egy telítetlen, nem gyűrűs szénhidrogén, amely kettős kötéssel (alkén) rendelkezik. A ciklobutén egy ciklusos alkén, a benzol pedig egy aromás szénhidrogén. A 2-butenál telítetlen aciklikus

(azaz nem gyűrűs) aldehid, a benzoesav pedig egy aromás karbonsav.

http://www.mitht.ru/e-library

CH3 CH2 CH2 CH3	CH2=CHCH2CH3		CH3CH=CHCH=O
		ciklobutén	2-butenál	benzoesav

2. Kötések kialakulása szerves vegyületekben

Bármely szerves vegyület molekulája olyan atomok rendezett halmaza, amelyek túlnyomórészt kovalens kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Ionos kötés szerves molekulákban is előfordul, azonban a szerves vegyületek túlnyomó többségének szerkezetét és kémiai viselkedését nem határozza meg. A szerves kémia a szén kovalens vegyületeinek kémiája.

kovalens kötés- ez egy kötés, amelyet két atom egy szocializált elektronpáron keresztül hoz létre. Egy elektronpár szocializációja átfedéskor következik be atomi pályák két atom, míg teljesen közömbös (a létrejövő kötés szempontjából), hogy az egyes átfedő pályákon hány elektron volt. Mindkét pályán lehet egy-egy elektron, vagy az egyik pályán lehet egy elektronpár, a másikon pedig egyetlen elektron sem (utóbbi esetben a kovalens kötés kialakításához donor-akceptor mechanizmusról beszélnek ).

Azok a pályák, amelyeket az 1. és 2. periódus elemeinek atomjai biztosítanak a szerves vegyületekben a kötések kialakításához, rendelkezhetnek az atompályákra szokásos jellemzőkkel, azaz s- vagy p-pályák lehetnek. Így,

például egy hidrogén-klorid molekula kialakításánál a klóratom adja a p-pályát, a hidrogénatom pedig az s-pályát. A klóratom p-pályáján egy elektron lehet, ekkor a hidrogénatom is biztosít egy elektront a kötés kialakításához. Vagy lehet két elektron (anion) a klóratom p-pályáján, akkor ahhoz, hogy kötés jöjjön létre, a hidrogénatomnak kell lennie egy üres, vagy üres pályának (protonnak). Ez utóbbi esetben a kovalens kötés donor-akceptor módszerrel jön létre: a klóranion elektronpár donorként, a proton pedig akceptorként működik. Lent

http://www.mitht.ru/e-library

két oktatási sémát mutatunk be molekuláris pályák(kötés és kötésgátló, vagy lazítás), amikor kölcsönhatásba lépnek (átfedés)

atomi pályák.

A szénatom esetében, akárcsak a második periódus más elemeinek atomjainál,

amelyek egyszerű (egyes) és kettős vagy hármas kötéseket is képezhetnek, jellemző az atompályák ún. hibridizációja,

amikor a különböző energiájú atomi pályák (s- és p-pályák) egymáshoz igazítják energiáikat, kialakítva az úgynevezett degenerált pályákat, azaz. pályák,

ugyanazzal az energiával.

A szénatom külső energiaszintjén négy elektron található. Két vegyértékelektron található az s-pályán, két p-

a pályákon egy-egy elektron van, a harmadik p-pálya pedig üres. Amikor kötések jönnek létre, a szénatom gerjesztődik, és az egyik s-elektron a szabad p-pályára kerül.

gerjesztés

s px ru pz

Egy 2s2p3 elektronkonfigurációjú gerjesztett szénatom legfeljebb négy kovalens kötést képezhet. Ebben az esetben különböző számú atommal - négy, három vagy kettő - kötések jöhetnek létre.

Az első esetben, amikor a szénatom négy szomszédos atommal létesít kötést, pl. van négy-koordináció, mind a négy orbitál hibridizációja négy degenerált pálya kialakulásával megy végbe, amelyek mind energiájukban, mind alakjukban különböznek az eredeti pályáktól.

http://www.mitht.ru/e-library

Ezt a folyamatot a folyamatban részt vevő pályák szerint sp 3 -nak nevezzük.

hibridizáció, és az így létrejövő orbitálok sp3-hibrid pályák. A térben ezek a hibrid pályák a tengelyeken fekszenek

egymástól a lehető legtávolabb és emiatt szögben helyezkednek el

109,50 egymáshoz (a tetraéder középpontját a csúcsaival összekötő szakaszokként). Ezért az sp3 hibridizációban lévő szénatomot más néven

tetraéderes.

		109,5o

Amikor egy szénatom kötést létesít három szomszédos atommal, pl.

van hármas koordináta, három pálya energiája – egy s- és két p-pálya – három degenerált sp 2 -hibrid pálya keletkezésével egy vonalba esik, amelyek tengelyei ugyanabban a síkban fekszenek 120°-os szögben.

egymáshoz. A hibridizációban részt nem vevő p-pálya az említett síkra merőlegesen helyezkedik el.

		120o
		sp2

A harmadik esetben, amikor a szénatom az bi-koordinátaÉs

csak két szomszédos atomhoz kötődik, akkor sp-hibridizáció valósul meg. Két degenerált sp-pálya 180°-os szöget zár be egymással, i.e. az egyik koordinátatengelyen, a másik kettőn pedig két nem hibrid p-pálya található

koordináta tengelyek.

http://www.mitht.ru/e-library

Egy szénatom kötései akkor jönnek létre, ha hibrid pályái átfedésben vannak más atomok megfelelő hibrid vagy nem hibrid pályáival. Ebben az esetben a pályák átfedésének két alapvetően eltérő módja valósítható meg.

A) A pályák tengelyirányú átfedése , amelynél az átfedési maximum a kötőatomok magjain áthaladó tengelyen van, kialakulásához vezet.σ-kötések. Ennek a kötésnek az elektronsűrűsége a kötött atomok magjai között van. Szimmetrikus az átfedési tengelyre.σ-kötés tetszőleges atomipályák átfedésével kialakítható. A hidrogén-klorid molekulában a hidrogén- és klóratomok kapcsolódnak egymáshozσ-kötés, axiális átfedés eredményeként alakult ki s-pályák egy hidrogénatom és p-pályák klóratom. A metánmolekulában a szénatom és a hidrogénatomok között mind a négy kötés isσ-kötések, amelyek mindegyike a négy egyikének átfedésével jön létre sp 3 -hibrid szénatom pályáival a hidrogénatom s-pályája.

Az atompályák átfedése a hidrogén-klorid (a) és a metán (b) molekulájában a σ-kötések kialakulása során

B) A pályák oldalirányú átfedése két p- átfedése

egymással párhuzamos tengelyeken elhelyezkedő pályák. Az ilyen átfedés során kialakuló π-kötésre jellemző, hogy az átfedés maximuma nem a kötött atomok magjain átmenő tengelyen található. A π-kötést sp2- vagy sp-hibridizált atomok p-pályái alkotják.

Így például egy etilénmolekulában (CH2 \u003d CH2) minden szénatom három sp2 hibrid pályája axiális átfedésben van két s-val.

hidrogénatomok pályái és a szomszédos szénatom egy sp2 pályája

http://www.mitht.ru/e-library

három σ-kötést alkotnak. A szénatomok nem hibrid p-pályái "oldalirányban" átfedik egymást, és π-kötést alkotnak. Ebben az esetben mind az öt σ-kötés ugyanabban a síkban helyezkedik el, és a π-kötés szimmetriasíkja merőleges rá.

Az acetilén molekulában a szén-szén hármas kötés egy σ kötés és két π kötés kombinációja. Ez utóbbiak nem hibrid p-pályák egymásra merőleges oldalirányú átfedésével jönnek létre.

repülőgépek.

π-kötések kialakulása etilén (a) és acetilén (b) molekulákban

3. A kovalens kötések tulajdonságai

A kovalens kötést a következő paraméterek jellemzik:

 A kötés hossza a kötött atomok közötti távolság. A kötés hossza függ a kötött atomok sugarától, az atomok hibridizációjának típusától,

valamint a kapcsolat sokaságán is (1. táblázat).

							Asztal 1
			Kötés hossza, Å				Kötés hossza, Å

 Kötési energia a kötés kialakulásának vagy disszociációjának energiája, és függ a kötött atomok természetétől, a kötés hosszától, valamint a kötés hosszától.

http://www.mitht.ru/e-library

multiplicitás (2. táblázat). Meg kell jegyezni, hogy a kettős C-C kötés energiája nem kétszerese az egyszerű kötés energiájának, mivel a pályák oldalirányú átfedése kevésbé hatékony, mint az axiális, és ezért π-

a kötés kevésbé erős, mint a σ-kötés.

						2. táblázat
	Kommunikációs típus			kötési energia,	Kommunikációs típus	kötési energia,
				kcal/mol		kcal/mol

 Kommunikációs polaritás a kötött atomok elektronegativitásának különbsége határozza meg. Az atom elektronegativitása az a képessége, hogy vonzza a vegyértékelektronokat. Ha a kötött atomok elektronegativitása azonos, akkor a kötés elektronsűrűsége egyenletesen oszlik el az atomok között. Minden más esetben a kötés elektronsűrűsége eltolódik egyik vagy másik irányba, attól függően, hogy melyik atomhoz vonzódik erősebben. Ebben az esetben egy elektronegatívabb atomon úgynevezett részleges negatív töltés, a kevésbé elektronegatív atomon pedig részleges pozitív töltés keletkezik. A kétatomos molekulák esetében a kötés polaritása nagyon egyszerűen jellemezhető a molekula dipólusmomentumával, amely mérhető. Normális esetben az egyes kötések polaritását a kötés mentén az elektronegatívabb atom felé mutató nyíl jelzi. A többszörös kötések polaritását egy görbe nyíl ábrázolja, amely a kötéstől az elektronegatívabb atom felé mutat. Az alábbiak példák

A sokféleségből kémiai vegyületek a legtöbb (több mint négymillió) szenet tartalmaz. Szinte mindegyik bio. Szerves vegyületek találhatók a természetben, például szénhidrátok, fehérjék, vitaminok, játszanak fontos szerep az állatok és növények életében. Számos szerves anyag és ezek keverékei (műanyag, gumi, olaj, földgáz stb.) nagy jelentőséggel bírnak a fejlődésben nemzetgazdaság országok.

A szénvegyületek kémiáját szerves kémiának nevezik. Így mutatkozott be a nagy orosz szerves vegyész A.M. Butlerov. Általában azonban nem minden szénvegyületet osztályoznak szervesnek. Olyan egyszerű anyagok, mint a szén-monoxid (II) CO, szén-dioxid CO2, szénsav A H2CO3 és sói, például a CaCO3, K2CO3 szervetlen vegyületek közé tartoznak. Rész szerves anyag a szén mellett más elemek is beépíthetők. A leggyakoribbak a hidrogén, halogének, oxigén, nitrogén, kén és foszfor. Vannak olyan szerves anyagok is, amelyek más elemeket, köztük fémeket is tartalmaznak.

2. A szénatom (C) szerkezete, elektronhéjának szerkezete

2.1 A szénatom (C) értéke a szerves vegyületek kémiai szerkezetében

SZÉN (lat. Carboneum), C, a IVa alcsoport kémiai eleme periodikus rendszer; 6-os atomszám, atomtömeg A 12.0107 nem fémekre vonatkozik. A természetes szén két stabil nuklidból áll - 12C (98,892 tömeg%) és 13C (1,108%), valamint egy instabil - C, felezési ideje 5730 év.

eloszlás a természetben. A szén 0,48 tömeg%-ot tesz ki földkéreg, amelyben tartalmilag a 17. helyet foglalja el az egyéb elemek között. A fő széntartalmú kőzetek a természetes karbonátok (mészkövek és dolomitok); a szén mennyisége bennük körülbelül 9,610 tonna.

Szabad állapotban a szén a természetben fosszilis tüzelőanyagok, valamint ásványi anyagok - gyémánt és grafit - formájában fordul elő. Körülbelül 1013 tonna szén koncentrálódik a fosszilis tüzelőanyagokban, például a kemény- és barnaszénben, tőzegben, agyagpalában, bitumenben, amelyek erőteljesen felhalmozódnak a Föld beleiben, valamint a természetes éghető gázokban. A gyémántok rendkívül ritkák. Még a gyémánttartalmú kőzetek (kimberlitek) sem tartalmaznak több mint 9-10% gyémántot, amelyek tömege általában nem haladja meg a 0,4 g-ot. A talált nagy gyémántokat általában különleges névvel látják el. A legnagyobb, 621,2 g (3106 karátos) Cullinan gyémántot Dél-Afrikában (Transvaal) találták 1905-ben, a legnagyobb orosz orlovi gyémántot pedig Szibériában, 37,92 g (190 karát) a 17. század közepén.

Feketésszürke, átlátszatlan, fémes fényű tapintású, zsíros tapintású grafit szénatomok lapos polimer molekuláinak halmozódása, lazán egymásra rétegezve. Ebben az esetben a rétegen belüli atomok erősebben kapcsolódnak egymáshoz, mint a rétegek közötti atomok.

A gyémánt az más kérdés. Színtelen, átlátszó és nagy fénytörésű kristályában minden szénatom kémiailag kapcsolódik négy azonos atomhoz, amelyek a tetraéder csúcsaiban találhatók. Minden kötés azonos hosszúságú és nagyon erős. Folyamatos háromdimenziós keretet alkotnak a térben. Az egész gyémántkristály egy óriási polimer molekula, amelynek nincsenek "gyenge" helyei, mert minden kötés erőssége azonos.

A gyémánt sűrűsége 20°C-on 3,51 g/cm 3, a grafité - 2,26 g/cm 3 . A gyémánt fizikai tulajdonságai (keménység, elektromos vezetőképesség, hőtágulási együttható) gyakorlatilag minden irányban azonosak; ez a legkeményebb a természetben található anyagok közül. A grafitban ezek a tulajdonságok különböző irányban - merőlegesen vagy párhuzamosan a szénatomos rétegekre - nagymértékben különböznek: kis oldalirányú erők hatására a grafit párhuzamos rétegei egymáshoz képest eltolódnak, és külön pelyhekké válik szét, amelyek nyomot hagynak a papíron. . Által elektromos tulajdonságok A gyémánt dielektrikum, míg a grafit vezeti az elektromosságot.

A gyémánt 1000 °C fölé levegő nélkül melegítve grafittá alakul. A grafit állandó melegítés mellett azonos körülmények között nem változik 3000 ° C-ig, amikor olvadás nélkül szublimál. A grafit gyémánttá történő közvetlen átalakulása csak 3000 ° C feletti hőmérsékleten és hatalmas nyomáson - körülbelül 12 GPa -on történik.

A szén harmadik allotróp módosulatát - a karabint - mesterségesen kapták. Finom kristályos fekete por; szerkezetében a szénatomok hosszú láncai párhuzamosak egymással. Mindegyik lánc szerkezete (-C=C) L vagy (=C=C=) L. A grafit és a gyémánt közötti karabin átlagos sűrűsége 2,68-3,30 g/cm 3 . A karabély egyik legfontosabb jellemzője az emberi test szöveteivel való kompatibilitása, ami lehetővé teszi például a szervezet által nem kilökődő mesterséges erek gyártásához való felhasználását (1. ábra).

A fullerének nem a vegyész tiszteletére kapták a nevüket, hanem R. Fuller amerikai építész tiszteletére, aki hangárokat és más építményeket javasolt kupolák formájában, amelyek felületét ötszögek és hatszögek alkotják (ilyen kupola volt). épült például a moszkvai Sokolniki Parkban).

A szénre is jellemző a rendezetlen szerkezetű állapot - ez az ún. amorf szén (korom, koksz, faszén) ábra. 2. Szén kinyerése (C):

A minket körülvevő anyagok többsége szerves vegyület. Ezek az állatok és növények szövetei, élelmiszereink, gyógyszereink, ruházatunk (pamut, gyapjú és szintetikus szálak), üzemanyagok (olaj és földgáz), gumi és műanyagok, mosószerek. Jelenleg több mint 10 millió ilyen anyag ismeretes, és számuk évről évre jelentősen növekszik annak köszönhetően, hogy a tudósok ismeretlen anyagokat izolálnak a természeti objektumokból, és olyan új vegyületeket hoznak létre, amelyek a természetben nem léteznek.

Az ilyen sokféle szerves vegyület a szénatomok egyedülálló tulajdonságához kapcsolódik, hogy erős kovalens kötéseket hoznak létre, mind egymás között, mind más atomokkal. A szénatomok, amelyek egyszeres és többszörös kötéssel kapcsolódnak egymáshoz, szinte bármilyen hosszúságú és ciklusú láncot alkothatnak. A szerves vegyületek széles skálája is összefüggésbe hozható az izoméria jelenségével.

Szinte minden szerves vegyület hidrogént is tartalmaz, gyakran oxigén-, nitrogénatomokat, ritkábban ként, foszfort, halogéneket tartalmaznak. Azokat a vegyületeket, amelyek bármely elem atomjait tartalmazzák (az O, N, S és halogének kivételével), amelyek közvetlenül szénhez kötődnek, szerves elemvegyületek néven csoportosulnak; az ilyen vegyületek fő csoportja a fémorganikus vegyületek (3. ábra).

Számos szerves vegyület egyértelmű osztályozását igényli. A szerves vegyület alapja egy molekula váza. A váz lehet nyitott (nem zárt) szerkezetű, ekkor a vegyületet aciklikusnak (alifásnak; az alifás vegyületeket zsírvegyületeknek is nevezik, mivel először zsírokból izolálták), illetve zárt szerkezetűnek, majd ciklikusnak. A váz lehet szén (csak szénatomokból állhat), vagy tartalmazhat a szénen kívül más atomokat – az ún. heteroatomok, leggyakrabban oxigén, nitrogén és kén. A ciklikus vegyületeket karbociklusosra (szén), amely lehet aromás és aliciklusos (egy vagy több gyűrűt tartalmaz), valamint heterociklusosra.

A hidrogén- és halogénatomok nem szerepelnek a vázban, a heteroatomok pedig csak akkor szerepelnek a vázban, ha legalább két szénkötéssel rendelkeznek. Tehát a CH3CH2OH etil-alkoholban az oxigénatom nem szerepel a molekula vázában, de a dimetil-éterben a CH3OCH3 benne van.

Ezenkívül az aciklikus váz lehet elágazó (az összes atom egy sorban helyezkedik el) és elágazó. Néha egy el nem ágazó csontvázat lineárisnak neveznek, de ezt nem szabad elfelejteni szerkezeti képletek Az általunk leggyakrabban használt kötések csak a kötés sorrendjét közvetítik, az atomok tényleges elrendezését nem. Így egy "lineáris" szénlánc cikk-cakk alakú, és különféle módon csavarodhat a térben.

Egy molekula vázában négyféle szénatom található. Egy szénatomot akkor nevezünk primernek, ha csak egy kötést képez egy másik szénatommal. A szekunder atom két másik szénatomhoz, a tercier atom háromhoz kapcsolódik, a kvaterner pedig mind a négy kötését felhasználja szénatomokkal való kötés kialakítására.

A következő osztályozási jellemző a többszörös kötés jelenléte. A csak egyszerű kötéseket tartalmazó szerves vegyületeket telítettnek (limitálónak) nevezzük. A kettős vagy hármas kötéseket tartalmazó vegyületeket telítetlennek (telítetlennek) nevezzük. Molekulájukban szénatomonként kevesebb hidrogénatom van, mint a korlátozó molekulákban. A benzol sorozat ciklikus telítetlen szénhidrogénjeit az aromás vegyületek külön osztályába különítik el.

A harmadik osztályozási jellemző a funkciós csoportok, atomcsoportok jelenléte, amelyek jellemzőek erre a vegyületosztályra és meghatározzák kémiai tulajdonságait. A funkciós csoportok száma szerint a szerves vegyületeket monofunkciósra - egy funkciós csoportot tartalmaznak, polifunkciósra - több funkciós csoportra, például glicerint és heterofunkcionálisra - több különböző csoportot, például aminosavat tartalmaznak egy molekulában.

Attól függően, hogy melyik szénatomnak van funkciós csoportja, a vegyületek primer, például etil-klorid CH 3 CH 2 C1, szekunder - izopropil-klorid (CH3) 2CHC1 és tercier - butil-klorid (CH 8) 8 CCl.

Alkánok(telített szénhidrogének, paraffinok) - C általános képletű aciklikus telített szénhidrogének n H 2n+2. Az általános képlet szerint alkánok képződnek homológ sorozat.

Az első négy képviselőnek félszisztematikus neve van - metán (CH 4), etán (C 2 H 6), propán (C 3 H 8), bután (C 4 H 10). A sorozat következő tagjainak neve a gyökérből (görög számokból) és az utótagból épül fel - hu: pentán (C 5 H 12), hexán (C 6 H 14), heptán (C 7 H 16) stb.

Az alkánokban lévő szénatomok benne vannak sp 3- hibrid állapot. tengely négy sp3- pályák a tetraéder csúcsaira irányulnak, a kötési szögek 109°28.

A metán térszerkezete:

Energia C-C csatlakozás E s - Val vel\u003d 351 kJ / mol, a C-C kötés hossza 0,154 nm.

Az alkánokban lévő C-C kötés az kovalens nem poláris. S-N kapcsolat - kovalens gyengén poláris.

Az alkánokhoz, kezdve a butánnal, vannak szerkezeti izomerek(szerkezeti izomerek), amelyek a szénatomok kötődési sorrendjében különböznek, minőségi és mennyiségi összetételük és molekulatömegük azonos, de fizikai tulajdonságaikban eltérőek.

Alkánok előállításának módszerei

1. C n H 2n+2 > 400-700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Olajkrakkolás (ipari módszer). Az alkánokat is izolálják természetes források(természetes és kapcsolódó gázok, olaj, szén).

(telítetlen vegyületek hidrogénezése)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (szintézisgázból (CO + H 2) nyerve)

4. (Wurtz-reakció)

5. (Dumas-reakció) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbe reakció)

Kémiai tulajdonságok alkánok

Az alkánok nem képesek addíciós reakciókra, mivel molekulájukban minden kötés telített, gyökös szubsztitúciós, termikus bomlási, oxidációs, izomerizációs reakciók jellemzik őket.

1. (a reakcióképesség csökken a sorozatban: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 nem megy), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Konovalov reakciója)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H - alkil-szulfonsav

(szulfonos oxidáció, reakciókörülmények: UV besugárzás)

4.CH4> 1000°C> C+2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (metán lebontás - pirolízis)

5. CH4 + 2H2O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (metánkonverzió)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (alkánok elégetése)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (alkánok oxidációja az iparban; ecetsav előállítása)

8. n- C 4 H 10 > izo- C 4 H 10 (izomerizáció, AlCl 3 katalizátor)

2. Cikloalkánok

Cikloalkánok(cikloparaffinok, naftének, ciklánok, polimetilének) zárt (ciklusos) szénláncú telített szénhidrogének. C általános képlet n H 2n.

A cikloalkánokban a szénatomok, akárcsak az alkánokban, benne vannak sp 3-hibridizált állapot. homológ sorozat A cikloalkánok a legegyszerűbb cikloalkánnal kezdődnek - a ciklopropán C 3 H 6-tal, amely egy lapos, háromtagú karbociklus. A cikloalkánokban a nemzetközi nómenklatúra szabályai szerint a kört alkotó szénatomok fő láncát tekintjük. A név ennek a zárt láncnak a nevére épül, a "ciklo" előtag hozzáadásával (ciklopropán, ciklobután, ciklopentán, ciklohexán stb.).

A cikloalkánok szerkezeti izomériája különböző gyűrűméretekkel (1. és 2. szerkezet), a szubsztituensek szerkezetével és típusával (5. és 6. szerkezet), valamint ezek kölcsönös elrendeződésével (3. és 4. szerkezet) társul.

Módszerek cikloalkánok előállítására

1. Előállítás szénhidrogének dihalogén származékaiból

2. Előállítás aromás szénhidrogénekből

A cikloalkánok kémiai tulajdonságai

A cikloalkánok kémiai tulajdonságai a gyűrű méretétől függenek, ami meghatározza a stabilitását. A három- és négytagú ciklusok (kis ciklusok), mivel telítettek, élesen különböznek az összes többitől telített szénhidrogének. A ciklopropán és a ciklobután addíciós reakcióba lép. A cikloalkánokra (C 5 és nagyobb) stabilitásuk miatt jellemzőek azok a reakciók, amelyekben a ciklusos szerkezet megmarad, azaz a szubsztitúciós reakciók.

1. Halogének hatása

2. Hidrogén-halogenidek hatása

A hidrogén-halogének nem lépnek reakcióba a ciklusban öt vagy több szénatomot tartalmazó cikloalkánokkal.

4. Dehidrogénezés

Alkének(telítetlen szénhidrogének, etilén szénhidrogének, olefinek) - telítetlen alifás szénhidrogének, amelyek molekulái kettős kötést tartalmaznak. Számos C n H 2n alkén általános képlete.

A szisztematikus nómenklatúra szerint az alkének nevei a megfelelő (azonos szénatomszámú) alkánok nevéből származnak az utótag helyettesítésével. – hu tovább - hu: etán (CH 3 -CH 3) - etén (CH 2 \u003d CH 2) stb. A főláncot úgy választjuk meg, hogy szükségszerűen kettős kötést tartalmazzon. A szénatomok számozása a láncnak a kettős kötéshez legközelebb eső végétől kezdődik.

Egy alkén molekulában a telítetlen szénatomok benne vannak sp 2-hibridizáció, és a kettős kötés közöttük a- és p-kötés jön létre. sp 2- A hibrid pályák 120°-os szögben irányulnak egymáshoz, és egy nem hibridizált 2p-pálya, amely 90°-os szöget zár be a hibrid atompályák síkjával.

Az etilén térszerkezete:

C=C kötéshossz 0,134 nm, C=C kötés energiája E c=c\u003d 611 kJ / mol, energia?-kötés E? = 260 kJ/mol.

Az izoméria típusai: a) láncizoméria; b) kettős kötés helyzeti izoméria; V) Z, E (cisz, transz) - izoméria, a térbeli izoméria egy fajtája.

Módszerek alkének előállítására

1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (alkánok dehidrogénezése)

2. C 2 H 5OH >H,SO 4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (alkoholok dehidratálása)

3. (alkil-halogenidek dehidrohalogénezése a Zaicev-szabály szerint)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dihalogén származékok dehalogénezése)

5. HC2CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (alkin redukció)

Az alkének kémiai tulajdonságai

Az alkénekre az addíciós reakciók a legjellemzőbbek, könnyen oxidálódnak és polimerizálódnak.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(halogének hozzáadása, minőségi reakció)

2. (hidrogén-halogenidek hozzáadása a Markovnikov-szabály szerint)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (hidrogénezés)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (hidratálás)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (enyhe oxidáció, kvalitatív reakció)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (kemény oxidáció)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehid + propanal> (ozonolízis)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (égési reakció)

9. (polimerizáció)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroxid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (hidrogén-bromid hozzáadása Markovnikov szabálya ellen)

11. (szubsztitúciós reakció?-helyzetben)

Alkinok(acetilén szénhidrogének) - telítetlen szénhidrogének, amelyek összetételében hármas C?C kötés található. Az egy hármas kötést tartalmazó alkinek általános képlete: C n H 2n-2. A CH?CH alkinek sorozat legegyszerűbb képviselőjének triviális neve acetilén. A szisztematikus nómenklatúra szerint az acetilén szénhidrogének nevei a megfelelő (azonos szénatomszámú) alkánok nevéből származnak, az utótag helyettesítésével - hu tovább -ban ben: etán (CH 3-CH 3) - etin (CH? CH) stb. A főláncot úgy választjuk meg, hogy szükségszerűen tartalmazzon hármas kötést. A szénatomok számozása a láncnak a hármaskötéshez legközelebb eső végétől kezdődik.

A hármas kötés kialakulása szénatomokat foglal magában sp-hibridizált állapot. Mindegyikből kettő van sp- hibrid pályák egymás felé 180 °-os szögben, és két nem hibrid p pályák 90°-os szögben egymáshoz képest sp hibrid pályák.

Az acetilén térszerkezete:

Az izoméria típusai: 1) a hármas kötés helyzetének izomériája; 2) a szénváz izomériája; 3) osztályok közötti izoméria alkadiénekkel és cikloalkénekkel.

Alkinek előállításának módszerei

1. CaO + GL > t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH2 CH (acetilén előállítása)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (szénhidrogén krakkolás)

3. CH3-CHCl2 + 2KOH> alkoholban> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogénezés)

CH 2Cl-CH 2 Cl + 2KOH> alkoholban> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Alkinok kémiai tulajdonságai

Az alkinekre addíciós, szubsztitúciós reakciók jellemzőek. Az alkinek polimerizálódnak, izomerizálódnak, kondenzációs reakciókba lépnek.

1. (hidrogénezés)

2. HC2CH+Br2>CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (halogének hozzáadása, kvalitatív reakció)

3. CH3-C2CH+HBr>CH3-CBr \u003d CH2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (hidrogén-halogenidek hozzáadása a Markovnikov-szabály szerint)

4. (alinok hidratálása, Kucserov-reakció)

5.(alkoholok hozzáadása)

6. (szénsziget rögzítése)

7.CH2CH+2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (acetilenidok képződése, kvalitatív reakció a terminális hármas kötésre)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidáció)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (katalizátor - CuCl és NH 4 Cl, dimerizáció)

10,3HC?CH> 600 °C> C 6 H 6 (benzol) (ciklooligomerizáció, Zelinsky-reakció)

5. Dién szénhidrogének

Alkadiének(diének) - telítetlen szénhidrogének, amelyek molekulái két kettős kötést tartalmaznak. A C n H 2n _ 2 alkadiének általános képlete. Az alkadiének tulajdonságai nagymértékben függenek a molekuláikban lévő kettős kötések kölcsönös elrendeződésétől.

Módszerek diének előállítására

1. (SV. Lebegyev módszere)

2. (kiszáradás)

3. (dehidrogénezés)

A diének kémiai tulajdonságai

A konjugált diénekre jellemzőek az addíciós reakciók. A konjugált diének nemcsak kettős kötésekhez (C1 és C2, C3 és C4), hanem a terminális (C1 és C4) szénatomokhoz is képesek kapcsolódni, hogy kettős kötést képezzenek C2 és C között 3.

6. Aromás szénhidrogének

arénák, vagy aromás szénhidrogének,- ciklusos vegyületek, amelyek molekulái zárt konjugált kötésrendszerű, stabil ciklusos atomcsoportokat tartalmaznak, amelyeket egyesít az aromásság fogalma, amely meghatározza a szerkezetben és a kémiai tulajdonságokban közös jellemzőket.

A benzolban lévő összes C-C kötés egyenértékű, hosszúságuk 0,140 nm. Ez azt jelenti, hogy a benzolmolekulában nincsenek tisztán egyszerű és kettős kötések a szénatomok között (mint az 1865-ben F. Kekule német kémikus által javasolt képletben), és mindegyik egy vonalban van (lokalizált).

Kekule képlet

A benzolhomológok olyan vegyületek, amelyek úgy keletkeznek, hogy egy benzolmolekulában egy vagy több hidrogénatomot szénhidrogéncsoportokkal (R) helyettesítenek: C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. A benzol C n H 2n _ 6 homológ sorozatának általános képlete (n> 6). A triviális elnevezéseket (toluol, xilol, kumol stb.) széles körben használják az aromás szénhidrogének elnevezésére. A szisztematikus nevek a szénhidrogén gyök nevéből (előtag) és a "benzol" szóból (gyökér) épülnek fel: C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzol), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzol). Ha két vagy több gyök van, akkor helyzetüket a szénatomok száma jelzi a gyűrűben, amelyhez kapcsolódnak. Az R-C 6 H 4 -R diszubsztituált benzolok esetében egy másik névalkotási módszert is alkalmaznak, amelyben a szubsztituensek helyzetét a vegyület triviális neve előtt jelzik előtagokkal: orto-(o-) - a gyűrű szomszédos szénatomjainak szubsztituensei (1,2-); meta-(m-) - szubsztituensek egy szénatomon keresztül (1,3-); pár-(P-) - szubsztituensek be ellentétes oldalak gyűrűk (1,4-).

Az izoméria típusai (szerkezeti): 1) a di-, tri- és tetraszubsztituált benzolok szubsztituenseinek helyzete (például o-, m-És P-xilolok); 2) szénváz egy legalább 3 szénatomot tartalmazó oldalláncban; 3) szubsztituensek (R), kezdve R=C2H5-tel.

Módszerek aromás szénhidrogének előállítására

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (cikloalkánok dehidrogénezése)

2. n- C6H14> Cr2O3, 300 °C> C 6 H 6 + 4H 2 (alkánok dehidrociklizálása)

3. ZS 2 H 2 > 600 °C> C 6 H 6 (acetilén ciklotrimerizációja, Zelinsky-reakció)

Az aromás szénhidrogének kémiai tulajdonságai

Kémiai tulajdonságaik szerint az arénák különböznek a telített és telítetlen szénhidrogénektől. Az arénekre a legjellemzőbb reakciók az aromás rendszer megőrzésével zajlanak, nevezetesen a ciklushoz kapcsolódó hidrogénatomok helyettesítési reakciói. Más reakciók (addíció, oxidáció), amelyekben a benzolgyűrű delokalizált C-C kötései vesznek részt, és megzavarják aromásságát, nehezen mennek végbe.

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogénezés)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrálás)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (szulfonálás)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (alkilezés)

5. (acilezés)

6. C 6 H 6 + ZN 2> t, Ni> C 6 H 12 ciklohexán (hidrogén hozzáadása)

7. (1,2,3,4,5,6-hexaklór-ciklohexán, klór hozzáadása)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH forralás KMnO 4 oldattal (alkilbenzolok oxidációja)

7. Halogénezett szénhidrogének

halogénezett szénhidrogének szénhidrogén-származékoknak nevezzük, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot halogénatommal helyettesítenek.

Módszerek halogénezett szénhidrogének előállítására

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (telítetlen szénhidrogének hidrohalogénezése)

CH2CH + HCl > CH 2 \u003d CHCI

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (előállítás alkoholokból)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ZnCl 2 jelenlétében, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (szénhidrogének halogénezése)

A halogénezett szénhidrogének kémiai tulajdonságai

Legmagasabb érték az ebbe az osztályba tartozó vegyületek esetében vannak szubsztitúciós és eliminációs reakciók.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vizes oldat) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (alkoholok képződése)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (nitrilek képződése)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (aminok képződése)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (nitrovegyületek képződése)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtz-reakció)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (organikus magnéziumvegyületek képződése, Grignard-reagens)

7. (dehidrohalogénezés)

alkoholok szénhidrogén-származékoknak nevezzük, amelyek molekulái egy vagy több hidroxilcsoportot (-OH) tartalmaznak telített szénatomokhoz kapcsolódóan. Az -OH csoport (hidroxil, hidroxi csoport) az alkoholmolekula funkciós csoportja. A szisztematikus neveket a szénhidrogén neve adja meg az utótag hozzáadásával - olés egy szám, amely a hidroxilcsoport helyzetét jelzi. A számozás az OH-csoporthoz legközelebb eső lánc végétől történik.

A hidroxilcsoportok száma szerint az alkoholokat egyértékű (egy -OH csoport), többértékű (két vagy több -OH csoport) csoportra osztják. Egyértékű alkoholok: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; kétértékű alkohol: etilénglikol (etándiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; háromértékű alkohol: glicerin (propántriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Attól függően, hogy melyik szénatomhoz (primer, szekunder vagy tercier) kapcsolódik a hidroxilcsoport, megkülönböztetjük az R-CH 2 -OH, a szekunder R 2 CH-OH, a tercier R 3 C-OH primer alkoholokat.

Az oxigénatomhoz kapcsolódó gyökök szerkezete szerint az alkoholokat telített vagy alkanolokra (CH 3 CH 2 -OH), telítetlenekre vagy alkenolokra (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromás (C) osztják. 6H 5CH2-OH).

Az izoméria típusai (strukturális izomerizmus): 1) az OH csoport helyzetének izomériája (C 3-ból kiindulva); 2) szénváz (C 4-ből kiindulva); 3) osztályok közötti izoméria éterekkel (például etil-alkohol CH 3 CH 2 OH és dimetil-éter CH 3 -O-CH 3). Az O-H kötés polaritásának és az oxigénatomon lévő magányos elektronpároknak a következménye az alkoholok hidrogénkötések kialakítására való képessége.

Alkoholok előállításának módszerei

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (alkén hidratáció)

2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (aldehidek és ketonok redukciója)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (vizes) > C 2 H 5 OH + NaBr (halogénszármazékok hidrolízise)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (vizes) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2Н 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (metanol gyártás, ipar)

5. C 6 H 12 O 6 > élesztő> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monóz fermentáció)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilén-glikol+ 2KOH + 2MnO 2 (oxidáció enyhe körülmények között)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2 \u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (glicerint nyerünk)

Az alkoholok kémiai tulajdonságai

Az alkoholok kémiai tulajdonságai a -OH csoport jelenlétével függnek össze molekulájukban. Az alkoholokat kétféle reakció jellemzi: hasadás C-O csatlakozásokés O-N csatlakozások.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (fémalkoholátok Na, K, Mg, Al képződése)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (vizes oldatban nem működik)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (kvalitatív reakció többértékű alkoholokra - élénkkék oldat képződése réz-hidroxiddal)

3. a) (észterek képződése)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (hidegben)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (a hidroxilcsoport helyettesítése halogénnel)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (molekulák közötti hidratáció)

6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekuláris hidratálás)

7. a) (dehidrogénezés, primer alkoholok oxidációja)

Fenolok arénszármazékoknak nevezzük, amelyekben az aromás gyűrű egy vagy több hidrogénatomját hidroxilcsoportok helyettesítik. Az aromás gyűrűben lévő hidroxilcsoportok száma szerint megkülönböztetünk egy- és többatomos (két- és háromatomos) fenolokat. A legtöbb fenolra triviális neveket használnak. A fenolok szerkezeti izomériája a hidroxilcsoportok különböző pozícióihoz kapcsolódik.

Módszerek fenolok előállítására

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 °C) > C 6 H 5 OH + NaCl (halogénhidrogének lúgos hidrolízise)

2. (kumones beszerzési módszer)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350 °C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (aromás szulfonsavak sóinak lúgos olvadása)

A fenolok kémiai tulajdonságai

Fenolok a legtöbb kötési reakcióban O-N aktívabb alkoholok, mivel ez a kötés polárisabb, mivel az elektronsűrűség az oxigénatomról a benzolgyűrű irányába tolódik el (az oxigénatom megosztott elektronpárjának részvétele az n-konjugációs rendszerben). A fenolok savassága jóval magasabb, mint az alkoholoké.

A fenolokra a C-O kötés hasítási reakciói nem jellemzőek. Kölcsönös befolyás A fenolmolekulában lévő atomok mennyisége nemcsak a hidroxicsoport viselkedésében, hanem a benzolgyűrű nagyobb reakciókészségében is megnyilvánul.

A hidroxilcsoport növeli az elektronsűrűséget a benzolgyűrűben, különösen a benzolban orto-És pár- pozíciók (az OH csoport + M hatása). A fenolok kimutatására vas(III)-kloriddal végzett kvalitatív reakciót alkalmaznak. A monoatomikus fenolok stabil kék-ibolya színt adnak, ami a képződéshez kapcsolódik összetett vegyületek mirigy.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (ugyanaz, mint az etanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (ellentétben az etanollal)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (a fenol gyengébb sav, mint a szénsav)

A fenolok nem képeznek észtereket savakkal való reakciók során. Ehhez reaktívabb savszármazékokat (anhidrideket, savkloridokat) használnak.

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkilezés)

(kölcsönhatás brómos vízzel, minőségi reakció)

6. (nitrálás híg HNO 3, nitrálás tömény HNO 3-mal 2,4,6-trinitro-fenol keletkezik)

7. n C6H5OH+ n CH2O> n H2O + (-C6H3OH-CH2-) n(polikondenzáció, fenol-formaldehid gyanták előállítása)

10. Aldehidek és ketonok

Aldehidek olyan vegyületek, amelyekben a karbonilcsoport

szénhidrogén gyökhöz és hidrogénatomhoz kapcsolódik, és ketonok- karbonilvegyületek két szénhidrogén gyökkel.

Az aldehidek szisztematikus nevei a megfelelő szénhidrogén nevére épülnek, utótag hozzáadásával -al. A láncszámozás a karbonil-szénatomtól kezdődik. A triviális nevek azon savak triviális nevéből származnak, amelyekké az oxidáció során az aldehidek átalakulnak: H 2 C \u003d O - metanol (formaldehid, formaldehid); CH 3 CH=O - etanol (ecetsav-aldehid). Az egyszerű szerkezetű ketonok szisztematikus nevei a gyökök nevéből származnak, a "keton" szó hozzáadásával. Általánosabb esetben a keton nevét a megfelelő szénhidrogén nevéből és az utótagból állítják össze. -Ő; A láncszámozás a láncnak a karbonilcsoporthoz legközelebb eső végétől kezdődik. Példák: CH3-CO-CH3-dimetil-keton (propanon, aceton). Az aldehideket és ketonokat szerkezeti izoméria jellemzi. Aldehidek izomériája: a) a szénváz izomériája, C 4-ből kiindulva; b) osztályközi izoméria. A ketonok izomerizmusa: a) szénváz (C 5-tel); b) a karbonilcsoport helyzetei (C5-tel); c) osztályközi izoméria.

A karbonilcsoport szén- és oxigénatomja állapotban van sp2- hibridizáció. A C=O kötés erősen poláris. A C=O többszörös kötés elektronjai az elektronegatív oxigénatom felé tolódnak el, ami egy részleges negatív töltés megjelenéséhez vezet, és a karbonil szénatom részleges pozitív töltést kap.

Aldehidek és ketonok előállításának módszerei

1. a) (dehidrogénezés, primer alkoholok oxidációja)

b) (dehidrogénezés, szekunder alkoholok oxidációja)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> vízben> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (dihalogén származékok hidrolízise)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> vízben> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (alkinek hidratálása, Kucserov-reakció)

4. (etilén oxidációja etanollá)

(metán oxidációja formaldehiddé)

CH 4 + O 2 > 400-600°C NO> H 2 C \u003d O + H 2 O

Aldehidek és ketonok kémiai tulajdonságai

A karbonilvegyületekre különböző típusú reakciók jellemzőek: a) a karbonilcsoporthoz való hozzáadás; b) redukció és oxidáció; c) páralecsapódás; e) polimerizáció.

1. (hidrogén-cianid hozzáadása, hidroxi-nitrilek képződése)

2. (nátrium-hidroszulfát hozzáadása)

3. (gyógyulás)

4. (félacetálok és acetálok képződése)

5. (kölcsönhatás hidroxolaminnal, acetaldehid-oxim képződése)

6. (dihalogén származékok képződése)

7. (a-halogénezés OH jelenlétében?)

8. (albdol kondenzáció)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oxidáció, ezüsttükör reakció)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (vörös csapadék, oxidáció)

10. (ketonoxidáció, súlyos körülmények)

11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraformák n= 8-12 (polimerizáció)

11. Karbonsavak és származékaik

karbonsavakúgynevezett szerves vegyületek, amelyek egy vagy több karboxilcsoportot tartalmaznak -COOH, amely szénhidrogéncsoporthoz kapcsolódik. A karboxilcsoportok száma szerint a savakat a következőkre osztják: egybázisú (monokarbonsav) CH 3 COOH (ecetsav), többbázisú (dikarbonsav, trikarbonsav stb.). A szénhidrogén gyök természete szerint a savakat megkülönböztetjük: korlátozó (például CH 3 CH 2 CH 2 COOH); telítetlen (CH 2 \u003d CH (-COOH); aromás (C 6 H 5 COOH).

A savak szisztematikus neveit a megfelelő szénhidrogén neve adja meg az utótag hozzáadásával -újés a "sav" szavak: HCOOH - metán (hangyasav), CH 3 COOH - etán (ecetsav). A karbonsavak esetében a jellegzetes szerkezeti izoméria: a) a szénhidrogéngyök vázizomériája (C 4-ből kiindulva); b) osztályközi izoméria, C 2 -ből kiindulva. Telítetlen karbonsavak esetén lehetséges cisz-transz izoméria. elektronsűrűség? - a karbonilcsoportban lévő kötések az oxigénatom felé tolódnak el. Ennek eredményeként a karbonil-szén elektronsűrűsége hiányzik, és magához vonzza a hidroxilcsoport oxigénatomjának magányos párjait, aminek következtében az O-H kötés elektronsűrűsége az oxigénatom felé tolódik el, a hidrogén mozgékony lesz és felveszi. proton formájában való szétválás képessége.

Vizes oldatban a karbonsavak ionokra disszociálnak:

R-COOH - R-COO? + H +

A vízben való oldhatóság és a savak magas forráspontja az intermolekuláris hidrogénkötések kialakulásának köszönhető.

Módszerek karbonsavak előállítására

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (trihalogén származékok hidrolízise)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (aldehidek és ketonok oxidációja)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (oxoszintézis)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (nitrilek hidrolízise)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH előállítása)

A karbonsavak és származékaik kémiai tulajdonságai

A karbonsavak nagy reaktivitást mutatnak, és különféle anyagokkal reagálnak, sokféle vegyületet képezve, amelyek között nagy jelentőséggel bírnak a funkcionális származékok: észterek, amidok, nitrilek, sók, anhidridek, halogén-anhidridek.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (sók képződése)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (a karbonsavak sói hidrolizálódnak)

2. (beágyazott észterek képződése)

(beágyazott éter elszappanosítása)

3. (savkloridok kinyerése)

4. (vízbomlás)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogénezés a-helyzetben)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH jellemzők)

HCOOH > t> CO + H 2 O

Zsírok- glicerin és magasabb szénatomszámú egyértékű karbonsavak észterei. Gyakori név az ilyen vegyületek a trigliceridek. A természetes trigliceridek összetétele telített savak (palmitinsav C 15 H 31 COOH, sztearin C 17 H 35 COOH) és telítetlen savak (olajsav C 17 H 33 COOH, linolsav C 17 H 31 COOH) maradékait tartalmazza. A zsírok főként telített savak trigliceridjeiből állnak. Növényi zsírok - olajok (napraforgó, szójabab) - folyadékok. Az olajok trigliceridjeinek összetétele telítetlen savak maradékait tartalmazza.

Jellemzőek a zsírok, mint észterek reverzibilis reakcióásványi savak által katalizált hidrolízis. Lúgok részvételével a zsírok hidrolízise visszafordíthatatlanul megtörténik. A termékek ebben az esetben szappanok - magasabb szénatomszámú karbonsavak sói és alkálifémek. A nátriumsók szilárd szappanok, a káliumsók folyékonyak. A zsírok lúgos hidrolízisének reakcióját elszappanosításnak is nevezik.

Aminok- az ammónia szerves származékai, amelyek molekulájában egy, két vagy három hidrogénatomot szénhidrogén gyökök helyettesítenek. A szénhidrogén gyökök számától függően megkülönböztetünk primer RNH 2 , szekunder R 2 NH és tercier R 3 N aminokat. A szénhidrogén gyök természete szerint az aminokat alifás (zsíros), aromás és vegyes (vagy zsír-aromás) csoportokra osztják. Az aminok nevei a legtöbb esetben a szénhidrogén gyökök nevéből és az utótagból származnak -amin. Például CH3NH2 jelentése metil-amin; CH3-CH2-NH2-etil-amin. Ha az amin különböző gyököket tartalmaz, akkor ezeket ábécé sorrendben soroljuk fel: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metil-etil-amin.

Az aminok izomériáját a gyökök száma és szerkezete, valamint az aminocsoport helyzete határozza meg. N-H csatlakozás poláris, ezért a primer és szekunder aminok molekulák közötti hidrogénkötéseket képeznek. A tercier aminok nem képeznek kapcsolódó hidrogénkötéseket. Az aminok vízzel hidrogénkötéseket képesek létrehozni. Ezért az alacsony szénatomszámú aminok jól oldódnak vízben. A szénhidrogén gyökök számának és méretének növekedésével az aminok vízben való oldhatósága csökken.

Módszerek aminok előállítására

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (nitrovegyületek redukciója)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ammónia alkilezés)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zinin reakció)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (nitrovegyületek redukciója)

c) C 6 H 5 -NO 2 + ZN 2> katalizátor, t> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (nitrilek redukciója)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (rövid szénláncú C2-C4 alkil-aminok előállítása)

Az aminok kémiai tulajdonságai

Az aminok szerkezete hasonló az ammóniához, és hasonló tulajdonságokat mutatnak. Mind az ammóniában, mind az aminokban a nitrogénatomnak van egy magányos elektronpárja. Az aminokat kifejezett bázikus tulajdonságok jellemzik. Vizes oldatok az alifás aminok lúgos reakciót mutatnak. Az alifás aminok erősebb bázisok, mint az ammónia. Az aromás aminok gyengébb bázisok, mint az ammónia, mivel a nitrogénatom megosztatlan elektronpárja a benzolgyűrű felé tolódik el, konjugálva a β-elektronjaival.

Az aminok bázikusságát különböző tényezők befolyásolják: a szénhidrogén gyökök elektronhatása, a nitrogénatom térbeli árnyékolása a gyökök által, és a keletkező ionok stabilizáló képessége az oldószeres közegben történő szolvatáció következtében. Az alkilcsoportok donorhatása következtében az alifás aminok bázikussága gázfázisban (oldószer nélkül) megnő a sorozatban: primer< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (kölcsönhatás vízzel)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl-dimetil-ammónium-klorid (reakció savakkal)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (aminsók reakciója lúgokkal)

(acilezés, tercier aminokkal nem működik)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkilezés)

5. Kölcsönhatás salétromsavval: a salétromsavval lejátszódó reakciótermékek szerkezete az amin természetétől függ. Ezért ezt a reakciót használják a primer, szekunder és tercier aminok megkülönböztetésére.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (elsődleges zsíraminok)

b) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCl> [C6H5-N?N] + Cl? - diazóniumsó (elsődleges aromás aminok)

c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrozamin) + H 2 O (szekunder zsír- és aromás aminok)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e nincs reakció alacsony hőmérsékleten (tercier zsíraminok)

(tercier aromás aminok)

Az anilin tulajdonságai. Az anilint mind az aminocsoportnál, mind a benzolgyűrűnél végbemenő reakciók jellemzik. A benzolgyűrű gyengíti az aminocsoport alapvető tulajdonságait az alifás aminokhoz és az ammóniához képest, de az aminocsoport hatására a benzolgyűrű a benzolhoz képest aktívabbá válik a szubsztitúciós reakciókban.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I> t> +én?

14. Aminosavak

Aminosavak heterofunkciós vegyületeknek nevezzük, amelyek molekulái aminocsoportot és karboxilcsoportot is tartalmaznak. Az amino- és karboxilcsoportok kölcsönös elrendeződésétől függően az aminosavakat ?-, ?-, ?- stb. csoportokra osztják. Az IUPAC szerint az aminosavak elnevezésénél az NH 2 csoportot előtagnak nevezik. amino-, jelzi a szénatom számát, amelyhez kapcsolódik, majd a megfelelő sav nevét.

2-amino-propánsav (a-amino-propánsav, a-alanin) 3-amino-propánsav (a-amino-propánsav, a-alanin) 6-amino-hexánsav (a-aminokapronsav)

A szénhidrogén gyök jellege szerint megkülönböztetik az alifás (zsíros) és aromás aminosavakat. Az aminosavak izomériája a szénváz szerkezetétől, az aminocsoport karboxilcsoporthoz viszonyított helyzetétől függ. Az aminosavakat optikai izoméria is jellemzi.

Az aminosavak kinyerésének módszerei

1. (halogénsavak ammonolízise)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H2N-CH2-CH2-COOH (ammónia addíció α, β-telítetlen savakhoz)

(a HCN és az NH 3 hatása aldehidekre vagy ketonokra)

4. Fehérjék hidrolízise enzimek, savak vagy lúgok hatására.

5. Mikrobiológiai szintézis.

Az aminosavak kémiai tulajdonságai

Az aminosavak az aminocsoportnak köszönhetően a bázisok, a savak tulajdonságait pedig az aminocsoportoknak köszönhetik karboxilcsoport, azaz amfoter vegyületek. Kristályos állapotban és a semlegeshez közeli környezetben az aminosavak belső só - egy dipoláris ion, más néven H 3 N + -CH 2 -COO? ikerion formájában léteznek.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (sók képződése az aminocsoportnál)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (sók képződése)

(észter képződés)

(acilezés)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I > -SZIA> (CH3)3N+-CH2-COO? – amino-ecetsav betain

(alkilezés)

(kölcsönhatás salétromsavval)

7. n H2N-(CH2)5-COOH> (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H 2 O (kapron kinyerése)

15. Szénhidrátok. Monoszacharidok. Oligoszacharidok. Poliszacharidok

Szénhidrát(cukor) - hasonló szerkezetű és tulajdonságú szerves vegyületek, amelyek többségének összetételét a С x (Н 2 O) y képlet tükrözi, ahol x, y? 3.

Osztályozás:

A monoszacharidok nem hidrolizálódnak egyszerűbb szénhidrátokká. Az oligo- és poliszacharidokat savas hidrolízissel monoszacharidokká hasítják. Ismert képviselői: glükóz (szőlőcukor) C 6 H 12 O 6, szacharóz (nád-, répacukor) C 12 H 22 O 11, keményítő és cellulóz [C 6 H 10 O 5] n.

Hogyan lehet eljutni

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, klorofill> C m (H 2 O) n (szénhidrátok) + mO 2 (fotoszintézissel nyert)

szénhidrátok: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(anyagcsere: a glükóz az élő szervezetben az anyagcsere során nagy mennyiségű energia felszabadulásával oxidálódik)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, klorofill> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (keményítő vagy cellulóz kinyerése)

Kémiai tulajdonságok

Monoszacharidok. A kristályos állapotban lévő összes monosz ciklusos szerkezetű (a- vagy p-). Vízben oldva a ciklikus hemiacetál elpusztul, lineáris (oxo-) formává válik.

A monoszacharidok kémiai tulajdonságai a molekulában háromféle funkciós csoport jelenlétének köszönhetőek (karbonil-, alkohol-hidroxil- és glikozidos (hemiacetál)-hidroxil).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glükóz) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (glükonsav) + 2Ag (oxidáció)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glükóz) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (szorbit) (redukció)

(monoalkilezés)

(polialkilezés)

5. A monoszacharidok legfontosabb tulajdonsága az enzimatikus fermentáció, vagyis a molekulák töredékekre bontása különböző enzimek hatására. A fermentációt elsősorban hexózok végzik élesztőgombák, baktériumok vagy penészgombák által kiválasztott enzimek jelenlétében. Az aktív enzim természetétől függően a következő típusú reakciókat különböztetjük meg:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholos fermentáció);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (tejsavas fermentáció);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (vajsavas fermentáció);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (citromsavas fermentáció);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (aceton-butanol fermentáció).

Disacharidok. A diszacharidok olyan szénhidrátok, amelyek molekulái két monoszacharid-maradékból állnak, amelyek hidroxilcsoportok (két hemiacetál vagy egy hemiacetál és egy alkohol) kölcsönhatása révén kapcsolódnak egymáshoz. A glikozidos (hemiacetál) hidroxil hiánya vagy jelenléte befolyásolja a diszacharidok tulajdonságait. A biosisok két csoportra oszthatók: regenerálóÉs nem helyreállító. A redukáló biózisok képesek a redukálószerek tulajdonságait felmutatni, és amikor kölcsönhatásba lépnek ammónia oldat Az ezüst a megfelelő savakká oxidálódik, szerkezetében glikozidos hidroxilt tartalmaz, a monoózisok közötti kötés glikozid-glükóz. Oktatási rendszer regeneráló bios a maltóz példáján:

A diszacharidokat hidrolízis reakció jellemzi, amelynek eredményeként két monoszacharidmolekula képződik:

A természetben leggyakrabban előforduló diszacharidokra példa a szacharóz (répa- vagy nádcukor). A szacharózmolekula β-D-glükopiranóz és β-D-fruktofuranóz maradékokból áll, amelyek hemiacetál (glikozidos) hidroxilcsoportok kölcsönhatása révén kapcsolódnak egymáshoz. Az ilyen típusú biózisok nem mutatnak redukáló tulajdonságokat, mivel szerkezetükben nem tartalmaznak glikozidos hidroxilt, a monoózisok közötti kapcsolat glikozid-glikozidos. Ezeket a diszacharidokat ún nem helyreállító, azaz nem képes oxidálódni.

A szacharóz képződésének sémája:

Szacharóz inverzió. A (+) szacharóz savas hidrolízise vagy az invertáz hatására azonos mennyiségű D (+) glükóz és D (-) fruktóz keletkezik. A hidrolízis a fajlagos elfordulási szög [?] előjelének pozitívról negatívra történő változásával jár, ezért a folyamatot inverziónak, a D(+)glükóz és D(-)fruktóz keverékét pedig invertcukornak nevezzük.

Poliszacharidok (poliózisok). A poliszacharidok természetes nagy molekulatömegű szénhidrátok, amelyek makromolekulái monoszacharid-maradékokból állnak. Főbb képviselői: keményítőÉs cellulóz, amelyek egy monoszacharid - D-glükóz - maradékaiból épülnek fel. A keményítőnek és a cellulóznak ugyanaz a molekulaképlete: (C 6 H 10 O 5) n, de eltérőek a tulajdonságai. Ez térszerkezetük sajátosságaiból adódik. A keményítő p-D-glükóz maradékokból, míg a cellulóz a-D-glükózból áll. Keményítő- a növények tartalék poliszacharidja, szemek formájában felhalmozódik a magvak, hagymák, levelek, szárak sejtjeiben, hideg vízben oldhatatlan fehér amorf anyag. Keményítő - keverék amilózÉs amilopektin, amelyek maradékokból épülnek fel? -D-glükopiranóz.

amilóz– lineáris poliszacharid, a D-glükóz 1?-4 maradékai közötti kapcsolat. A lánc alakja spirális, a hélix egy menete 6 D-glükóz maradékot tartalmaz. A keményítő amilóztartalma 15-25%.

amilóz
amilopektin

amilopektin– elágazó poliszacharid, kötések a D-glükóz csoportok között – 1?-4 és 1?-6. A keményítő amilopektin tartalma 75-85%.

1. Éterek és észterek képződése (hasonlóan a bioseshez).

2. Kvalitatív reakció - festés jód hozzáadásával: amilóznál - kékkel, amilopektinnél - pirossal.

3. A keményítő savas hidrolízise: keményítő > dextrinek > maltóz > α-D-glükóz.

Cellulóz. Növényi strukturális poliszacharid, β-D-glükopiranóz maradékaiból épül fel, vegyület jellege 1β-4. A cellulóz tartalma például a pamutban 90-99%, a keményfákban - 40-50%. Ez a biopolimer nagy mechanikai szilárdsággal rendelkezik, és a növények támasztóanyagaként működik, kialakítva a növényi sejtek falát.

A kémiai tulajdonságok jellemzése

1. Savas hidrolízis (elcukrosítás): cellulóz > cellobióz > α-D-glükóz.

2. Észterek képződése

Az acetátszálak cellulóz-acetát acetonos oldatából készülnek.

A nitrocellulóz robbanásveszélyes, és a füstmentes por alapját képezi. A piroxilint - a cellulóz di- és trinitrátjainak keverékét - celluloidok, kollódiumok, fotófilmek, lakkok gyártására használják.

A múltban a tudósok a természetben lévő összes anyagot feltételesen élettelenekre és élőkre osztották, beleértve az állat- és növényvilágot is. Az első csoportba tartozó anyagokat ásványi anyagoknak nevezzük. És azokat, akik beléptek a másodikba, szerves anyagoknak kezdték nevezni.

Mit kell ez alatt érteni? A szerves anyagok osztálya a legkiterjedtebb a modern tudósok által ismert összes kémiai vegyület közül. Arra a kérdésre, hogy mely anyagok szervesek, a következőképpen lehet válaszolni - ezek olyan kémiai vegyületek, amelyek szenet tartalmaznak.

Felhívjuk figyelmét, hogy nem minden széntartalmú vegyület szerves. Például a korbidok és karbonátok, a szénsav és a cianidok, a szén-oxidok nem tartoznak ezek közé.

Miért van annyi szerves anyag?

A válasz erre a kérdésre a szén tulajdonságaiban rejlik. Ez az elem különös abban, hogy képes láncokat képezni az atomjaiból. Ugyanakkor a szénkötés nagyon stabil.

Ezenkívül a szerves vegyületekben magas vegyértéket (IV) mutat, pl. más anyagokkal kémiai kötések kialakításának képessége. És nem csak szimpla, hanem dupla és még hármas is (egyébként többszörös). A kötés többszörösségének növekedésével az atomok lánca rövidül, és a kötés stabilitása nő.

A szén pedig lineáris, lapos és háromdimenziós szerkezetek kialakításának képességével rendelkezik.

Ezért a természetben található szerves anyagok olyan sokfélék. Könnyen ellenőrizheti saját maga: álljon a tükör elé, és alaposan nézze meg a tükörképét. Mindannyian a szerves kémia sétakönyve. Gondolj bele: minden sejted tömegének legalább 30%-a szerves vegyület. A fehérjék, amelyek felépítették a testedet. Szénhidrátok, amelyek "üzemanyagként" és energiaforrásként szolgálnak. Az energiatartalékokat raktározó zsírok. Hormonok, amelyek szabályozzák a szervek működését, sőt a viselkedését is. Enzimek, amelyek kémiai reakciókat indítanak el benned. És még a „forráskód”, a DNS szálai is mind szénalapú szerves vegyületek.

Szerves anyagok összetétele

Ahogy a legelején mondtuk, a szerves anyagok fő építőanyaga a szén. És gyakorlatilag minden elem a szénnel kombinálva szerves vegyületeket képezhet.

A természetben a szerves anyagok összetételében leggyakrabban hidrogén, oxigén, nitrogén, kén és foszfor található.

A szerves anyagok szerkezete

Megmagyarázható a bolygó szerves anyagainak sokfélesége és szerkezetük változatossága jellegzetes vonásait szénatomok.

Emlékszel, hogy a szénatomok nagyon erős kötéseket képesek kialakítani egymással, láncokba kapcsolva. Az eredmény stabil molekulák. A szénatomok egymáshoz láncolásának módja (cikkcakk mintázatba rendeződve) az egyik Főbb jellemzőképületeit. A szén nyitott láncokká és zárt (ciklikus) láncokká is egyesülhet.

Az is fontos, hogy a szerkezet vegyi anyagok közvetlenül befolyásolja kémiai tulajdonságaikat. Jelentős szerepet játszik az is, hogy a molekulában lévő atomok és atomcsoportok hogyan hatnak egymásra.

A szerkezet sajátosságai miatt az azonos típusú szénvegyületek száma tízre és százra megy. Például fontolja meg hidrogénvegyületek szén: metán, etán, propán, bután stb.

Például metán - CH 4. Ez a hidrogén és szén kombinációja normál körülmények között gázhalmazállapotban tartózkodik az összesítés állapota. Amikor az oxigén megjelenik a készítményben, folyadék képződik - metil-alkohol CH3OH.

Nem csak az eltérő minőségi összetételű anyagok (mint a fenti példában) szerepelnek különböző tulajdonságok, de az azonos minőségi összetételű anyagok is képesek erre. Példa erre a metán CH 4 és az etilén C 2 H 4 eltérő reakcióképessége brómmal és klórral. A metán csak hevítésben vagy ultraibolya fényben képes ilyen reakciókra. Az etilén pedig világítás és fűtés nélkül is reagál.

Fontolja meg ezt a lehetőséget: a kémiai vegyületek minőségi összetétele azonos, a mennyiségi eltérő. Ekkor a vegyületek kémiai tulajdonságai eltérőek. Mint az acetilén C 2 H 2 és a benzol C 6 H 6 esetében.

Nem az utolsó szerepet ebben a fajtában a szerves anyagok olyan tulajdonságai játsszák, amelyek szerkezetükhöz "kötöttek", mint az izoméria és a homológia.

Képzelje el, hogy két látszólag azonos anyaga van – azonos összetételű és ugyanaz molekuláris képlet leírni őket. De ezeknek az anyagoknak a szerkezete alapvetően eltérő, ebből következik a különbség a kémiai és fizikai tulajdonságok. Például a C 4 H 10 molekulaképlet két különböző anyagra írható fel: a butánra és az izobutánra.

arról beszélünk izomerek- azonos összetételű és molekulatömegű vegyületek. De a molekuláikban lévő atomok más sorrendben helyezkednek el (elágazó és el nem ágazó szerkezet).

Vonatkozó homológia- ez egy olyan szénlánc jellemzője, amelyben minden következő tag egy CH 2 csoport hozzáadásával nyerhető az előzőhöz. Minden homológ sorozat kifejezhető egy általános képlettel. A képlet ismeretében pedig könnyen meghatározható a sorozat bármely tagjának összetétele. Például a metán homológokat a C n H 2n+2 képlet írja le.

A „homológ különbség” CH 2 hozzáadásával az anyag atomjai közötti kötés megerősödik. Vegyük a metán homológ sorozatát: első négy tagja gáz (metán, etán, propán, bután), a következő hat folyadék (pentán, hexán, heptán, oktán, nonán, dekán), majd szilárd halmazállapotú anyagok. az aggregációt követik (pentadekán, eikozán stb.). És minél erősebb a kötés a szénatomok között, annál magasabb molekuláris tömeg, anyagok forrás- és olvadáspontja.

Milyen osztályok léteznek a szerves anyagoknak?

A biológiai eredetű szerves anyagok közé tartoznak:

• fehérjék;
• szénhidrátok;
• nukleinsavak;
• lipidek.

Az első három pontot biológiai polimereknek is nevezhetjük.

A szerves vegyi anyagok részletesebb osztályozása nem csak a biológiai eredetű anyagokra terjed ki.

A szénhidrogének a következők:

• aciklikus vegyületek:
  • telített szénhidrogének (alkánok);
  • telítetlen szénhidrogének:
    • alkének;
    • alkinok;
    • alkadiének.
• ciklikus vegyületek:
  • karbociklusos vegyületek:
    • aliciklusos;
    • aromás.
  • heterociklusos vegyületek.

A szerves vegyületeknek más osztályai is vannak, amelyekben a szén a hidrogéntől eltérő anyagokkal egyesül:

• alkoholok és fenolok;
• aldehidek és ketonok;
• karbonsavak;
• észterek;
• lipidek;
• szénhidrátok:
  • monoszacharidok;
  • oligoszacharidok;
  • poliszacharidok.
  • mukopoliszacharidok.
• aminok;
• aminosavak;
• fehérjék;
• nukleinsavak.

Szerves anyagok képletei osztályok szerint

Példák szerves anyagokra

Mint emlékszel, az emberi testben különféle szerves anyagok képezik az alapokat. Ezek a szöveteink és folyadékaink, hormonjaink és pigmentjeink, enzimjeink és ATP-jeink és még sok más.

Az emberek és állatok szervezetében a fehérjék és zsírok élveznek elsőbbséget (az állati sejt száraz tömegének fele fehérje). Növényekben (a sejt száraz tömegének körülbelül 80% -a) - szénhidrátok, elsősorban komplex - poliszacharidok. Beleértve a cellulózt (amely nélkül nem lenne papír), a keményítőt.

Beszéljünk néhányról részletesebben.

Például kb szénhidrátokat. Ha meg lehetne mérni a bolygó összes szerves anyagának tömegét, akkor ezt a versenyt a szénhidrátok nyernék.

Energiaforrásként szolgálnak a szervezetben, vannak építőanyagok sejtekhez, valamint anyagellátást végez. A növények erre a célra keményítőt, az állatoknak pedig glikogént használnak.

Ezenkívül a szénhidrátok nagyon változatosak. Például egyszerű szénhidrátok. A természetben a leggyakoribb monoszacharidok a pentózok (beleértve a dezoxiribózt, amely a DNS része) és a hexózok (az Ön által jól ismert glükóz).

A téglához hasonlóan a természet nagy építkezésén a poliszacharidok is ezer és ezer monoszacharidból épülnek fel. Nélkülük, pontosabban cellulóz, keményítő nélkül nem lennének növények. Igen, és a glikogén, laktóz és kitin nélküli állatoknak nehéz dolguk lenne.

Nézzük meg alaposan mókusok. A természet a mozaikok és rejtvények legnagyobb mestere: mindössze 20 aminosavból 5 millióféle fehérje képződik az emberi szervezetben. A fehérjéknek számos létfontosságú funkciójuk is van. Például a felépítés, a szervezetben zajló folyamatok szabályozása, a véralvadás (erre külön fehérjék vannak), a mozgás, bizonyos anyagok szállítása a szervezetben, ezek energiaforrást is jelentenek, enzimek formájában ún. reakciókatalizátor, védelmet nyújt. A test védelmében a negatív hatásoktól külső hatások az antitestek fontos szerepet játszanak. És ha a test finomhangolása során viszály lép fel, az antitestek ahelyett, hogy elpusztítanák a külső ellenségeket, agresszorként léphetnek fel saját szerveik és testszöveteik ellen.

A fehérjéket egyszerű (fehérjék) és összetett (fehérjék) csoportokra is osztják. És csak rájuk jellemző tulajdonságaik vannak: denaturáció (megsemmisítés, amelyet többször is észrevett, amikor kemény tojást főzött) és renaturáció (ezt a tulajdonságot széles körben használják antibiotikumok, élelmiszer-koncentrátumok stb. gyártásában).

Ne hagyjuk figyelmen kívül és lipidek(zsírok). Szervezetünkben tartalék energiaforrásként szolgálnak. Oldószerként segítik a biokémiai reakciók lefolyását. Vegyen részt a test felépítésében - például a sejtmembránok kialakításában.

És még néhány szót az olyan furcsa szerves vegyületekről, mint hormonok. Részt vesznek a biokémiai reakciókban és az anyagcserében. Ezek a kis hormonok teszik a férfiakat férfivá (tesztoszteron), a nőket pedig nővé (ösztrogén). Boldoggá vagy szomorúvá tesznek bennünket (a pajzsmirigyhormonok fontos szerepet játszanak a hangulatingadozásban, az endorfinok pedig boldogságérzetet adnak). És még azt is meghatározzák, hogy „baglyok” vagy „pacsirták” vagyunk. Készen állsz arra, hogy későn tanulj, vagy inkább korán kelsz és csinálsz házi feladat iskola előtt nemcsak a napi rutinról dönt, hanem néhány mellékvese hormonról is.

Következtetés

A szerves anyagok világa valóban csodálatos. Elég csak egy kicsit elmélyedni a tanulmányozásában, hogy elálljon a lélegzeted a rokonság érzésétől a Föld minden életével. Két láb, négy vagy lábak helyett gyökerek – mindannyiunkat egyesít az anyatermészet vegyi laboratóriumának varázsa. A szénatomok láncokba kapcsolódnak, reakcióba lépnek, és több ezer ilyen változatos kémiai vegyületet hoznak létre.

Most egy rövid útmutatót kap a szerves kémiáról. Természetesen itt nem mutatunk be minden lehetséges információt. Lehet, hogy néhány pontot magának kell tisztáznia. De bármikor használhatja az általunk tervezett útvonalat független kutatásaihoz.

Használhatja még a cikkben megadott szerves anyag definíciót, a szerves vegyületek osztályozását és általános képleteit, ill Általános információ róluk, hogy felkészüljenek az iskolai kémiaórákra.

Írd meg nekünk kommentben, hogy a kémia melyik szakaszát (szerves vagy szervetlen) szereted a legjobban és miért. Ne felejtsd el megosztani a cikket a közösségi hálózatokonígy az osztálytársaid is használhatják.

Kérjük, jelezze, ha pontatlanságot vagy hibát talál a cikkben. Mindannyian emberek vagyunk, és mindannyian követünk el hibákat.

oldalon, az anyag teljes vagy részleges másolásakor a forrásra mutató hivatkozás szükséges.

SZIBÉRIAI MŰSZAKI FŐISKOLA

DIÁK KÉZIKÖNYVE

a SZERVES KÉMIÁBAN

műszaki és gazdasági profilok szakterületeire

Összeállította: tanár

2012

Szerkezet "TANULÓI KÉZIKÖNYV a SZERVES KÉMIÁRÓL"

MAGYARÁZÓ JEGYZET

A szerves kémia SS célja, hogy segítse a hallgatókat a világról alkotott tudományos kép kialakításában a kémiai tartalom révén, figyelembe véve az interdiszciplináris és intradiszciplináris kapcsolatokat, az oktatási folyamat logikáját.

Az SS a szerves kémiában a minimális mennyiséget, de funkcionálisan teljes tartalmat nyújt az állami szabvány kialakításához kémiai oktatás.

A CC a szerves kémiában két fő funkciót lát el:

I. Az információs funkció lehetővé teszi az oktatási folyamat résztvevői számára, hogy ábrákon, táblázatokon és algoritmusokon keresztül képet kapjanak a tantárgy tartalmáról, szerkezetéről, a fogalmak kapcsolatáról.

II. A szervezési és tervezési funkció gondoskodik a képzési szakaszok kiosztásáról, az oktatási anyagok felépítéséről, ötleteket alkot a köztes és záró minősítés tartalmáról.

Az SS magában foglalja a tudás, a készségek és a tevékenységi módszerek rendszerének kialakítását, fejleszti a tanulók azon képességét, hogy referenciaanyagokkal dolgozzanak.

	Név		Név
	Kronológiai táblázat"A szerves kémia fejlődése".		Az alkének (etilén szénhidrogének) kémiai tulajdonságai.
	A szerves vegyületek szerkezetének elméletének főbb rendelkezései		Alkinek (acetilén szénhidrogének) kémiai tulajdonságai.
	Izomerek és homológok.		Az arének (aromás szénhidrogének) kémiai tulajdonságai.
	TSOS érték
	A szénhidrogének osztályozása.		Szerves anyagok genetikai kapcsolata.
	homológ sorozat ALKÁN (KORLÁTOZOTT SZÉNhidrogén).		Kapcsolat "Struktúra - tulajdonságok - alkalmazás".
	homológ sorozat ALKÁNBÓL FORMÁLT GYÖKÖK.		Szerves anyagok relatív molekulatömege
			Szerves kémia kifejezések szótára. névleges reakciók.
	A szerves anyagok osztályainak izomerizmusa.		Algoritmus a problémák megoldására. Fizikai mennyiségek a problémák megoldásához.
	Az alkánok (telített szénhidrogének) kémiai tulajdonságai.		Összetett képletek származtatása. Példák problémamegoldásra.

KRONOLÓGIAI TÁBLÁZAT "SZERVES KÉMIA FEJLŐDÉSE"

Időszak/év. WHO?	A felfedezés természete
Ősi Shih	ősi ember	Főzzünk ételt, barnítsuk le a bőrt, készítsünk gyógyszert
	Paracelsus és mások	Bonyolultabb gyógyszerek gyártása, anyagok tulajdonságainak vizsgálata org. eredetű, azaz hulladéktermékek
XY-XYIII c. V.	Folyamatos folyamat	Különféle anyagokkal kapcsolatos ismeretek felhalmozása. A "VITALISTIC VIEWS" felsőbbrendűsége
		A tudományos gondolatok robbanása, melynek kirobbantója az emberek festék-, ruha-, élelmiszer-szükséglete volt.
	Jöns Jakob Berzelius (svéd vegyész)	A "szerves kémia" kifejezés
	Friedrich Wöhler (német)	Az oxálsav szintézise
	koncepció	A szerves kémia a kémiai tudomány azon ága, amely a szénvegyületeket vizsgálja.
	Friedrich Wöhler (német)	Karbamid szintézis
		Az anilin szintézise
	Adolf Kulbe (német)	Ecetsav szintézise szénből
	E. Frankland	Az "összekötő rendszer" fogalma - vegyérték
	Pierre Berthelot (francia)	Etilén hidratálásával szintetizált etil-alkohol. Zsírok szintézise. "A kémiának nincs szüksége életerőre!"
		Cukoranyag szintézise
		Különféle elméletek alapján (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) megalkotta a TSOS-t
		Tankönyv "Bevezetés a szerves kémia teljes tanulmányozásába". A szerves kémia a kémia azon ága, amely a szénhidrogéneket és származékaikat vizsgálja. .

FŐ RENDELKEZÉSEK

A SZERVES VEGYÜLETEK SZERKEZETÉNEK ELMÉLETEI

A. M. Butlerova

1. Az A. a M.-ben egy bizonyos sorrendben kapcsolódnak össze, vegyértékük szerint.

2. Az anyagok tulajdonságai nemcsak a minőségi és mennyiségi összetételtől, hanem a kémiai szerkezettől is függenek. Izomerek. Izomerizmus.

3. Az A. és az A. csoport kölcsönösen befolyásolja egymást.

4. Egy anyag tulajdonságai alapján meghatározhatja a szerkezetét, a szerkezet alapján pedig a tulajdonságait.

Izomerek és homológok.

	Minőségi összetétel	Mennyiségi összetétel	Kémiai szerkezet	Kémiai tulajdonságok
Izomerek	azonos	azonos	különféle	különféle
homológok	azonos	különböző	hasonló	hasonló

TSOS érték

1. Ismertette M. ismert anyagok szerkezetét és tulajdonságait.

2. Lehetővé tette ismeretlen anyagok létezésének előrejelzését és szintézisük módjának megtalálását.

3. Ismertesse a szerves anyagok sokféleségét!

A szénhidrogének osztályozása.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

homológ sorozat

ALKÁN (KORLÁTOZOTT SZÉNhidrogén)

Képlet	Név
	METÁN
C2H6	ETÁN
С3Н8	PROPÁN
	BUTÁN
	PENTÁN
	HEXÁN
	HEPTÁN
	OKTÁN
	NONAN
С10Н22	DÉKÁN

homológ sorozat

ALKÁNBÓL FORMÁLT GYÖKÖK

Képlet	Név
	METIL
C2H5	ETIL
С3Н7	PROPIL
	BUTYL
	PENTIL
	HEKSIL
	GEPTIL
	OKTIL
	NONIL
C10H21	DECYL

Általános információk a szénhidrogénekről.

DIV_ADBLOCK31">

Az alkánok kémiai tulajdonságai

(telített szénhidrogének).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Alkinok kémiai tulajdonságai

(acetilén szénhidrogének).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Genetikai kapcsolat a szénhidrogének között.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

"Struktúra - tulajdonságok - alkalmazás" kapcsolat.	Módokon fogadása
	Szerkezet
Összetett		Lelet a természetben
	Tulajdonságok	Alkalmazás

EGYES SZERVES ANYAGOK MOLEKULATÖMEGEI.

Név
Alkánok
Halogén származékok
Alkoholok és fenolok
Éterek
Aldehidek
karbonsavak
Nitrovegyületek

Problémamegoldó algoritmus

1. Tanulmányozza át alaposan a probléma körülményeit: határozza meg, hogy milyen mennyiségekkel végezze el a számításokat, jelölje azokat betűkkel, állítsa be mértékegységeiket, számértékeiket, határozza meg, melyik a kívánt érték.

2. Írja le ezeket a feladatokat rövid feltételek formájában.

3. Ha a probléma körülményei között anyagok kölcsönhatásáról beszélünk, írjuk fel a reakció (reakciók) egyenletét, és egyenlítse ki együtthatóit.

4. Ismerje meg a probléma adatai és a kívánt érték közötti mennyiségi összefüggéseket! Ehhez ossza fel a cselekvéseit szakaszokra, kezdve a feladat kérdésével, keresse meg azokat a mintákat, amelyekkel meghatározhatja a kívánt értéket. utolsó lépés számítástechnika. Ha a kiindulási adatokból hiányoznak értékek, gondolja át, hogyan lehet ezeket kiszámítani, azaz határozza meg a számítás előzetes szakaszait. Több ilyen szakasz is lehet.

5. Határozza meg a probléma megoldásának valamennyi szakaszának sorrendjét, írja le a szükséges számítási képleteket.

6. Helyettesítse a mennyiségek megfelelő számértékeit, ellenőrizze méretüket, és végezzen számításokat.

Összetett képletek származtatása.

Ez a fajta számítás rendkívül fontos a kémiai gyakorlatban, mivel kísérleti adatok alapján lehetővé teszi egy anyag képletének (egyszerű és molekuláris) meghatározását.

A kvalitatív és kvantitatív elemzések adatai alapján a vegyész először megtalálja egy molekulában (vagy az anyag más szerkezeti egységében) az atomok arányát, vagyis annak legegyszerűbb képletét.
Például az elemzés kimutatta, hogy az anyag szénhidrogén
CxHy, amelyben a szén és a hidrogén tömeghányada 0,8 és 0,2 (80% és 20%). Az elemek atomjainak arányának meghatározásához elegendő meghatározni azok anyagmennyiségét (mólszámát): Az egész számokat (1 és 3) úgy kapjuk meg, hogy a 0,2-t elosztjuk a 0,0666-tal. A 0,0666 számot 1-nek vesszük. A 0,2 szám háromszor nagyobb, mint a 0,0666. Tehát a CH3 az a legegyszerűbb ennek az anyagnak a képlete. A C és H atomok 1:3 arányú aránya számtalan képletnek felel meg: C2H6, C3H9, C4H12 stb., de ebből a sorozatból csak egy képlet molekuláris adott anyagra, azaz a molekulájában lévő atomok valódi számát tükrözi. A molekulaképlet kiszámításához az anyag mennyiségi összetételén kívül ismerni kell annak molekulatömegét.

Ennek az értéknek a meghatározásához gyakran a D relatív gázsűrűséget használjuk, így a fenti esetben DH2 = 15. Ekkor M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Mivel M(CH3) = 15, meg kell duplázni a képletben szereplő indexeket, hogy megfeleljenek a valódi molekulatömegnek. Ennélfogva, molekuláris anyag képlete: C2H6.

Egy anyag képletének meghatározása a matematikai számítások pontosságától függ.

Érték megtalálásakor n elemnél legalább két tizedesjegyet és óvatosan kerekített számokat kell figyelembe venni.

Például 0,8878 ≈ 0,89, de nem 1. A molekulában lévő atomok arányát nem mindig úgy határozzuk meg, hogy a kapott számokat egyszerűen elosztjuk egy kisebb számmal.

az elemek tömegrészei szerint.

1. feladat Állítsa be egy olyan anyag képletét, amely szénből (w=25%) és alumíniumból (w=75%) áll!

A 2,08-at elosztjuk 2-vel. Az így kapott 1,04-es szám nem fér bele egész számú alkalommal a 2,78-ba (2,78:1,04=2,67:1).

Most osszuk el 2,08-at 3-mal.

Ebben az esetben a 0,69-es számot kapjuk, amely pontosan 4-szer illeszkedik a 2,78-ba és 3-szor a 2,08-ba.

Ezért az AlxCy képlet x és y indexe 4, illetve 3.

Válasz: Al4C3(alumínium-karbid).

Algoritmus egy anyag kémiai képletének megtalálására

az elemek sűrűsége és tömegrészei alapján.

A vegyületképletek levezetési feladatainak bonyolultabb változata az az eset, amikor egy anyag összetételét ezek égéstermékein keresztül adjuk meg.

2. feladat Egy 8,316 g tömegű szénhidrogén elégetésekor 26,4 g CO2 keletkezett. Az anyag sűrűsége normál körülmények között 1,875 g / ml. Keresse meg a molekulaképletét.

Általános információk a szénhidrogénekről.

(folytatás)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Természetes szénhidrogénforrások.

Olaj - fosszilis, folyékony tüzelőanyag, szerves anyagok összetett keveréke: telített szénhidrogének, paraffinok, naftének, aromás anyagok stb. Az olaj általában oxigén-, kén- és nitrogéntartalmú anyagokat tartalmaz.

Jellegzetes szagú olajos folyadék, sötét színű, világosabb, mint a víz. A legfontosabb forrásüzemanyagok, kenőolajok és egyéb kőolajtermékek. A fő (elsődleges) feldolgozási folyamat a desztilláció, melynek eredményeként benzint, benzint, kerozint, szolárolajokat, fűtőolajat, vazelint, paraffint és kátrányt nyernek. Másodlagos újrahasznosítási eljárások ( repedés, pirolízis) lehetővé teszik további folyékony üzemanyagok, aromás szénhidrogének (benzol, toluol stb.) stb.

Ásványolaj gázok - különféle gáznemű szénhidrogének olajban oldott keveréke; kitermelés és feldolgozás során szabadulnak fel. Tüzelőanyagként és vegyi alapanyagként használják.

Benzin- színtelen vagy sárgás folyadék, szénhidrogének keverékéből áll ( C5-C11 ). Motorüzemanyagként, oldószerként stb.

Nafta- átlátszó sárgás folyadék, folyékony szénhidrogének keveréke. Dízel üzemanyagként, oldószerként, hidraulikafolyadékként stb.

Kerozin- átlátszó, színtelen vagy sárgás folyadék, kék árnyalattal. Üzemanyagként használják sugárhajtóművekhez, háztartási szükségletekhez stb.

Nap- sárgás folyadék. Kenőolajok gyártására használják.

gázolaj– nehézolaj-üzemanyag, paraffin keverék. Olajok, fűtőolaj, bitumen előállításához, könnyű motorüzemanyaggá történő feldolgozáshoz használják.

Benzol Színtelen folyadék, jellegzetes szaggal. Szerves vegyületek szintéziséhez, műanyaggyártás alapanyagaként, oldószerként, robbanóanyagok gyártásához, anilinfesték iparban használják.

Toluol a benzol analógja. Használják kaprolaktám, robbanóanyagok, benzoesav, szacharin gyártásánál, oldószerként, anilinfesték iparban stb.

Kenőolajok- Használt különböző területek technikák a súrlódó szőrzet csökkentésére. alkatrészek, fémek korrózió elleni védelmére, vágófolyadékként.

Kátrány- fekete gyantás massza. Kenésre, stb.

Vazelin- ásványolaj és paraffin keveréke. Használják az elektrotechnikában, csapágyak kenésére, fémek korrózió elleni védelmére stb.

Paraffin- szilárd telített szénhidrogének keveréke. Elektromos szigetelőként használják, a kém. ipar - magasabb savak és alkoholok előállítására stb.

Műanyag– makromolekuláris vegyületeken alapuló anyagok. Különféle műszaki termékek és háztartási cikkek gyártására használják.

aszfalt érc- oxidált szénhidrogének keveréke. Lakkgyártáshoz, elektrotechnikában, utcák aszfaltozására használják.

hegyi viasz- a kőolajbitumenek csoportjába tartozó ásvány. Elektromos szigetelőként használják, különféle kenőcsök és kenőcsök készítésére stb.

mesterséges viasz- tisztított hegyi viasz.

Szén - növényi eredetű szilárd fosszilis tüzelőanyag, fekete vagy fekete-szürke. 75-97% szenet tartalmaz. Üzemanyagként és vegyipari alapanyagként használják.

Koksz- szinterezett szilárd termék, amely akkor képződik, amikor bizonyos szenet kokszolókemencében hevítenek 900-1050° C. Nagyolvasztó kemencékben használják.

kokszolókemence gáz– a fosszilis szén kokszosításának gáznemű termékei. Tartalmazza CH4, H2, COés mások is tartalmaznak nem éghető szennyeződéseket. Magas kalóriatartalmú üzemanyagként használják.

ammóniás víz- száraz desztilláció folyékony terméke kemény szén. Ammóniumsók (nitrogénműtrágyák), ammónia stb. előállítására szolgál.

Kőszénkátrány- jellegzetes szagú, sűrű, sötét folyadék, a szén száraz desztillációjának terméke. Vegyi alapanyagként használják ipar.

Benzol- színtelen, mozgékony, jellegzetes szagú folyadék, a kőszénkátrány egyik terméke. Használják szerves vegyületek szintézisére, robbanóanyagként, műanyaggyártás alapanyagaként, festékként, oldószerként stb.

Naftalin- jellegzetes szagú szilárd kristályos anyag, a kőszénkátrány egyik terméke. A naftalinszármazékokat színezékek és robbanóanyagok előállítására stb.

Gyógyszerek- a kokszipar ad egész sor gyógyszerek(karbolsav, fenacitin, szalicilsav, szacharin stb.).

Hangmagasság- fekete színű szilárd (viszkózus) tömeg, a kőszénkátrány desztillációjából származó maradék. Vízszigetelő anyagként használják, üzemanyag-brikett gyártásához stb.

Toluol- a benzol analógja, a kőszénkátrány egyik terméke. Robbanóanyagok, kaprolaktám, benzoesav, szacharin előállítására, színezékként stb.

Színezékek- a kokszgyártás egyik terméke, amelyet benzol, naftalin és fenol feldolgozása során nyernek. A nemzetgazdaságban használatos.

Anilin- színtelen olajos folyadék, mérgező. Különféle szerves anyagok, anilinfestékek, különféle azofestékek kinyerésére, gyógyszerek szintézisére stb.

Szacharin- édes ízű, szilárd fehér kristályos anyag, amelyet toluolból nyernek. Cukor helyett cukorbetegségre stb.

BB- száraz desztilláció során nyert szénszármazékok. Felhasználják a hadiiparban, a bányászatban és a nemzetgazdaság egyéb ágazataiban.

Fenol- fehér vagy rózsaszín színű kristályos anyag, jellegzetes erős szaggal. Fenol-formaldehid műanyagok, nejlon szintetikus szálak, festékek, gyógyszerek stb. gyártásához használják.

Műanyag– makromolekuláris vegyületeken alapuló anyagok. Különféle műszaki termékek és háztartási cikkek gyártására használják.